2018 UNIVERSITAS HASANUDDIN

Transkripsi

1 Konversi Etil p-metoksisinamat Isolat dari Kencur Kaempferia galanga L. Menjadi Asam p-metoksisinamat Menggunakan Katalis Basa NaH Murtina*, Firdaus, dan Nunuk Hariani Soekamto Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Hasanuddin Makassar, Korespondensi*: ABSTRAK Konversi etil p-metoksisinamat isolat dari kencur kaempferia galanga L. menjadi asam p-metoksisinamat menggunakan katalis NaH telah berhasil dilakukan. Isolasi senyawa etil p-metoksisinamat dilakukan pada kondisi refluks selama 1 jam pada suhu 50 o C. Hasil isolasi dihidrolisis pada suhu 60 o C selama 3 jam. Uji kemurnian senyawa dilakukan dengan metode KLT dan penentuan titik leleh, sedangkan karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometer FT-IR. Reaksi konversi ini menghasilkan asam p-metoksisinamat sebagai padatan berupa tepung berwarna putih dengan titik leleh o C dan rendemen 72%. Kata Kunci : Asam p-metoksisinamat, etil p-metoksisinamat, hidrolisis, kencur, natrium hidroksida ABSTRACK Conversion etil p-methoxycinamat from extract of kencur be p-methoxycinamat acid use NaH catalyst has been successfully done. Isolate of ethyl p-methoxycinamat carried out of reflux condition at temperature 50 o C for one hour. The product of isolation hydrolyzed at temperature 60 o C for three hours. Purity test of compound carried out with TLC methode and melting point determination. While, characterization of compound carried out with FT-IR spectrophotometer. The conversion reaction produces p-methoxycinnamic acid as a form solid white flour with a melting point of o C and a yield of 72%. Keywords: Ethyl p-methoxycinamat, hydrolysis, kencur, p-methoxycinamat, sodium hydroxide PENDAHULUAN Kencur merupakan tanaman tropis yang banyak dipelihara masyarakat di Indonesia. Tanaman ini dapat digunakan sebagai obat tradisional. Berdasarkan penelitian, kencur mengandung minyak atsiri yang mampu menyembuhkan berbagai penyakit seperti batuk, masuk angin, radang lambung, nyeri, tetanus dan panas dalam (Astuti dkk., Murtina dkk., 2018 Page 1

2 1996). Hal ini dikarenakan di dalam kencur terdapat turunan asam sinamat yakni etil p-metoksisinamat. Senyawa etil p-metoksisinamat berhasil diisolasi dari rimpang kencur oleh Taufikkurohmah (2005). Produk hasil isolasi tersebut kemudian dikonversi menjadi p-metoksisinamilp-metoksisinamat dengan rendemen hasil reaksi sebesar 1,77% dan digunakan sebagai kandidat tabir surya. Penelitian lain yang dilakukan oleh Fahmi (2015) berhasil mengisolasi senyawa etil p- metoksisinamat dan etil sinamat dari rimpang kencur yang memiliki bioaktivitas sebagai antiinflamasi. Namun, pada konsentrasi yang sama, senyawa etil p-metoksisinamat memiliki persentase inhibisi yang lebih besar dibandingkan etil sinamat. Hal ini mengindikasikan bahwa keberadaan gugus metoksi pada cincin fenil dapat meningkatkan bioaktivitas senyawa sebagai antiinflamasi. Menurut Ernawati dan Fairusi pada tahun 2013, bioaktivitas dari turunan senyawa asam sinamat bergantung pada struktur dan gugus yang mensubstitusinya. Asam sinamat dan turunannya memiliki gugus karbonil α,β-tak jenuh sebagai bagian aktif sehingga dapat digunakan sebagai rujukan dalam mendesain obat antikanker. Selain gugus karbonil α,β-tak jenuh dan gugus karboksilat, asam sinamat juga memiliki sisi aktif pada cincin fenil (Mushlihin, 2015). Berdasarkan hal di atas maka dilakukan modifikasi senyawa turunan asam sinamat yang lain untuk kemudian dijadikan acuan sebagai obat antikanker, antibakteri, antiinflamasi, dan lain-lain. METDE PENELITIAN Isolasi Etil p-metoksisinamat Serbuk kencur sebanyak 30 gram dimasukkan ke dalam labu alas bulat, kemudian ditambahkan dengan n-heksana sebanyak 200 ml. Campuran direfluks dalam penangas air pada suhu 50 o C selama 1 jam. Campuran disaring ke dalam labu alas bulat dan dievaporasi sampai volume sekitar 10 ml. Didinginkan pada suhu kamar hingga terbentuk kristal warna putih lalu pelarut didekantasi. Kristal direkristalisasi hingga diperoleh kristal murni (diuji dengan KLT), dan ditentukan titik lelehnya. Kristal ditimbang dan dihitung rendemennya. Kristal murni yang diperoleh dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer FT-IR. Sintesis Asam p-metoksisinamat Etil p-metoksisinamat (2,42 mmol) sebanyak 0,5 gram dilarutkan dalam etanol. Larutan direaksikan dengan 0,15 gram (4 mmol) natrium hidroksida dalam kondisi refluks pada suhu 60 o C selama tiga jam. Campuran hasil reaksi ditambahkan dengan akuades sampai endapan larut. Larutan ditambahkan HCl 15% secara tetes-tetes sampai terbentuk kembali endapan berwarna putih, Murtina dkk., 2018 Page 2

