KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO

Transkripsi

1 KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO Disusun Oleh : HUSNA SYAIMA M SKRIPSI Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA Juni, 2015 i

2 HALAMAN PENGESAHAN Skripsi KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO HUSNA SYAIMA M Skripsi ini dibimbing oleh : Pembimbing I Pembimbing II Prof. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D Dr. rer. nat. Witri Wahyu L., S.Si, M.Sc. NIP NIP Anggota TIM Penguji : Dipertahankan di depan TIM Penguji Skripsi pada : Hari : Rabu Tanggal : 24 Juni Dr. Pranoto, M.Sc NIP Venty Suryanti, M.Phil, Ph.D 2. NIP Disahkan oleh Ketua Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret Surakarta ii

3 PERNYATAAN Dengan ini saya menyatakan bahwa dalam skripsi saya yang berjudul KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka. Surakarta, 24 Juni 2015 HUSNA SYAIMA iii

4 KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO HUSNA SYAIMA Jurusan Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret ABSTRAK Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis, mengkarakterisasi dan mempelajari aktivitas antibakteri kompleks Cu(II)-benzokain. Kompleks disintesis melalui reaksi CuCl 2 2H 2 O dan benzokain (benz) dengan perbandingan mol 1:4 dalam pelarut etanol pada suhu ruang. Terbentuknya kompleks ditandai dengan pergeseran spektra UV-Vis. Kadar Cu dalam kompleks ditentukan dengan Spektroskopi Serapan Ato (SSA). Keberadaan molekul air diperkirakan dngan analisis termal. Momen magnet ditentukan dengan pengukuran sifat kemagnetan. pengukuran kemagnetan. Perbandingan muatan kation dan anion ditunjukkan dari sifat konduktivitas. Gugus fungsi yang terkordinasi pada ion pusat diperkirakan dengan pergeseran spektra infra merah. Aktivitas antibakteri CuCl 2 2H 2 O, benz dan kompleks terhadap Staphylococcus aureus and Escherichia coli dilakukan dengan metode Kirby-Bauer termodifikasi. Hasil analisis kompleks menunjukkan rumus empiris kompleks adalah Cu(benz) 3 (H2O) 2 Cl 2. Analisis termal menunjukkan dua molekul air terkoordinasi pada ion pusat. Konduktivitas kompleks Cu(II)-benz menunjukkan perbandingan muatan kation dan anion 1:1. Spektra infra merah mengiindikasikan benz terkoordinasi secara monodentat melalui gugus amina primer. Molekul air dan ion klorida juga diperkirakan terkoordinasi pada ion pusat. Harga momen magnet kompleks adalah 1,98 BM yang menujukkan kompleks bersifat paramagnetik. Spektra UV-Vis kompleks menunjukkan puncak serapan pada daerah 870 nm yang ditandai sebagai gabungan transisi B 1g A 1g (ν 1 ), B 1g B 2g (ν 2 ), B 1g E g (ν 3 ). Kompleks Cu(II)-benz diperkirakan bergeometri oktahedral terdistorsi. Uji aktivitas antibakteri menunjukkan bahwa Cu(II)-benz memiliki aktivitas antibakteri yang lebih baik dibandingkan CuCl 2 2H 2 O dan benz. Kata kunci: sintesis, benzokain, antibakteri iv

5 COPPER(II)-BENZOCAINE COMPLEX : SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND IN VITRO INVESTIGATION OF ANTIBACTERIAL ACTIVITY HUSNA SYAIMA Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University ABSTRACT The objective of this research is to synthesize, characterize and investigate antibacterial activity of Cu(II)-benzocaine. The complex has been synthesized in 1:4 mole ratio of CuCl 2 2H 2 O and benzocaine (benz) in ethanol at room temperature. The forming of complex was indicated by shifting of UV-Vis spectra. The percentage of copper was determined by Absorption Spectroscopy (AAS). Existence of water was determined by thermal analysis. Magnetic moment was known by magnetic measurements. Charge ratio of cation and anion was known by its conductivity. The functional group which coordinated to metal ion was predicted by shifting of infra red spectra. CuCl 2 2H 2 O, benz and Cu(II) complex were screened for in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli using a modified Kirby-Bauer method. The result of Cu(II) analysis in the complex showed empirical formula of the complex was Cu(benz) 3 (H2O) 2 Cl 2. Thermal analysis showed that two molecules of water bonded to metal ion. The electrical conductivity showed the ratio charge of cations and anions was 1:1. Infra red spectra indicated that benz ligand bonded to metal ion through nitrogen of primary amine group. Water molecules and chloride ion were also coordinated to Cu(II). Magnetic moment of the obtained complex were 1,98 BM, which was paramagnetic. The UV Vis spectrum of the complex showed an absorption peak in the region 870 nm, corresponding to combination of B 1g A 1g (ν 1 ), B 1g B 2g (ν 2 ), B 1g E g (ν 3 ) transitions. It indicated that geometry of the synthesized compound was distorted octahedral. All the tested samples exhibited antibacterial activity, especially the complex which showed the highest activity than CuCl 2 2H 2 O and benz. Key words: synthesize, benzocaine, antibacterial v

