ALKOHOL / ALKANOL. Contoh pemberian nama IUPAC. 2 Butanol. a. CH 3 CH 2 CH CH 3 OH. Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.

Transkripsi

1 ALKOL / ALKANOL a. Tata nama IUPAC : sebagai ALKANOL 1) Langkah pemberian nama IUPAC Rantai C terpanjang (Rantai utama / induk) harus mengandung gugus. Nama rantai utama sesuai nama alkana, akhiran ana diganti dengan Jumlah gugus Pengganti ana 1 Anol 2 anadiol 3 Anatriol dst Anatetraol Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan gugus Apabila gugus sebagai gugus fungsi mempunyai nomor yang sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung yang terdekat dengan cabang cabangnya mempunyai nomor terkecil. Urutan pemberian nama cabang menurut abjad dan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang. ( Misalnya jumlah cabang yang sama adalah 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, 5 = penta, dst) Urutan tatanama Nomor C Bercabang nama cabang Nomor C Pengikat - nama Alkanol atau Aklkaradiol atau Alkanatriol dst Contoh pemberian nama IUPAC Rumus struktur nama a. CH 2 CH 2 Butanol Nama IUPAC SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 1

2 b. CH C CH CH 2 3- Etil 3,4-dimetil 2 pentanol c. CH CH 2,3 Butanadiol b. Tatanama Trival / Lazim (khusus pengikat 1 gugus ) sebagai : Alkil Alkohol 1. Langkah pemberian nama Trivial Tentukan nama gugus alkil (R-) pengikat Urutan tatanama (nama gugus alkil pengikat -) + ( ALKOL ) 2. Contoh pemberian nama Trival Rumus struktur (RS) a. CH 2 Etil alkohol Nama Trival b. CH 2 CH c. C d. CH CH 2 Sekunderbutil alkohol Tersierbutil alkohol Isobutil alkohol SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 2

3 b. Isomerisasi Alkohol a. Rumus umum (RM) : CnH 2n+2 O (RS) : R (alkohol monohidroksi) b. Isomerisasi pada alkohol Isomersasi adalah peristiwa dimana senyawa-senyawa mempunyai rumus molekul (RM) sama tetapi rumus struktur (RS) nya berbeda. 1) Isomer posisi : Isomer yang terjadi karena perbedaan letak / posisi gugus fungsi pada senyawa segolongan (gugus fungsi dan rantai C induk sama) butanol RM : C 4 H 10 O RS : CH 2 CH 2 CH 2 (1- butanol) CH 2 CH (2- butanol) 2) Isomer Rantai/rangka : Isomer yang terjadi karena perbedaan jumlah atom C rantai induk pada senyawa segolongan (jenis dan posisi gugus fungsi sama) Contoh : butanol RM : C 4 H 10 O RS : CH 2 CH 2 CH 2 (1- butanol) CH CH 2 (2- metil -1 propanol) 3). Isomer Fungsi : Isomer yang terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi alkohol berisomer fungsi dengan eter. SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 3

4 RM : C 3 H 8 O RS : CH 2 CH 2 Alkohol Eter CH O CH 2 c. Penggolongan alkohol 2 propanol 1) Berdasarkan jumlah gugus Jenis alkohol Pengertian Contoh a. Alkohol monovalen / monohidroksi b.alkoholpolivalen / polihidroksi (polialkohol) * Alkohol yang mempunyai 1 gugus * Alkohol yang mempunyai beberapa gugus 2) Berdasarkan letak gugus Metoksi Etana 1- propanol - CH 2 -CH 2 - CH 2 CH 2 (1,2 - etanadiol) Jenis alkohol Pengertian Rumus umum Contoh a. Alkohol primer gugus terikat pada atom C primer R CH 2 CH 2 CH 2 1-propanol b. Alkohol sekunder gugus terikat pada atom C sekunder R CH R 1 CH 2 - propanol c. Alkohol tersier gugus terikat pada atom C tersier R 11 R C C R 1 2-metil 2 propanol SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 4

