BENZENA DAN TURUNANNYA

BENZENA DAN TURUNANNYA

6 benzena dan turunannya A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA B. TATA NAMA BENZENA C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA Kata aromatik semula digunakan untuk menggambarkan zat-zat berbau harum dari buah-buahan, pepohonan dan hasil alam lainnya. Sekarang istilah aromatik ditujukan kepada senyawa yang berbentuk segi enam dengan tiga ikatan rangkap beselang-seling. Benzena adalah contoh senyawa aromatik yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin benzena dengan rumus struktur C6H6. Diharapkan setelah mempelajari bab ini Anda dapat mendeskripsikan struktur benzena, tatanama turunan benzena, sifat-sifat benzena dan turunannya, pembentukan turunan benzena serta aplikasi benzena dan turunannya. Perhatikan peta konsep berikut ini. 00 BENZENA termasuk membentuk senyawa aromatik orto sifat fisika meta turunan benzena posisi sifat kimia C H NO 6 5 menghasilkan sifat C H SO H 6fisika 5 sulfonasi C H X 6 5 asam benzoat nitrasi

diantaranya para halogenasi benzaldehid toluena A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA Benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Bila dibandingkan dengan heksana (C6H14), maka seakan-akan benzena tampak sebagai suatu senyawa yang tidak jenuh, walaupun sesungguhnya tidak demikian. Kekule (1866) menetapkan bahwa molekul benzena mempunyai tiga buah ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada benzena tidak mudah dioksidasi seperti ikatan rangkap pada senyawa lain. Ikatan tersebut tidak tetap, melainkan dinamis dan tempatnya selang-seling tidak berurutan, sehingga rumus struktur benzena dapat digambarkan sebagai berikut. H C H C C H atau H C C C H H Pada pengukuran dengan difraksi sinar X ternyata jarak antara atomatom karbon dalam molekul benzena sama semua yaitu 1,9 Å. Hal itu berarti antara atom-atom C harus ada satu ikatan saja, yaitu suatu ikatan bukan ikatan tunggal, dan bukan pula suatu ikatan rangkap. Oleh karena itu dapat dikatakan bahwa benzena mempunyai suatu ikatan yang khas antara atom-atom C-nya, sehingga struktur benzena dinyatakan sebagai segi enam beraturan yang didalamnya terdapat suatu lingkaran. Benzena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut. a. Kurang reaktif b. Tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena. 1. C6H6 + Br pada 5oC dalam keadaan gelap tidak bereaksi.. C6H6 + KMnO4 tidak dapat bereaksi.. C6H6 + asam dipanaskan tidak dapat bereaksi. 4. katalis Ni C 6 H 6 + H

suhu dan tekanan tinggi C6 H1 (lambat) c. Dapat mengalami reaksi substitusi 1. Benzena bereaksi dengan gas klor dengan katalis FeCl (halogenasi). katalis + Cl FeCl -Cl +HCl kloro benzena. Benzena bereaksi dengan gas brom dengan katalis FeBr. katalis + Br FeBr -Br +HBr bromo benzena. Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (Nitrasi). H SO + HNO 4 -NO +H O nitro benzena 01 0

4. Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (sulfonasi). -SO OH + HOSO OH +H O asam benzena sulfonat 5. Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan katalis AlCl + Cl katalis - AlCl +HCl toulena (metil benzena) d. Benzena merupakan suatu metotoksin, yaitu suatu zat yang dapat merusakkan sumsum tulang dan menghambat pembentukan sel darah serta telah dibuktikan bahwa benzena bersifat karsinogen dalam binatang. Latihan 1 1. Benzena mempunyai buah ikatan rangkap. Dapatkah benzena diadisi seperti alkena? Jelaskan!. Tuliskan hasil reaksi dari reaksi-reaksi benzena berikut. a. + HCl b. + 5 Cl B. TATA NAMA BENZENA Hasil substitusi atom H pada benzena oleh atom atau gugus lain akan membentuk turunan benzena. Cara memberi nama monosubstitusi benzena adalah sebagai berikut. 1. Benzena sebagai pokok dan subsitusinya sebagai awalan. Contoh: -Cl klorobenzena (fenil klorida) -Br bromobenzena (fenil bromida)

-NO nitrobenzena. Benzena dan substituennya bersama-sama diberi nama. Contoh: - toluena (Metil benzena) -OH NH fenol (fenil alkohol) anilin (aminobenzena) O O C -SO H C OH asam benzoat H asam benzenasulfonat benzaldehide Bila substituennya lebih dari satu dapat dengan penomoran. Pemberian nomor pada substituen diusahakan dengan angka yang terkecil. Untuk dua substituen posisinya dapat diberi awalan ortho (o). meta (m), atau para (p). Contoh: Cl Cl 6 Cl Cl

5 4 1, diklorbenzena (o-diklorbenzena) 1, diklorbenzena (m-diklorbenzena) Cl Cl 1,4 diklorbenzena (p-diklorbenzena) 1, diklorbenzena (o-silena) 0 04 1, dimetil benzena (m-silena) Cl 1,4 dimetil benzena (p-silena) Cl Cl Br Cl NO 1,, trikloro benzena -bromo-1-kloro--nitro benzena

OH O N NO NO O N NO NO,4,6 trinitro toluena (TNT),4,6-trinitro fenol (asam pikrat) Br gugus benzil benzil bromida Latihan Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini! a. I b.

OH c. d. Br Br COOH e. NO NO NO C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA Turunan benzena banyak berguna dalam kehidupan seharihari maupun dalam bidang industri. Berikut ini akan dijelaskan rumus struktur dan kegunaan turunan benzena tersebut. 1. Nitro Benzena (C6H5NO) Nitro benzena dibuat dari benzena ditambah asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Nitro benzena merupakan zat cair berwarna kuning, dan beracun, digunakan untuk membuat anilin (C6H5NH), dan dipakai juga sebagai aroma pada sabun. +HNO +HSO4 -NO +HO. Toluena (C6H5) a. Pembuatan toluen dengan cara sintesis Friedel Crafts yang reaksinya sebagai berikut. +Cl katalis AlCl + NaCl Cl + Na + Cl

+ NaCl Toluena mempunyai sifat-sifat seperti berikut. a. Toluena yang mendidih dialiri gas klor dengan pengaruh sinar matahari akan terjadi: 05 06 Cl toc + Cl + HCl benzil klorida Cl + Cl toc Cl + HCl benzil klorida Cl + Cl toc CCl + HCl benzil triklorida b. Toluena direaksikan dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat akan terbentuk trinitrotoluena (TNT). +

HNO HSO4 ON NO + HO NO TNT c. Toluena bereaksi dengan oksidator kuat (KMnO4 + HSO4) menjadi asam benzoat. COOH + On (KMnO4 + HSO4) + HO Toluena digunakan sebagai bahan untuk membuat bahan peledak (TNT).. Fenol (C6H5OH) Fenol dibuat dengan cara berikut. a. Destilisai bertingkat tir arang batu. b. Na benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan SOONa OH + NaOH NaSO Fenol mempunyai sifat-sifat sebagai berikut. a. Fenol murni kristal tak berwarna dan sangat berbau. b. Larutan fenol dalam air bersifat asam yang disebut air karbol atau asam karbol. c. Fenol dengan NaOH membentuk garam Na fenolat. d. Fenol tidak membentuk ester bila direaksikan dengan asam. e. Fenol tidak dapat dioksidasi. f. Garam fenolat bersifat elektrolit. Fenol berguna untuk: a. desinfektan; b. membuat zat warna; c. membuat plastik, misalnya bakelit adalah hasil kondensasi dari fenol dan metanal. 4. Asam Benzoat (C6H5 COOH) Asam benzoat dibuat dengan cara-cara berikut. a. oksidasi dari toluena b. CCl + NaOH HO COOH + HCl Sifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut. a. Asam benzoat bersifat asam lemah. b. Asam benzoat bersifat mengawetkan. c. Destilasi kering Na benzoat dan NaOH padat terbentuk benzena. COONa +

NaOH + NaCO d. destilasi kering Na benzoat dan Na formiat terbentuk benzaldehide. 07 08 O C COONa + HCOONa + NaCO H Asam benzoat digunakan sebagai pengawet begitu pula garam natrium benzoat. Turunan asam benzoat antara lain: COOH COOH OH COOH O O C O C asam salisilat O metil salisilat asetosal/aspirin 5. Benzaldehid Benzaldehide dibuat dari toluena, digunakan untuk parfum dan zat warna. O + O katalis FeO

