MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA DASAR REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL Oleh : ZIADUL FAIEZ (133610516) PROGRAM STUDI TEKNIK GEOLOGI FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS ISLAM RIAU PEKANBARU 2015
BAB I PENDAHULUAN LatarBelakang Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organic yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik.hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organic. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atomatom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besarsifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional. Percobaan alcohol dan fenol dalam praktikan kali ini mengajarkan kita bahwa alcohol adalah senyawa senyawa dimana satu atau lebih atom hydrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah hidroksil. Selain itu percobaannya ini berguna untuk mempelajari sifat kimia seperti suatu alcohol dapat teroksidasi dan bereaksi dengan beberapa zat kimia dan fisika seperti bersifat semi polar karena terdiri dari 2 gugus yaitu alkil dan gugus hidroksil dan juga alcohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alcohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali lebih kuat dari air dengan kata lain fenol lebih asam dari alcohol. Percobaan ini juga untuk membedakan antara alcohol primer, sekunder dan tersier apabila bereaksi dengan zat lain.
BAB II DASAR TEORI Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian mempengaruhi karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan. Kelompok gugus fungsi yang akan dipelajari pada percobaan ini adalah gugus fungsi hidroksi (atau hidroksil), -OH, yaitu alkohol dan fenol. Alkohol merupakan senyawa organik yang tersusun dai unsur-unsur C, H, dan O dengan struktur yang khas. Alkohol mempunyai beberapa peranan penting, diantaranya dapat dibuat menjadi berbagai senyawa organik lain seperti alkil halid, keton, aldehida, dan asam karboksilat. Selain itu alkohol juga digunakan sebagai pelarut orgnik dan beberapa manfaatnya dalam kehidupan sehari-hari diantaranya metanol sebagai bahan anti pembekuan. Disamping mempunyai fungsi yang banyak, Alkohol mempunyai struktur yang cukup beragam yang semuanya ditandai oleh adanya gugus hidroksil (-OH) sebagai gugus fungsi golongan alkohol. Keragamanan struktur rantai atom karbon yang mengikat gugus OH tersebutmenyebabkansifat-sifatnyaberbeda pula. Berdasarkanjenis atom karbon yang mengikatgugus OH, alkoholdapatdibedakanmenjadi 3 macam, yaitu: 1. Alkohol primer, yaitualkohol yang gugus OH-nyaterikatpada atom C primer. Misalnya: CH 3 CH 2 OH etanol 2. Alkoholsekuder, yaitualkohol yang gugus OH-nyaterikatpada atom C sekunder. Misalnya: CH 3 CHCH 3 2-Propanol OH OH sikloheksanol 3. Alkoholtersier, yaitualkohol yang gugus OH-nyaterikatpada atom C tersier.
Misalnya: CH 3 CH 3 C OH Ter-butilalkohol CH 3 Sedangkan jika ditinjau dari jumlah gugus -OH yang terdapat dalam masing-masing strukturnya, golongan alkohol dapat dibedakan menjadi alkohol monohidroksi (yang mempunyai satu gugus OH), alkoholdihidroksi (yang mempunyaiduagugus OH), danseterusnya. Contoh: 1. Alkoholmonohidroksi CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 OH n-butanol 2. Alkoholdihidroksi OH-CH 2- CH 2- OH etilenglikolatau 1,2-etanadiol Namun jika terdapat suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik, maka senyawa tersebut bukan golongan alkohol, melainkan golongan fenol. Gugus OH yang ada pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol maupun molekul netral, seperti H 2 O sertadengan anion. Oleh karena itu, titik didih dan kelarutan alkohol relatif tinggi dalam air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yaitu menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini makin rendah kelarutannya dalam air. Jika rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil.selain itu makin besar berat molekul alkohol, semakin kecil kelarutannya. Namun, percabangan meningkatkan kelarutan alkohol dalam air. Selain itu semakin banyak gugus OH semakin besar kelarutannya dalam air karena ikatan hidrogen yang terjadi juga semakin banyak. Sama seperti alkohol, fenol juga dapat larut dalam air karena alkohol juga memiliki gugus OH yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Namun jika dibandingkan antara alkohol yang bersuku rendah seperti metanol, etanol, dan propanol, kelarutan fenol jauh lebih kecil karena berat molekul fenol yang jauh lebih besar. Fenol memiliki rumus umum ArOH dengan Ar adalah lambng dari gugus aril. OH
