SENYAWA TURUNAN ALKANA Alkohol - Eter, Aldehid - Keton, Asam Karboksilat - Ester
Tata Nama Senyawa Turunan Alkana Nomor cabang-cabang-nama cabang urut abjad-nomor gugus fungsi-nama induk 1. Mengidentifikasi gugus fungsi. 2. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. 3. Menulis nomor, dimulai dari salah satu ujung sedemikian sehingga posisi gugus mendapat nomor terkecil. 4. Menuliskan nama, dimulai dari nama cabang-cabang (nama alkil sesuai dengan jumlah atom C), kemudian nama rantai induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di-, tri-, tetra- dst. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan abjad.
ALKOHOL / ALKANOL (R OH) Alkohol adalah etana dengan satu atom H diganti oleh gugus fungsi OH Rumus Umum : CnH2n+2O IUPAC : Mengganti akhiran a menjadi ol Metana metanol, etana etanol, dst... TRIVIAL : R OH : alkil alkohol Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)
Klasifikasi Alkohol: Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus OH : 1. Alkohol Primer : R CH2 OH misal: metanol, etanol, 1-propanol 2. Alkohol Sekunder : R CHR OH, terikat pada atom C sekunder misal: 2-propanol 3. Alkohol Tersier : R R CR OH, terikat pada atom tersier misal: 2-metil-2-propanol
PEMBUATAN ALKOHOL 1. Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi nukleofilik CHCH 2 CH 2 Br 1-bromo propana alkil halida primer + OH - CHCH 2 CH 2 OH + Br - 1-propanol alkohol primer Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi eliminiasi
.Pembuatan Alkohol 2. Reaksi Grignard O H C H form aldehid C 2 H 5 MgX H 2 O, H + C 2 H 5 CH 2 OH alkohol prim er CH 3 O C H aldehid C 2 H 5 MgX H 2 O, H + OH CH 3 CHC 2 H 5 alkohol s ekunder O CH 3 C C 3 H 7 keton C 2 H 5 MgX H 2 O, H + OH CH 3 C C 2 H 5 C 3 H 7 alkohol ters ier
Raegen Grignard CH 2 OCH 2 epoks ida O CH 3 C Cl as ilhalida C 3 H 7 MgX H 2 O, H + C 3 H 7 MgX H 2 O, H + C 3 H 7 CH 2 OH alkohol prim er OH CH 3 C C 3 H 7 C 3 H 7 alkohol ters ier O C CH 3 C OC 2 H 3 H 7 MgX 5 H 2 O, H + ester OH CH 3 C C 3 H 7 C 3 H 7 alkohol ters ier
Pembuatan Alkohol 3. Reduksi Senyawa Karbonil O CH 3 CCH 3 NaBH 4 H 2 O, H + OH CH 3 CCH 3 H O H 2, Ni katalis kalor, tekanan OH
Pembuatan Alkohol 4. Alkohol dari Hidrasi alkena CH 2 =CH 2 + H 2 O H + CH 3 CH 2 OH + H 2 O H + OH Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH 3, diikuti dengan penambahan H 2 O 2 /HO -
Pembuatan Alkohol 5. Alkohol dari hasil fermentasi Karbohidrat C 6 H 12 O 6 Glukos a Enzim CH 3 CH 2 OH Etanol Asam asetat Ingat: etanol-air membentuk azeotrop
Sifat Fisis Alkohol TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78 o C, etena = -88,6 o C) Umumnya membentuk ikatan hidrogen Berat jenis alkohol > BJ alkena Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar (Lebih lengkap Fessenden 261)
Reaksi Subtitusi Alkohol
Aplikasi alkohol Metanol sebagai pelarut getah dan resin. Digunakan untuk membuat polimer jenis plastik, dengan merubah metanol menjadi metanal atau formaldehid. Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula. Etanol sebagai pelarut obat-obatan, kosmetik sebagai bahan minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol sebagai bahan bakar, untuk membuat senyawa organik lain, dan dapat dikonversi menjadi etanal atau asetaldehid untuk digunakan sebagi bahan pelarut. Etilen Glikol merupakan jenis alkohol yang banyak dimanfaatkan sebagai bahan antibeku pada radiator mobil. Digunakan juga sebagai bahan baku industri serat sintetik seperti dacron. Gliserol merupakan jenis alkohol yang banyak dimanfaatkan sebagai bahan pelembab pada tembakau dan kembang gula.
ETER ALKOKSI ALKANA (R O R) Eter merupakan senyawa organik turunan dari senyawa hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsi oksi sehingga mempunyai sifat yang khas seperti mudah menguap, membius, tidak larut dalam air. Eter merupakan nama trivial / lazim sedangkan nama lengkapnya adalah Dialkil Eter dan nama IUPAC nya adalah ALKOKSI ALKANA
ETER IUPAC : Menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih besar sebagai alkana. TRIVIAL : menyebutkan nama alkil-alkilnya urut abjad dan diakhiri dengan eter. Jika kedua alkil sama maka diawali dengan di-, tri-, dsb...