6 MOTTO Jika dalam posisi yang benar, sampai ke ujung berung pun jangan pernah takut (Netty Hajaroh) Barang siapa menyerahkan diri sepenuhnya kepada Allah dan dia berbuat baik, dia mendapatkan pahala dari sisi Tuhannya, tidak ada rasa takut pada mereka dan mereka tidak bersedih hati (Al-Baqarah:112) Engkau merangkak mencari mulia, dan orang-orang yang mencarinya berusaha sepenuh jiwa menempuh kelelahan. Mereka mengejar mulia hingga banyak yang jemu, yang akan menemukannya hanya yang bersungguh-sungguh dan bersabar. Jangan mengira bahwa mulia adalah kurma yang engkau makan, tak kan kau dapatkan mulia sebelum pahitnya sabar, (dikutip dari buku La Tahzan karya Aidh al-qarni)` vi

7 PERSEMBAHAN Syukur alhamdulillah, karya kecil ini aku persembahkan untuk : Kedua orang tuaku, Netty Hajaroh dan Tri Riyadi serta adik-adikku, Ana dan Alya, yang selalu menjadi semangatku ketika aku jatuh Keluargaku di Semarang, Solo dan Lampung yang selalu mendukungku Guru-guru yang telah membimbingku Teman-teman Astatin Forces dan Azalea Dragon vii

8 KATA PENGANTAR Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai syarat memperoleh gelar sarjana. Sholawat serta salam senantiasa penulis haturkan kepada suri tauladan terbaik, Nabi Muhammad SAW. Penulis menyadari bahwa penyelesaian skripsi ini tidak terlepas dari bantuan pihak-pihak lain, oleh karena itu penulis mengucapkan terima kasih kepada : 1. Prof. Ari Handono Ramelan, M.Sc., Ph.D selaku Dekan FMIPA UNS. 2. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Ketua Jurusan Kimia FMIPA UNS. 3. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D selaku pembimbing skripsi I yang telah memberikan banyak bimbingan dan bantuan dalam penyelesaian skripsi. 4. Dr. rer. nat. Witri Wahyu Lestari, S.Si., M.Sc selaku pembimbing akademik dan pembimbing skripsi II yang selalu memberikan bimbingan dan motivasi. 5. Seluruh dosen Kimia FMIPA UNS yang telah mencurahkan ilmu kimia dan ilmu tentang kehidupan. 6. Ayah, Ibu, adik-adik, dan seluruh keluarga atas doa dan motivasinya. 7. Teman-teman kimia 2011, kakak-kakak, dan adik-adik tingkat kimia FMIPA UNS atas dukungan dan bantuannya. 8. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu per satu. Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun demi menunjang skripsi ini menjadi lebih baik. Semoga ini bermanfaat bagi pembaca. Surakarta, 24 Juni 2015 Husna Syaima viii

9 DAFTAR ISI Halaman HALAMAN JUDUL... i HALAMAN PENGESAHAN... PERNYATAAN... ABSTRAK... ABSTRACT... MOTTO... PERSEMBAHAN... KATA PENGANTAR... viii DAFTAR ISI..... DAFTAR TABEL... DAFTAR GAMBAR... DAFTAR LAMPIRAN... BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Masalah... 1 B. Perumusan Masalah Identifikasi Masalah Batasan Masalah Rumusan Masalah... 5 C. Tujuan Penelitian... 6 D. Manfaat Penelitian... 6 BAB II LANDASAN TEORI... 7 A. Tinjauan Pustaka Sintesis Senyawa Kompleks Teori Pembentukan Kompleks Distorsi Jahn-Teller pada Medan Oktahedral ii iii iv v vi vii ix xii xiv xvi ix

10 4. Kompleks Cu(II) Metode Karakterisasi Senyawa Kompleks Benzokain Antibakteri Pengujian Antibakteri B. Kerangka Pemikiran C. Hipotesis BAB III METODOLOGI PENELITIAN A. Metode Penelitian B. Tempat dan Waktu C. Alat dan Bahan Alat Bahan D. Prosedur Penelitian Penentuan Bilangan Koordinasi Cu(II) dengan Metode Perbandingan Mol Sintesis Kompleks Cu(II)-benz Pengukuran Kadar Cu dalam Kompleks TG/DTA Analisis Ion Klorida Pengukuran Daya Hantar Listrik Pengukuran Spektra Infra Merah Pengukuran Momen Magnet Pengukuran Spektra Elektronik Uji Aktivitas Antibakteri E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN A. Penentuan Bilangan Koordinasi dengan Metode Perbandingan Mol. 41 B. Sintesis Kompleks Cu(II)-benz x

11 C. Karakterisasi Senyawa Kompleks Analisis Kadar Tembaga dengan Spektroskopi Serapan Atom Analisis Termal dengan TG/DTA Analisis Ion Klorida Pengukuran Daya Hantar Listrik Spektra Infra Merah Sifat Kemagnetan Spektra Elektronik D. Perkiraan Struktur Senyawa Kompleks E. Uji Aktivitas Antibakteri secara In Vitro BAB V PENUTUP A. Kesimpulan B. Saran DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN xi

12 DAFTAR TABEL Halaman Tabel 1. Kadar Tembaga dalam Kompleks Cu(II) Tabel 2. Analisis TG/DTA Beberapa Kompleks Cu(II) Tabel 3. Konduktivitas Molar Beberapa Kompleks Cu(II) Tabel 4. Kompleks Cu(II) dan Serapan IR Gugus Fungsi yang Terkoordinasi 25 Tabel 5. Faktor Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Ion dan Molekul Tabel 6. Beberapa Kompleks Cu(II) dengan Harga Momen Magnet Tabel 7. Variasi Perbandingan Mol Larutan CuCl 2.2H 2 O dan Benz Tabel 8. Kadar Cu dalam Kompleks Cu(II)- benz secara Perhitungan Tabel 9. Hasil Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Standar dan Kompleks Cu(II)-benz dalam Metanol. 46 Tabel 10. Serapan Gugus-gugus Fungsi CuCl 2.2H 2 O, Cu(II)-benz, dan Benz. 48 Tabel 11. Harga µ eff dan Geometri Beberapa Kompeks Tabel 12. Panjang Gelombang Maksimum (λ maks ), Absorbansi (A), Bilangan Gelombang (ν) dan Harga Absorbtivitas Molar (ε) untuk CuCl 2.2H 2 O dan [Cu(benz) 3 (H 2 O) 2 Cl]Cl Tabel 13. Rata-rata Diamater Daya Hambat CuCl 2 2H 2 O, [Cu(benz) 3 (H 2 O) 2 Cl]Cl dan Benz terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli Tabel 14. Perbandingan Diameter Daya Hambat Cu(II)-benz dan Kompleks Cu(II)-Lainnya Tabel 15. Panjang Gelombang Maksimum (λ maks) CuCl 2.2H 2 O dan Benz dalam Berbagai Perbandingan Mol. 74 Tabel 16. Data dan Hasil Perhitungan Kadar Cu dengan SSA dalam Kompleks Cu(II)-benz Tabel 17. Perhitungan Kadar Cu dalam Berbagai Formula Kompleks Tabel 18. Kondisi Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA Tabel 19. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks Cu(benz) 3 (Cl) 2 (H 2 O) (n =1, 2, atau 3) 79 Tabel 20. Daya Hantar Larutan Standar dan Sampel Kompleks Cu(II)-benz dengan Pelarut Metanol (± M) 80 xii

13 Tabel 21. Data Pengukuran Moment Magnet Efektif (µ eff ) Kompleks [Cu(benz) 3 (H 2 O) 2 Cl]Cl Tabel 22. Nilai Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Unsur Molekul Tabel 23. Harga μ eff Pada Beberapa Harga X g Kompleks [Cu(benz) 3 (H 2 O) 2 Cl]Cl 84 Tabel 24. Daya Hambat CuCl 2 2H 2 O, Benz, dan Cu(II)-benz terhadap Staphylococcus aureus Tabel 25. Daya Hambat CuCl 2 2H 2 O, Benz, dan Cu(II)-benz terhadap Echerichia coli.. 87 xiii

14 DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 1. Struktur Benz... 1 Gambar 2. Kompleks [Cu(HQ)(ala)] Bergeometri Tetrahedral... 2 Gambar 3. Kompleks [CuL 1 2(H 2 O)](ClO 4 ) 2 Bergeometri Square Pyramidal... 3 Gambar 4. Kompleks [CuCl 2 (PABA) 2 ] Bergeometri Square Planar Gambar 5. Kompleks [CuL 2 2] Bergeometri Oktahedral... 3 Gambar 6. Struktur Kompleks [CuC 27 H 23 N 6 OS 2 ]ClO Gambar 7. Hibridisasi Orbital Pada [CuC 27 H 23 N 6 OS 2 ]ClO 4 Bergeometri Oktahedral... 8 Gambar 8. Struktur Kompleks [Cu(L 7 )Cl]... 9 Gambar 9. Hibridisasi Orbital pada [Cu(L 7 )Cl] Bergeometri Square Planar. 9 Gambar 10. Struktur Kompleks [Cu(spar)(L 8 )]H 2 O Gambar 11. Hibridisasi Orbital pada [Cu(spar)(L 8 )]H 2 O Bergeometri Tetrahedral Gambar 12. Struktur Kompleks [L 9 CuCl]Cl Gambar 13. Hibridisasi Orbital pada [L 9 CuCl]Cl Geometri Square Pyramidal Gambar 14. Struktur Kompleks (5-TFMAP) 3 CuBr Gambar 15. Hibridisasi Orbital pada [Cu(5-TFMAP) 3 Br 2 ] Geometri Trigonal Bipyramida Gambar 16. Orbital d x 2 -y 2, d xy, d xz, d yz, dan d z Gambar 17. Peningkatan Energi karena Spherically Symmetric Field Gambar 18. Ilustrasi Kompleks Oktahedral Gambar 19. Perbedaan Tingkat Energi Orbital pada Medan Oktahedral. 13 Gambar 20. Elongasi pada Sumbu z Oktahedral Menghasilkan Geometri Segi Empat Planar Gambar 21. Diagram Tingkat Energi Orbital d pada Medan Segi Empat Planar xiv

15 Gambar 22. Ilustrasi Kompleks Tetrahedral Gambar 23. Diagram Tingkat Energi Medan Oktahedral dan Tetrahedral Gambar 24. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Oktahedral Gambar 25. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Tetrahedral Gambar 26. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Square Planar Gambar 27. Splitting t 2g dan e g Akibat Distorsi Jahn-Teller Gambar 28. Kompleks [Cu(SalCl-Ala)(H 2 O)] Gambar 29. Kompleks [Cu(abh) 2 ] Gambar 30. Kompleks [Cu(L 11 ) 2 (Cl) 2 )] Bergeometri Oktahedral Terdistorsi Gambar 31. Kompleks [Cu(L 12 )Br 2 ] Bergeometri Square Pyramidal 21 Gambar 32. Struktur Sel Bakteri secara Umum Gambar 33. Kemungkinan Koordinasi Cu(II) dan Benz Gambar 34. Grafik λ maks (nm) dan Perbandingan Mol Cu(II):benz Gambar 35. Spektra Elektronik Larutan CuCl 2.2H 2 O dan Cu(II)-benz Gambar 36. Hasil Analisis TG/DTA Kompleks Cu(II)-benz.. 44 Gambar 37. Spektra IR CuCl 2.2H 2 O, [Cu(benz) 3 (H 2 O) 2 Cl]Cl, dan benz Gambar 38. Koordinasi Cu(II)- 5-amino-8-methyl-4H-benzopyran-4-one Melalui Amina Primer Gambar 39. Perkiraan Struktur [Cu(benz) 3 (H 2 O) 2 Cl]Cl Gambar 40. Uji Aktivitas Antibakteri [Cu(benz) 3 (H 2 O) 2 Cl]Cl, CuCl 2.2H 2 O dan Benz terhadap Staphylococcus aureus Gambar 41. Uji Aktivitas Antibakteri [Cu(benz) 3 (H 2 O) 2 Cl]Cl, CuCl 2.2H 2 O dan Benz terhadap Escherichia coli Gambar 42. Reaksi Pengikatan Gugus Sulfuhidril oleh Cu(II) pada Kompleks Gambar 43. Mekanisme Pengikatan Guanin pada Cu(II). 57 Gambar 44. Kurva Larutan Standar Cu(II) pada Konsentrasi 0 Hingga 4 ppm 75 xv

16 DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan Lampiran 2. Penentuan Bilangan Koordinasi Lampiran 3. Pengukuran Kadar Cu dalam Senyawa Kompleks Menggunakan SSA Lampiran 4. Analisis H 2 O dengan TG/DTA Lampiran 5. Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Kompleks Lampiran 6. Penentuan Moment Magnet Efektif (µ eff ) Lampiran 7. Perhitungan Nilai Absorptivitas Molar Lampiran 8. Hasil Uji Aktivitas Antibakteri CuCl 2.2H 2 O, Benz dan Cu(II)-benz Lampiran 9. Uji Signifikansi dengan Korelasi Pearson xvi