1 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051) PERCOBAAN 6 Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia DIAH RATNA SARI 11609010 KELOMPOK I Tanggal Percobaan : 27 Oktober 2010 Shift Rabu Siang (13.00 17.00 WIB) Asisten Praktikum: YOGI PRASETYO 21110014 LABORATORIUM KIMIA ORGANIK PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2010
2 PERCOBAAN 6 Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia I. Tujuan Percobaan Menentukan sampel A, B, dan C dari zat turunan Menentukan sifat-sifat aldehid dan keton dari reaksi II. Teori Dasar Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain. Perbedaan aldehid dan keton dilihat dari struktur III. Pengamatan dan Pengolahan Data 1=asetaldehid 2=sikloheksanon
3 3=aseton - uji asam kromat : A biru kehijauan, B jingga, C kuning coklat, 1 biru kehijauan, 2 kuning coklat, 3 jingga - uji tollens : A positif, B negatif, C negatif. - uji iodoform : A kuning kental, B putih keruh dan bening, C putih keruh, 1 kuning kental, 2 putih keruh, 3 putih jernih. - uji 2,4 dinitrofenilhidrazin A tidak ada endapan, B ada endapan jingga, C tidak ada endapan, 1,2,3 tidak ada endapan.
4 IV. Pembahasan Uji Asam Kromat Pada uji ini diperoleh A biru kehijauan, B jingga, C kuning coklat, Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton tidak. Ketika aldehid teroksidasi, akan terjadi perubahan warna dari coklat kemerahan menjadi hijau, karena kromat tereduksi menjadi Cr +3. Inilah yang membedakan aldehid dari keton. Bisa dipastikan bahwa sampel A adalah aldehid Uji tollens A positif, B negatif, C negatif. Pada uji tollens,karena reagennya tidak ada, reaksi hanya berlangsung sampai di tengah jalan, tidak bisa secara pasti dijadikan rujukan. Namun, merujuk pada percobaan 2, hasil A m,enunjukkan perbedaan dengan sampel B dan C yang memiliki hasil sama, yaitu negatif. hipotesisnya sampel B dan C adalah keton. Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(i), [Ag(NH3)2]+. Ion ini dibuat dari larutan perak(i) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(i) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(i) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut. Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Pada keton, tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna. Sedangkan aldehid, larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.
5 Aldehid mereduksi ion diamminperak(i) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(i) menjadi perak adalah sebagai berikut: Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni Akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap: Uji iodoform diperoleh A kuning kental, B putih keruh dan bening, C putih keruh, Berdasarkan percobaan dari hasil reaksi pembanding, diperoleh hasil sampel A sama dengan asetaldehid (aldehid) dan sampel B dan C memiliki hasil yang sama dengan gugus keton yang bukan metil keton, karena uji iodoform pada metil keton adalah positif. Karena sampel A pada percobaan sebelumnya menunjukkan bahwa ia adalah aldehid, maka ditarik simpulan, sampel A di sini adalah aldehid, spesifiknya asetaldehidkarena sama-sama memberikan hasil positif sama dengan metil keton. Dan hanya asetaldehid dan metil keton saja yang memberikan reaksi positif dari uji iodoform. Reaksi yang terjadi adalah Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin
6 diperoleh A tidak ada endapan, B ada endapan jingga, C tidak ada endapan, Pada saat percobaan, semua yang menggunakan penangas air,termasuk uji lucas pada percobaan 5 menimbulkan hasil yang berbeda dengan literatur, dimungkinkan karena adanya faktor suhu atau waktu. Berdasarkan perbandingan hasil reaksi pembanding dengan sampel, menunjukkan ketidaksinkronan dalam hasil, tidak seperti uji-uji sebelumnya. Jadi, uji alam percobaan ini tdak dapat dijadikan rujukan. Menurut literatur, sedikit menyinggung reaksi adisi nukleofilik. Reaksi yang terjadi antara keton dengan 2,4 DNP Pada reaksi di atas dapat dilihat bahwa terkadang produk yang dihasilkan tidak selalu yang dapat diisolasi. Produk ini dapat mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan gugus OH yang telah terbentuk, kemudian atom hidrogen pada nitrogen lepas dan terbentuklah ikatan rangkap antara C dan N disertai pelepasan molekula air. Produk akhirnya sering dikenal sebagai 2,4-dinitrofenilhidrazon.
7 Asam, H 3 O +, dibutuhkan sebagai katalis untuk reaksi pertama di atas yang akan membentuk molekul air pada tahap pertama. Pada tahap kedua, molekul air yang kedua dihasilkan, namun molekul air ini terprotonasi dan membentuk H 3 O + pada tahap ketiga, sehingga secara keseluruhan hanya dihasilkan satu molekul air. Ini adalah ciri H 3 O + sebagai katalis, mempercepat laju reaksi tetapi tidak ikut terpakai habis dalam reaksi. V. Simpulan Setelah diuji dengan berbagai macam reaksi, diperoleh simpulan bahwa sampel A --> aldehid (asetaldehid) sampel B --> keton (bukan metil keton) sampel C --> keton (bukan metil keton) Perbedaan Aldehid dan Keton dari hasil reaksi Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat, dari coklat kemerahan menjadi hijau mudah teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak hanya asetaldehid yang memberikan hasil positif dari uji iodoform Keton tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat tidak/sulit teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak hanya metil keton yang memberikan hasil positif dari uji iodoform VI. Daftar Pustaka Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd edition, John Wiley & Sons,New York, 1994 Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic Chemistry, Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992 Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, 1999 http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/07/alkohol-fenol-aldehid-dan-keton/ [tanggal diakses 5-11-2010 08.09] http://liliksetiono.wordpress.com/2009/05/18/kimia-organik/ [tanggal diakses 5-11- 2010 08.06] http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/ oksidasi_aldehid_dan_keton/ [tanggal diakses 11-11-2010 12.58]
8 LAMPIRAN No Nama Zat T.leleh ( 0 C) T.didih ( 0 C) Kerapatan (g/ml) Sifat dan penggunaannya 1 Air, H 2 O 0 100 1,000 Sangat luas, polar, ionik 2 Fenol C 6 H 6 O 40.9 181.9 0.08 Toxic antiseptik 3 Heksan, C 6 H 14 65-70 0,659 Hidrokarbon/nonpolar, 4 Asam kromat H2CrO4 5 Kloroform, CHCl 3 terbakar Toxic katalis -63.5 61 1,492 Sangat polar 6 Perak nitrat 212 444 korosif 7 Iodoform 123 217 bahaya 8 Formaldehid CH 2 O -117-19.3 >1 (20 0 C) Mudah terbakar 9 Asetaldehid -123.5 20.2 Larut dalam segala perbandin gan beracun Bahaya mudah terbakar karsinogenik