SINTESIS SURFAKTAN METIL ESTER SULFONAT MINYAK JARAK DARI BIJI JARAK PAGAR (Jatropha curcas L.) SKRIPSI OLEH : HARRY GOTFRANS PURBA NIM 050804089 FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010
SINTESIS SURFAKTAN METIL ESTER SULFONAT MINYAK JARAK DARI BIJI JARAK PAGAR (Jatropha curcas L.) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi salah satu syarat untuk mencapai gelar Sarjana Farmasi pada Fakultas Farmasi OLEH : HARRY GOTFRANS PURBA NIM 050804089 FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010
LEMBAR PENGESAHAN SKRIPSI SINTESIS SURFAKTAN METIL ESTER SULFONAT MINYAK JARAK DARI BIJI JARAK PAGAR (Jatropha curcas L.) Oleh : HARRY GOTFRANS PURBA NIM 0508040589 Dipertahankan dihadapan Panitia Penguji Skripsi Fakultas Farmasi Pada Tanggal : Agustus 2010 Pembimbing Panitia Penguji (Dra. Juanita Tanuwijaya, Apt) (Dra. Saodah, M.Sc.,Apt.) NIP. 130672239 NIP. 1949011319760032001 Pembimbing II (Dra. Juanita Tanuwijaya, Apt) NIP. 130672239 (Drs. Nahitma Ginting, MSi, Apt.) (Dra. Saleha Salbi, M.Si., Apt.) NIP. 195406281983031002 NIP. 194909061980032001 (Drs. Suryadi Achmad, M.Si., Apt.) NIP. 195109081985031001 Medan, Agustus 2010 Fakultas Farmasi Dekan, Prof. Dr. Sumadio Hadisahputra., Apt. NIP. 195311281983031002
KATA PENGANTAR Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Kuasa yang telah melimpahkan berkat dan pertolongan-nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini yang berjudul Sintesis Surfaktan Metil Ester Sulfonat Minyak Jarak Dari Biji Jarak Pagar (Jatropha curcas L.). Skripsi ini diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar sarjana Farmasi pada Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara. Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terimakasih yang sebesarbesarnya kepada Orangtua H. Purba dan T. Pakpahan dan seluruh keluarga yang tidak dapat disebutkan satu persatu yang selalu setia memberikan dorongan, kepada Ibu Dra. Juanita Tanuwijaya, Apt. dan Bapak Drs. Nahitma Ginting, M.Si, Apt., yang telah membimbing penulis dengan penuh kesabaran, tulus dan ikhlas hingga selesainya penyusunan skripsi ini. Ucapan terimakasih juga disampaikan kepada Dekan Fakultas Farmasi, Prof. Dr. Sumadio Hadisahputra, Apt., yang telah memberikan fasilitas selama masa pendidikan, dan juga kepada Ibu Dra. Sudarmi, M.Si.,Apt., selaku dosen wali yang telah memberi bimbingan dan dorongan kepada penulis selama perkuliahan, dan kepada Ibu Dra. Saodah, M.Sc.,Apt., Bapak Drs. Suryadi Achmad, M.Si.,Apt., dan Ibu Dra. Saleha Salbi, M.Si.,Apt., selaku dosen penguji yang banyak memberikan masukan dalam penyusunan skripsi ini, kepada seluruh staf Laboratorium Sintesa Bahan Obat/Kimia Organik dan Farmasi Fisik atas fasilitas yang diberikan demi kelancaran penelitian ini. Dan tidak lupa juga penulis menyampaikan terimakasih kepada temantemanku, Iwanto, Tagor, Susan, Siska, Hermin, Juniar, Dian, Anggelia, Riris,
Yuliari, Andi, Intan, Januar, Sandri, Rianti, teman-teman asisten Laboratorium Sintesa Bahan Obat/Kimia Organik dan seluruh teman-taman Farmasi stambuk 2005 yang namanya tidak dapat ditulis satu persatu, yang telah banyak memberi dorongan dan membantu penulis dalam proses penelitian hingga selesainya penulisan skripsi ini. Medan, Agustus 2010 Penulis, Harry G Purba
Sintesis Surfaktan Metil Ester Sulfonat Minyak Jarak Dari Biji Jarak Pagar (Jatropha curcas L.) Abstrak Surfaktan digunakan untuk menurunkan tegangan permukaan, tegangan antarmuka dan meningkatkan kestabilan sistem emulsi. Bahan baku pembuatan surfaktan dapat diperoleh dari minyak nabati dan hewani. Surfaktan dapat disintesis dari minyak nabati melalui hasil antara metil ester asam lemak. Salah satu minyak nabati adalah minyak jarak yang mengandung trigliserida yang mengandung asam oleat dan linoleat sebagai komponen utama. Salah satu proses untuk menghasilkan surfaktan adalah melalui sulfonasi untuk menghasilkan metil ester sulfonat (MES). Setiap tahap diidentifikasi dengan spektroskopi FT-IR untuk menunjukkan bahwa reaksi berjalan sesuai dengan yang diharapkan. Terbentuknya metil ester asam lemak ditandai dengan adanya pergeseran bilangan gelombang C=O dari 1174,51 cm -1 menjadi 1174,68 cm -1, dan pada ikatan C-O-C ester dari 1163,87 cm -1 menjadi 1169,38 cm -1. Terbentuknya metil ester sulfonat ditandai hilangnya spektrum pada bilangan gelombang 1655 cm -1 yang merupakan bilangan gelombang dari ikatan -C=C- dan pada bilangan gelombang 3005,8 cm -1 yang merupakan vibrasi stretching dari C-H sp 2. Dari pengujian tegangan permukaan dengan Tensiometer Du Nuoy dan diperoleh tegangan permukaan surfaktan MES 28,3 dyne/cm. Pada penentuan nilai HLB diperoleh nilai HLB sebesar 12,245 menunjukkan surfaktan MES bersifat hidrofilik, sehingga dapat digunakan sebagai bahan detergent dan sebagai bahan emulgator pada emulsi m/a Kata kunci: surfaktan, metil ester sulfonat, tegangan permukaan, spektroskopi FT- IR.