Salah satu sifat yang membedakan fenol dengan golongan alkohol adalah keasamaannya, dalam pengertian fenol lebih asam daripada alkohol. Keasaman fenol yang besar disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida. Pada ion etoksida (alkohol), muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida (fenol), muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para dalam cincin benzena. Delokalisasi muatan ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada ion etoksida, karena kestabilan yang besar itulah maka fenol lebih kuat keasamannya daripada etanol. Karena fenol lebih asam daripada alkohol, fenol dapat beraksi dengan larutan Natrium Hidroksida menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air. 2 R-OH + 2Na 2R-Ona +H 2 Alkohol Natrium alkoksida Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH karena merupakan asam lemah. Namun, alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif seperti Na, yang membentuk garam alkoksida yang disertai pembebasan hidrogen. Misalnya: 2CH 3 OH + 2Na 2CH 3 ONa + H 2 Metanol natrium metoksida Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol primer> alkohol sekunder>alkohol tersier, sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan alkohol kembali. Semakin besar gugus alkil, semakin berkurang kehebatan reaksi. Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya. Pengujian-pengujiannya yang dapat membedakan
antara ketiga golongan tersebut sangat berguna dalam menentukan struktur suatu alkohol yang belum dikenal. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. R OH + HCl R Cl + H 2 O Reagen dalam pengujian ZnCl ini adalah 2 larutan seng klorida dalam asam klorida pekat. Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang tidak larut yang timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian terbentuk alkil klorida (larutan keruh) dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak diubah menjadi alkil klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini. Alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam format, sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukan di dalam suatu larutan aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr 4+) di dalam asam sulfat. Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr 3+ yang mengakibatkan larutan menjadi kabur dan berwarna kehijau-hijauan. Reagen yang digunakan dalam reaksi ini adalah reagen bordwell-wellman yang berupa kromat anhidrida dalam asam sulfat pekat. Alkohol primer jika direaksikan dengan reagen tersebut membentuk suatu aldehid. Sedangkan alkohol sekunder akan membentuk aseton, sementara itu alkohol tersier tidak dapat bereaksi dengan asam kromat. Sedangkan golongan fenol akan membentuk tar yang bewarna coklat. Misal : 1. Alkohol primer CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + 2H 2 CrO 4 +3H 2 SO 4 3H 3 C C OH + 3Cr(SO 4 ) 3 + 7H 2 O O 2. alkohol sekunder
H 3 C CH - CH 2 + 2H 2 CrO 4 +3H 2 SO 4 3H 3 C C CH 3 + Cr(SO 4 ) 3 + 8H 2 O OH O 3. alkohol tersier CH 3 H 3 C - C CH 3 + H 2 CrO 4 + H 2 SO 4 CH 3 Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester yang mudah dikenal karena baunya yang segar. R OH + CH 3 COOH H + CH 3 COOR + H 2 O Asam karboksilat ester Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap subsitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat lemah. Dengan air brom fenol diubah menjadi 2,4,6- tribromo fenol yang kelarutannya di dalam air sangat rendah sehingga seringkali digunakan tidak hanyaa sebagai penguji kualitatif untuk fenol tapi juga sebagai pengukur banyaknya fenol yang ada secara kuantitatif. Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada struktur fenol atau enol dengan besi (III) Klorida. Hal ini disebabkan karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol dari alkohol. Reaksi alkohol fenol 1. alkohol a Alkoholbereaksidenganlogamaktifseperti Na menghasilkangaramalkoksidadanpembebasabhidrogen b Alkoholbereaksidenganoksidatorkuat
2. fenol - Alkohol primer membentukaldehid - Alkoholsekundermembentukketon - Alkoholtersiertidakbereaksi c. beraksi dengan asam akan menghasilkan ester d. bereaksi dengan fosfor halida atau asam halogen menghasilkan alkil halida a. fenol bereaksi dengan basa kuat, NaOH menghasilkan garam Natrium. b. bereaksi dengan alkil halida menghasilkan eter c. bereaksi dengan asam menghasilkan ester d. bereaksi dengan gas halogen menghasilkan 2,4,6-trihalofenol 3.1 Kesimpulan BAB III PENUTUP Adapun kesimpulan dari makalah ini yaitu sebagai berikut : 1 Alkohol merupakan senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O dengan struktur yang khas. 2 Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat dengan bau khas yang menusuk.
3 Alcohol bereaksi dengan logam aktif, oksidator kuat, asam dan fosfor halide. Sedangkan fenol bereaksi terhadap basah kuat, alkil halide, asam dan gas halogen. DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph dan Fessenden, Joan. 1986. Organic Chemistry Third Edition Jilid 1. Dalam Pudjaatmaka, Aloysius Hadyana. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Penerbit Erlangga. Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Malang, JICA.
Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: Universitas Negeri Surabaya. Clark,Jim. 2007. Oksidasi Alkohol, (online). http://chem-is-try.org/oksidasialkohol.html, diakses pada 24 Februari 2014.