Senyawa Flavonoid dari Kulit Batang Intsia bijuga Kuntze Papua (Fabaceae)

Transkripsi

1 Senyawa Flavonoid dari Kulit Batang Intsia bijuga Kuntze Papua (Fabaceae) SKRIPSI Rizqiya Astri Hapsari PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2008

2 Senyawa Flavonoid dari Kulit Batang Intsia bijuga Kuntze Papua (Fabaceae) (Flavonoids form The Stem Bark of Papuan Intsia bijuga Kuntze (Fabaceae)) SKRIPSI Rizqiya Astri Hapsari PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2008

3 Abstract Intsia bijuga Kuntze (Fabaceae) or locally known as Kayubesi is a plant that produced high quality of woods and usually used for construction materials, furnitures, and music devices. In Papua, the stem bark of I. bijuga is used as traditional medicine to cure diarrehea and rheumatism. As consequences of this excessive exploitations, the species become threatened while a lot of knowledge need to be explored especially for chemical studies. This plant has been reported to contain flavonoids, stilbens, and terpenoids. In this investigations, three flavonoids that have biogenetic relathionship have been isolated from the stem bark of I. bijuga, namely aromadendrin, luteolin, and apigenin. The structure of these compounds were determined based on spectroscopic data including UV-Vis, Infrared, and 1 H- NMR. The cytotoxic activity of these compounds have been tested against the murine leukemia P-388 cell and IC 50 of these compounds are 57 μg/ml; 0,27 μg/ml and 3,6 μg/ml, respectively. Planarity of C ring and orto dihydroxy group of B ring effected the increase of cytotoxicity. iii

4 Abstrak Intsia bijuga Kuntze (Fabaceae) atau kayubesi dikenal sebagai tanaman penghasil kayu dengan kualitas sangat baik sehingga sering digunakan untuk bahan bangunan, furnitur dan alat musik. Dalam pengobatan tradisional di Papua, kulit kayu I. bijuga digunakan sebagai obat diare, dan reumatik. Eksploitasi yang berlebihan mengakibatkan spesies ini terancam punah padahal masih banyak informasi kimia yang perlu digali, salah satunya adalah kandungan senyawa dalam tanaman ini. Berdasarkan alasan tersebut, maka penelitian ini dilakukan. Dari studi literatur, fitokimia genus Intsia dilaporkan mengandung senyawa kelompok flavonoid, stilben dan terpenoid. Pada penelitian ini telah berhasil diisolasi tiga buah senyawa dari kelompok flavonoid yang memiliki hubungan biogenesis yaitu aromadendrin, luteolin, dan apigenin. Penentuan struktur ketiga senyawa tersebut dilakukan berdasarkan data spektroskopi UV-Vis, inframerah (IR), dan 1 H-NMR. Hasil uji sitotoksisitas terhadap sel murin leukemia P-388 menunjukkan nilai IC 50 dari aromadendrin, luteolin, dan apigenin berturut-turut adalah 57 μg/ml; 0,27 μg/ml dan 3,6 μg/ml. Planaritas pada cincin C dan adanya gugus orto dihidroksi pada cincin B menyebabkan aktivitas sitotoksiknya semakin meningkat. iv

5 Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuaan Alam Institut Teknologi Bandung Menerangkan bahwa Skripsi yang disusun oleh: Nama: Rizqiya Astri Hapsari NIM: telah disetujui sebagai persyaratan untuk mendapatkan gelar Sarjana Kimia Bandung, Juni 2008 Pembimbing Prof. Dr. Euis Holisotan Hakim NIP v

6 Sesungguhnya Allah tidak mengubah keadaan sesuatu kaum sehingga mereka mengubah keadaan yang ada pada diri mereka sendiri (QS. Ar Ra d : 11) Tak ada yang mudah, tapi tak ada yang tidak mungkin,,, Dedicated to my beloved Mom, the great supporter in my education vi