Synthesis Methyl Ester Sulfonate Surfactant Jatropha Oil From Jatropha Seeds (Jatropha curcas L.) Abstract Surfactant were used to reduce the surface tension, interface tension and elevate the stability of emulsion system. The material to produce the surfactant could be derived from vegetables oil and animal fats. Surfactant could be synthesized from vegetables oil trough intermediate product of methyl ester fatty acid. One of the vegetables oil is Jatropha oil contain triglyceride which contain oleic acid and linoleic acid as a mayor component. One of the process to produce surfactant is sulfonation pathway to produce methyl ester sulfonate (MES). Each steps were identified with FT-IR spectroscopy to show that the reaction were done correctly as what we expect. The Formation of fatty acid methyl esterwere marked by the shift of C=O wave number from 1174,51 cm -1 to 1174,68 cm -1, and also an the C-O-C ester from 1163,87 cm -1 to 1169,38 cm -1.The formation of methyl ester sulfonate marked by lost spectrum at 1655 cm -1 wave number which was the wave number from C=C- bond and 3005,8 cm -1 wave number which was stretching vibration from C-H sp 2. From the test of the surface tension were done by Du Nuoy tensiometer and the surface tension of MES surfactant is 28,3 dyne/cm. In the HLB point determination, the HLB point as big as 12,245 were collected, showing MES surfactant had a hydrophilic properties, so it can be applied as a detergent and emulgator in o/w emulsion. Keywords: surfactant, methyl ester sulfonate, surface tension, FT-IR spectroscopy.
DAFTAR ISI Halaman JUDUL... i HALAMAN JUDUL... ii HALAMAN PENGESAHAN... iii KATA PENGANTAR... iv ABSTRAK... vi ABSTRACT... vii DAFTAR ISI... viii DAFTAR GAMBAR... xi DAFTAR TABEL... xii DAFTAR LAMPIRAN... xiii BAB I PENDAHULUAN... 1 1.1 Latar Belakang... 1 1.2 Perumusan masalah... 2 1.3 Hipotesis... 3 1.4 Tujuan penelitian... 3 1.5 Manfaat penelitian... 3 BAB II TINJAUAN PUSTAKA... 4 2.1 Uraian Tumbuhan... 4 2.1.1 Sinonim... 4 2.1.1.1 Nama Daerah... 4 2.1.1.2 Nama Asing... 5 2.1.3 Morfologi Tumbuhan... 5 2.1.4 Sistematika Tumbuhan... 5 2.1.5 Kandungan Kimia... 5 2.1.7 Penggunaan Tumbuhan... 6 2.2 Pengepresan Minyak Jarak... 6 2.2.1 Pengepresan Hidrolik... 7 2.2.2 Pengepresan Berulir... 7 2.3 Minyak Dan Lemak... 8 2.3.1 Sifat Fisik Minyak Jarak Pagar... 8
2.3.2 Kandungan Dan Kegunaan... 9 2.4 Esterifikasi... 9 2.5 Sulfonasi... 10 2.5.1 Metil Ester Sulfonat... 10 2.6 Surfaktan... 11 2.6.1 Tegangan Permukaan... 12 2.6.1.1 Fenomena Antarmuka... 12 2.6.1.2 Tegangan Muka dan Tegangan Antarmuka... 13 2.6.1.3 Pengukuran Tegangan Permukaan... 14 2.6.1.3.1 Metode Kenaikan Kapiler... 14 2.6.1.3.2 Metode Cincin Du Nuoy... 14 2.6.2 Nilai HLB... 15 2.7 Spektrofotometri Inframerah... 16 BAB III METODOLOGI PENELITIAN... 18 3.1 Alat- Alat Yang Digunakan... 18 3.2 Bahan-Bahan Yang Digunakan... 18 3.3. Penyiapan Bahan... 18 3.3.1 Pengambilan Bahan... 18 3.3.2 Determinasi Tumbuhan... 19 3.3.3 Pengolahan Bahan... 19 3.4 Pembuatan Pereaksi... 19 3.4.1 Pembuatan Larutan NaOH 20 %... 19 3.5 Pengepresan Minyak Dari Biji Jarak Pagar... 19 3.6 Pembuataan Metil Ester Asam Lemak Dari Minyak Jarak... 19 3.7 Pembuatan Metil Ester Sulfonat (MES) Dari Metil Ester Asam Lemak Minyak Jarak Pagar... 20 3.8 Prosedur Analisis... 20 3.8.1 Penentuan Tegangan permukaan... 20 3.8.2 Penentuan Harga HLB (Hidrophilic Lipophilic Balance) 21 3.8.3 Uji Kualitatif Terhadap Gugus Sulfonat... 21 BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN... 22 4.1 Pengepresan Minyak Jarak Pagar... 22
