LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ACARA 4 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER Oleh: Kelompok 5 Nova Damayanti A1M013012 Nadhila Benita Prabawati A1M013040 KEMENTRIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN FAKULTAS PERTANIAN PURWOKERTO 2014
I. PENDAHULUAN A. Latar Belakang Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus fungsi karboksilat, -COOH, menjadi cirinya dan merupakan Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asamasam organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada senyawa-senyawa itu. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat. Ester diturunkan dari asam karboksilat.sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Diantaranya yang lazim ialah pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk), etil butanoat (nanas), dan pentil butanoat (aprikot). B. Tujuan Praktikum ini bertujuan untuk mengetahui adanya senyawa karboksilat dan ester.
II. TINJAUAN PUSTAKA Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fase gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana : R : Alkil Ar : Aril -COOH : Gugus karboksil Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (- COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH). Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm. Sifat kimia asam karboksilat adalah sebagai berikut: 1. Reaksi dengan basa Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
2. Reduksi Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. 3. Reaksi dengan tionil diklorida Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. 4. Esterifikasi Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. 5. Reaksi dengan amonia Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. 6. Dekarboksilasi Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
7. Halogenasi Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. (Willbraham, 1992) Asam asetat (CH 3 COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangkan, industri, dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glacial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan dan terbakar (titik leleh 70C, titik didih 800C) dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelumas organik. (Fessenden, 1990). Asam karboksilat dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan ester. Banyak dijumpai dalam minyak dan lemak sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melaui oksida alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksida alkena, oksida alkuna, hidrolisa alkil sianida dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidrolisa asil halide dan reagen organiolitikum (Wilbraham, 1992). Esterifikasi adalah reaksi pembuatan senyawa ester dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan hasil samping berupa H 2 O. Ester biasa jugadisebut sebagai turunan karboksilat. Sifat khas ester adalah baunya yang harum, oleh sebab itu ester biasanya digunakan sebagai pengharum (essence sintetis) (Fessenden, 1990). Kalium permanganat merupakan senyawa kimia anorganik dengan rumus KMnO 4. Garam yangterdiri dari K+ dan MnO4- ion. Kalium permanganat akan terurai saat terkena sinar: 2 KMnO 4 (s) K 2 MnO 4 (s) + MnO 2 (s) + O 2 (g) Kalium permanganat (KMnO 4 ) yang semula berwarna ungu akan menjadi jernih setelah ditambahkan dengan asam dan didiamkan dalam rentang waktu beberapa menit. Hal ini disebabkan karena kalium permanganat (KMnO 4 )
mengoksidasi asam menjadi CO 2 (karbondioksida) dan H 2 O (air), sehingga yang semula kalium permanganat (KMnO 4 ) berwarna ungu maka setelah terjadi reaksi warnanya berubah menjadi jernih yang mana adalah H 2 O (air) dan CO 2 (karbon dioksida).
III. METODE PRAKTIKUM A. Alat dan Bahan Alat - Tabung reaksi - Pipet - Rak tabung reaksi Bahan - Asam asetat - Natrium bikarbonat 5% - Etanol - Asam sulfat pekat - NaHCO 3 - Asam benzoate - KMnO 4 B. Prosedur Kerja 1. Asam Karboksilat Asam asetat sebanyak 1 ml dimasukkan ke dalam tabung reaksi Ditambahkan 10-20 tetes larutan Natrium bikarbonat 5% Diperhatikan keluarnya gas dari tabung reaksi Dicatat perubahan yang terjadi 2. Pembentukan Ester Asam asetat sebanyak 1 ml dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi Ditambahkan 2 ml etanol dan beberapa tetes asam sulfat pekat
Didinginkan dan ditambahkan NaHCO 3 Diamati bau yang keluar (menandakan terbentuknya ester) 3. Uji KMnO 4 Dimasukkan 0,1 g/ 1 ml asetat, dan benzoate masing-masing dalam tabung reaksi yang berbeda Ditambahkan 2 tetes larutan KMnO 4 Diamati perubahan yang terjadi
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN A. Hasil 1. Asam karboksilat Jumlah tetes Natrium Banyaknya gas yang Bikarbonat terbentuk 1-7 tetes Hanya sedikit 8-14 tetes Agak banyak 15-19 tetes Sangat banyak 2. Pembentukan ester Sebelum Bahan diberi perlakuan Asam Bau asam asetat yang tajam Bau yang keluar Setelah Ditambah ditambah lagi dengan dengan asam sulfat etanol Bau Bau harum asam/cuka karet/balon Ditambah lagi dengan NaHCO 3 Hanya berkurang dan terdapat gelembung gas. 3. Uji KMnO 4 Bahan Sebelum ditambahkan Warna Setelah ditambahkan KMnO 4 KMnO 4 Asam asetat Jernih Ungu Benzoat Jernih Ungu
B. Pembahasan 1. Asam Karboksilat Percobaan ini dilakukan dengan mencampurkan salah satu jenis asam karboksilat yaitu asam asetat dengan natrium bikarbonat. Kemudian diketahui bahwa salah satu produk dari reaksi tersebut adalah gelembung (gas CO 2 ) dalam larutan. Hal ini sesuai dengan literatur menurut Wilbraham, 1992 bahwa asam karboksilat yang bereaksi dengan basa akan membentuk garam, dan asam karboksilat yang bereaksi dengan alkohol akan menghasilkan ester. Reaksi yang terjadi antara asam asetat dengan natrium bikarbonat adalah sebagai berikut: CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O (asam karboksilat) (basa) (garam) Oleh karena itu terbukti bahwa asam asetat termasuk dalam salah satu jenis asam karboksilat yang mana dapat dilihat pula dari struktur ikatannya. Asam karboksilat memiliki gugus fungsi COOH, dan struktur ikatan asam asetat adalah sebagai berikut: Ikatan yang dilingkari adalah gugus karboksil yang merupakan ciri dari asam karboksilat yang membuktikan bahwa asam asetat merupakan salah satu jenis dari asam karboksilat. 2. Pembentukan Ester Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan salah satu senyawa dari asam karboksilat yaitu asam asetat. Pada saat asam asetat belum diberi perlakuan apapun, bau yang tercium adalah bau asam yang cukup tajam. Setelah itu pada asam asetat ditambahkan 2 ml etanol. Saat itu masih tercium bau asam atau bau cuka. Kemudian ditambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat hanya sebagai katalis
yang sangat merubah bau dari awalnya asam menjadi bau harum karet/balon. Dapat diketahui pada saat ini telah terbentuk ester karena sesuai dengan literatur dari Fessenden, 1990 bahwa esterifikasi adalah reaksi pembuatan senyawa ester salah satunya dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan hasil samping berupa H 2 O. Ester biasa juga disebut sebagai turunan karboksilat. Sifat khas ester adalah baunya yang harum, oleh karena itu ester biasanya digunakan sebagai pengharum (essence sintetis). Reaksi pembuatan ester adalah sebagai berikut: 3. Uji KMnO 4 Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan oksidator kuat yaitu KMnO 4. Seharusnya KMnO 4 akan mengoksidasi asam benzoat dan juga asam asetat sehingga gugus permanganat akan tereduksi dan warnanya berubah menjadi jernih. Tetapi, pada percobaan ini warna larutan tetap ungu seperti warna KMnO 4 pada awal sebelum digunakan. Hal ini menunjukkan bahwa mungkin kesalahan ada pada perlakuan terhadap KMnO 4. Apabila percobaan dilakukan dalam waktu yang lama atau penyimpanan KMnO 4 tidak terlindung dari sinar matahari maka KMnO 4 akan terurai menjadi MnO 2 yang mana menjadi tidak bisa mengoksidasi asam sehingga perubahan warna pun tidak muncul.
V. PENUTUP A. Kesimpulan 1. Asam karboksilat yang bereaksi dengan basa akan membentuk garam dan karbon dioksida. 2. Asam asetat dan asam benzoat termasuk dalam jenis asam karboksilat. 3. Senyawa ester dapat dibentuk dari asam karboksilat yang ditambahkan dengan alkohol dan dikatalisasi dengan asam sulfat pekat. 4. KMnO 4 merupakan oksidator kuat yang akan berubah warna menjadi jernih apabila telah mengoksidasi asam. B. Saran Sebaiknya praktikan lebih berhati-hati dalam melaksanakan praktikum acara ini di lain hari karena menggunakan bahan yang berbahaya yaitu asam sulfat pekat. Selain itu, sebaiknya asisten lebih memperhatikan penyimpanan bahan-bahan yang digunakan agar semua praktikum dapat dengan lancar dilakukan dan hasilnya sesuai dengan literatur.
DAFTAR PUSTAKA Anonim.2011.Kalium Permanganat. http://id.wikipedia.org.wiki/asam_oksalat diakses pada 30 Juni 2014. Fessenden, R.J. & J.S. Fessenden.1990.Kimia Organik.Diterjemahkan oleh A.H. Pudjaatmaka, Ph.D.Jakarta: Erlangga. Ganiswarna.1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV.Jakarta:Universitas Indonesia. Hedricson.1998.Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik.Makassar:Fakultas Farmasi, UMI. http://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/asamkarboksilat/ diakses pada 30 Juni 2014. Wilbraham.1992.Kimia Organik.Jakarta: Erlangga
LAMPIRAN Asam asetat dimasukkan ke tabung reaksi Proses pemipetan etanol Proses penambahan NaHCO 3 Asam benzoat KMnO 4 Hasil uji KMnO 4