Bab IV Hasil dan Pembahasan

Transkripsi

1 Bab IV Hasil dan Pembahasan IV.1 Mensintesis Senyawa rganotimah Sebanyak 50 mmol atau 2 ekivalen senyawa maltol, C 6 H 6 3 (Mr=126) ditambahkan dalam 50 mmol atau 2 ekivalen larutan natrium hidroksida, NaH (Mr=40) dilarutkan dalam 200 ml aquades. Campuran ini dimasukkan dalam labu leher tiga dan dipanaskan pada suhu 50 o C selama beberapa saat sambil diaduk dengan pengaduk magnet. Campuran ini dapat larut homogen dan tidak berwarna. Sementara 25 mmol atau sebanyak 1 ekivalen senyawa timah (II) klorida, SnCl 2.2H 2 (Mr=255,7) yang dilarutkan dalam 200 ml aquades akan berwarna putih susu, larutan ini di tambahkan perlahan-lahan menggunakan corong pisah kepada campuran dalam reaktor. Reaktor dipanaskan lebih lanjut selama 30 menit. Hasil reaksi ini selanjutnya disimpan dalam kulkas dan dibiarkan selama semalam. Keesokan harinya campuran difiltrasi dengan buhner dan dicuci beberapa kali dengan aquades. Ternyata dari hasil penyaringan menggunakan whatman 41 diperoleh kristal berwarna putih mutiara. Filtrat ini selanjutnya dikeringkan dalam desikator vakum beberapa hari sampai massanya konstan. Adapun massa organotimah yang diperoleh dari beberapa percobaan dapat dilihat pada Tabel 4.1 berikut : Tabel 4. 1 Massa dan persen hasil senyawa organotimah No. Jumlah massa (gram) Perc. C 6 H 6 3 NaH SnCl 2.2H 2 Sn(C 6 H 5 3 ) 2.2H 2 Rendemen (%) 1 6,30 2,00 5,64 6,37 34,55 2 6,30 2,00 5,64 6,74 36,56 3 6,30 2,00 5,64 6,82 36,99 4 6,30 2,00 5,64 6,55 35,53 Rata-rata 6,62 35,91 Dari beberapa percobaan diperoleh massa organotimah rata-rata sebesar 6,62 gram atau sebesar 35,91 %. Padahal secara teoritis jumlah senyawa organotimah 26

2 yang diperoleh dengan cara ini adalah sebesar 43,00 %. Hasil yang berbeda ini disebabkan antara lain saat mencuci kristal dengan aquades menggunakan aquades yang berlebihan, sehingga beberapa kristal ini sebagian terlarut bersama aquades. Faktor lain adalah sebagian kristal menempel pada kertas saring dan corong buhner sehingga cukup sulit untuk dipisahkan. Tahap berikutnya adalah menguji kristal organotimah dengan larutan Natrium hidroksida, Kalium bikromat, dan diukur dengan FTIR. Dari uji kualitatif dengan larutan NaH menunjukkan positif, sebab dengan penambahan NaH sedikit terbentuk larutan keruh yang mengindikasikan terbentuknya endapan, sedangkan dengan penambahan berlebih tidak larut. Hal ini menunjukkan bahwa dalam kristal terdapat ion Sn 2+, dimana pada penambahan sedikit membentuk Sn(H) 2 2- yang membentuk endapan dan pada penambahan berlebih membentuk Sn(H) 4 yang dapat larut dalam pelarut air. Demikian juga pada uji dengan larutan K 2 Cr 2 7 menunjukkan positif ada ion Sn 2+, dimana kristal ini dapat menghilangkan warna orange dari larutan K 2 Cr 2 7. Hilangnya warna dari larutan 2- K 2 Cr 2 7 disebabkan ion Cr 2 7 direduksi oleh ion Sn 2+ membentuk ion Cr 3+. Gambar 4.1 menunjukkan penambahan larutan NaH pada senyawa organotimah dan Gambar 4.2 menunjukkan penambahan larutan K 2 Cr 2 7 pada senyawa organotimah. 27

3 A B Gambar 4. 1 A. Senyawa organotimah ditambah sedikit NaH (mengendap) B. Senyawa organotimh ditambah NaH berlebih (larut) A Gambar 4. 2 A. Larutan K 2 Cr 2 7 sebelum penambahan senyawa organotimah B. Larutan K 2 Cr 2 7 sesudah penambahan senyawa organotimah B Kristal organotimah ini selanjutnya diukur spektrum vibrasinya dengan FTIR lalu hasilnya dibandingkan dengan spektrum dari bahan pokok pembuatan senyawa ini, yakni senyawa maltol. Dari pengukuran dengan FTIR diperoleh puncakpuncak yang kuat pada vc=-m =1602; vc=-vs =1570; vc=c-vs =1506; vc=c-s =1461. Hal ini menunjukan bukti bahwa senyawa organotimah telah terbentuk. Gambar 4.3 menunjukkan spektrum senyawa organotimah. 28

4 105 %T organo tin /cm Gambar 4. 3 spektrum senyawa organotimah Spektrum IR dari senyawa ini sangat berbeda dengan spektrum IR dari senyawa bahan pokoknya, yakni senyawa maltol. Pengukuran FTIR senyawa maltol terlihat pada Gambar

5 90 %T Maltol /cm Gambar 4. 4 Spektrum senyawa maltol Uji lain terhadap senyawa organotimah adalah pengukuran senyawa ini dengan 1 HNMR. Hasil pengukuran 1 H NMR terdapat geseran kimia 2,32 ppm berupa sinyal singlet untuk dua gugus metil, dua proton lainnya ditunjukkan oleh sinyal duplet dengan j = 4,8 Hz pada geseran kimia 6,60 ppm untuk proton vinilik. Adapun proton pada enol eter ditunjukkan pada geseran kimia 7,74 ppm dengan multiplisitas dublet dengan j = 4,85 Hz. Adapun estimasi puncak-puncak spektrum 1 H NMR dari senyawa ini seperti terlihat pada Gambar 4.5 sebagai berikut : 2,32 Sn 7,74 6,60 Sn(II) 6,60 7,74 2,32 Gambar 4. 5 Sinyal-sinyal 1 H NMR dari senyawa organotimah 30

6 Adapun spektrum 1 H NMR dari senyawa ini terlihat pada Gambar 4.6 sebagai berikut : Gambar 4. 6 Spektrum 1 H NMR dari senyawa organotimah Spektrum 1 H NMR dari senyawa organotimah ini sangat jauh berbeda dengan spektrum 1 HNMR dari senyawa bahan baku pokok, yakni maltol. Hasil pengukuran 1 H NMR dari senyawa maltol menunjukkan adanya sinyal singlet pada 2,32 ppm yang menunjukkan 3 atom H pada gugus metil, sinyal dengan multiplisitas dublet pada 6,39 ppm dan j = 5,5 Hz yang menunjukkan H pada vinilik dan geseran kimia 7,67 ppm dan j = 5,5 Hz dengan multiplisitas dublet menunjukkan H pada posisi enol eter. Adapun estimasi puncak-puncak spektrum 1 H NMR dari senyawa ini seperti pada Gambar 4.7 sebagai berikut : 6,39 H 7,67 2,32 Gambar 4. 7 Sinyal-sinyal 1 H NMR dari senyawa maltol 31

7 Adapun spektrum 1 H NMR dari senyawa ini terlihat pada Gambar 4.8 sebagai berikut : Gambar 4. 8 Spektrum 1 H NMR dari senyawa maltol IV. 2 Produksi Biodiesel dengan Katalis organotimah Produksi biodiesel dengan katalis organotimah ini mengikuti 3 jalur, yakni : Kondisi standar Kondisi optimum Kondisi suhu kamar IV.2.1 Produksi Biodiesel dengan Kondisi Standar Sebanyak 0,1 mol minyak sawit ditambah 1 mmol organotimah dalam DMF lalu dipanaskan dalam labu leher tiga selama 30 menit, maka terbentuk larutan tak berwarna yang homogen. Selanjutnya campuran ini ditambah 0,4 mol metanol, lalu dipanaskan selama 1 jam sambil diaduk dengan pengaduk magnet. Setelah pemanasan selesai, ternyata terbentuk 2 fasa, lalu campuran ini dimasukkan dalam corong pisah dan didiamkam selama 24 jam. Campuran dalam corong pisah ini 32

8 akam memisah menjadi dua bagian, dimana fasa organik dipisahkan dari fasa anorganik. Fasa organik dari hasil pemisahan selanjutnya dicuci dengan air hangat pada suhu kira-kira 40 o C sebanyak tiga kali, lalu dikeringkan dan ditimbang. Adapun produk esterifikasi sebelum dipisahkan seperti terlihat pada Gambar 4.9 sebagai berikut : Gambar 4. 9 Produk esterifikasi sebelum dipisahkan Dengan pengukuran menggunakan FTIR diperoleh puncak-puncak pada bilangan gelombang 3500 cm -1 dan bilangan gelombang 1750 cm -1 yang menunjukkan 33

9 adanya suatu ester, seperti terlihat pada Gambar 4.10 berikut ini : : 90 %T Sampel C /cm Gambar Spektrum IR dari biodiesel Adapun massa biodiesel yang diperoleh pada jalur ini ditunjukkan oleh Tabel 4.2 sebagai berikut : Tabel 4. 2 Massa biodisel dengan katalis organotimah pada kondisi standar Jumlah massa (gram) No. Percobaan Minyak sawit Metanol Katalis Produk biodiesel Rendemen (%) 1 25,8 12,8 0,4 20,50 79, ,8 12,8 0,4 19,88 77, ,8 12,8 0,4 21,06 81, ,8 12,8 0,4 20,28 78,60 Rata-rata 20,43 79,18 Dari tabel dapat diperoleh bahwa pada kondisi ini setiap produksi biodiesel dengan menggunakan 25,8 gram minyak sawit dan 12,8 gram metanol, rata-rata menghasilkan biodiesel sebanyak 20,43 gram atau dengan rendemen sebesar 79,18 %. 34

10 IV.2.2 Produksi Biodiesel dengan Kondisi optimum Sebanyak 1 mmol senyawa organotimah dilarutkan dalam pelarutnya, yakni DMF; selanjutnya larutan ini di tambahkan kepada 0,1 mol minyak sawit. Campuran ini dimasukkan dalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan termometer, lalu dipanaskan pada suhu 60 o C selama 30 menit sambil di aduk dengan magnetic stirrer. Campuran dalam labu ini selanjutnya di tambah 0,4 mol metanol secara perlahan lahan melalui corong pisah dan pemanasan diteruskan sampai 1 hingga 8 jam. Hasil reaksi diambil beberapa ml pada setiap jamnya, lalu dielusi pada plat KLT dengan suatu eluen heksana-eter dengan perbandingan 1,2 : 0,8. Hasil elusi dilihat dalam uap yodium dan selanjutnya diidentifikasi untuk menentukan waktu yang paling optimal pada produksi biodisel ini. Dari identifikasi terhadap hasil elusi pada berbagai cuplikan dari 1 jam hingga 8 jam, diperoleh waktu produksi yang paling optimum adalah 5 jam. Adapun hasil elusi biodiesel dan minyak sawit yang dilihat dengan uap iodium seperti terlihat pada Gambar 4.11 Gambar Spot dengan waktu produksi 1 hingga 8 jam 35

11 leh karena kondisi optimum untuk produksi biodiesel dengan katalis ini dicapai pada waktu produksi selama 5 jam, maka dilakukan produksi pada waktu tersebut lalu ditentukan persen rendemen produk. Jumlah biodiesel yang dilakukan pada waktu 5 jam dan jumlah rendemen terlihat pada Tabel 4.3. Tabel 4. 3 Massa biodiesel dan rendemen dengan waktu produksi 5 jam Jumlah massa (gram) No. Percobaan Minyak sawit Methanol Katalis Produk biodiesel Rendemen (%) 1 25,8 12,8 0,4 24,20 93, ,8 12,8 0,4 24,18 93, ,8 12,8 0,4 24,06 93,25 Rata-rata 24,15 93,59 Dari tabel dapat diperoleh bahwa pada kondisi optimum produksi biodiesel yang menggunakan bahan baku minyak sawit sebanyak 25, 8 gram, akan diperoleh produk biodiesel rata-rata sebanyak 24, 15 gram atau dengan rendemen 93,59%. Hasil ini berbeda cukup signifikan bila dibandingkan dengan produksi biodiesel pada kondisi standar yakni yang hanya sebesar 79,18 %. IV.2.3 Produksi Biodiesel Suhu Kamar Sebanyak 0,1 mol minyak sawit ditambah 1 mmol organotimah dalam DMF lalu ditambah metanol, masing-masing dengan perbandingan jumlah minyak sawit dan metanol berturut-turut 1 : 1; 1 : 3; 1: 4; dan 1 : 8. Campuran ini dimasukkan dalam labu erlenmeyer tertutup lalu diaduk dengan magnetik stirrer selama 2 jam. Setelah proses ini selesai, ternyata terbentuk 2 fasa, lalu campuran ini dimasukkan dalam corong pisah dan didiamkam selama 24 jam. Campuran dalam corong pisah ini akam memisah menjadi dua bagian, yakni fasa organik dan fasa anorganik. Fasa organik dari proses ini selanjutnya dipisahkan dari fasa anorganiknya, dengan cara dicuci dengan air hangat pada suhu kira-kira 40 o C sebanyak tiga kali, lalu dilakukan destilasi sederhana untuk memisahkan pengotor-pengotor yang masih menempel pada produk biodiesel. Biodiesel yang 36

12 sudah didestilasi ini selanjutnya dikeringkan dan di timbang. Gambar 4.12 adalah produk esterifikasi pada produksi suhu kamar sebelum destilasi. A B C D Gambar 4. 12: A. Produk esterifikasi perbandingan 1 : 1 B. Produk esterifikasi perbandingan 1 : 3 C. Produk esterifikasi perbandingan 1: 4 D. Produk esterifikasi perbandingan 1 : 8 Adapun massa biodiesel yang diperoleh pada kondisi ini terlihat pada Tabel 4.4 berikut : Tabel 4. 4 Massa biodiesel pada suhu kamar berbagai perbandingan mol No. Percobaan Minyak sawit Jumlah massa (gram) Metanol Katalis Produk biodiesel Rendemen (%) 1 25,8 3,2 0,4 18,82 72, ,8 9,6 0,4 19, ,8 12,8 0,4 19,39 75, ,8 26,6 0,4 24,20 93,79 Ternyata produksi biodiesel dengan menggunakan katalis organotimah tidak dapat berlangsung pada suhu kamar. Hal ini ditunjukkan dengan spektrum 1 H NMR dari produk ini yang tidak menunjukkan adanya senyawa metil ester. Adapun Spektrum 1 H NMR dari Biodiesel pada kondisi ini terlihat seperti pada gambar 4.13 sebagai berikut : 37

13 Gambar Spektrum 1 H NMR dari Biodiesel pada suhu kamar 38