4026 Sintesis 2-kloro-2-metilpropana (tert-butil klorida) dari tert-butanol OH + HCl Cl + H 2 O C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl (74.1) (36.5) (92.6) Klasifikasi Tipe reaksi and penggolongan bahan Substitusi nukleofilik Kloroalkana, alkohol Teknik Laboratorium Pengadukan dengan batang pengaduk magnet, distilasi kolom, penyaringan, penggunaan penangas es, pemanasan dengan penangas minyak Instruksi (skala batch 10 mmol) Peralatan Labu leher-dua 10 ml, pendingin refluk, penghitung gelembung, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, penangas es, corong pisah, peralatan distilasi, kolom Vigreux 10 cm. Bahan tert-butanol (td 82-83 C) asam hidroklorida (pekat, 36%) natrium klorida natrium sulfat untuk pengeringan 741 mg (0,950 ml, 10,0 mmol) 3,04 g (2,56 ml, 30,0 mmol) Reaksi Asam hidroklorida pekat 3,0 g (2,6 ml, 30 mmol) dimasukkan ke dalam labu leher-dua 10 ml yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk dengan penghitung gelembung (yang diisi minyak paraffin). Campuran didinginkan dalam penangas es. Dengan pendinginan lebih lanjut dan pengadukan kuat ditambahkan 741 mg (0,950 ml, 10,0 mmol) tert-butanol. Campuran reaksi diaduk satu malam pada temperatur kamar. Penyelesaian Natrium klorida ditambahkan ke dalam campuran reaksi sampai sampai fasa air jenuh. Fasa dipisahkan dengan corong pisah, fasa organik dikeringkan dengan natrium sulfat. Setelah zat 1
pengering disaring, produk kotor didistilasi dengan kolom Vigreux 10 cm pada tekanan normal, sehingga hanya dihasilkan satu fraksi produk. 20 Hasil: 639 mg (6,90 mmol, 69%); td 50 52 C, cairan tidak berwarna; n D = 1,384 Komentar Sejumlah kecil tert-butanol yang tidak bereaksi dapat terdeteksi pada produk kotor. Setelah distilasi hanya sedikit produk samping yang terdeteksi (< 5%). Sejumlah kecil isobutena terbentuk selama reaksi. Manajemen limbah Pembuangan limbah Limbah Fasa air Residu distilasi natrium sulfat Pembuangan Campuran pelarut air, mengandung halogen pelarut organik, mengandung halogen Limbah padat, bebas dari merkuri Waktu 4 jam Penghentian sementara Sebelum distilasi Tingkat kesulitan Mudah Instruksi (skala batch 100 mmol) Peralatan Labu leher-tiga 100 ml, pendingin refluk, penghitung gelembung, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, penangas es, corong pisah, peralatan distilasi, kolom Vigreux 10 cm. Bahan tert-butanol (td 82-83 C) asam hidroklorida (pekat, 36%) natrium klorida natrium sulfat untuk pengeringan 7,41 g (9,50 ml, 100 mmol) 30,4 g (25,6 ml, 300 mmol) Reaksi Asam hidroklorida pekat 30,4 g (25,6 ml, 300 mmol) dimasukkan ke dalam labu leher-tiga 100 ml yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk dengan penghitung gelembung (yang diisi minyak paraffin). Campuran didinginkan dalam penangas 2
es. Dengan pendinginan lebih lanjut dan pengadukan kuat ditambahkan 7,41 g (9,50 ml, 100 mmol) tert-butanol. Campuran reaksi diaduk satu malam pada temperatur kamar. Penyelesaian Natrium klorida ditambahkan ke dalam campuran reaksi sampai sampai fasa air jenuh. Fasa dipisahkan dengan corong pisah, fasa organik dikeringkan dengan natrium sulfat. Setelah zat pengering disaring, produk kotor didistilasi dengan kolom Vigreux 10 cm pada tekanan normal, sehingga hanya dihasilkan satu fraksi produk. 