1 AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL TESIS Oleh ADINTA TARIGAN 087006007/KIM PROGRAM PASCASARJANA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PEGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010
3 AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL TESIS Diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Magister Sains dalam Program Studi Magister Ilmu Kimia pada Program Pascasarjana Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara Oleh ADINTA TARIGAN 087006007/KIM PROGRAM PASCASARJANA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PEGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010
4 Judul Tesis : AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL Nama Mahasiswa : ADINTA TARIGAN Nomor Pokok : 087006007 Program Studi : Magister Ilmu Kimia Menyetujui Komisi Pembimbing (Prof.Dr.Seri Bima Sembiring, MSc) Ketua (Drs.Nimpan Bangun, MSc) Anggota Ketua Program Studi, Dekan, (Prof. Basuki Wirjosentono, MS.Ph.D) (Prof. Dr. Eddy Marlianto, MSc) Tanggal Lulus : 18 Mei 2010
5 PERNYATAAN ORISINALITAS AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL TESIS Dengan ini saya nyatakan bahwa yang tertulis dalam tesis ini benar-benar hasil karya sendiri dan sepanjang sepengetahuan saya tidak terdapat pendapat atau karya yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain kecuali secara tertulis diacu dalam naskah dan disebutkan sumbernya dalam daftar pustaka. Pendapat atau temuan yang terdapat dalam tesis ini dikutip berdasarkan kode ilmiah. Medan, 18 Mei 2010 ADINTA TARIGAN NIM. 087006007
6 PERNYATAAN PERSETUJUAN PUBLIKASI KARYA ILMIAH UNTUK KEPENTINGAN AKADEMIS Sebagai sivitas akademika Universitas Sumatera Utara, saya yang bertanda tangan dibawah ini : Nama : ADINTA TARIGAN NIM : 087006007 Program Studi : Magister Ilmu Kimia Jenis Karya Ilmiah : Tesis Demi pengembangan ilmu pengetahuan, menyetujui untuk memberikan kepada Universitas Sumatera Utara Hak Bebas Royalti Non Eksklusif (Non Exlusive Royalty Free Right) atas tesis saya yang berjudul : AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL Beserta perangkat yang ada (jika diperlukan). Dengan Hak Bebas Royalti Non Eksklusif ini, Universitas Sumatera Utara berhak menyimpan, mengalih media, memformat, mengelola dalam bentuk data-base, merawat dan mempublikasikan Tesis saya tanpa meminta izin dari saya selama tetap mencantumkan nama saya sebagai penulis dan pemegang dan atau sebagai pemilik hak cipta. Demikian pernyataan ini dibuat dengan sebenarnya. Medan, 18 Mei 2010 ADINTA TARIGAN
7 Telah diuji pada Tanggal : 18 Mei 2010 PANITIA PENGUJI TESIS Ketua Anggota : Prof.Dr.Seri Bima Sembiring, MSc : 1. Drs.Nimpan Bangun, MSc 2. Prof. Basuki Wirjosentono, MS.Ph.D 3. Prof. Dr. Harry Agusnar, MSc, M.Phil 4. Dr. Mimpin Ginting, MS 5. Prof. Dr. Yunazar Manjang
8 RIWAYAT HIDUP DATA PRIBADI Nama Lengkap : Adinta Tarigan, S.Pd Tempat dan Tanggal Lahir : Laubuluh, 21 Agustus 1969 Alamat Rumah : Jl. Jamin Ginting Simpang Sumber Mufakat Kabanjahe Telepon/ Faks/ HP : 081361786602 Instansi Tempat Bekerja : SMA Negeri 1 Kabanjahe Alamat Kantor : Jl. Jamin Ginting No. 31 Kabanjahe Telepon : 0628 20417 DATA PENDIDIKAN SD : SD Negeri Buluh Pancur Tamat : 1982 SMP : SMP Negeri Kutabuluh Tamat : 1985 SMA : SMA Negeri Berastagi Tamat : 1988 D 3 / A 3 : FMIPA USU / IKIP Medan Tamat : 1991 Strata-1 : FKIP UT Jakarta Tamat : 1996 Strata-2 : PPs FMIPA USU Medan Tamat : 2010
