ASAM KARBKSILAT Deskripsi: Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBKSILAT Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan gugus karboksil (karbonil + hidroksil). R H
TATA NAMA IUPA Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (2H) + akhiran oat. ontoh : H H 3 H 3 H 2 H 2 H H asam metanoat asam etanoat asam butanoat H H 3 H 3 H H 2 H 3 H H 3 H 3 H H 3 H H 2 H H
Jika mengandung rantai cabang, maka atom dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 ontoh : H 3 H 2 H H 2 H 5 1 4 3 2 H 3 asam-3 - metil pentanoat 5 4 3 2 1 H 3 H H 2 H H H H 3 asam-4 - hidroksi - 2 - metil pentanoat
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat. H H 2 H asam propandioat (asam malonat) H H asam etandioat (asam oksalat) H H 2 H 2 H 2 H 2 H asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL Tidak mempunyai sistematika H asam formiat H H 3 H 2 H 2 H asam butirat Letak susbtituen dinyatakan dengan,,, dan seterusnya H 3 H 2 H 2 H 2 5 4 3 2 1 H l H 3 H H asam - kloropropanoat
Formula/struktur IUPA Trivial H 2 H As. metanoat Asam formiat H 3 2 H Asam etanoat Asam asetat H 3 (H 2 ) 2 2 H Asam butanoat Asam butirat H 3 (H 2 ) 2 2 H As. pentanoat Asam valerat H 3 (H 2 ) 4 2 H As. heksanoat Asam kaproat H 3 (H 2 ) 5 2 H As. heptanoat Asam enantat H 2 2 H As. etandioat Asam oksalat H 2 H 2 2 H As.propandioat As. malonat H 2 (H 2 ) 2 2 H As. butandioat As. suksinat
Practice H H 2 H 2 H H H 3 H 3 H H H 2 H 2 H H 2 H H 3 H H H H 2 H
Sifat-sifat Asam Karboksilat Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar - H 3 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus + - + H dan H H 3 - + H + H - H3
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama H 3 H 2 td H > H 3 H 2 H 2 H 2 H Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air td rantai non polar R H gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah H 3 H 2 H H 3 - + H + 3 2 [ H ] [ H ] Ka 1.8 x10 [ H H] 3 2 5
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi H 3 H 2 tidak dapat beresonansi alkohol H 3 H 3 asam karboksilat Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaH) membentuk garam karboksilat 1 H + NaH - Na + + H 2 asam benzoat 2 H 3 H + Na 2 3 asam asetat H 3 - Na + + H 2 3 Na - asetat 2 H 2
Pembuatan Asam Karboksilat Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1. ksidasi alkohol primer dan aldehida H 3 H 2 H 2 H + K 2 r 2 7 H + H 3 H 2 H H 3 H 2 H 2 H 2 H + KMn 4 H + H 3 H 2 H 2 alkohol oksidator kuat H H 2 H + Ag (NH 3 ) 2 + NH 4 H H 2 H H aldehida H H oksidator lemah H H H
2. ksidasi alkena RH HR dan R2 HR H 3 H 3 H H 2 H 3 ks H 3 H 3 H H 2 H 3 H 2 H 2 H ks H 2 H 2 H H 2 H2 H H 2 H2 H sikloheksena asam adipat
3. ksidasi gugus alkil pada cincin benzena l H 2 H 2 H 3 + KMn 4 H - l H H H 3 H H 3 seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat.
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat 1. Reduksi katalis R + 2 H 2 H D asam karboksilat R H + H 2 H 3 H 2 H + H 2 Pt 25 c H 3 H H H 2 H asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat H H 2 H + LiAlH 4 H 2 H 3 H 3
2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat. Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton H 3 H 2 H 3 H 3 + 2 H asam 3 - ketobutanoat aseton
3. Asam Lemak/Hidrolisis Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat H 2 H (H 2 ) 16 H 3 (H 2 ) 16 H 3 + 3 H 2 H+ H 2 H H H + H 3 (H 2 ) 16 2 H H 2 (H 2 ) 16 H 3 Tristearin (gliserol tristearat) H 2 Gliserol H As. Stearat (As. Lemak)
ESTER
Ester Ester memiliki rumus umum RR, dimana gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi ( R). Rumus umum ester:
Tatanama Ester Tatanama ester diturunkan dari penamaan alkohol (diberi akhiran -il) dan asam (dengan akhiran oat). Penulisannya dituliskan turunan alkohol terlebih dahulu sehingga menjadi alkil alkanoat. ontoh: H 3 H 2 H 3 metil propanoat
Sifat Fisika Ester 1. Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat karena tidak ada atom H yang berikatan dengan atom. 2. sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih rendah dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan berat molekul yang sebanding. 3. Titik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton padannya. 4. Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk pembuatan perasa buatan.
Tabel Senyawa Ester dan Aromanya No. Ester Aroma 1. Isoamil asetat Pisang 2. Etil asetat Penghapus cat kuku 3. Metil salisilat Tanaman wintergreen 4. Etil butirat Nanas 5. Benzil butirat eri 6. Etil propionat Buah-buahan 7. Etil benzoat Rum 8. Benzyl asetat Buah persik 9. Metil butirat Apel 10. ktil asetat Jeruk 11. n-propil asetat Buah pir 12. etil fenilasetat Madu
Sifat Kimia Ester 1. Gugus karbonil menentukan kereaktifan ester. 2. Dapat mengalami reaksi substitusi nukleofil dengan mudah.
Reaksi-reaksi pada Ester 1. Reaksi Hidrolisis 2. Transesterifikasi
Hidrolisis Ester Esters dapat mengalami hidrolisis oleh basa seperti pada hidrolisis asam karboksilat. Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan. H 2 R R + NaH RNa + R H
Transesterifikasi Ester dapat disintesis melalui reaksi transesterifikasi. R R + R H H +, panas RR + R H Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih lebih rendah