4.1.1 Analisis Spektroskopi FT-IR Minyak Jarak Pagar... 23 4.2 Pembuatan Metil Ester Asam Lemak... 25 4.2.1 Analisis Spektroskopi FT-IR Metil Ester Asam Lemak... 25 4.3 Pembuatan Metil Ester Sulfonat (MES) Dari Metil Ester Asam Lemak Minyak Jarak Pagar... 27 4.3.1 Analisis Spektroskopi FT-IR Metil Ester Sulfonat... 29 4.3.2 Penentuan Nilai HLB dan Tegangan Permukaan... 31 4.3.3 Uji Kualitatif Terhadap Gugus Sulfonat... 35 BAB V KESIMPULAN DAN SARAN... 36 5.1 Kesimpulan... 36 5.2 Saran... 36 DAFTAR PUSTAKA... 37 LAMPIRAN... 39
DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 1. Reaksi Transesterifikasi... 10 Gambar 2. Molekul Surfaktan Membentuk Misel... 12 Gambar 3. Gaya-gaya tarik-menarik yang tidak sama pada permukaan zat cair... 13 Gambar 4. Klasifikasi surfaktan berdasarkan nilai HLB... 15 Gambar 5. Spektrum FT-IR minyak jarak pagar... 23 Gambar 6. Trigliserida Minyak Jarak Pagar... 24 Gambar 7. Reaksi Transesterifikasi... 25 Gambar 8. Spektrum FT-IR Metil Ester Minyak Jarak Pagar... 26 Gambar 9. Reaksi Pembentukan Metil Ester Sulfonat... 27 Gambar 10. Spektrum FT-IR Dari Metil Ester Sulfonat (MES)... 30 Gambar 11. Grafik pengaruh Konsentrasi Terhadap tegangan Permukaan Surfaktan MES... 32 Gambar 12. Grafik Pengaruh Konsentrasi Terhadap Tegangan Permukaan Surfaktan Natrium Lauril Sulfat... 34
DAFTAR TABEL Halaman Tabel 1. Kandungan Kimia Biji Jarak Pagar... 6 Tabel 2. Sifat Fisik Minyak Jarak Pagar... 8 Tabel 3. Nilai HLB dari Beberapa Zat Ampifilik... 15 Tabel 4. Angka Gugus HLB... 16
DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran 1. Determinasi Tanaman Jarak Pagar... 36 Lampiran 2. Penentuan Faktor Koreksi pada Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) MES dengan Alat Tensiometer Du Nuoy... 37 Lampiran 3. Data Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) Surfaktan MES... 38 Lampiran 4. Tabel Nilai HLB (Keseimbangan Hidrofilik-Lipofilik) dan Perhitungan Nilai HLB Surfaktan MES... 39 Lampiran 5. Data Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) Natrium Lauril Sulfat... 41 Lampiran 6. Tanaman Jarak Pagar (Jatropha curcas L.)... 42 Lampiran 7. Biji Jarak Pagar Dengan Dan Tanpa Cangkang... 43 Lampiran 8. Alat Press... 44 Lampiran 9. Uji Kualitatif Surfaktan MES... 46 Lampiran 10. Rangkaian Alat Transesterifikasi... 47 Lampiran 11. Rangkaian Alat Sulfonasi... 48 Lampiran 12. Spektrofotometer IR... 49 Lampiran 13. Tensiometer Du Nuoy... 49 Lampiran 14. Minyak Jarak, Metil Ester Asam Lemak Minyak Jarak Dan Metil Ester Sulfonat (MES)... 50 Lampiran 15. Flowsheet Pengepresan Biji jarak Pagar (Jatropha curcas L.). 51 Lampiran 16. Flowsheet Pembuatan Metil Asam Lemak Dari Minyak Jarak. 52 Lampiran 17. Flowsheet Pembuatan Metil Ester Sulfonat (MES) Dari Metil Ester Asam Lemak Minyak Jarak... 53