Reaksi Esterifikasi. Oleh : Stefanus Dedy ( ) Soegiarto Adi ( ) Cicilia Setyabudi ( )

Transkripsi

1 Reaksi Esterifikasi Oleh : Stefanus Dedy ( ) Soegiarto Adi ( ) Cicilia Setyabudi ( )

2 Macam Reaksi Senyawa Organik Reaksi Substitusi Reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Reaksi Adisi Reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Reaksi Eliminasi Reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa.

3 Macam Reaksi Senyawa Organik Reaksi Oksidasi Reaksi penambahan/pengikatan oksigen oleh suatu unsur atau senyawa. Reaksi Reduksi Reaksi pelepasan oksigen oleh suatu unsur atau senyawa. Reaksi Polimerisasi Proses pembentukan polimer Polimerisasi kondensasi Polimerisasi adisi Reaksi Esterifikasi (Reaksi Substitusi) (Anonim, 2010, reaksi-reaksi-senyawa-organik,

4 Ester Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat Merupakan zat yang berbau harum, menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga Ester dihasilkan dari reaksi esterifikasi Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Kesetimbangan dapat bergeser kearah hasil bila air dipisahkan dari hasil atau menambah pereaksi alkohol. (Hart, Harold, dkk, 2003, Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat, edisi 11, Erlangga, Jakarta)

5 Reaksi Esterifikasi Faktor yang mempengaruhi laju esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. (Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta) Bertambahnya kereaktivan ROH tersier ROH sekunder ROH Primer CH 3 OH Bertambahnya Kereaktivan R 3 CCO 2 H R 2 CHCO 2 H RCH 2 CO 2 H CH 3 CO 2 H HCO 2 H

6 Reaksi Esterifikasi Pengaruh dari rintangan sterik adalah energi aktifasi akan meningkat seiring Dengan bertambahnya rintangan sterik. Gambar di bawah menjelaskan Contoh rintangan sterik.

7 Reaksi Esterifikasi Reaksi esterifikasi termasuk dalam golongan SN 2 karena dalam keadaan transisi, melibatkan dua partikel secara bersamaan. Dan reaksi berjalan secara bertahap. Kecepatan reaksi SN 2 dipengaruhi oleh rintangan sterik ( steric hindrance), oleh. Karena itulah alkohol primer bereaksi paling cepat membentuk ester.

8 Reaksi Esterifikasi

9 Akhir Proses Umumnya terdapat perubahan warna pada larutan yang mulanya tidak berwarna menjadi bening kekuningan Terdapat lapisan tipis pada permukaan larutan dan muncul bau harum Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester Untuk mendapatkan lapisan ester dilakukan ekstraksi bertahap dengan bantuan corong pemisah.

10 Prinsip pemisahan dengan corong pemisah berdasarkan perbedaan densitas larutan. 1.pemisahan dengan penambahan Na2CO3. Pada umumnya semua senyawa karbonat yang direaksikan dengan asam akan menghasilkan gas CO2 (menetralkan asam sulfat) Na2CO3 + H2SO4 --> NaSO4 + H2O(I) + CO2(g). 2. pencucian dengan CaCl2, akan terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah berupa ethanol terikat dibuang dan lapisan ester dilakukan tahap ketiga. 3. pengeringan air dengan penambahan CaCl2 anhidrous. Larutan yang sudah jenuh kemudian di saring untuk dilakukan distilasi. Etilasetat termasuk ester yang mudah menguap, maka pemisahan dengan air sebaiknya dengan proses distilasi. Semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. (Anonim, 2012, esterification,

11 Reaksi Esterifikasi Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol Reaksi substitusi antara gugus ( OH) asam karboksilat dengan gugus ( O CH 2 CH 3 ) etanol. Disebut juga esterifikasi Fischer Asam Karkoksilat Alkohol Ester Air Asam Etanoat Etanol Etil Etanoat Air

12 Reaksi Esterifikasi Pembuatan ester dari asil klorida dan alkohol Asetil Klorida Etanol Etil Etanoat Asam Klorida Asetil Klorida Fenol Benzil Etanoat Asam Klorida

13 Reaksi Esterifikasi Mempercepat Reaksi antara Fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif dengan reaksi protonasi Fenol Natrium Hidroksida Natrium Fenoksida Air KloroBenzoat Natrium Fenoksida Benzil Benzoat Natrium Klorida

14 Reaksi Esterifikasi Pembuatan ester dari anhidrida asam dan alkohol Anhidrida Etanoat Etanol Etil Etanoat Asam Asetat Anhidrida Etanoat Benzil Etanoat Asam Asetat Fenol Anhidrida Etanoat Natrium Asetat Benzil Etanoat Natrium Fenoksida (Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta)

15 Aplikasi reaksi esterifikasi di Industri 1.Sebagai pelarut atau solven 2.Pemberi rasa pada makanan 3.Berperan pada saat pembuatan biodiesel

16 Daftar Pustaka Hart, Harold, dkk, 2003, Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat, edisi 11, Erlangga, Jakarta Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta Anonim, 2010, reaksi-reaksi-senyawa-organik, Anonim, 2011, reaksi-oksidasi-dan-reduksi-redoks, Anonim, 2009, materi3, Anonim, 2011, reaksi_pengesteran_esterifikasi, Anonim, 2012, esterification,

17 Terima Kasih