3 kemudian disaring. Endapan dicuci dengan akuades, dikeringkan dalam desikator, kemudian diuji kemurniannya dengan KLT dan ditentukan titik lelehnya. Endapan ditimbang, dihitung rendemennya, dan dikarakterisasi menggunakan spektrorofotometer FT-IR. HASIL DAN PEMBAHASAN Sintesis asam p-metoksisinamat telah berhasil dilakukan melalui reaksi hidrolisis etil p-metoksisinmat. Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Kencur Isolasi etil p-metoksisinamat dilakukan melalui metode refluks pada suhu 50 o C selama 1 jam dan dihasilkan kristal putih dengan rendemen sebesar 2,22% (TL o C). Karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometer FT-IR. Spektrum hasil isolasi memperlihatkan adanya serapan pada bilangan gelombang 2978,09 cm -1 yang berasal dari vibrasi ikatan C-H jenuh. Hal ini diperkuat dengan adanya serapan pada bilangan gelombang 1367,63 cm -1 dan 1417,68 cm -1 yang menunjukkan adanya gugus CH 3. Pada bilangan gelombang 1705,07 cm -1 menunjukkan adanya gugus karbonil ester (C=). Keberadaan gugus aromatik ditunjukkan oleh pita serapan pada bilangan gelombang 3007,02 cm -1 yang didukung oleh adanya serapan pada bilangan gelombang 1510,26 cm -1 dan 1600,92 cm -1. Serapan pada bilangan gelombang 1629,85 cm -1 menunjukkan adanya gugus C=C olefin, pita serapan ini didukung oleh adanya serapan trans 1,2-disubstitusi pada bilangan gelombang 952,84 cm -1. Serapan C- fenolik muncul pada bilangan gelombang 1251,80 cm -1 dan serapan C- metoksi muncul pada bilangan gelombang 1174,65 cm -1. Adanya pita serapan pada bilangan gelombang 829,39 cm - 1 menunjukkan adanya disubstitusi para pada cincin fenil. Sintesis Asam p-metoksisinamat Hasil isolasi yang diperoleh kemudian dikonversi menjadi asam p-metoksisinamat melalui reaksi hidrolisis menggunakan katalis NaH melalui metode refluks pada suhu 60 o C selama 3 jam. Hasil hidrolisis yang diperoleh berupa endapan putih yang memiliki rendemen sebesar 72% dan titik leleh o C. Karakterisasi senyawa hasil hidrolisis dilakukan dengan metode spektrofotometer FT-IR. Keberhasilan reaksi hidrolisis ditandai dengan munculnya gugus H pada bilangan gelombang 3450,65 cm -1. Selain itu, munculnya pita serapan pada bilangan gelombang 1683,86 cm -1 menunjukkan adanya gugus (C=) karboksilat. Mekanisme reaksi pembentukan asam p-metoksisinamat ditunjukkan pada Gambar 1. Murtina dkk., 2018 Page 3

4 C 2 H 5 H C 2 H 5 H 3 C H 3 C H -C 2 H 5 H H H H 3 C H 3 C Gambar 1. Reaksi sintesis asam p-metoksisinamat KESIMPULAN Berdasarkan hasil penelitian, sintesis asam p-metoksisinamat (TL o C) dapat dilakukan melalui reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dan katalis NaH dengan rendemen sebesar 72%. DAFTAR PUSTAKA Astuti, Y., Sundari, D., dan Winarno, M.W., 1996, Tanaman Kencur (Kaempferia galanga L.); Informasi Tentang Fitokimia dan Efek Farmakologi, Pusat Penelitian dan Pengembangan Farmasi, Jakarta. Ernawati, T., dan Fairuzi, D., 2013, Sintesis Fenil Sinamat dan 4- Fenilkroman-2-on dan Uji Sitotoksisitas Terhadap Sel Kanker Serviks HeLa, Jurnal Ilmu Kefarmasian, 11(2): Fahmi, M., 2015, Isolasi dan Uji Aktivitas Antiinflamasi Senyawa Metabolit Sekunder dari Rimpang Kencur (Kaempferia galanga L.), Skripsi tidak diterbitkan, Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan Program Studi Farmasi UIN Syarif Hidayatullah, Jakarta. Mushlihin, A.A., 2015, Hubungan Kuantitatif Struktur Aktivitas (HKSA) Turunan Asam Sinamat Terhadap Sel P-388, Skripsi tidak diterbitkan, Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan Program Studi Farmasi, Jakarta. Taufikkurohmah, T., 2005, Synthesis f p- Methoxy-Cynnamil-p- Metoxycinamate From Ethyl p- Methoxycinamat Was Isolated From Dried Rhizome Kaempferia galanga L. As Sunscreen Compound, Indo. J. Chem, 5(3): Murtina dkk., 2018 Page 4

5 Murtina dkk., 2018 Page 5