SIFAT KIMIA DAN FISIK SENYAWA HIDROKARBON Muhammad Ja far Sodiq (0810920047) 1. ALKANA Pada suhu biasa, metana, etana, propana, dan butana berwujud gas. Pentena sampai heptadekana (C 17 H 36 ) berwujud cair. Sedangan oktadekana (C 18 H 38 ) dan seterusnya berwujud padat. Alkana tidak larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana yaitu benzena, karbontetraklorida, dan alkana lainnya. Semakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai Mr), maka: Titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi (alkana yang tidak bercabang titik didihnya lebih tinggi; makin banyak cabang, titik didihnya semakin rendah). kerapatannya makin besar. viskositas alkana makin naik. volatilitas alkana makin berkurang. Pembakaran alkana adalah reaksi oksidasi alkana dengan O2. Proses ini bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor). Oleh karena itu, alkana merupakan sumber bahan bakar yang paling banyak digunakan di dunia. Substitusi oleh halogen, Pada reaksi ini, satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom halogen. Alkana bereaksi dengan halogen pada suhu tinggi atau dengan bantuan cahaya. 2. ALKUNA Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.
Percabangan dalam alkuna dapat menurunkan sedikit titik didihnya. Hal ini disebabkan oleh berkurangnya gaya dispersi antar molekul. Sifat Kimia: Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran 3. ESTER Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding. Ester dapat larut dalam pelarut organik. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap. Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol. Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol. Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton. Reduksi ester dengan katalis tembaga(ii) oksida dan tembaga(ii) kromat akan menghasilkan alkohol primer. 4. ALKOHOL Alkohol monohidroksi suku rendah (jumlah atom karbon 1-4 ) berupa cairan tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan.
Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang. Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya. Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak berwarna. Alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa, akan tetapi memberikan kesan panas dalam mulut. Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu aldehida dan air. Oksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu keton dan air. Oksidasi alkohol tersier oleh oksigen akan menghasilkan campuran asam karboksilat, keton, karbondiokaida dan air. Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan suatu alkoksida. Hasil samping berupa gas hidrogen. Alkohol bereaksi dengan asam halida menghasilkan alkil halida dan air. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester dan produk samping berupa air. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat akan menghasilkan alkena dan air. 5. ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air. Sifat Kimia: Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. 6. AMINA Suku-suku rendah berbentuk gas. Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. Mudah larut dalam air Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM. Merupakan basa lemah dan bersifat nukleofil, jika bereaksi dengan asammineral membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air. Amina primer dapat dipisahkan dengan amina sekunder dan tersier apabiladireaksikan dengan asam nitrit, HNO 2. Karena amina primer dengan HNO 2 membentuk alkohol primer, sedangkan amina sekunder dengan HNO 2 membentuk nitro-dialkilamina [ (R) 2 = N NO ] yang berwarna kuning dan sukar larut dalam air. Amina tersier tidak bereaksi khusus dengan HNO 2.
7. ALDEHID Suatu gas yang baunya sangat merangsang. Satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif. Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak. Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap. Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar. Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air. Aldehida suku tinggi tidak larut air. Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar. Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(i) oksida. Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak. Reduksi aldehida oleh seng dan asam klorida akan menghasilkan alkohol primer. Aldehida dapat bereaksi dengan natrium bisulfit membentuk suatu senyawa aldehida bisulfit. Aldehida dapat bereaksi dengan amonia menghasilkan suatu senyawa aldehida amonia. Aldehida dapat bereaksi adisi dengan asam sianida menghasilkan suatu senyawa aldehida sianohidrin.
Aldehida dapat bereaksi adisi dengan hidroksilamin menghasilkan aldoksim dan air. Aldehida bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan aldehida fenilhidrazon dan air. Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan asetal dengan produk samping berupa air. Aldehida dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan suatu kloral. Selain itu juga diperoleh hidrogen klorida. Aldehida dapat mengubah phosfor pentaklorida menjadi phosfooksitriklorida dan juga diperoleh alkil dihalida. Dalam suasana basa, dua molekul aldehida dapat menyatu (kondensasi) dengan katalis seng(ii) klorida. Aldehida bereaksi dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol sekunder. 8. KETON Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau sedap Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air. Suku tinggi golongan keton tidak larut air. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida. Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder. Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida. Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(ii) klorida.
Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Substitusi terjadi pada Hα. Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa sianohidrin. Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit menghasilkan suatu keton bisulfit. Keton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk senyawa oksim, dan air. Keton bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan senyawa fenilhidrazon dan air. 9. AROMATIS Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (27 0 C). Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar Sifat Kimia: Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(iii) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida. Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air. Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air. Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.