LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Ukuran: px

Mulai penontonan dengan halaman:

Download "LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II"

Ridwan Susman
7 tahun lalu
Tontonan:

1 LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II I. Nomor Percobaan : VI II. Nama Percobaan : Reaksi Asetilasi Anilin III. Tujuan Percobaan : Agar mahasiswa dapat mengetahui salah satu cara mensintesa senyawa amida. IV. Dasar Teori Anilin merupakan senyawa amina aromatic. Anilin yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari senyawa induk. NH 2 NHCH 3 Anilin N Metilanin Anilin atau senyawa senyawa amina lain dapat direaksikan dengan senyawa senyawa turunan asam karboksilat seperti klorida asam, anhidrida asam karboksilat atau ester yang menghasilkan senyawa senyawa amida. R CO Cl + R 2 NH R CO O CO R + R 2 NH R CO NR 2 R CO OR + R 2 NH Jika anilin direaksikan dengan suatu anhidrida asam asetat maka akan terjadi reaksi asetilasi yang akan menghasilkan senyawa asetanilida suatu amida. NHCOCH 3 Asetanilida Pembuatan p-nitroasetanilida merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzene dipengaruhi oleh gugus-gugus yang

2 terikat pada cincin benzene. Gugus gugus yang dapat mendorong electron seperti NH 2, -OH, -OCH, dan CH 3 disebut gugus pengaktivasi, gugus-gugus ini akan mengakibatkan penyerangan elektrofilik mudah terjadi pada posisi orto dan para. (Tim Kimia Organik. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik) Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C 6 H 5 NH 2. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Runus molekul Anilin : C 6 H 5 NH 2. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih C dan indeks bias 158. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. (Frida Teori Kimia Sintesa Anilin. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih

3 tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C 6 H 5 NHCOCH 3 dan berat molekul 135,16 gr/mol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH 2 OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H 2 O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Macam-Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C 6 H 5 NH 2 + (CH 2 CO) 2 O 2C 6 H 5 NHCOCH 3 + H 2 O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C 6 H 5 NH 2 + CH 3 COOH C 6 H 5 NHCOCH 3 + H 2 O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 o C 160 o C. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

4 Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C 6 H 5 NH 2 + H 2 C=C=O C 6 H 5 NHCOCH 3 4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H 2 S. C 6 H 5 NH 2 + CH 3 COSH C 6 H 5 NHCOCH 3 + H 2 S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah; 1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. (Lilhaq, Abdul Hadi Pembuatan Asetanilida. ogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html) Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline merupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida dalam hal ini asetanilida. Aniline merupakan suatu amina primer. Reaksi antara amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikan dengan metode refluks. Anhidrida asam asetat dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapat dilakukan dengan metode refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan. Alat refluks terdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasi reaktan/produk yang terbentuk, mekanisme pendinginannya

5 dilakukan secara bertahap/tingkat pada tiap bola. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik, karena pendingin alur balik, karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Pada labu alas bulat, selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat, dimasukan juga asam asetat glacial dan abu zink. Penambahan asam asetat glasial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam. Larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan lebih positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu electron menyendiri pada aniline, akan lebih mudah terjadi. Abu zink berfungsi sebagai katalis yang menyajikan reaksi alternative untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang lebih rendah. Pada saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapat air, air dapat menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi asam asetat dan aniline. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat, diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Keadaan dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas, penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. Berikut merupakan persyaratan suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi : 1. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. 2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal 3. Mudah dipisahkan dari Kristal 4. Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan Kristal

6 (Sari Pembahasan Asetilasi. /pembahasan-asetilasi#download) DAFTAR PUSTAKA

7 Frida Teori Kimia Sintesa Anilin. / 06/teori-kimia-sintesa-anilin.html Lilhaq, Abdul Hadi Pembuatan Asetanilida. Sari Pembahasan Asetilasi. -asetilasi#download Tim Kimia Organik. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik

dokumen-dokumen yang mirip

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Asetanilida Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus