BAB II ALKANA DAN SIKLOALKANA Hidrokarbon Kelompok senyawa organik yang berisi atom C dan atom H Ikatan yang dimiliki bisa ikatan atau Universitas Gadjah Mada 1
Tabel nama Alkana Jumlah Nama Alkana Nama alkil (R) atom C C n H 2n + 2 (C n H 2n + 2) 1 Metana Metil Struktur alkil 2 Etana Etil 3 Propana Propil Isopropil 4 Butana Butil Isobutil 5 Pentana Pentil / Amil Isoamil Neopentil Universitas Gadjah Mada 2
Tatanama Universitas Gadjah Mada 3
Sekarang umumnya dipakai tatanama secaraiupac. Bagaimana cara member nama secara IUPAC yang lebih kompleks? Universitas Gadjah Mada 4
1. Cari rantai terpanjang (8C Oktana) 2. Beri penomoran 3,4,6 lebih rendah daripada 3,5,6 sebagai alternatif yang mungkin 3. Secara alfabetis susun nama alkil (lihat lokasinya dan ben awalan di, tri, tetra dan seterusnya. Lokasi nomor: 4-isopropil-3,6-dimetil Isopropil disebut duluan daripada metil. 4. Nama lengkap struktur di atas: 4-Isopropil 3,6-dimetil oktana atau 3,6-dimetil -4(l-metil etil)oktana Struktur Alkana Berdasar teori overlap ada 2 jenis penggolongan penggambaran atom untuk senyawa alkana yaitu model balistick (tongkat bola) model ballspace (pengisi ruang). Model tongkat bola menekankan: - besar sudut ikatan - panjang ikatan Universitas Gadjah Mada 5
Model pengisi ruang bola menekankan: pada ukuran/volume suatu molekul (gaya kohesi / tank menarik) antar molekul luas permukaan dan jari-jari Van der Waals suatu molekul (kaitan Steric hindrance). Sifat fisik alkana a. Pada temperatur kamar b.m rendah C1-C4 gas b.m sedang C5-C17 cair b.m tinggi C18 padatan b. Alkana tak larut dalam air c. Titik didih naik dengan naiknya jumlah atom C. Bertambah C b.m naik gaya Van der Waals makin besar (gaya Van der Waals berbanding lurus dengan luas permukaan molekul). Luas permukaan berbanding lurus dengan b.m gaya. Van der Waals berbanding lurus dengan b.m. d. B.M. sama, permukaan bola luasnya < dibanding bukan bola, rantai cabang mendekati bola Rantai lurus t.d. > rantai bercabang. e. B.M. sama, alkana t.d. rendah dibanding alkohol. Misal : Etana (30) ; metanol (32) Etana ada gaya kohesi (tarik menarik gaya Van der Waals. Metanol mol polar gaya Coulomb Gaya Coulomb > gaya Van der Waals. Pembakaran Reaksi suatu senyawa dengan oksigen dan panas. Pembakaran sempurna mengubah alkana menjadi CO 2 dan H 2 0. Bila persediaan oksigen tak cukup untuk pembakaran sempurna dalam bentuk arang /jelaga. Contoh pembakaran tak sémpurna: inisiator 2CH 3 CH 2 CH 2 +7O 2 CH 3 CH 2 CH 3 +2O 2 panas 6CO+8H 2 O 3 C+4H 2 O Universitas Gadjah Mada 6
Tabel Panas pembakaran beberapa hidrokarbon Nama - H,kkal/mol Nama - H,kkal/mol Metana 213 Siklopropana 500 Etana 373 Siklobutana 656 Propana 531 Siklopentana 794 Butana 688 Sikloheksana 944 Kalor pembakaran ( H): Energi yang dibebaskan bila suatu senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO 2 dan H 2 O. - H bila energi dibebaskan (sistem kehilangan energi). CR 4 +2 O 2 CO 2 +2 H 2 O +213 kkal/mol Metana Isomer Suatu senyawa organik dengan rumus molekul sama mempunyai struktur berbeda. Universitas Gadjah Mada 7
Macam isomer 1. Isomer rantai CH 3 -CH-CH 2 CH 2 -CH 3 ;CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH3 CH3 2-Metil pentana 3-Metil pentane 2. Isomer posisi OH CH 3 CH 2 -CH 2 OH ; CH 3 CHCH 2 1 -Propanol 2-Propanol 3. Isomer gugus fungsional CH 3 CH 2 CH 2 OCH 3 ; CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 1 -Metoksipropana 1 Butanol 4. Isomer dinamik (tautomer) 5. Stereo isomer a. Isomer geometri Universitas Gadjah Mada 8
b. Isomer optikal Prioritas a> b > c > d C *- atom C khiral R dan S disebut konfigurasi Konformasi Ikatan tunggal yang menghubungkan 2 atom C dalam asiklis dapat menjadi sumbu rotasi bebas. Universitas Gadjah Mada 9
Beda konformer staggered dan eklips beda rotasi kecil (2,9 kkal/mol) energi rendah konformer staggered konformer stabil. konformer eklips mempunyai energi tinggi, maka konformer eklips tidak stabil. Universitas Gadjah Mada 10
Universitas Gadjah Mada 11
Sikloheksana Tahun 1885 Adolf von Baeyer (Jerman) Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Kecuali siklopentana semua menderita tarikan (tegang karena tidak asa) karena sudut ikatan menyimpang dan sudut tetrahedral 109,5. Oleh karena itu siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada.g asiklis (rantai terbuka). Teori Baeyer tidak seluruhnya benar, ternyata sikloheksana suatu cincin agak terlipat dengan sudut ikatan mendekati 109 (sudut ikatan biasa) Universitas Gadjah Mada 12
Tatanama Konformasi pada sikloalkana Ada 2: Bentuk kursi (chair): Bentuk perahu (boat): Bentuk kursi stabil karena semua staggered. Bentuk perahu tidak stabil karena ada 2 eklips. Untuk selanjutnya yang dipakai dalam konformer adalah bentuk kursi. Sikloheksana mengandung 12 H I 1. 6 H berada tegak lurus (atas/bawah) disebut axial (a) yaitu 3 axial ke atas dan 3 axial ke bawah. 2. 6 H berada mendatar / sejajar dengan sumbu equatorial (e) yaitu 3 ke atas dan 3 ke bawah. Substituen bila berada di equatorial lebih stabil daripada di axial. Bagaimana kalau ada dua substituen timbul cis dan trans. Mengapa cis 1,3-dimetil sikloheksana lebih stabil daripada konformer Universitas Gadjah Mada 13
trans 1,3-dimetil sikloheksana? Jawab: Cis 1,3-dimetilsikloheksana bisa (la,3a) dan bisa (le,3e). Trans 1,3-dimetilsikloheksana bisa (la,3e) dan bisa (le,3a). (le,3e) lebih stabil daripada le,3a atau la,3e. Universitas Gadjah Mada 14