Standar Kompetensi: BENZENA Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul. Kompetensi Dasar: Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya. Tujuan Pembelajaran: Setelah kegiatan pembelajaran dengan metode yang diterapkan, diharapkan siswa dapat: 1) Menuliskan struktur dan nama senyawa benzena dan turunannya. 2) Menjelaskan reaksi substitusi atom H pada cincin benzena 3) Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para. 4) Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena dan turunannya 5) Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari seperti fenol, anilin, butil hidroksi toluen (BHT), butil hidroksi anisol (BHA), TNT, aspirin, dan zat warna (azo) dan lain-lain 6) Teliti dan disiplin dalam menuliskan serta memberi nama struktur/ senyawa benzena 7) Belajar disiplin dan menghargai pendapat orang lain 1 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
atau Struktur Kekule Benzena Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti diperlihatkan gambar di atas. Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C 6 H 6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin. Struktur Resonansi Benzena: Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut: Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut: Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya. 2 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
SIFAT BENZENA Sifat Fisik: Zat cair tidak berwarna Memiliki bau yang khas Mudah menguap Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius Titik didih : 80,1derajat Celsius Densitas : 0,88 Sifat Kimia: Bersifat kasinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. REAKSI-REAKSI PADA BENZENA Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H 2 SO 4 1. Halogenasi Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl 2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl 3. Contoh: 2. Nitrasi Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO 3 ) pekat dengan bantuan H 2 SO 4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 3. Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi. 3 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
4. Alkilasi Friedel Craft Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl 3 ) SENYAWA TURUNAN BENZENA Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum: Struktur Nama Struktur Nama Toluena Fenol p-xilena Benzaldehida Stirena Asam Benzoat Anilina Benzil alkohol TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang. 4 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena 1) Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena. Beberapa senyawa turunan benzenamempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan: 2) Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4. 5 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
3) Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil. 4) Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut. Contoh: 5) Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen. 2-fenil-1-etanol 6 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
Kegunaan benzena Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya: 1. Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit). 2. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir. Struktur Polistirena 3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut: 7 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
Struktur Zat Pewarna Red No.2 Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera. 4. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). 5. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. 6. Asam Benzoat dan Turunannya Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah: Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma. Asam asetil salisilat Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng. 8 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. Metil Salisilat Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester. Asam Tereftalat Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. Parasetamol Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya: 9 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
SOAL LATIHAN 1. Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini! 10 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
1. Rumus dari fenol adalah... 2. Di antara senyawa di bawah ini yang disebut Anilin adalah... 3. Rumus struktur dari para dibromabenzena adalah... 11 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
4. Rumus struktur asam benzoat adalah... 5. Turunan dari benzena yang bersifat asam adalah... 6. Manakah pasangan struktur benzena yang setara dari hasil substitusi benzena berikut... 12 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
7. Turunan benzena berikut ini yang disebut orto nitro toluena adalah... 8. Salah satu senyawa turunan benzena berikut yang merupakan bahan dasar pembuatan asam benzoat adalah... 9. Senyawa turunan benzena yang berguna sebagai zat antiseptik adalah... anilin nitro benzena fenol asam benzoat toluena 10. Nama senyawa di bawah ini adalah... Meta bromo fenol Orto bromo fenol Orto bromo benzol Orto bromo benzil alkohol 13 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA
Para bromo fenol 11. Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus struktur di bawah ini adalah... 3,5 - dikloro fenol 1,3 - dikloro fenol 3,5 - dikloro toluena 1,3 - dikloro benzena 3,5 - dikloro benzoat 12. Tri nitro toluena adalah salah satu turunan benzena yang digunakan untuk... Bahan pembuatan detergen Bahan pengawet Bahan antioksidan Bahan peledak Bahan penyedap 13. Rumus struktur dari asam meta nitro benzoat adalah... ISTILAH Benzena Resonansi GLOSARIUM PENGERTIAN senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C 6 H 6, yang memiliki ikatan rangkap selang seling. adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. DAFTAR PUSTAKA Chang, Raymond. 2003. General Chemistry: The Essential Concepts. Third Edition.Boston: Mc Graw- Hill. Day, R.A dan L. Underwood, 1992, Analisis Kimia Kuantitatif, Terjemahan: Hadyana Pudjaatmaka, Edisi kelima, Jakarta: Erlangga.. 2014. Benzena dan Turunannya. [online]: http://ebook.sman1- slo.sch.id/kimia/kimia%20xii%20ps/pdf/bab%206%20benzenpdf. Diakeses tanggal 28 Februari 2015 14 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA