Depaltemen Kimia Fakulta::, :\l.ltematik,l dan Ilmu Pengetahuan.\lam Institut Teknologi Bandung

Transkripsi

1 /' 'V,,,;, :A, j., ~\'i ISBN: 979-9~99-16-o. ' SeDlinar KiDlia BerSaDla ITB-UKM KeenaDl "Perkembangan Terkini Ilmu Kimia yang Berlandaskan Kajian Sumber Alam" Denpasar, 17-18lVIei 2005 Bali - Indonesia Depaltemen Kimia Fakulta::, :\l.ltematik,l dan Ilmu Pengetahuan.\lam Institut Teknologi Bandung Pusat Pengajian Sains Kimia dan Teknologi l\lakanan Fakulti Sains '1 eknologi dan l\lakanan Uni\'ersiti Kebangsaan l\lalaysia

2 Diterbitkan oleh Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan IImu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganesha 10, Bandung, 40132, Indonesia Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan I1mu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung, 2005 Prosiding Kimia Bersama ITB-UKM Keenam rsbn: Penyuntingan semua tulisan dalam prosiding ini dilakukah tim editor Seminar Kimia Bersarna ITB-UKM Keenam 2005

3 Kata Pengantar Tim Editor Assalamu 'alaikum warohmatullahi wabarokatuhu, Dengan Nama Allah Yang Maha Pengasih dan Penyayang, serta Maha Mengetahui Kami, ti m editor Proceeding Seminar Bersarna ITB-UKM ke-6 tahun 2005 (The 6 th ITB-UKM Joint Seminar on Chemistry), merasa berbahagia dan mengueap syukur kehadirat Allah, yang Maha Suei lagi Maha Tinggi, dengan dapat diterbitkannya buku prosiding ini. Buku ini, tentu saja, kami persembahkan kepada semua peserta seminar Bersama ITB-UKM ke-6, yang telah berpartisipasi pada pertemuan ilmiah di Hotel Sanur Plaza, Sanur, Denpasar, Bali, tangal \7-18 Mei 2005, serta bagi kelangsungan kerjasama ITB-UKM di masa yang akan datang. Penerbitan prosiding Seminar Bersama ITB-UKM kali ini dalam bentuk elektronik sebagai file *.pdf adalah yang pertamakali. Mudah-mudahan eara baru penerbitan ini dapat memuaskan semua pihak. Dalam prosiding kali ini, makalah kami urutkan berdasarkan abjad nama pertama pengarang yang muneul pada masing-rnasing makalah. Cara ini karni ambil bukan atas dasar pertimbangan kebiasaan akademik tertentu, melainkan semata-mata kemudahan dalam penyusunannya. Selain daftar isi, buku in i juga dilengkapi dengan index pengarang yang ditampilkan di bagian akhir setelah kumpulah makalah. Selain itu, para pembaea akan menjumpai hanya abstrak yang ditampilkan untuk beberapa rnakalah, karena karni tidak menerima makalah lengkap sampai batas akhir pemasukan yang kami tetapkan. Kami berharap hal ini tidak mengurangi makna dari kelengkapan buku prosiding ini, dan karni mohon maaf atas ketidaklengkapan tersebut. Berkaitan dengan pertemuan Bersama ITB-UKM ke-6 dan penerbitan buku prosiding ini, izinkan kami untuk mengucapkan sekali lagi rasa terima kasih kami atas segala bantuan dari berbagai pihak, termasuk para sponsor kami, yang telah mendukung suksesnya kegiatan tersebut. Rasa terirna kasih juga karni sampaikan untuk seluruh rekan-rekan parritia yang telah bekerja keras menyelesaikan tugas mulia ini. Hormat kami Tim Editor Proceeding Seminar Bersama ltb-ukm ke-6 tahun 2005 Bandung, 12 Mei 2005

4 Daftar lsi Kata Pengantar Editor Daftar lsi II Isolasi, Pemumian Dan Karakterisasi Katalase Dari Buah Apel (Malus Sylvestris Mill. Kultivar Rome Beauty) sebagai Biomaterial Sensor A. A.lstri Ratnadewi, Zu lfikar, Muhammad Naqib Kemungkinan Penggunaan Sponge (Pori vera) sebagai Bioindikator Pencemaran Logam dalam Lingkungan Laut A. Netty Siahaya 10 Paradigma AltematifDalam Analisa DNA Mitokondria Manusia A.S. Noer dan Y oni F Syukriani I I Production And Quality OfChitos an Extracted From Fungi Dawn Carmel Paul, Kalaivani Nadarajah, Abdul JaliJ Abdul Kader 12 A Partnership Between Biodiversity, Natural Product Chemistry And Biopharmaceuticals A. Latiff, L. B. Din & I. M. Said 18 Preparation and Characterization of High Surface Area MgO and The Stability Study of Cypermethrin Abdul Rahim Yacob and Hanis bt Mohd YusofT 27 Tingkah Laku Kakisan Aloi AI-Zn Dan AI-Zn-Mg Dengan Un sur PengaktifSn Di Dalam Air Laut Tropika Abdul Razak Daud, Mahdi Chc [sa, Muhamad Daud, Mohd YazidAhmad 34 Preparation of Nickel Nanofilm onto Gold Thin Film by Electrodeposition Glucopone as Surfactant Abdul Razak Daud, Dahyunir Dahlan, Shahidan Radiman Using 42 Aktiviti Antioksida Beberapa Tumbuhan Tempatan Serta Kesannya Simpanan Burger Ayam Abdul Salam Babji, Norrakiah Abdullah Sani, Nur Huda Faujan dan Rohasmizah Hashim Ke Atas Mutu 46 11

