LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR I SENTESIS BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT

Transkripsi

1 LAPRAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA RGANIK DASAR I SENTESIS BENZIL ALKL DAN ASAM BENZAT LABRATRIUM KIMIA RGANIK FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAUAN ALAM UNIVERSITAS GADJA MADA YGYAKARTA 2005

2 SINTESIS BENZIL ALKL DAN ASAM BENZAT (PERBAAN 7) I. TUJUAN PERBAAN 1. Sintesis benzil alcohol dan asam benzoate dari reaksi antara benzaldehida dan kalium hidroksida. 2. Mempelajari reaksi annizaro. II. TINJAUAN PUSTAKA Reaksi annizaro Reaksi cannizaro merupakan reaksi kebalikan dari kondensasi aldol. Reaksi diri suatu gugus aldehida dibedakan menjadi dua. Yaitu suatu aldehida yang memiliki hidrogen α dan aldehida yang tidak memiliki hidrogen α. idrogen α merupakan suatu hidrogen yang terikat pada posisi α terhadap suatu gugus karbonil. Misalnya saja suatu asetaldehida memiliki hidrogen α, sedang suatu aldehida yang tidak memiliki hidrogen α adalah benzaldehida. idrogen α ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ion enolat produknya. Suatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksi kondensasi aldol, sedang yang tidak memiliki hidrogen akan mengalami reaksi cannizzaro, dengan bantuan suatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikan suatu produk aldehidaβ-hidroksi. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Sedangkan suatu aldehida tanpa hidrogen α tidak dapat menjalani adisi- diri untuk menghasilkan produk aldol. al tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen

3 α (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol. atau tak ada produk aldol formaldehida benzaldehida Jika suatu aldehida tanpa hidrogen α dipanasi dengan larutan hidroksida pekat, akan terjadi reaksi disproporsionasi atau dismutasi dimana separuh aldehida teroksidasi menjadi asam karboksilat dan separuhnya yang lain akan tereduksi menjadi suatu alkohol. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi annizaro. Gaya dorong untuk reaksi annizaro adalah pembentukan ion karboksilat yang terstabilkan resonansi. ion benzoat resonansi dari ion benzoat Resoansi dari ion benzoat itulah yang menyebabkan reaksi lebih condong ke arah kanan (produk). Secara garis besar reaksi cannizaro untuk benzaldehida adalah sebagai berikut: K pekat 2 + kalor benzaldehida ion benzoat benzil alkohol Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: (adisi reaksi pada gugus karbonil) Serangan oleh : - (1) +

4 (2) + + Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan - pada karbon karbonil, yang disusul dengan suatu serah terima hidrida. Mula-mula suatu benzaldehida diserang oleh - dari basa kuat untuk membentuk suatu anion (1). Karena anion tersebut tidak stabil, kemudian terjadi perpindahan sepasang elektron bebas untuk membentuk ikatan rangkap (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnya atom (proton) berpindah ke atom karbonil dari suatu benzaldehida yang lain dan terbentuk suatu struktur intermediate (2). Anion tersebut dapat memindahkan ion hidrida ke atom karbon karbonil di dalam molekul aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksil dan alkohol. ( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia rganik jilid 2,al ) ( Petunjuk Praktikum Kimia rganik Dasar, hal 59 ) Ekstraksi air-cair Untuk memisahkan senyawa organik yang bersifat netral dari larutan atau suspensi berair dapat dilakukan dengan ekstraksi pelarut (ekstraksi cair-cair), karena metode ini merupakan metode yang paling cocok dilakukan dalam keadaan makro maupun mikro. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan perpindahan senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur, maka metode pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai salah satu fasa cair karena kebanyakan senyawa organik tidak larut dalam air, kepolarannya tinggi dan air dapat melarutkan senyawa ionik. Untuk memisahkan dua campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak campur, misal: benzena, l 4, l 3, dll. Koefisien distribusi tidak berpengaruh pada konsentrasi total zat terlarut pada kedua fasa. ukum distribusi Nerst/

5 hukum partisi menyebutkan bahwa jika pada suatu system yang terdiri dari 2 lapisan cairan yang tidak dapat bercampur sesamanya, bila ditambahkan senyawa ketiga, maka senyawa ketiga tersebut akan terdistribusi diantara 2 lapisan tersebut. Larutan garam jenuh sering kali ditambahkan dalam isolasi senyawa organik dari larutan berair. Kekuatan air dalam berkompetisi dapat dikurangi dengan menambah konsentrasi elektrolit yang tinggi, sehingga berlaku hukum aksi massa, elektrolit yang punya anion dapat mengkoordinasi dalam konsentrasi yang cukup tinggi sehingga akan mudah mengusir anion yang terisolasi oleh air. al itu dapat mengakibatkan pengurangan aktivitas air dan turunnya konstanta dielektrik dari air. Penambahan elektrolit / garam anorganik seperti Nal, al 2 dan ammonium sulfat. Gajala tersebut biasanya dinamakan efek Salting ut. Ekstraksi lebih baik dilakukan berulangkali dengan jumlah pelarut organik dalam jumlah sedikit, daripada sekali dengan pelarut organik dalam jumlah yang banyak, karena hal tersebut dapat meningkatkan efisiensi penggunaan bahan. ( Petunjuk Praktikum Kimia rganik Dasar, hal 44) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373) Evaporasi Alat penguapan kebanyakan digunakan untuk memisahkan suatu bahan pelarut dari suatu produk yang tidak mudah menguap (non-volatil) atau untuk mendaur ulang bahan pelarut itu untuk digunakan lebih lanjut. Proses ini pada dasarnya merupakan suatu penyulingan bentuk langsung, di mana uap yang dihasilkan dikondensasikan kembali secara langsung. Proses ini dilakukan untuk memisahkan campuran dua solven yang memiliki titik didih yang begitu dekat. Proses ini biasanya dilakukan karena apabila campuran dibuang, untuk menghasilkannya lagi dibutuhkan biaya yang relatif tinggi. Pada suatu proses sintesis dengan campuran dari bahan pelarut yang berbeda, seperti pengambilan/penyaringan dengan menggunakan ethanol / air, atau proses pembersihan yang menggunakan isopropanol dan air. airan dari campuran ini tidak bisa dipisahkan dengan suatu penyulingan bentuk langsung, ketika mendidih fraksi didihnya adalah terlalu dekat, sehingga untuk mendapatkan komponen murni sangat sulit. leh karena itu digunakan alat evaporasi. Evaporasi merupakan suatu proses perubahan fasa (keadaan) dari cair ke gas atau uap pada suhu tertentu, makin tinggi suhu maka makin cepat terjadi perubahan fasa tersebut. Evaporasi dilakukan pada kondisi dengan pengurangan tekanan. Penyulingan di bawah ruang hampa tidak hanya mempunyai keuntungan suatu kesetimbangan energi yang lebih efisien dalam kaitan dengan lebih rendahnya titik didih,