C H + HO 6. Senyawa dengan lebih dari satu inti benzena Contoh senyawa dengan lebih dari satu inti benzena berikut ini, ketiganya diperleh dengan destilasi bertingkat dari tir batu bara. Naftalena Antrasena Fenantrena Naftalena digunakan sebagai racun serangga. Naftalena, antrasena, dan fenantrena merupakan bahan dasar untuk membuat zat warna, pengharum, obat-obatan, dan bahan peladak. 7. Stirena Stirena merupakan senyawa tidak jenuh, sehingga mudah berpolimerasi. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik. Rumus struktur stirena: = Stirena dibuat dengan reaksi berikut. a. - += etana etil benzena - = +H dehidrogenasi katalis AlO+ZnO b. Polimerisasi dari 1, butadiena H C + C C H C

H = C H HC HC C = + H Latihan Sebutkan kegunaan turunan benzena berikut. a. Nitro benzena d. Asam benzont b. Toluena e. Benzaldehid c. Fenol f. Striena = 09 10 nc i u K a Ka t benzena RANGKUMAN Rumus molekul benzena C6H6, rumus aromatik kekule strukturnya halogenasi nitrasi sulfonasi orto meta pura Benzena bersifat kurang reaktif. Benzena + Cl dengan katalis FeCl membentuk kloro benzena. C6H6 + HNO katalis FeCl C6H5Cl + HCl Benzena bereaksi dengan HNO pekat + HSO4 pekat membentuk nitro benzena. C6H6 + HNO HSO4

C6H5NO + HCl Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap membentuk asam benzena sulfonat. C6H6+HSO4 C6H5SOOH+HO Benzena berekasi dengan alkil klorida dengan katalis AlCl membentuk alkil benzena C6H6 + Cl katalis AlCl C6H5 + HCl metil benzena Cara memberi nama hasil substitusi benzena Cl Cl Cl kloro benzena (fenil benzena) 1, dikloro benzena (ortho (O) dikloro benzena) Cl Cl 1, dikloro benzena (meta (m) dikloro benzena) Cl Cl 1,4 dikloro benzena (para (p) dikloro benzena) Cl Cl Cl 1,, triklor benzena Turunan benzena antara lain, sebagai berikut. a. Nitro benzena (C6H5NO); digunakan untuk membuat anilin (C6H5NH) dan dipakai juga sebagai aroma pada sabun. b. Toluena (C6H5) untuk membuat TNT (bahan peledak). c. Fenol (C6H5OH); digunakan untuk desinfektan, membuat zat warna, dan membuat plastik. d. Asam benzoat (C6H6COOH); sebagai pengawet. e. Benzaldehide (C6H5O); digunakan untuk parfum dan zat warna. f. Stirena (C6H5=), digunakan untuk membuat plastik. 11 1 P ELATIHAN SOAL I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat! 1. Hasil reaksi antara benzena dengan gas hidrogen dengan katalis Ni pada suhu dan tekanan tinggi adalah... a. heksana b. heksuna c.

sikloheksena d. sikloheksana e. heksona. Bila benzena direaksikan dengan metil klorida dengan katalis AlCl akan terjadi... a. anilin b. toluena c. fenol d. nitro benzena e. asam benzoat. Nama senyawa dengan rumus NH strukturnya adalah... a. toluena b. fenol c. anilin d. asam benzoat e. silena 4. Bila toluena dioksidasi akan terbentuk... a. fenol b. benzaldehide c. stirena d. asam benzoat e. asam benzena sulfonat 5. Nama yang benar senyawa adalah... a. 1, dibromo benzena b. 1, dibromo benzena c. 1, 4 dibromo benzena d. 4, 6 dibromo benzena e. para dibromo benzena 6. Destilasi kering Na benzoat dengan NaOH padat akan terjadi... a. benzena b. toluena c. anilin d. fenol e. asam benzoat 7. Pasangan senyawa di bawah ini yang keduaduanya bersifat asam adalah... a. fenol dan asam benzoat b. fenol dan aanilin c. asam benzoat dan toluena d. toluena dan efnol e. anilin dan asam benzena sulfonat 8. Hasil penggabungan dua molekul 1, butadiena adalah... a. stirena b. benzena c. butana d. butana e. eoktena 9. Senyawa berikut yang bersifat karsiogen teradap bintang adalah... a. benzena b. naftalena c. antrasena d. toluena e. nitro benzena 10. Senyawa berikut yang digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik adalah... a. stirena b. benzena c. toluena d. anilin e. silena II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini! 1. Tulislah reaksi pembuatan TNT!. Berilah nama senyawa berikut ini! a. b. C6H5O c. Br d. Cl Cl Cl Cl e. OH. Sebutkan sifat-sifat toluena! 4. Sebutkan sifat dan kegunaan fenol! 5. Sebutkan sifat dan kegunaan asam benzoat! 1