Sintesis Tersier Butil Klorida

1 Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 Sintesis Tersier Butil Klorida Yasmine Nur Fitria, Ilham Faturrachman, Ikko Haidar Farozy Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia E-mail : yasmine.nur41@ui.ac.id Abstrak Tujuan dari penulisan paper ini ialah untuk memaparkan hasil percobaan Kimia Organik yang berjudul Sintesis Tersier Butil Klorida. Prinsip yang digunakan pada percobaan ini ialah reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi nukleofilik adalah penggantian gugus fungsional dengan gugus fungsional lainnya yang berupa nukleofil. Reagen utama pada sintesis ini ialah larutan t-butil, Alkohol dan HCl pekat. Produk yang dihasilkan dari percobaan ini ialah larutan t-butil Alkohol yang berwarna putih. Berdsarkan perhitungan, diperoleh larutan t-butil Alkohol sebesar 1,2 ml dengan persen yield sebesar 13% dan kesalahan realtif 87%. Kata kunci: Substitusi-Nukleofilik, t-butil Alkohol, Asam Klorida The aim of this paper is to present the Organic Chemistry experiment titled Synthesize of Tertiary Buthyl Chloride. The principle used for this experiment is Nucloephilic Substitution Reaction. Electrophilic substitution reaction is a reaction when a functional group is replaced with another functional group as a nucleophilic. The main reagents used for this synthesize are t-butil liquid, Alcohol and a concentrated HCl. The product of this experiment is a white t-buthyl liquid. Based on calculation, there is a 1,2 ml of t-buthyl alcohol with a percent yield is 13% and a relative error is 87%. Keywords: Nucleophilic-Substitution, t-buthyl, Alcohol, Chloric Acid... 1. PENDAHULUAN Tersier butil klorida merupakan senyawa organik yang banyak digunakan sebagai agen alkilasi untuk merubah gugus t-butil menjadi senyawa aromatis. Senyawa ini merupakan intermediet pada preparation dalam dunia agrochemical, farmasi, dan industri kimia lainnya. Senyawa ini dapat disintesis melalui prinsip substitusi nukleofilik. Substitusi nukleofilik dari atom klorin dalam tersier butil klorida terjadi melalui SN1. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mensintesis tersier butil klorida dengan reagen utama berupa t-butil, alkohol dan HCl, memahami prinsip dan mekanisme yang terjadi, serta mengetahui fungsi dari tiap-tiap reagen dan perlakuan yang diberikan. Gambar 1. Reaksi Pembuatan t-butil Klorida Sumber: slideserve.com

2 2. TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Substitusi Nukleofilik Reaksi subtitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada suatu senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Dalam kimia organik, reaksi substitusi elektofilik dan nukelofilik merupakan yang paling penting dan banyak digunakan. Pada percobaan ini, prinsip reaksi substitusi yang digunakan ialah reaksi substitusi nukleofilik. Substitusi nukelofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu nukleofil. Nukleofil adalah molekul yang dapat menyumbangkan sepasang elektron membentuk ikatan kimia dalam suatu reaksi. Suatu nukleofil bereaksi dengan zat aromatik pada reaksi substitusi nukelofilik aromatik. Reaksi substitusi ini dapat melalui dua macam mekanisme, yaitu SN1 dan SN2. 2.2 Tersier Butil Gambar 2. Reaksi Substitusi Nukleofilik Sumber: organic-chemistry.org Pada kima organik, butil merupakan alkil radikal yang memiliki 4 karbon atau merupakan gugus substituen dengan rumus umum C4H9, yang merupakan turunan dari isomer butana. Substituen ersier butil bersifat sangat bulky dan dalam dunia kimia digunakan sebagai penstabilisasi kinetika, dan juga beberapa gugus bulky lainnya seperti gugus trimetilsylil. 2.3 Alkohol Gambar 3. Struktur t-butil Sumber: web.chem.ucla.edu Rumus umum alkohol adalah R OH atau juga ditulis sebagai C nh (2n+2)O. Senyawa alkohol dapat dibedakan berdasarkan jumlah gugus fungsi hidroksil yang dimilikinya. Monoalkohol adalah alkanolyang mempunyai satu gugus OH dengan rumus molekul secara umum yaitu C nh 2n+1OH. Contohnya metanol yang memiliki struktur CH 3-OH. Dialkohol adalah alkanol yang mempunyai dua gugus OH biasa disebut diol. Rumus molekul dialkohol secara umum yaitu CH 2n(OH) 2 dengan n = 2, 3, 4, Contoh dialkohol yaitu 1,2-etanadiol dengan struktur HO-CH 2 CH 2-OH. Alkhol yang memiliki tiga gugus fungsi OH disebut trialkohol. Polialkohol adalah senyawa alkanol yang memiliki banyak gugus OH. Alkanol banyak dimanfaatkan sebagai pelarut, misalnya pelarut kosmetik (astringent) dan bedak cair; bahan antiseptik, misalnya untuk sterilisasi alat alat kedokteran; bahan bakar, misalnya spirtus yang merupakan campuran etanol dan metanol. Spirtus diberi zat warna untuk menandai bahwa spirtus bersifat racun agar tidak diminum, sebab metanol merupakan senyawa alkanol yang beracun dan dapat menimbulkan kebutaan; sebagai bahan baku untuk membuat senyawa kimia lainnya, misalnya pembuatan asam cuka, terakhir ialah tilen glikol (etanadiol) yang dapat digunakan sebagai zat anti beku yang ditambahkan pada air radiator mobil di negara dengan empat musim. Berikut merupakan struktur dari salah satu jenis alkohol, yaitu etanol

3 2.4 Asam Klorida Gambar 4. Struktur Alkohol (etanol) Sumber: uni-saarland.de Asam klorida adalah asam kuat, dan terbuat dari atom hidrogen dan klorin. Atom Hidrogen dan klorin berpartisipasi dalam ikatan kovalen, yang berarti bahwa hidrogen akan berbagi sepasang elektron dengan klorin. Ini ikatan kovalen hadir sampai air ditambahkan ke HCl. Setelah ditambahkan ke dalam air, HCl akan terpisah menjadi ion hidrogen (yang positif dan akan melakat pada molekul air) dan ion klorida (yang negatif). HCl berwujud bening dan tidak berwarna ketika ditambahkan ke air. Namun, asam klorida memiliki bau yang kuat, dan mengandung rasa asam yang khas dari kebanyakan asam. Asam klorida mudah larut dalam air pada semua konsentrasi, dan memiliki titik didih sekitar 110 derajat Celcius. HCl digunakan dalam banyak proses komersial yang berbeda. Misalnya, HCl digunakan untuk produksi baterai, yang dapat digunakan untuk menyediakan energi listrik untuk mesin. HCl juga digunakan dalam produksi banyak obat-obatan farmasi. Misalnya, banyak obat yang digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi mengandung HCl sebagai bagian dari bahan-bahan aktif, dan ini adalah praktek yang meluas di antara perusahaan obat. HCl juga dapat digunakan dalam produksi logam, seperti baja, di mana ia digunakan dalam pengawetan (pemurnian) dari produk akhir. Gambar 5. Struktur HCl Sumber: gcsescience.com 3. METODE PERCOBAAN Pada percobaan ini, prinsip dasar yang digunakan ialah reaksi substitusi nuleofilik. Reaksi substitusi merupakan reaksi pertukaran gugus fungsi dengan gugus fungsi lainnya. Reagen utama yang digunakan adalah Tersier Butil alkohol dan HCl pekat. 3.1 Alat dan Bahan Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini ialah gelas ukur, labu Erlenmeyer, corong pisah, pengaduk kaca, pipet tetes dan beaker glass, sedangkan bahan-bahan yang digunakan antarakain larutan t-butil alkohol, larutan HCl pekat, padatan Na2CO3 dan padatan Na2SO4 anhidrat. 3.2 Pembuatan t-butil Klorida Pada labu Erlenmeyer, dimasukkan 8 ml larutan t-butil alkohol dan 10,5 ml HCl pekat. Campuran kemudian dikocok selama 20 menit. Pada tiap pengocokan, corong ujung corong pisah dibuka untuk membuang gas hasil ekstraksi yang dihasilkan. Selanjutnya, campuran didiamkan hingga terlihat dua buah lapisan yang terpisah sempurna. Lapisan organik yang terbentuk ditampung ke dalam beaker glass dan ditambahkan Na2CO3 dan Na2SO4. Campuran kemudian didekantasi dan ditampung larutannya ke dalam gelas ukur untuk dibaca volumenya.

4 3.3 Pengolahan Data Diketahui Volume t-butil alkohol Volume HCl : 8 ml : 10.5 ml Mol t-butil alkohol = ρ x V Mr = 0.775 x 8 74.12 = 0,0836 mol Mol HCl = ρ x V Mr 1.109 x 10.5 = = 0,3193 mol 36.46 (CH 3 ) 3 COH HCl (CH 3 ) 3 CCl H 2 O Gambar 6. Reaksi Pembuatan T-butil Klorida Tabel 1. Perhitungan Stoikiometri Reaksi Sintesis T-butil Klorida Jumlah reaktan dan produk (mol) (CH 3) 3COH HCl (CH 3) 3CCl H 2O Awal reaksi 0,0836 0,3193 - - Reaksi 0,0836 0,0836 0,0836 0,0836 Akhir reaksi - 0,2357 0,0836 0,0836 Massa T-butil Klorida teoritis = mol teoritis x Mr = (0,0836 mol) x (92,57 g/mol) = 7,7388 g Perhitungan Secara Percobaan Massa T-butil Klorida hasil percobaan = V t-butil klorida x ρ t-butil klorida = 1,2 ml x 0,84 g/ml = 1,008 g Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif % KR = % Yield = massa teoritis massa percobaan massa teoritis massa percobaan massa teoritis 100% = 7,7388 1,008 7,7388 1,008 100% = 100% = 13% 7,7388 100% = 87% 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Fungsi Reagen dan Fungsi Perlakuan Tujuan dari percobaan ini ialah untuk mengetahui metode sintesis t-butil Klorida, memperlajari prinsip dasar reaksi sintesisnya, dan memahami mekanisme reaksi yang terjadi. Pada sintesis t-butil Klorida ini digunakan reagen utama t-butil Alkohol dan HCl pekat. t-butil Alkohol adalah senyawa yang termasuk dalam jenis alkohol tersier. Reaksi ini berjalan melalui mekanisme S N1, dimana terjadi pembentukan karbokation yang reaktif terlebih dahulu. HCl adalah senyawa yang tergolong asam kuat dan bersifat sangat korosif. Pada sintesis ini, berperan sebagai alkil halida dimana atom Cl -nya akan mengalami substitusi ke ion t-butiloksonium. Hal yang pertama dilakukan pada percobaan ini ialah mencampurkan t-butil Alkohol dengan HCl pekat di dalam bak es. Pencampuran ini dilakukan di dalam bak es karena reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis, dimana dapat mengalami kemungkinan terjadinya bumping. Selanjutnya, campuran dipindahkan ke dalam corong pisah untuk diekstraksi. Ekstraksi ini dilakukan selama 20 menit. Ujung corong pisah dibuka setiap pengocokan untuk mengleuarkan gas hasil ekstraksi yang terbentuk. Gas tersebut merupakan uap air (H 2O) yang terbentuk akibat proses disosiasi ion t-

5 Butiloksonium. Ekstraksi ini bertujuan untuk mencampurkan kedua senyawa kimia agar dapat saling berinteraksi satu sama lain. Setelah proses ekstraksi berakhir, campuran tersebut didiamkan hingga kedua fasa terpisah sempurna. Lapisan yang terbentuk dari hasil ekstraksi ini ialah lapisan atas yang berupa lapisan organik dan lapisan bawah yang berupa lapisan air. Terbentuknya lapisan organik yang berada di atas dan lapisan organik yang berada di bawah ini diakibatkan terdapatnya perbedaan massa jenis antar keduanya, dimana massa jenis senyawa organik yang dihasilkan lebih ringan dimandingkan massa jenis lapisan air. Lapisan organik ini kemudian ditampung dalam beaker glass untuk selanjutnya ditambahkan Na 2SO 4 anhidrat dan Na 2CO 3. Penambahan Na 2SO 4 anhidrat bertujuan untuk menarik adnaya air yang mungkin terdapat pada campuran tersebut. Sedangkan, penambahan Na 2CO 3 berfungsi sebagai penetral dari asam yang kemungkinan masih tersisa dari HCl setelah reaksi berlangsung. Larutan t-butil Klorida yang terbentuk kemudian dipindahkan ke dalam gelas ukur 10 ml untuk dihitung volumenya. Berdasarkan pengamata, diperoleh volume t-butil Klorida sebesar 1,2 ml atau 1,008 gram. 4.2 Hasil Pengamatan Gambar 7. Proses Ekstraksi t-butil alkohol & HCl Gambar 8. Hasil Lapisan Organik yang Ditampung Gambar 9. Campuran + Na2CO3 dan Na2SO4 anhidrat Gambar 10. Hasil larutan t-butil Klorida