7 Ucapan Terima Kasih Puji syukur kehadirat Allah Subhanahu Wata ala atas segala kasih sayang, nikmat dan ridlo- Nya yang telah diberikan kepada penulis sehingga penulis dapat menyelesaikan karya tulis ini tepat pada waktunya. Pada kesempatan ini secara khusus penulis ingin mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada Prof. Dr. Euis Holisotan Hakim atas semua bimbingan, arahan, dukungan, saran dan kritik, kesabaran, dan kepercayaan yang telah diberikan kepada penulis dalam menyelesaikan tugas akhir dan skripsi ini. (Bu Euis, thank a lot for being my mom at college). Terima kasih juga penulis ucapkan pada semua pihak yang telah membantu penyelesaian skripsi ini, diantaranya: 1. Mama dan bapak, yang tak pernah henti mendoakan, dan memberi semangat serta kasih sayangnya. (thank you for being my best friend and parents, I love you so much) 2. My two lovely brothers, Yossie dan Helmy, atas semangat hidup dan canda ceria keluarga yang telah diberikan. Thank you for everything that you ve done for your little sister. 3. Dr. Lia Dewi Juliawaty, Dr. Yana Maolana Syah, dan Dr.rer.nat.Didin Mujahidin, atas semua bimbingan, arahan, dan bantuannya selama penulis mengerjakan tugas akhir. 4. Prof. Dr. Sjamsul Arifin Achmad dan Drs. Lukman Makmur atas pembelajaran mengenai arti menjadi seorang manusia dan ilmuwan. 5. Pak Iqbal atas semua bantuan, bimbingan, dukungan dan kesabaran yang diberikan selama masa proyek khusus dan tugas akhir. 6. Bu Yuli atas sampel yang telah diberikan 7. Bu Eti, Bu Fera, Bu Susan, Bu Eliza, Pak Ucok, Pak John, Pak Har, Pak Widyo, Pak Alif, Mbak Laurent, Mail, Tian, k Budi, teh Ninta, teh Liana, atas bantuan selama di laboratorium. You really made a laboratory felt like home. 8. Dikhi, Beta, Andre, Daniel, dan Maria atas kerjasama dan kekompakan selama labbing di KOBA. vii

8 9. Teman-teman sejatiku Anti, Lelly, Ririez, Rian, Linda, dan Febi atas persahabatan tulus yang pernah kalian perkenalkan padaku, yang mengajarkan what are friends are for. I really respect our friendship. Friendship forever. Love you guys! 10. Dewi, eni, iis, teh anita, Pak Rian, Bu Lusi, Bu Farah, Dikhi atas kerjasama dan sebagai teman seperjuangan selama mengambil mata kuliah S Fendi, Lelly, Dhiki, Adit, Dhani, Ria, Tina, Jarwo, Hana, Herlina, Erith, Eni, Veli, Dewi, Fahri, Hani, Iis, Yoad, Daniel, teman-teman seperjujuanganku selama mengambil program Honors. 12. Abang Edu gendut, Septin, WisDut, Opik, Iim, Riftian, Fajar, Robert, Abang Rizal, Folo, Howie, Naldo, Robbie, Ginanjar, Kak Aji, Sony, Agus, Yudis, Mega Putri, Muti F atas semua canda dan banyolan kalian serta sampahannya selama di himpunan. (Hidup Junker!) 13. Teh Isni, Uci, Teh Yufa, Teh Riga, Teh Ine, Puji, Dea dan Indah, teman-teman kos Dago Timur no. 4 Bandung yang telah setia menemani penulis berbagi kesenangan, kebahagiaan, dan kesedihan selama penulis dalam perantauan untuk menempuh kuliah selama 4 tahun di ITB. 14. Pak Wandi, Pak Handi, Bu Soni Pak Win, Pak Yadi, Pak Budi, atas semua bantuaanya selama penulis kuliah di ITB 15. Seluruh staf pengajar dan tata usaha Program Studi Kimia ITB yang telah bersedia membagi ilmu dan pelajaran yang amat berharga 16. Nizar Happyana atas semua pengertian, kesabaran dan kasih sayangnya 17. Serta teman-teman 2004 atas kebersamaannya, 18. All member civitas akademika Program Studi Kimia ITB Segenap pihak yang tidak bisa disebutkan satu per satu yang telah membantu penulis menyelesaikan skripsi ini, semoga Allah membalas kebaikan hati kalian dengan balasan yang lebih baik. Bandung, Juni 2008 viii Penulis

9 Daftar Isi Abstract... iii Abstrak... iv Ucapan Terima Kasih... vii Daftar Isi... ix Daftar Tabel... xi Daftar Gambar... xii 1 Pendahuluan Latar Belakang Rumusan Masalah Ruang Lingkup Kajian Tujuan Penelitian Metodologi Penelitian Tinjauan Pustaka Tinjauan botani famili Fabaceae Tinjauan botani genus Intsia Tinjauan botani Intsia bijuga Kunzte Kandungan kimia famili Fabaceae Kandungan kimia genus Intsia Flavonoid Stilben Terpenoid Metodologi Penelitian Persiapan sampel Bahan Kimia Alat Ekstraksi dan Isolasi Ekstraksi Isolasi Diagram Kerja Isolasi Uji Bioaktivitas ix

10 4 Hasil dan Pembahasan Aromadendrin (25) Luteolin (30) Apigenin (31) Bioaktivitas Kesimpulan Dan Saran Kesimpulan Saran Daftar Pustaka x

11 Daftar Tabel Tabel 2.1. Penggelompokan senyawa terpenoid Tabel 4.1 Data 1 H-NMR senyawa aromadendrin hasil isolasi (aseton-d 6 ) dengan standar (piridin- d 5 ) Tabel 4.2 Perbandingan 1 H-NMR antara luteolin hasil isolasi (aseton-d 6 ) dengan standar (CD 3 OD) Tabel 4.3 Perbandingan 1 H-NMR antara apigenin hasil isolasi (CD 3 OD) dengan literatur (d 6 - DSMO) xi