20 Hasil: 7,60 g (82,1 mmol, 82%); td 50 52 C, cairan tidak berwarna; n D = 1,3858 Komentar Sejumlah kecil tert-butanol yang tidak bereaksi dapat terdeteksi pada produk kotor. Setelah distilasi hanya sedikit produk samping yang terdeteksi (< 5%). Sejumlah kecil isobutena terbentuk selama reaksi. Manajemen limbah Pembuangan limbah Limbah Fasa air Residu distilasi natrium sulfat Pembuangan Campuran pelarut air, mengandung halogen pelarut organik, mengandung halogen Limbah padat, bebas dari merkuri Waktu 4 jam Penghentian sementara Sebelum distilasi Tingkat kesulitan Mudah Instruksi (skala batch 1 mol) Peralatan Labu leher-tiga 500 ml, pendingin refluk, penghitung gelembung, pengaduk magnet dengan pemanas, batang pengaduk magnet, penangas es, corong pisah, peralatan distilasi, kolom Vigreux 10 cm. Bahan tert-butanol (td 82-83 C) asam hidroklorida (pekat, 36%) natrium klorida natrium sulfat untuk pengering 74,1 g (95,0 ml, 1,00 mmol) 304 g (256 ml, 3,00 mmol) 3
Reaksi Asam hidroklorida pekat 304 g (256 ml, 3.00 mol) dimasukkan ke dalam labu leher-tiga 500 ml yang dilengkapi dengan batang pengaduk magnet dan pendingin refluk dengan penghitung gelembung (yang diisi dengan minyak paraffin). Campuran didinginkan dalam penangas es. Dengan pendinginan lebih lanjut dan pengadukan kuat ditambahkan 74,1 g (95,0 ml, 1,00 mol) tert-butanol. Campuran reaksi diaduk satu malam pada temperatur kamar. Penyelesaian Natrium klorida ditambahkan ke dalam campuran reaksi sampai fasa air jenuh. Fasa dipisahkan dengan corong pisah, fasa organik dikeringkan dengan natrium sulfat. Setelah zat pengering disaring, produk kotor didistilasi dengan kolom Vigreux 10 cm pada tekanan normal, sehingga hanya dihasilkan satu fraksi produk. 20 Hasil: 76,1 g (843 mmol, 84%); td 50 52 C, cairan tidak berwarna; n D = 1,384 Komentar Sejumlah kecil tert-butanol yang tidak bereaksi dapat terdeteksi pada produk kotor. Setelah distilasi hanya sedikit produk samping yang terdeteksi (< 5%). Sejumlah kecil isobutena terbentuk selama reaksi. Manajemen limbah Pembuangan limbah Limbah Fasa air Residu distilasi natrium sulfat Pembuangan Campuran pelarut air, mengandung halogen pelarut organik, mengandung halogen Limbah padat, bebas dari merkuri Waktu 5 jam Penghentian sementara Sebelum distilasi Tingkat kesulitan Mudah Analisis Pengamatan reaksi dengan spektroskopi IR Fasa organik sebanyak 1 g diambil dari campuran reaksi dan didistilasi menggunakan distilasi pendek atau sederhana. Untuk spektroskopi IR, distilat digunakan tanpa diencerkan. Hilangnya pita OH pada 3400 cm -1 menunjukkan bahwa reaksi telah sempurna. 4
Spektrum 1 H NMR produk kotor (300 MHz, CDCl 3 ) Spektrum 1 H NMR produk murni (300 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Multiplisitas Jumlah H Keterangan 1,62 s 9 CH 3 Spektrum 1 H NMR produk kotor menunjukkan sinyal pada 1,27 ppm untuk gugus metil dari tert-butanol. 5
Spektrum 13 C NMR produk kotor (75,5 MHz, CDCl 3 ) Spektrum 13 C NMR produk murni (75,5 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Keterangan 67,25 C-CH 3 34,43 CH 3 76,5-77,5 pelarut Spektrum 13 C NMR produk kotor menunjukkan puncak pada 31,3 ppm untuk gugus metil dari tert-butanol. 6
Spektrum IR produk murni (film) cm -1 (cm -1 ) Keterangan 2982, 2868 Ikatan C-H, alkana 1457 Deformasi C-H 811 Ikatan C-Cl 7