6 4.3 Mekanisme Reaksi Mekanisme reaksi yang terjadi dalam praktikum ini adalah sebagai berikut : 1. 2. 3. Sumber : Laporan Praktikum M.Fachri : Pembuatan t-butil Klorida Gambar 11. Mekanisme Reaksi Pembentukan t-butil Klorida Pada mekanisme reaksi yang terjadi, pertama-tama terjadi pembentukan ion t- Butiloksonium. Pembentukan karbokation ini diakibatkan adanya atom H pada HCl yang diserang oleh elektron bebas atom O pada t-butil alkohol, sehingga ikatan H-Cl akan putus. Reaksi ini berlangsung dengan cepat. Setelah itu, terjadi pelepasan H 2O oleh t-butil Alkohol, dan menghasilkan ion t-butiloksonium. Reaksi ini berjalan lambat. Setelah terbentuk karbokation, atom Cl- dari HCl akan menyerang atom C positif yang dimiliki oleh t-bbutiloksonium yang pada akhirnya membentuk senyawa t-butil Klorida. 4.4 Analisa Kesalahan Pada percobaan ini, produk yang dihasilkan berupa larutan putih t-butil Klorida dengan kesalahan relatif 87%. Kesalahan relatif ini dapat disebabkan ketidaktilitian praktikan pada saat menimbang reagen maupun mengambil reagen, kurang bersihnya alat yang digunakan, dan reagen yang sudah terkontaminasi, proses ekstraksi yang kurang kencang sehingga campuran tidak terpisah sempurna. 5. KESIMPULAN Bberdasarkan percobaan, terbukti bahwa larutan t-butil Klorida dapat disintesis dari reagen utama t-butil Alkohol dan HCl pekat. Prinsip reaksi yang digunakan pada percobaan ini ialah reaksi substitusi nukleofilik (S N1). Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsional suatu senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain, dimana melibatkan senyawa yang bersifat nukleofilik. Dalam mekanisme reaksinya, akan terjadi pembentukan karbokation terlebih dulu, lalu dilanjutkan dengan penyerangan oleh senyawa yang besifat nukleofilik. Hasil yang didapat dari percobaan ini ialah larutan t-butil Klorida berwarna putih sebanyak 1,2 ml atau 1,008 gram dengan persen yield sebesar 13% dan kesalah relatif 87%.

7 UCAPAN TERIMA KASIH Terima kasih sebanyak-banyaknya saya ucapkan kepada pihak-pihak terkait yang telah membantu saya baik secara langsung maupun tidak langsung dalam pembuatan praktikum ini. Terima kasih kepada Allah SWT, Tuhan Yang Maha Pengasih dan Maha Penyayang, atas semua nikmat dan karunia-mu yang tak akan terbalas, kepada kedua orang tua dan adik saya, yang selalu mendukung saya dari segala sisi, kepada Pak Emil dan Ibu Dyah selaku pembimbing Praktikum Kimia Organik, kepada Kak Yanah, selaku asisten laboratorium pada percobaan ini, serta kepada seluruh teman-teman saya, khususnya rekan kerja saya yaitu Ilham Faturachman dan Ikko Haidar Farozy. DAFTAR PUSTAKA Tim KBI Organik. 2016. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia FMIPA UI. http://digilib.itb.ac.id/files/disk1/621/jbptitbpp-gdl-putrikaswa-31028-5-2008ta-4.pdf (diakses pada 8 Desember 2016) http://download.portalgaruda.org/article.php?article=13472&val=931 (diakses pada 8 Desember 2016) http://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-substitusi.html (8 Desember 2016) http://kimiadasar.com/alkohol/ (8 Desember 2016)