9 KATA PENGANTAR Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, atas kasih setia dan karunia-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan Tesis ini. Terima kasih yang sebesar-besarnya kami ucapkan kepada Pemerintah Sumatera Utara c.q. BAPPEDASU dan Pemerintah Kabupaten Karo melalui Bupati Karo yang memberikan bantuan moril dan surat izin belajar sehingga meringankan beban selama perkuliahan dan dalam penyelesaian Tesis ini. Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada : 1. Bapak Prof. Dr. dr. Syahril Pasaribu DTM & H.M.Sc (CTM), Sp.A (K) selaku Rektor Universitas Sumatera Utara dan Bapak Prof. Chairuddin P.Lubis, DTM & H.Sp.A(K) mantan Rektor Universitas Sumatera Utara atas kesempatan dan fasilitas yang diberikan kepada kami untuk menyelesaikan pendidikan program Magister. 2. Ibu Prof. Dr. Ir. T. Charun Nisa B., M.Sc selaku Direktur Sekolah Pasca Sarjana yang telah memberikan kesempatan untuk menyelesaikan pendidikan Magister Kimia. 3. Bapak Prof. Dr. Eddy Marlianto, M.Sc selaku Dekan FMIPA USU yang telah memberikan kesempatan dan fasilitas menyelesaikan pendidikan Magister Kimia. 4. Bapak Prof. Basuki Wirjosentono, M.S., Ph.D selaku Ketua Program Studi Kimia Pascasarjana dan juga sebagai komisi penguji telah banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan tesis ini 5. Bapak Prof. Dr. Harry Agusnar, M.Sc, M.Phil selaku sekretaris Program Studi Kimia Pascasarjana dan juga sebagai komisi penguji yang telah banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan tesis ini. 6. Bapak Prof. Dr. Seri Bima Sembiring, M.Sc. Selaku pembimbing utama dan juga sebagai Kepala Laboratorium Kimia Anorganik, dan Bapak Drs. Nimpan Bangun, M.Sc. Selaku anggota komisi pembimbing yang setiap saat dengan penuh perhatian selalu memberikan bimbingan dan saran sehingga Tesis ini dapat diselesaikan. 7. Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS dan Bapak Prof. Yunazar Manjang selaku komisi penguji yang banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan Tesis ini. 8. Bapak/Ibu dosen yang mengasuh mata kuliah di sekolah Pascasarjana Universitas Sumatera Utara atas segala materi perkuliahan dan bimbingan selama mengikuti perkuliahan, kegiatan diskusi dan seminar serta ujian yang telah dilaksanakan. 9. Asisten Laboratorium Kimia Anorganik (Julianto Lumban Tobing, Suwanto Gullit, Elisa br Saragih) yang telah banyak membantu memberikan kemudahan selama penulis melakukan penelitian hingga selesainya penelitian ini. vii
10 10. Bapak Drs. Mengket Perangin-angin selaku Kepala Sekolah SMA Negeri 1 Kabanjahe yang telah memberikan izin untuk mengikuti studi. 11. Teman-teman sejawat guru SMA Negeri 1 Kabanjahe beserta staf dan Ibu Mirabella br Purba yang selalu memberikan dorongan, semangat dan bantuan moril sehingga dapat menyelesaikan Program Magister Studi Kimia pada Sekolah Pascasarjana USU. 12. Orangtua saya Bapak T. Tarigan dan Ibu M br Sebayang serta mertua saya Bapak B. Sebayang dan Ibu S br Perangin-angin yang selalu memberikan dorongan dan doa sehingga saya dapat menyelesaikan pendidikan ini. 13. Isteriku tercinta A. br Sebayang, anak saya Yana Meriska br Tarigan dan Gina Patricia br Tarigan yang selalu memberi dorongan dan memberangkatkan setiap minggu untuk mengikuti perkuliahan dan seluruh keluarga saya yang telah memberikan semangat disertai doa sehingga saya dapat menyelesaikan pendidikan ini. 14. Teman-teman angkatan 2008 Sekolah Pascasarjana USU Program Studi Ilmu Kimia yang telah banyak memberikan bantuan moril dan dorongan teristimewa Bapak Adresta Pinem yang selalu bersama dalam perkuliahan dan penelitian. Penulis menyadari bahwa tesis ini masih jauh dari sempurna karena itu penulis sangat mengharapkan kritik yang saran yang membangun untuk kesempurnaan tesis ini. Semoga tulisan ini meberikan manfaat bagi perkembangan ilmu kimia dan kemajuan Ilmu Pengetahuan khususnya Kimia Anorganik. Hormat penulis, ADINTA TARIGAN viii