5 d. Sifat sifat alkohol SIFAT FISIKA a) Titik didih dan titik lebur Titik didih dan titik lebur alkohol lebih tinggi dari turunan alkana lain yang Mr-nya sama. Pernyataan titik didih dan titik lebur tinggi adalah adanya ikatan hidrogen antara molekul-molekul alkohol. Bersifat polar karena memiliki gugus- (R-adalah gugus non polar) b) Kelarutan dalam air Mudah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul air. Semakin panjang rantai C-nya, kelarutan semakin kecil semakin banyak jumlah cabang, kelarutan semakin besar. c) Alkanol suku rendah ( C 1 C 4 ) berupa zat cair encer Alkanol suku sedang ( C 5 C 9 ) berupa zat cair kental Alkanol suku tinggi ( C 10 atau lebih ) berupa zat padat SIFAT KIMIA Reaksi a) Reaksi dengan logam aktif (Na) Penulisan secara umum dan contoh R-+M R- O- M + ½ H 2 Atau 2 R- + 2M 2 R-O-M + H 2 Contoh ke 1: -CH Na - CH 2 -O-Na + ½H 2 Etanol Natrium etanolat Atau 2 -CH Na 2 - CH 2 -O-Na + H 2 Etanol Natrium etanolat Contoh ke 2 : -CH 2 -CH Na -CH 2 -CH 2 -O Na + ½ H 2 1 Propanol Natrium propanolat gas hidrogen Atau 2 -CH 2 -CH Na 2 -CH 2 -CH 2 -O Na + H 2 1 Propanol Natrium propanolat gas hidrogen SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 5

6 b) Reaksi dengan asam alkanoat (R. Esterifikasi /reaksi pembentukan ester ) O R + R 1 C R 1 C OR + H 2 O asam alkanoat ester O O O CH 2 + H C H C O CH 2 + H 2 O Etanol Asam Metanoat etil metanoat O O -CH 2 -CH CH 2 -C- -CH 2 -C-O-CH 2 -CH H 2 O 1-propanol asam propanoat propil propanoat c) reaksi dengan PX 3, PX 5, SOX 2 3R- + PX 3 3R-X + H 3 PO 3 alkil halida asam fosfit R- + PX 5 R-X + POX 3 + HX akil halida fosforil halida asam halida 2R- +SOX 2 2R-X + SO 2 + H 2 O akil halida sulfur dioksida air 3 -CH PCl 3 3 -CH 2 -Cl + H 3 PO 3 etanol fosfor triklorida etil klorida as. Fosfit (kloroetana) -CH PCl 5 CH 2 CI + POCl 3 + HCl etanol fosfor pentaklorida etil klorida fosforil klorida as.klorida 2 -CH SOCl 2 2 -CH 2 -Cl + SO 2 + H 2 O etanol tionil klorida etil klorida sulfur dioksida air 3 -CH- + PCI 3 3 -CH- + H 3 PO 3 CI 2 - propanol 2-kloro propana -CH- + PCI 5 -CH- + POCI 3 + HCI 2 -CH- + SOCI 2 2 -CH- + SO 2 tionil klorida CI Cl + H 2 O SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 6

7 d) reaksi dengan hidrogen halida (HX) R- + HX R-X + H 2 O alkil halida -CH HCI -CH 2 -CI + H 2 O Etanol etilklorida / kloroetana e. Kegunaan Alkohol 1) Pada umumnya sebagai pelarut 2) Etanol 75% sebagai pembersih hama 3) Dalam industri sebagai Pelarut dari lak, vernis, dll Bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmetik dan antiseptik Bahan bakar : Spritus : Campuran dari etanol, sedikit methanol (racun) dan zat warna ungu (agar tidak diminum) Bahan minuman (khusus etanol) f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol 1) Pembuatan alkohol secara umum a) Alkil halida dan A g b) Reduksi aldehid R-X + A g R- +Agx Alkil halida alkohol C 2 H5CI + Ag C 2 H 5 + AgCI Kloro etana (IUPAC) etanol R- C -H+H 2 R-CH 2 - Aldehid alkohol primer - CH 2 C + H 2 CH 2 CH 2 propanal H 1-propanol c) Reduksi keton R-C=0 +H 2 R-CH- R 1 R 1 Alkohol sekunder -CH 2 -C- +H 2 -CH 2 -CH- 2 butanon 2 butanol SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 7

8 2) Pembuatan methanol ( ) Metanol adalah alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan dan kematian. Methanol dibuat dari campuran gas CO dengan H 2 (gas air) dengan katalis ZnO atau Cr 2 O 3 pada C, 200 atm. Cr 2 O 3 CO + H C, 200 atm gas air metanol Metanol banyak diguankan sebagai pelarut getah dan resin, bahan baker. 3) Pembuataan etanol (C 2 H 5 ) Etanol sehari-hari dikenal sebagai alkohol Etanol dibuat dengan peragian/fermentasi gula atau pati pada suhu kamar (25 0 C) amilasi (C 6 H 12 O 5 ) 5 + n H 2 O nc 6 H 12 O 6 pati glukosa zimose C 6 H 12 O 6 C 2 H 5 +H 2 O Glukosa etanol 10% Pada suhu rendah, fermentasi berlangsung lambat dan pada suhu tinggi lagi akan terbunuh. Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, parfum, serat sintesis, minuman (bir mengandung 4% etanol anggur mengandung 11% etanol). 4) Pembuatan glikol dan gliserol a) Glikol = 1,2 etanadiol (CH 2 -CH 2 ) atau etandiol Glikol merupakan zat cair kental, manis dan beracun SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 8

9 Glikol dibuat dengan mengoksidasi kuat etena kemudian dihidrolisis [O] + 4H 2 O CH 2 = CH 2 CH 2 - CH 2 Etena Glikol / 1,2-etanadiol b) Gliserol = 1,2,3 = propanatriol (CH 2 CH-CH 2 ) Gliserol merupakan zat cair yang manis, tak berwarna, tak berbau, mudah larut dalam air dan beracun. Gliserol dibuat dari hasil samping pembuatan sabun. C 17 H 35 C O CH 2 CH 2 - C 17 H 35 C O CH + 3 Na 3C 17 H 35 C O Na + CH Natrium stearat C 17 H 35 C O- CH 2 Gliseril tristearat CH 2 - Gliserol SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 9

10 LEMBAR KERJA SISWA 1. Tujuan I. Reaksi Alkohol dengan logam Natrium Mengamati reaksi alkohol dengan logam Natrium 2. Alat dan bahan - Alkohol albsolut 25 ml - kertas lakmus merah dan biru - Akuades 10 ml - Logam Natrium - Gelas kimia 50 ml 3. Cara kerja a. Masukkan 25 ml alkohol absolut ke dalam gelas kimia 50 ml. Uji dengan kertas lakmus merah danbiru. Catat pengamatan anda. b. Potonglah logam natrium kira-kira sebesar kacang hijau, lalu masukkan ke dalam gelas kimia berisi alkohol. Catat pengamatan anda c. Setelah logam natrium habis bereaksi, tambahkan kira-kira 10 ml akuades kemudian uji kembali dengan kertas lakmus merah dan biru. Bandingkan hasilnya dengan prosedur a. 4. Data percobaan a. Hasil pengujian alkohol absolut dengan kertas lakmus merah dan biru Sebelum reaksi dengan Na Sesudah reaksi dengan Na Lakmus merah..lakmus biru.. Lakmus merah...lakmus biru... b. Reaksi alkohol dengan logam Na Pertanyaan pertanyaan a. Gas yang timbul dari reaksi alkohol dengan logam natrium adalah... b. Jelaskan pengujian dengan kertas lakmus merah dan biru!. c. Tulislah lengkap dengan namanya reaksi antara alkohol dengan logam Na!. II. REAKSI OKSIDASI ALKOL 1. Tujuan Mengamati reaksi alkohol dengan larutan kalium dikromat dalam suasana asam. 2. Alat dan bahan - Tabung reaksi - 1mL larutan kalium dikromat 0,1M - 3 ml tersier butil alkohol - 3 ml etanol - 1 ml larutan asam sulfat 4 M - 1 set perangkat penangas air - 3 ml isopropil alkohol 3. Cara kerja a. Isilah sebuah tabung reaksi dengan 3 ml etanol, tambahkan 1 ml larutan kalium dikromat 0,1 M dan 1 ml larutan asam sulfat 4 M. Masukkan tabung itu ke dalam penangas air. b. Ulangi percobaan a di atas dengan menggunakan SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 10

11 - metanol - isopropil alkohol - tersier butil alkohol 4. Pertanyaan pertanyaan a. Alkohol mana saja yang dapat bereaksi dengan larutan kalium dikromat?. Tuliskan persamaan reaksinya. b. Apakah alkohol yang bereaksi itu tergolong alkohol primer, sekunder atau tersier?. III. ESTERIFIKASI / REAKSI PEMBENTUKAN ESTER 1. Tujuan Mengamati reaksi esterifikasi / reaksi alkohol dengan asam karboksilat 2. Alat dan bahan - Gelas kimia 100 ml - Kasa dan kaki tiga - akuades 100 ml - Tabung reaksi besar dengan sumbat gabus - 20 tetes asam sulfat pekat - 3 ml asam asetat - Tabung reaksi kecil - 3 ml etanol - 3 ml asam salisilat - Pembakar spirtus 3. Cara Kerja a. Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kirakira 70 C. b. Sementara air dipanaskan, masukkan kira-kira 3 ml etanol, kira-kira 3 ml asam asetat pekat / glasial dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi berlengan. Baui campuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telah dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit. Setelah itu bukalah sumbat gabus dan baui campuran. c. Ulangi langkah b di atas dengan menggunakan 1 sendok teh asam salisilat, 3 ml metanol dan 20 tetes asam sulfat pekat. 4. Data / hasil percobaan Pembauan campuran a. Campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat pekat. Sebelum dipanaskan... Setelah dipanaskan... b. Campuran metanol, asam salisilat dan asam sulfat pekat Sebelum dipanaskan... Setelah dipanaskan Pertanyaan-pertanyaan a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan di atas. b. Sebutkan nama ester yang terbentuk dalam percobaan ini. c. Sebutkan bahan-bahan dapur di rumah yang menurut anda mengandung ester. SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 11

