GUGUS AMINA, AMIDA DAN SULFONAT
AMINA Senyawa yang mengandung gugus NH 2 Strukrur : RNH 2 Jenis : Amina primer (1 o ) Amina sekunder (2 o ) Amina tersier (3 o ) R N H R N H R N R'' H R' R' amina 1 amina 2 amina 3
TATA NAMA AMINA Amina alifatik sederhana biasanya diberinama berdasarkan sistim gugus fungsional. Gugus alkil atau aril yang terikat pada atom nitrogen (N) disebet lebih dahulu dan diberi akhiran amina CH 3 CH 3 CH CH 2 NH 2 H CH 3 CH 2 N CH CH 3 CH 3 isobutilamin etilisopropilamin 1 2 CH 3 CH 2 N CH CH 3 CH 2 CH 3 trietilamin 3
Jika lebih dari satu tipegugus alkil terikat pada atom nitrogen (N) gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk dan gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil CH3 CH3 CH3 CH3 N CH3 N CH3 CH3 N-metil 2propil amin N,N dimetil 2 propilamin
Jika terdapat kefungsioalan yang memiliki prioritas tatanama yang lebih tinggidan gugus amina sebagai substituen maka dalam sistim IUPAC digunakan awalan amino NH 2 CH 2 CH 2 OH NH 2 CH 2 CH 2 C O OH 2-amino etanol asam- 3-amino propanoat COOH NH 2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat
Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH 3 CH 3 + N CH 3 CH 3 Cl - CH 3 + N CH 3 OH - CH 3 tetrametil ammonium klorida CH 3 tetrametil ammonium hidroksida
Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin. NH 2 NH 2 NH 2 CH 3 anilin O CH 3 p-metoksianilin (p-anisidin) o-metilanilin (o-toluidin)
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin N H N H N CH 3 piperidin pirrolidin N-metilpirrolidin 2 3 2 N N N N N N H H piridin pirimidin pirrol imidasol
Sifat-Sifat Fisik Amina Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. N H N Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. Ikatan hidrogen N H < O H
Identifikasi Reaksi umum identifikasi gugus amina * Melepaskan NH 3 jika dipanaskan dengan NaOH. (NaOH dapat diganti dengan MgO) - NH 3 mem-biru-kan kertas lakmus merah - NH 3 + pereaksi Nessler coklat
Gugus amin primer Identifikasi : 1). Reaksi isonitril Sampel + kloroform + beberapa tetes spiritus + NaOH, dipanaskan sedikit bau isonitril R-NH 2 + CHCl 3 + NaOH R-CΞN + NaCl + H 2 O Reaksi ini berguna untuk senyawa alifatis maupun aromatis Pengganggu : karboksil, sulfon dan OH fenolik Reaksi lain : = dengan asam nitril N 2 = reaksi Ehrlich (aromatis) - Sampel + DAB + HCl merah jingga DAB = dimetil amino benzaldehid
Gugus amin sekunder Identifikasi : sampel + asam nitrit (NaNO 2 + HCl, H 2 SO 4 kuning merah R1 R2 R1 N H + HNO 2 N NO 2 R2 nitrosamin Nitrosamin + difenilamin + H 2 SO 4 pekat biru c. Gugus amin tertier Identifikasi : dengan asam nitrit
Membedakan amin primer,sekunder dan tersier * + aqua + aseton + Na-nitroprusid primer merah violet sekunder kuning tersier kuning + akuades + asetaldehid + Na-nitroprusid primer kuning coklat sekunder biru kuning tersier kuning coklat
AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. 1. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N) 2. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat yang sangat tidak reaktif, dimana gugus OH diganti dengan NH2 atau amoniak, dimana1 H diganti dengan asil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus NH2.
Stabilitas Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil
Struktur dan Ikatan Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R.
Amidabiasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah igantikan oleh amina atau amonia.
Tatanama Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.
Contoh: 1. HCOOH : Asam metanoat / asam format HCONH2 : metanamida(iupac)/ Formamida (trivial) 2. CH3CH2CH2COOH : asam butanoat/asam butirat CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC) Butiramida (trivial)
Sifat Fisika dan Kimia 1. Sifat Fisik Amida * Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
2. Sifat Kimia Amida * Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. * Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain. Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil
Identifikasi Reaksi Biuret Zat + NaOH + CuSO 4 encer biru C O NH 2
SULFON
Ion sulfonat merupakan ion yang mempunyai gugus fungsi -S(=O) 2 -O. Formula umumnya adalah RSO 2 O, dengan R adalah gugus alkil. Sulfonat basa konjugasi asam sulfat dengan rumus RSO 2 OH.