12 Daftar Gambar Gambar 2.1 Daerah distribusi genus Intsia (warna hijau)... 5 Gambar 2.2 Bagian-bagian tumbuhan I. bijuga Gambar 2.3 Senyawa diterpen yang diisolasi dari famili Fabaceae... 8 Gambar 2.4 Senyawa triterpen yang diisolasi dari famili Fabaceae... 9 Gambar 2.5 Senyawa fenolik yang diisolasi dari famili Fabaceae Gambar 2.6 Jenis-jenis flavonoid. (a) flavonoid, (b) isoflavonoid, (c) neoflavonoid Gambar 2.7 Biosintesis flavonoid dan stilben Gambar 2.8 Struktur kerangka stilben Gambar 2.9 Senyawa flavonoid dan stilben yang diisolasi dari genus Intsia Gambar 2.10 Kerangka isopren Gambar 2.11 Biosintesis isopren Gambar 2.12 Pembentukan Farnesil pirofosfat (FPP) Gambar Senyawa terpenoid yang disolasi dari kulit I. bijuga Gambar 3.1 Kromatogram hasil fraksinasi menggunakan Kromatografi Vakum Cair Gambar 3.2 Kromatogram hasill pemisahan fraksi E Gambar 3.3 Kromatogram hasil pemisahan fraksi E7 dengan kromatografi radial Gambar 3.4 Uji kemurnian senyawa-1 dan senyawa-2 dengan sistem 3 eluen Gambar 3.5 Kromatogram hasil pemisahan fraksi E4 dengan kromatografi radial Gambar 3.6 Kromatogram hasil pemurnian E4(13-20) Gambar 3.7 Uji kemurnian senyawa-3 dengan sistem 3 eluen Gambar 3.8 Kromatogram hasil pemisahan fraksi E Gambar 3.9 Perbandingan senyawa-1, senyawa-2, senyawa-3 dan senyawa Gambar 3.10 Pemisahan fraksi F menggunakan sephadex LH Gambar 3.11 Perbandingan fraksi-fraksi gabungan dari bagian 1, 2 dan Gambar 3.12 Kromatogram hasil pemisahan fraksi F5 dengan kromatografi radial Gambar 3.13 Perbandingan senyawa hasil isolasi dari fraksi F(5) dengan senyawa murni.. 27 Gambar Hasil pemurnian senyawa-2 dan F5(5) dengan kromatografi radial Gambar 4.1 Spektrum UV-Vis senyawa aromadendrin (25) Gambar 4.2 Reaksi penambahan AlCl 3 dan HCl pada senyawa flavonoid Gambar 4.3 Spektrum UV-Vis senyawa aromadendrin (25) Gambar 4.4 Spektrum inframerah senyawa aromadendrin (25) dalam KBR xii

13 Gambar 4.5 Struktur dasar senyawa hasil isolasi Gambar 4.6 Spektrum 1 H-NMR senyawa aromadendrin (25) dalam pelarut aseton (500 MHz) Gambar 4.7 Spektrum 1 H-NMR senyawa aromadendrin (25) pada daerah aromatik Gambar 4.8 Unit-unit penyusun senyawa aromadendrin (25) Gambar 4.9 Spektrum 1 H-NMR senyawa aromadendrin (25) pada daerah alifatik Gambar Struktur senyawa aromadendrin (25) Gambar 4.11 Spektrum UV-Vis senyawa luteolin (30) Gambar 4.12 Spektrum UV-Vis senyawa luteolin (30) Gambar 4.13 Spektrum inframerah dari senyawa luteolin (KBr) Gambar 4.14 Spektrum 1 H-NMR senyawa luteolin (30) dalam pelarut aseton-d 6 (500 MHz) Gambar 4.15 Spektrum 1 H-NMR senyawa luteolin (30) pada daerah aromatik Gambar 4.16 Unit-unit penyusun senyawa luteolin (30) Gambar 4.17 Struktur senyawa luteolin (30) Gambar 4.18 Spektrum UV-Vis senyawa apigenin (31) Gambar 4.19 Spektrum UV-Vis senyawa apigenin (31) Gambar 4.20 Spektrum inframerah senyawa apigenin (31) dalam KBR Gambar 4.21 Spektrum 1 H-NMR senyawa apigenin (31) dalam metanol-d4 (500 MHz) Gambar 4.22 Spektrum 1 H-NMR senyawa apigenin (31) daerah aromatik, pelarut metanold 4 (500 MHz) Gambar 4.23 Unit-unit penyusun senyawa apigenin (31) Gambar 4.24 Struktur senyawa apigenin (31) Gambar 4.25 Sitotoksik dari senyawa hasil isolasi xiii