11 AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL Abstrak. Palmitamida telah disintesis dari metil palmitat dengan gas NH 3 pada tekanan 100 psi, suhu 180 0 C dan pelarut heksan dengan menggunakan katalis nikel. Spektrum FT-IR dari produk reaksi menunjukkan adanya dua puncak absorbsi pada bilangan gelombang 3362 cm -1 dan 3195 cm -1 yang spesifik diberikan oleh gugus amina primer. Sementara puncak absorbsi pada 1742 cm -1 telah bergeser menjadi 1662 cm -1 yang menunjukkan gugus C = O ester telah berubah menjadi gugus C=O amida. Spektrum 1 H-NMR menunjukkan pergeseran kimia masing-masing pada δ 5,4 ppm (broad) disebabkan oleh proton NH 2, δ 2,19 ppm (triplet) diberikan oleh proton CH 2 yang terikat pada gugus NH 2, δ 1,5 ppm (multiplet) diberikan oleh proton CH 2 rantai panjang dan δ 0,9 ppm (triplet) karena proton CH 3. Kata kunci : amidasi, metil palmitat, katalis, palmitamida. ix
12 AMIDATION OF METHYL PALMITATE TO PALMITAMIDE BY USING NICKEL CATALYST Abstract Palmitamide has been synthezied from methyl palmitate and NH 3 gas at the pressure of 100 psi and temperature of 180 0 C in hexane using nickel catalyst. The FT-IR spectrum showed pressure of two characteristic peaks at 3362 cm -1 and 3195 cm -1 due to the primary amine group. While the 1 H-NMR spectrum showed peaks at δ 5.4 ppm (broad) due to NH 2 protons, δ 2.19 ppm (triplet) due to the CH 2 protons next to the NH 2 group, δ 1.5 ppm (multiplet) due to the CH 2 long chain and at δ 0.9 ppm (triplets) attributed to the CH 3 protons. Key words : Amidation, Methyl Palmitic, Catalyst, Palmitamide. x
13 DAFTAR ISI Halaman KATA PENGANTAR ABSTRAK ABSTRACT DAFTAR ISI DAFTAR TABEL DAFTAR GAMBAR DAFTAR LAMPIRAN vii ix x xi xiii xiv xv BAB I PENDAHULUAN 1 1.1 Latar Belakang 1 1.2 Permasalahan 6 1.3 Tujuan Penelitian 6 1.4 Manfaat Penelitian 7 1.5 Lokasi Penelitian 7 1.6 Metodologi Penelitian 7 BAB II TINJAUAN PUSTAKA 8 2.1 Ester 8 2.2 Metil Ester 9 2.3 Amida 12 2.3.1 Pembuatan Amida 13 2.3.2 Kegunaan Senyawa Amida 15 2.4 Katalis 15 2.4.1 Katalis Homogen 16 2.4.2 Katalis Heterogen 17 xi
14 2.4.3 Logam Transisi sebagai Katalis 20 2.4.4 Nikel sebagai Katalis 22 BAB III METODOLOGI PENELITIAN 25 3.1 Alat-Alat 25 3.2 Bahan-Bahan 26 3.3 Prosedur Penelitian 26 3.3.1 Pembuatan Metil Palmitat 26 3.3.2 Reaksi Pembuatan Amida 27 3.4 Bagan Penelitian 28 3.4.1 Pembuatan Metil Palmitat 28 3.4.2 Reaksi Pembuatan Amida 29 BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 30 4.1 Hasil Penelitian 30 4.2 Pembahasan 31 4.2.1 Pembuatan Metil Palmitat 30 4.2.1.1 Spektrum FT-IR Metil Palmitat 31 4.2.2 Reaksi Metil Palmitat dengan NH 3 34 4.2.2.1 Spektrum FT-IR Heksadekanamida 34 4.2.2.2 Spektrum 1 H NMR Heksadekanamida 37 BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 39 5.1 Kesimpulan 39 5.2 Saran 39 DAFTAR PUSTAKA 40 LAMPIRAN L-1 xii
15 DAFTAR TABEL Nomor Tabel Judul Halaman 3.1 Alat-Alat 25 3.2 Bahan-Bahan 26 xiii
16 DAFTAR GAMBAR Nomor Gambar Judul Halaman 2.1 Reaksi katalitik H 2 dan C 2 H 4 pada permukaan logam 19 4.1 Spektrum FT IR Metil Palmitat 33 4.2 Spektrum FT IR Heksadekanamida. 36 4.3 Spektrum 1 H NMR Heksadekanamida 38 xiv
17 DAFTAR LAMPIRAN Nomor Lampiran Judul Halaman A Gambar Rangkaian Alat Reaksi Amidasi L-1 B Gambar Produk Amidasi (Palmitamida) L-2 C Spektrum FT - IR Metil Palmitat dari SDBS L-3 D E Spektrum FT - IR Heksadekanamida (Palmitamida) dari SDBS Spektrum 1 H NMR Heksadekanamida (Palmitamida) dari SDBS L-4 L-5 xv