5 Preparation and Structural Features of Tetraethylene Glycol (E04) and Pentaethylene Glycol (E05) with Neodymium(lII) in the presence of Picrate Anion Muhammad I. Saleh, Eny Kusrini, Rohana Adnan, Bahruddin Saad, Abdussalam Salhin, Bohari M. Yamin 263 Keanekaragaman Molekul dari Tumbuhan Moraceae dan Potensinya sebagai Anti Tumor Serta Pengembangan melalui Kultur Janngan Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syah, Lia Dewi Juliawaty, Sjamsul Arifin Achmad, Lukman Makmur dan Tri Muji Ermayanti 269 Senyawa Antifertilitas Diterpenoid Alkaloid dari Daun Senggugu (Clerodendron serratum L.Moon) terhadap Tikus Putih (Rattus novergicus) Jantan Secara in vitro Euis Julaeha, Supriyatna, Unang Supratman, dan Anas Subamas 280 Isolasi Dan Uji Kemampuan Lipolitik Bakteri Isolat Bak Biologis Pabrik Penyamakan Kulit Evi Susanti, Fariati, Utami Sri Hastuti 283 Build Layered Structure Of Polyalkylthiophene (Pat-6)!Polyquinoline (PQ) films By Spin Coating-Method F.A. Asmuruf, R. SATO, N. ASANO, N. TAN, K. ORJHARA Synthesis Of Tetrapropylammonium Tetrathiotungstate As Photocatalyst Precursor For Water Splitting Fadhli Hadana Rahman, Mohammad Kassim, Rusli Daik, Khuzaimah and Wan Ramli Wan Daud 293 Kompleks Ion Logam Besi Dengan Ligan Di-2-piridil keton Fahimah Martak, Djulia Onggo, Mimin A., Bohari M. Yamin, Seik Weng Ng 298 Glomerella cingulata cutinase: In silico protein modeling Farah Diba Abu Bakar, Fauziah Hamm Shaarani I, Sheila Nathan, Nor Muhammad Mahadi and Abd. Munir Abd. Murad 302 Pemanfaatan Limbah Padat Pabrik Penyamakan Kulit Sebagai Pupuk Lengkap Organik yang Potensial Fariati, Yudhi Utomo, Evi Susanti, Nugrahaningsih 306 Perubahan Citarasa Dan Nilai Nutrisi Keju Tahu Dengan Penambahan Beberapa Intermediet Metabolit Dan Kapang F. Madayanti, Lengga Priani, Nurul Qomariah, Hesti Lina, Akhmaloka 309 Optimasi produksi enzim glukosa oksidase dari Aspergillus niger L 51 indigenus Firman AP 314 Assesment of River Water Quality Status By Using a New Developed Water Quiality Index System M. A. Fulazzaky and B. Machbub 320 VII

6 Proceeding ofjoint Seminar on Clremistry ltb-ukm VI 2005 Keanekaragaman Molekul dari Tumbuhan Moraceae dan Potensinya sebagai Anti Tumor Serta Pengembangan melalui Kultur Jaringan Euis H. Hakim, Yana M. Syah, Lia D. J, Sjamsul Antin Achmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti Kelompopk Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Dcpartemen Kimia FMIPA, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganesha 10 Bandung *Pusat Penelitian Bioteknologi L1PI, JI. Raya Bogor, Km 46, Cibinong Abstrak Sejumlah senyawa lenol lelah diisolasi dari beberapa ~pesies Moraceae. Genus Artocarpus lerulama mengandung jenis flavonoid lelprenitasi pada posisi C-3, 6', dan 8 '. Prenilasi pada C-3 menghasilkan anekaragam kerangka karbon seperli piran-, jilran-, oksepin-, oksosin-, dan jenis dihidrobenzosanton. Dan pola oksigenasi senyawa }lavon dari Moraceae sangat unik yakni pada posisi 2',4' atau 2',4 ',5'. Sedangkan kandungan kimia satu dari 2 ~pesies Genus Morus yang tumbuh di Indonesia yakni M. macroura menghasitkan sejumlah senyawa fenol terulama dari j enis slitben, arit benzojill"g11 dan adduci Diets Alder. Disamping ilu, sejumlah senyawa non fenol yakni steroid dan Irilerpen telah diisolasi pula dari kedua genus ini. Beberapa senyawa yang dihasilkan dilaporkan memiliki bioaklivi/gs yang penling seperli anti-tumor, anti-viral, anti-jungi dan anti-mikroba. UJi sitoloksik yang dilakukan terhadap sel murin leukemia P 388 dari beberapa senyawa yang diisolasi seperti artoindonesianin, artokarpin, mulberoforan-k. caplasin, dan morasin-m menunjukkan aktivitas yang sangat tinggi dengan IC 50 berturul-turut 0,2; /,9; /,9; 2,0; dan 2,4 ug/ml. Mengingat potensinya yang sangat tinggi speses ini dikembangkan melalui kultur jaringan sebagai produsen me/abolit sekunder. Pacia makalah ini akan dibahas mengenai metobolit sekunder yang diisolasi dari kultur tunas, kultur akar dan pengaruh penambahan elisitor. t. Pendahuluan digunakan sebagai racun panah yang Moraceae merupakan famili tumbuhan yang mematikan. Dari 60 genus yang termasuk besar terdiri dari 60 genus dan 1400 spesies famili Moraceae, Morus dan Artocarpus dan penyebarannya meliputi daerah tropis dan termasuk genus yang telah banyak dikaji subtropis Asia. Berbagai spcsics dari famili ini kandungan kimia dan aktilitas biologinya. tcjah dimanfaatkan sejak lama untuk memcnuhi [Heyne, 1987; Jaret, 1959; Jaret, 1960] berbagai keperluan termasuk sandang, pangan Genus Artocarpus terdiri dari sekitar 50 dan obat tradisionil. Daun Morus alba yang spesles, tersebar mulai Sri langka, India, dikenal dengan murbei telah lama dikenal Pakistan dan Indo China melalui kepulauan sebagai pakan ulat sutera, dan bagian kulit Malesia, dan popu\asi tertinggi terdapat di akamya digunakan sebagai obat asma. Indonesia, Malaysia dan Filipina. Sedangkan Beberapa spesies Artocarpus seperti Morus termasuk genus yang kecil terdiri dari Artocarpus heterojilus (nangka), A. champeden 15 spcsies, tumbuh di daerah beriklim sedang (cempedak) dan A. communis (sukun) dan subtropis, beberapa diantaranya ditcmukan menghasilkan buah yang sangat digernari untuk di China dan Jepang. Dari segi kimia dikonsumsi, sedangkan akar A. integer tumbuhan Moraceae dilaporkan sangat kaya digunakan untuk obat malaria, dan.getah dengan senyawa fenol terprenilasi, termasuk Antiaris toxicaria (upas) di zaman primitif Dcpartcmcnl of Chemislry ITS,.J!. Ganeshu JO, Bandung 40132, Phone: +62 (22) 2.';02103 cxl 101, Fax: +62 (22) 2!)041.')4, I lomepage : jschem@lchem.ilb.ac.id

7 Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syah, Lia Dcwi Juliawaty, Sjamsul Arifin Achmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti flavonoid, arilbenzofuran dan aduct Dielsmenunj ukkan Alder. Beberapa diantaranya aktivitas farmakologis seperti antihipertensi, antimikroba dan promoter anti-tumor. [Nomura, 1988; Nomura, 1994] Dalam makalah ini akan dibahas mengenai pol a kimia beberapa spesies genus Artocarpus dan Morus yang tumbuh di Indonesia, serta hubungan struktur beberapa senyawa yang dihasilkan dengan sitotoksisitasnya terhadap sel murin leukemia P 388. Disamping itu akan dikaji pula metabolit sekunder yang dihasilkan mcialui kultur jaringan. Senyawa fenolik dari genus Arlocarpils Sekitar dua puluh spesies Artocarpus yang tumbuh di Indonesia telah diselidiki kandungan kimianya di laboratorium kami. Metabolit sekunder yang berhasil diisolasi dari genus ini meliputi senyawa fenolik tcrprenilasi dari jenis stilben. arilbenzofuran dan flavonoid disamping senyawa nonfenol steroid dan triterpen. Oksiresveratrol ( I) merupakan senyawa stilben 2 Gambar. l. Stilben dari ArlOcarpus Gambar.2. Turunan 2-Arilbcnzofuran dari Artocarpus Gambar.3. Calkon dari Arlocarpus 270 Proceeding ofjoillt Seminar on Chemistry ITB-UKM VI 2005

8 Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syah, Lia Dewi Juliawaty, Sjamsul Arifin Achmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti yang paling scderhana dari genus ini, yang diisolasi dari Artocarpus dasyphyilus dan A. gomezianus, sedangkan dua stilben tcrprenilasi yakni artoindonesianin-f & N (2) & (3) ditemukan berturut-turut dari A. altilis dan A. gomezianus. Senyawa turunan 2-arilbenzofuran sangat jarang ditemukan pada genus Artocarpus, sejauh in i hanya artotonkin yang dilaporkan diisolasi dari A. lonkinensis. Namun sejumlah senyawa baru dari jenis arilbenzofuran terprenilasi tclah diisolasi dari bcbcrapa spesics Artokarpus Indonesia yang kami sejidiki, yakni artoindonesianin-an (4) dari A. altilis, artoindonesianin-ar (5) dari A. gomezianus, artoindonesianin-aj (6) dari A. champeden dan dari A. fretessi telah diisoiasi artoindonesianin Y (7) dan artoindonesianin-x (8).[ (Sockanto, 2003] Berbeda dengan 2-arilbenzofuran, scnyawa calkon terprenilasi banyak dilaporkan tcrdapat pada genus Artocarpus. Tiga senyawa dihidrocalkon terpreni lasi dilaporkan diisolasi dari A. communis, dan tujuh calkon terpreniiasi yakni paratokarpus A-G diperoleh dari A. venenosa. Sedangkan dari hampir dua puluh spesies Artocarpus yang diselidiki' di laboratorium kami, hanya A. bracteata Hook yang mengandung senyawa jenis calkon tcrprenilasi yakni konzonol-c (9) dan artoindonesianin-j (10). Spesies ini dikenal dengan nama daerah cubadak hutan, 0 H o-0h ~ H0'f"r0'l'" o- I "" H0'f"r0'l) A H0'f"r0'I"'~ H3 ~ ~OGIY ~ Gambar.4. Flavan-3-o1 dari Artocwpus H0")(Y0H H3C0'('Y0CH3 H3C0'('Y0CH3 C0 'fl(0'('v H 'fl( 'l"'y W W W OCH 3 H 3 C 'fl( '('Y Gambar.5. Flavanon dari Artocarpus OCH Gambar.6. Flavon dari Artocarpus Proceeding ofjoint Seminar on Chemistry ITB-UKM VI

9 Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syah, Lia Dewi Juliawaty, Sjamsul Arifin Acbmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti Gambar.7. Piranoflavanon dari Arlocarpus Gambar 8. Oksepinof lavon dari Arlocarpus merupakan spesies yang endemik untuk Sumatera Barat.[ Ersam, 2002] Senyawa turunan f1avan yakni flavan-3-ol, flavanon dan flavanonol banyak ditemukan pada Artocarpus. Demikian j uga yang diselidiki di laboratorium kami, tiga senyawa flavan-3-o1 yakni afzelecin ( II ) diisolasi dari A. reticula/us dan A. dasyphy//us, afzelecin-3 ramnosida (12) selain ditemukan pada dua spesiaes tersebut terdapat pula pada A. dadah, dan katecin (13) diisolasi dari A. reticulatus. Tiga senyawa turunan f1avanon yakni artokarpanon (14), artoindonesianin-e (15) dan heteroflavanon-a (16) telah diisolasi dari A. chempeden. Spesics ini termasuk Ar/ocarpus yang endemik untuk Indonesia, terdapat di pulau Sumatra, Kalimantan, Sulawesi, Maluku sampai Irian Jaya, eli Jawa Barat dikenal dengan nama cempedak. T umbuhan tnl termasuk tumbuhan obat yang cukup populer, untuk digunakan sebagai obat malaria.(hakim, 2001] Senyawa turunan f1avon merupakan komponen yang dominan dalam genus Artocarpus. Puluhan flavon terprcnilasi telah dilaporkan di literratur dengan ciri struktur yang sangat karakteristik, yakni pola oksigenasi cincin B pada 2',4' atau 2',4',dan 5'. Sedangkan prenilasi teijadi pada posisi C-3, C-6, atau C-8. Norartokarpetin (17) merupakan f1avon yang paling sederhana yang merupakan precursor untuk senyawa turunan f1avon terprenilasi, senyawa ini ditemukan pada banyak spesies Artocarpus yakni A. champeden, A. dasyphyl/us, A. gomezianus, dan A. kemando. Dari A. champeden juga ditemukan siklokomunol (18) f1avon tersubstitusi dengan satu isoprenil pada posisi C -3, kudraf1avon (19) flavon dengan dua isoprenil masing-masing pada C -3 dan C-6. dan heterofilin (22) f1avon tersubstitusi tiga isoprenil berturut-turut pada C-3. C-6 dan C-8. Selanjutnya dari A. altilis diisolasi morusin (20) dan artonin-e (21) masing-masing dengan dua isoprenil.(kumiadewi, 2001] Substituen isoprenil pada posisl C-3 menyebabkan teijadinya diversifikasi kerangka karbon melalui siklisasi gugus tersebut dengan gugus hidroksil pada posisi C-2' menghasilkan piranof1avon seperti terlihat pada tiga senyawa yang diisolasi dari A. champeden, yakni albanin-a (23), artoindonesianin (24) dan siklokomunin (25).; Oksepinoffiavon ditunjukkan oleh senyawa chaplasin (26), artoindonesianin-k (27) dan artoindonesianin B (28), keitga senyawa ini diisolasi dan A. champeden. [Achmad, 1996; Hakim, 1999] Siklisasi gugus isoprenil pada C-3 dengan dengan C-6' menghasilkan kerangka dihidrobenzosanton seperti trelihat pada tiga 272 Proceeding ofjoint Seminar on Chemistry /TB-UKM VI 2005

10 Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syab. Lia Dewi Juliawaty, Sjamsul Arifin Acbmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti Gambar 9. Dihidrobenzosanton dari Arlocarpus Gambar 10. Furanodihidrobenzosanton dari ArlocQ/puS senyawa yang diperojeh dari A. champeden, artoindonesianin-t (29), artoindonesianin-s (30) dan artonin-b (3 1 ).[Syah, 2002] Dan dua senyawa lain artonin-a (32) dan artoindonesianin-a (33) yang diisolasi dari spesies yang sarna memiliki kerangka furanodihidrobenzosanton, sebagai hasil siklisasi C-IO pada isoprenil di C-3 dengan C 6' pada cincin B dilanjutkan dengan siklisasi C II dengan 0 pada C5'. [Hakim, 2000]. Senyawa fenolik dari genus Mortis Dari 15 spesies yang tennasuk genus Morus, 9 spesies diantaranya telah dilselidiki kandungan kimianya terutama berasal dari Jcpang dan China. Senyawa kimia yang dilaporkan dari penelitian terhadap genus ini terutama senyawa feno l dari jenis 2 arilbenzofuran dan aduct Dicls- Aldcr disamping kumarin, stilben, flavonoid dan santon. Dua spesies Morus tercatat tumbuh di Indonesia yakni Morus alba dan M. macroura. M. alba sejak lama dikenal diberbagai negara sebagai pakan ulat sutera dan digunakan dalam 37 Gambar 11. Stilben dari Moms macroura Proceeding ofjoint Seminar on Chemistry ITB-UKM VI

11 Euis Holisotan Hakim, Vana Maolana Syah, Lia Dewi Juliawaty, Sjamsul Aritin Achmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti ~ "\L,1 VI I 39 ("-.. O-.L~ ~ rir-1. ~ -1 ~ Jl y Y H3 CO ~o'y"y /'0 0' Y'Y 40 OCH J 41 Gambar Arilbenzofuran dari Morus mac/'oura ph A V ~ O~ O~f~ HII' ~ n--\_!----:a_j <::::,... I ~ \ \ b H H~"=( ~ ~LJH\ O 0: : OM ~O, ~ HI" f' ~" _ <::::,... - H ~ Gambar 13. Aduct Diels Alder dari Morus macroura p... ~, O.,..._H H2C~0~0.& )y ~/"()I-l r II f ~ \ -" ~.AA T i UO~O Y R Gambar 14. Senyawa fenol lain dari Morus macroura pengohatan trarlisioni l, rlan renyelirlikan kimia enrlemik Indonesia dan hanya terrlapat di terhadap spcsies ini telah banyak dilakukan. Sumatra Bart dan Jawa Barat yang dewasa ini Sedangkan M. macroura merupakan spesles populasinya sudah sangat langka. Penyelidikan 274 Proceedin1f ofjoint Seminar on Chemistry ITB-UKM VI 2005

12 Euis Ii.sotan Hakim, Yana Maolana Syah, Lia Dcwi Juliawaty, SJamsul Antin Achmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti kimia terhadap spesies M. macroura telah dilakukan di laboratorium kami selama beberapa tahun ini. Senyawa fenol yang berhasil diisolasi terutama dari jenis slilben yakni oksiresveratrol (34) dan dihidrostilben, lunularin (35). Dua senyawa baru dimer slilben yakni andalasin-a (36) dan andalasin-b (37) telah ditemukan pula dari spesies ini.[syah, 2000] Sclanjutnya empat senyawa turunan 2 arilbenzofuran telah diisolasi pula dari spesies ini, yakni morasin-m (38) dan glikosidanya mulberosida-c (39), morasin-b dan morasi n-p suatu senyawa turunan 2-arilbcnzofuran yang lerprenilasi [Makmur, 1996; Soekanto, 2000] Empat senyawa aduct Diels-Alder yang berhasil diisolasi dari spesies M. macroura adalah kuwanon-x (42), albafuran-c (43), mulberofuran-l (44) dan mulberofuran-k (45). Kuwanon-X merupakan aduct anlara isoprenil slilben sebagai diena dengan calkon sebagai dicnofi l, sedangkan liga senyawa lerakhir merupakan aducl an lara isoprenil arilbenzofuran sebagai diena dengan calkon sebagai dienofil. Senyawa fenol lain yang juga ditemukan dalam spesies M. macrora adalah, turunan flavon, glukosida-3,5,3',5'-tetrahidroksi!lavon (46), umbeliferon (47) suatu turunan kumarin dan ~ resorsilaldehid (48).[Soekanto, 2000b] Senyawa nonfenol dari Moeaceae Senyawa non feno l yang diisolasi dari spesies Moraceae, baik genus Artocarpus maupun Morus terulama dari jenis steroid dan triterpenoid. Dari genus Artocarpus telah diisolasi dua steroid yang lazim terdapat dalam tumbuhan yakni l3-sitosterol (49) yang ditemukan pada A. altitis, A. bracteata, A. champeden dan A. dadah, dan stigmasterol (50) yang diisolasi dari A. bracteata dan A. reticulatus. Disamping itu enam lriterpenoid, tiga diantaranya dengan kcrangka tetrasiklik yakni si kloeukalenol (51), sikloartenon (52) dan Gambar 15. Steroid dan triterpen dari Arlocmpus Proceeding ofjoint Seminar on Chemistry ITB-UKM VI

13 Euis Holisotan Hakim. Yana Maolana Syah. Lia Dewi Juliawaty. Sjamsul Arifin Achmad. Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti AcO metilensikloartenon (53) diisolasi dari A. champeden, dan tiga triterpenoid lainnya dengan kerangka pentasiklik yakni lupeol (54) ditemukan pada A. dadah, lupeol asetat (55) dari A. altilis, A. bracteata dan A. reticulatus, dan glutinol (56) diperoleh dari A. champeden. Dari spcsics Morus mac/-oura telah diisolasi steroid ~-sitos tero l (49) dan empat triterpen tctrasiklik yakni sikloeukalenol (5 1). sikloartenon (5 2), 24-metilensikloartenon dan butirospermil asetat (57). Dan dua triterpen pentasiklik yaitu glutinol (56) dan asam betulinat (58), senyawa yang disebut terakhir dilaporkan mcmiliki aktifitas anti HIV. [Nomura, J998] Gambar 16. Steroid dan triterpen dari Morus macroura -{,-] ~ ~~ H:~~U~ Pengembangan kultur jaringan Kultur jaringan tumbuhan telah dikenal sejak tahun 50 an, pada awalnya dilakukan lerutama untuk keperluan mikropropagasi tanaman pertanian dan hortikultur. Pada tahun 70 an mulai dilaporkan metabolit sckundcr dalam kultur jaringan tumbuhan, dan berkembang kearah manipulasi cell /jaringan untuk melipatgandakan metabolit sekunder melebihi kadamya dalam tumbuhan alallli. (Bantrorpe, 1994). Dewasa ini teknik ku1tur jaringan banyak dikembangkan di ncgara Jerman dan Jepang. Dari kultur akar M. macroura dalam media MS + 1 ~ Mol IBA, diperoleh lima senyawa aduct Diel-Alder yakni kuwanon-e (59) hasil sikloadisi antara dehidropreni lstilben sebagai ~ II ~/J ~ o~. ~ # ~/J, ~ "OIH" """' "'" _ f 'lilll""'" - R O:R = H 61: R = H:=R~/\ Gambar 17. Aduct DieIs Alder dari kultur akar Moms macroura 276 Proceeding ofjoint Seminar on Chemistry /TB-UKM VI 2005

14 Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syah, Lia Dewi Juliawaty, Sjamsul Arifin Achmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti o ~;; ~ ~O" ~# ~ ;:? - ~IIIIIII""'- ~O~ Gambar 18. Senyawa fenolik dari kultur tunas Moros macroura diena dengan dienofil isoprenilcalkon, kuwanon-r (60) dan kuwanon-l (61) aduct antara dehidroprenil calkon dengan isoprenilcalkon, calkomorasin (62) dan mulberofuran-p (63) aduct antara dehidroprenil-2-arilbenzol'uran dengan calkon. Penambahan elicitor abiotik Fe J' terhadap kultur akar temyata meningkatkan kuantitas kuwanon-l, senyawa ini merupakan aduct antara dua molekul moracalkon-a dimana moracalkon-a merupakan precursor dienofil untuk hampir semua aduct yang dihasilkan dari kultur jaringan. Dari kultur tunas spesies yang sarna dalam media MS + 2,5 /lmol benziladenin (BA) diperoleh dua calkon terprenilasi yakni moracalkon-a (64) yang merupakan precursor dienofil untuk hampir semua aduct Diel-Alder yang diisolasi dari kultuir jaringan M. macroura, dan isobavacalkon (65) merupakan precursor diena untuk senyawa kuwanon-r (60). Disamping itu ditemukan pula dua aduct Diels-Alder kuwanon-j (61 ) dan calkomorasin (66). Sangat menarik, sejauh ini kalau dibandingkan senyawa [enol yang diisolasi dari kedua genus Artocarpus dan Moros, masing-masing memiliki pola kirnia yang berbeda. Dimana Genus Artocarpus terutam mengandung stilben, 2-arilbenzofuran dan flavon yang umumnya terprenilasi kecuali flavanon. Dan adanya isoprenil pada C-3 menyebabkan diversivikasi kerangka karbon membentuk pirano-,oksepino, oksosinoplavon serta dihidrobenzosanton dan furano dihidrobenzosanton. Sedangkan senyawa fenol dari Morus macroura terutama stilben dan 2-arilbenzofuran yang tidak terprenilasi dan senyawa lainnya adalah aduct Diels-Alder dengan calkon tdk terprenilasi sebagai dienofil. Kalau diperhatikan senyawa fenol yang diisolasi dari tumbuhan inang M. macroura baik stilben maupun 2-arilbenzofuran umumnya tidak terprenilasi, demikian halnya calkon sebagai dicnofilnya untuk aduct Dicl Alder yang dihasilkan juga tidak terprenilasi. Sedangkan metabolit sekunder dari kultur akar maupun kultur tunas terutama aduct Diels _alder dengan calkon terprenilasi sebagai doenofil. Selanjutnya pada tumbuhan inang M. macroura tidak ditemukan calkon, sedangkan dari kultur tunas ditemukan calkon yang merupakan precursor dari aduct yang diperoleh. Disamping itu dengan ditemukannya isobavacalkon disamping moracalkon-a maka Proceedillg ofjoillt Semillar Oil Chemistry ltb-ukm VI

15 Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syab, Lia Dcwi Juliawaty, Sjamsul Arifin Acbmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti Tabel 1. Sitotoksisitas senyawa fenol dari Moraceae terhadap sel P388 Senyawa Jenis IC,o(!J.g/mL) Oksiresveratrol (I ) Artoindonesianin F (2) Morasin-M (38) Artokarpanon (14) Artokarpin Artoindonesianin (24) Sikloartokarpin Caplasin (26) Artoindonesianin (28) Artoindonesianin-A (33) Mulberofuran-K (45) Stilben Stilben terprenilasi 2-arilbenzofuran flavanon 3-prcniltlavon-2',4'- tcroksigenasi piranoflavon piranoflavon oksepinoflavon oksepinoflavon Furanodihidrobcnzosanton Diels-Alder masih terbuka kemungkinannya ditemukannya aduct lain sebagai hasil sikloadisi isobavacalkon dengan stilben dan 2 aribenzofuran seperti halnya dengan moracalkon-a. Aktivitas Biologi Beberapa spesies tumbuhan Moraceae sejak lama digunakan sebagai obat tradisionil diberbai negara selain di Indonesia seperti China dan Jepang (Nomura, 1988). Sejumlah senyawa fenol yang diisolasi dari Moraceae telah diuji sitotoksisnya terhadap sel murin leukemia P388 sebagai uji primer untuk aktivitas antitumor. Dan beberapa diantaranya menunjukkan aktivitas yang tinggi, seperti terlihat pada Tabel I. Kajian mengcnai hubungan antara struktur dengan aktivitas dapat dinyatakan sbb. Adanya isoprenil pada turunan stilben meningkatkan sitotoksisitas, demikian juga pada turunan 2 arilbenzofuran dan flavon yang terprenilasi pada C-3 menunjukkan aktivitas tinggi,tapi tidak untuk yang membentuk furanosanton dan flavanon. Ucapan Terima kasih Kepada berbagai fihak yakni: Kementrian Pendidikan Nasional, Kementrian Riset dan Terknologi. Center Grant, Que Project, dan Asahi Glass yang telah mendanai penelitian ini diucapkan terima kasih. Penulis j uga ingin berterima kasih atas kerjasama Prof. Norio Aimi dan staff, Chiba University, Japan, dan Prof. Emilio Ghisalberti, University of Western Australia dan Prof, Koichi Takeya dari Tokyo University of Pharmacy & Life Science, Tokyo. Japan. Tak lupa terima kasih juga disampaikan kepada Herbarium Bogoriensis untuk bantuannya mengidentifikasi tumbuhan sampel, dan terakhir kepada ProC lkram dan Staff Jabatan Kimia, UKM yang dua tahun terakhir 1m banyak membantu dalam pengukuran spektrum NMR. Daftar Pustaka Acmad. SA, Hakim, E.H., Makmur, L., Mujahidin, D., Juliawaty, L.D.,and Syah, Y.M., Discovery of natural products from indonesian tropical rainforest plant: Chemodiversity of Artocarpus (Moraceae). Bilge Scner (Eds), Biodiversity: Biomoleculer Aspect of Biodiversity and Utilization. Kluwer AcademiclPlenum Publisher, London, 2002, Acmad, SA, Hakim, E.H., Juliawaty, L.D., Makmur, and Suyatno, Anew prenylated flevonc from Artocarpus chempeden, J. Nat. Prod., 59 (1996), D.V. Banthorpe, Secondary Metabolism in Plant Tissue Culture: Scope and Limitations, Natural Product Reports, 1994, Daigo. K.. Inamori, Y., Tekemoto, Studies on Constituen of the Water Extract of the Root of Mulberry Tree (Moros bombycis Koidz Chern. Pharm. Bull., 1986, 34, Ersam, T., SA Achmad, E.L. Ghisalberti, E.H. Hakim, L. Makmur, Y. M. Syah, "A new Isoprenylated Chalcone, Artoindonesianin J, from the Root and Tree Bark ofartocarpus bracteata ", J. Chern. Res. (S), (2002) Fukai, T., llano, Y., Hirakura, K., Nomura, T., Uzawa, J., Structur of Mulberrofuran H, a Novel 2 Arylbenzofuran Derivative from the Cultivated Mulberry Tree (Morus Thou (Ser.) Koidz), Chem Pharm. Bull., 1984, 32(2) Proceeding ofjoint Seminar on Chemistry ITB-UKM VI 2005

16 Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syah, Lia Dewi Juliawaty, Sjamsul Armn Achmad, Lukman Makmur dan *Tri Muji Ermayanti Hakim, E.H. Aripin, A, Achmad, SA, Aimi, N., Kitajuma, M., Makmur, L., Muj ahidin, 0., Syah, Y.M. and Takayama, H., Artoindonesianin E, A new flavanone derivatives from Artocarpus champeden, Proceedings 11lB, 2001, Hakim, E.H. Eliza, Kusumawati, Y., Achmad, S.A, Makmur, L., Aimi, N., Takayama, H. and Kitajima, M., Some phenolic compound from genus Artocarpus, 1. Mat. Sci., 34 (1999) Hakim, E.H., Fahriyati, A, Achmad, SA, Makmur, L., Mujahidin, D., Nomura, T. and Syah, Y.M., Artonin A, A Furanodihydrobenzoxanthone derivatives from from Artocarpus champeden, J. Kimia Andalas (2000) Hakim, E.I!., Fahriyati, A., Kau, M.S., Achmad, S.A., Makmur, L., Ghisalberti, E.L. and Nomura, T., Artoindonesianin A and S, two new prenylated flavones from the root bark of Artocarpus champeden, J.Nat. Prod., 62 (1999) I 5 Hakim, E.H., Makmur, L., Achmad, s.a., Aimi, N., Ghisalbert, E.L., Kitajima, M., Mujahidin, D.,Syah, Y.M. and Takayama, H., Rcent studies on biologically active natural producta from Artocarpus species of Indonesian rainforest, In Ana-ur Rahaman, M.I., Choudhary and K.M. Khan (Eds), Natural Products chemistry at the Turn of the Century, Prints, Karachi, 2002, Hakim, E.H., Marlina, E.Y., Mujahidin, D., Achmad, S.A, Ghisalberti, E.L., and Makmur, L., Artocarpin and Heteroflavanon A, Two new bioactive flavonoids from Artocarpus champeden, Proceedings ITS, 1988,31-36 Hano, Y., Miyagawa, Y., Yano, M., Nomura, T., Structures of Mulberofuran P and S, Two Novel 2 Arylbenzofuran Dcrivatives from the Cultivated Mulberry Tree, Heterocycles, 1989,28(2), Heyne, K., The Useful Indonesian Plants, Research and Development Agency, The Ministry of Forest Forestry, Jakarta, Indonesia 1987 Jaren,F.M., Studies in Artocarpus and allied genera, III. A revision of Arlocarpus subgenus Artocmpus, 1. Arnold Arbo. (1959) Jarett,F.M., Studies in Artocarpus and allied genera, IV. A revision of Artocarpus subgenus Pseudojaca, J. Arnold Arbo. (1960) Kurniadewi, F., Hakim, E.H., Achmad, SA, Makmur, L., MUJahidin, D., Syah, Y.M., Oxyresveratrol and Norartocarpetin from Artocarpus gomezianus Wall, Proceedings National Seminar on Natural Product Chemistry, Jakarta, Indonesia, 2001, Lemmens, R.H.M.1., Soerianegara, I. And Wong, W.e. (Eds), Paint Resources of South-East Asia, No. 5(2). Timber trees: Minor Commercial Timbers, Prosea Foundation, Sogor, Indonesia, 1955,57-71 Nomura, T., Phenolic compounds of the mulberry trce and relatcd plants, Fortschr. Chem Org. Narurst.,64 ( 1988) Soekanto, N.II., Achmad, SA, Hakim, E.H., Syah, Y.M., Aimi, N., Kitajima, M., Takayama, H., Umbeliferon Senyawa antifungal dari Tumbuhan Andalas Morus macroura, Bull.Soc. Nat Prod. Chern., Indonesia, 2000, Soekamto, N.S., SA,Achmad, E.L. Ghisalberti, E.H. Hakim, Y.M. Syah (2003). Artoindonesianin X dan Y, two new isoprenylated 2-arylbenzofurans from Artocarpus fretessi Hassk. (Moraceae), Phytochemistrv. 64, p Syah, Y.M., Achmad, SA, Ghisa Iberti, E.L., Hakim, E. H., and Mujahidin, D., Two new cytotoxic isoprcnylated flavones, Artoindonesianin U and V, from the heartwood of Artocarpus champeden Spreng (Moraceae), Fitoterapia 75 (2004) Syah, Y.M., Achmad, SA, Ghisalberti, E.L., IIakim, E.H., Iman, M.Z.N., Makmur, L., Mujahidin, D., Andalasin A A New Stilbene Dimer from Morns macrouara, Fitoterapi, 2000,71, Syah, Y.M., Achmad, SA, Ghisalberti, E.L., Hakim, E.H., Makmur, L. Mujahidin, D., Artoindonesianin Q-T four new isoprenylated flavones from Artocarpus champeden Spreng. (Moraceae), Phytochemistry, 6 I (2002) Syah, Y.M., Achmad, SA, Ghisalberti, E.L., Hakim, E.H., Makmur, L. Mujahidin, D., Artoindonesianin M, A new isoprenylated flavone from Artocarpus champeden, Bull. Soc. Nat. Prod. Chern. (Indonesia) 2002, Proceeding ofjoint Seminar on Chemistry ITB-UKM VI