12 ALKOKSI ALKANA / ETER a. Rumus umum RM : C n H 2n+2 O RS : R O R 1 b. Tata nama Alkoksi Alkana ( IUPAC ) 1. Jika dalam eter gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang rantainya terpendek dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil yang lain sebagai alkananya. 2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk, sehingga letak gugus alkoksi mendapat nomor terkecil. 3. Nama bagian depan adalah gugus alkoksi, sedangkan bagian belakang nama alkananya. 4. Jika pada rantai induk terdapat cabang alkil, maka gugus alkoksi diprioritaskan mendapat nomor terkecil, sedang cabang alkil mengikuti nama rantai induk alkana. -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O- : 1-metoksi butana CH 2 -CH- : 2-metoksi butana O- Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama Lazim yaitu dengan menuliskan nama alkil-alkil yang terletak di antara gugus fungsinya O menurut abjad dan diikuti kata eter. -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O- : butil metil eter -CH 2 -CH-O-CH 2 - : etil sekunder butil eter c. Isomer pada eter 1. Isomer posisi RM : C 5 H 12 O RS : -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O- (1-metoksi butana) CH 2 -CH- (2-metoksi butana) O- SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 12

13 2. Isomer rantai : RM : C 5 H 12 O RS : -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O- (1-metoksi butana) -CH-CH 2 -O (1-metoksi-2-metil propana) 3. Isomeri fungsi : eter dan alkohol mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. RM : C 4 H 10 O RS : Eter a. -CH 2 -CH 2 -O- (1-metoksi propana) b. -CH 2 -O-CH 2 - (etoksi etana) c. -CH-O- (2-metoksi propana) RS : Alkohol a. -CH 2 -CH 2 -CH 2 - (1-butanol / butil alkohol) b. -CH 2 -CH- (2-butanol / sekunder butil alkohol) c. -CH-CH 2 - (2-metil-1-propanol / isobutil alkohol) d. -C- (2-metil-2-propanol / tersier butil alkohol) SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 13

14 Perbedaan jumlah isomer alkohol dan eter C n H 2n+2 O Isomer alkohol Isomer eter Jumlah isomer CH 4 O 1-1 C 2 H 6 O C 3 H 8 O C 4 H 10 O C 5 H 12 O d. Sifat-sifat eter : 1. Sifat fisis * Titik didih eter lebih rendah dari pada alkohol Eter Titik didih C Alkohol Titik didih 0 C Dietil eter 34,6 1-butanol 118 Butil metil eter 70,3 1-pentanol 138 * Eter mudah menguap. Uapnya lebih berat daripada udara. * Eter mudah terbakar. * Eter merupakan zat beracun tetapi jauh lebih aman daripada kloroform untuk sebagai obat bius. * Sukar larut dalam air 2. Sifat kimia * Tidak bereaksi dengan natrium (Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan antara eter dan alkohol) * O C 2 H 5 + Na tidak bereaksi metoksi etana * Dapat bereaksi dengan asam halida / asam halogenida (H-X) pada suhu tinggi, membentuk alkohol dan alkil halida. (Pada suhu C) a. O C 2 H 5 + HBr + C 2 H 5 Br Metoksi etana metanol bromo etana SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 14

15 b. CH 2 O CH CH 2 CH 2 + HCl CH 2 + etanol 2 etoksi pentana CH 2 CH 2 HCCl 2 kloro pentana d. Eter dan alkohol mempunyai perbedaan sifat ETER ALKOL a. sukar larut dalam air a. Mudah larut dalam air b. Titik didih rendah b. Titik didih tinggi c. Tidak bereaksi dengan Na c. Bereaksi dengan Na d. Tidak bereaksi dengan PX 3 d. Bereaksi dengan PX 3 e. Kegunaan Eter a. Pelarut senyawa karbon b. Bahan desinfektan c. Bahan pembius (anastetik) SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) MALANG JATIM INDONESIA 15