SIFAT SIFAT ETER A.SIFAT FISIK 1. Zat cair, mudah menguap, titik didih rendah, mudah terbakar dan bersifat anestetis 2. Tidak campur dengan air B. SIFAT KIMIA 1. Tidak bereaksi dengan logam Na 2. Bereaksi dengan asam Iodida 3. Bereaksi dengan PCl5 4. Tidak bereaksi dengan asam karboksilat
Reaksi-Reaksi Eter 1. R O R + PCl5 2R Cl + POCl3 2. R O R + HI R I + R OH 3. R O R + 2 HI R I + R I + H2O 4. R ONa + R X R O R + NaX
Pembuatan Eter 1.Dehidrasi alkohol ( pada suhu 140 o C ) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH + H 2 SO4 CH 3 CH 2 O CH 2 - CH 3 + H 2 O 2.Sintesis Williamsons CH 3 -CH 2 -ONa + CH 3 Cl CH 3 CH 2 - O CH 3 + NaCl
Aplikasi Eter 1. Metil propil eter Digunakan sebagai zat anestesi ( bius ) 2. Dimetil eter Berbentuk gas digunakan untuk gas aerosol 3. Eter Rantai Panjang Zat pelarut cat pernis karena sifatnya non polar maka digunakan sebagi pelarut lemak atau minyak 4. MTBE ( Metil Tersier Butil Eter ) Digunakan zat anti ketukan pada jenis bensin non premium ( seperti pertamax )
ALDEHID-KETON
ALDEHID Aldehid adalah gugus karbonil mengikat satu alkil dan satu atom H Rumus Umum : CnH 2 no IUPAC : nama alkana rantai induk a diganti al Misal: butanol butanal Menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi, sehingga atom C pada gugus CHO memiliki nomor 1. TRIVIAL : mengambil nama asam karboksilat dengan mengubah asam-oat atau asam-at menjadi akhiran aldehid. Misal: asam asetat asetaldehid (CH 3 -CHO)
Contoh
Keton Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi CO- yang terikat pada dua gugus alkyl R dan R. keton yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkanon. Rumus Umum: CnH2nO R CO R IUPAC : sama dengan mengubah huruf terakhir a pada alkana dengan huruf on. Menentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi CO- Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi.
Keton TRIVIAL : diambil dari nama alkil yang terdekat gugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton. Reaksi : Aldehid + [O] asam karboksilat Keton tidak teroksidasi Manfaat : Formaldehid untuk pengawet Keton untuk pelarut industri cat
Pembuatan Aldehid dan Keton Oksidasi Alkohol Alkohol primer Alkohol sekinder Aldehid Keton Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton) Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam (tidak direkomendasikan) (suatu reagensia kadmium)
Formaldehid Contoh Pembuatan dalam Skala Industri Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati Polimer dari formaldehid Trioksan (trimer dari formaldehid) m.p 62 o C
Asetaldehid Dulu : Hidrasi Asetilena Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena Aseton Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat Pembuatan dg proses Wacker pada propena Oksidasi isopropil alkohol di Amerika melalui peragian pati Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia
Reaksi Aldehid dan Keton
Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton Reaksi Adisi + - Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh Nukleofilik (Nu: - ) atau elektrofilik (E + ) O O Reaksi Umum R C R Nu R C R E Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton : Muatan (+) pada karbon karbonil Faktor stearik Naiknya Reaktivitas
Reduksi Aldehid dan Keton H 2 katalis atau NaBH 4, H 2 O, H + (suatu alkanol) NH 2 NH 2, H +, KOH atau Zn/Hg, HCl (hidrokarbon) NH 2 / R NH 2 H 2 katalis or (suatu amina)
Hidrogenasi Keton H 2 katalitik Alkohol Sekunder Aldehid H 2 katalitik Alkohol Primer Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka : C=C tereduksi, tetapi C=O tidak C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan pd P,T kamar dilakukan dengan penambahan P,T dilakukan dengan hidrida logam Hidrida Logam LiAlH 4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl 3 LiAlH 4 + 3LiCl merupakan pereduksi kuat NaBH4 4 dibuat dari 4NaH + B (OMe) 3 NaBH 4 + 3MeO - Na + Merupakan pereduksi lembut
D. ASAM KARBOKSILAT (R-COOH) Asam karboksilat/ Asam Alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a mjd oat dan memberi awalan asam. Rumus Umum : CnH2nO2 IUPAC : nama alkana rantai induk a diganti oat Misal: Metana Asam metanoat TRIVIAL : R OH : alkil alkohol Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)