BAB I PENGANTAR I.1. Latar Belakang Indonesia sebagai negara berkembang akan melaksanakan pembangunan dan pengembangan di berbagai sektor, salah satunya adalah sektor industri. Dalam pembagunannya, sektor industri makin berperan strategis karena merupakan motor penggerak dalam pembangunan suatu negara. Sektor industri diharapkan di samping sebagai penyerap tenaga kerja terbesar, penghasil devisa, juga sebagai pemacu pertumbuhan ekonomi yang tinggi. Industri yang tengah dikembangkan di Indonesia yaitu industri kimia. Melalui industri ini diharapkan Indonesia mampu memanfaatkan potensi yang ada, karena industri kimia membutuhkan perangkat-perangkat lain untuk mencapai tujuannya. Adanya peningkatan di sektor industri kimia ini akan menyebabkan kebutuhan bahan baku industri kimia tersebut semakin meningkat. Dua etil heksanol merupakan produk yang sangat bernilai untuk industri kimia. Kegunaan 2-etil heksanol antara lain untuk memproduksi dioktil ftalat yang digunakan sebagai plasticizer untuk PVC, karet sintesis, lilin, pelarut cat,komponen aktif dari formulasi akhir tekstil, serta zat aditif untuk bahan bakar diesel dan minyak pelumas. I.2. Tinjauan Pustaka 1. 2-Etil Heksanol 2-Etil Heksanol atau 2-Etil Heksil Alkohol dengan rumus kimia CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2OH merupakan senyawa organik golongan alkohol. Pada suhu kamar berupa suatu cairan tak berwarna dan sedikit larut di dalam air. Senyawa ini tingkat toksisitasnya rendah, tapi mudah terbakar. Dua etil heksanol merupakan produk antara yang sangat bernilai untuk industri kimia. Dua etil heksanol menempati rangking sesudah etanol dan butanol sebagai alkohol sintesis paling penting. Kegunaan 2- etil heksanol 1
anatara lain untuk memproduksi dioktil ftalat yang digunakan sebagai plasticizer untuk PVC, coating, adhesife, detergen, dan bahan kimia khusus. 2. Propilen Propena, juga dikenal dengan propilena adalah senyawa organik tak jenuh dengan rumus molekul C3H6. Mempunyai satu ikatan rangkap dua dan merupakan senyawa alkena paling sederhana kedua setelah etena. Pada suhu kamar dan tekanan atmosfir, propena adalah gas, dan seperti banyak alkena lainnya, tidak berwarna dan memiliki bau mirip minyak bumi. Propilen adalah produk awal terpenting kedua di industri petrokimia setelah etilen. Ini adalah bahan baku untuk berbagai macam produk. Produsen polipropilen plastik menyumbang hampir dua pertiga dari semua permintaan. Penggunaan akhir polipropilen meliputi film, serat, wadah, kemasan, dan penutup. Propena juga digunakan untuk produksi bahan kimia penting seperti propilena oksida, akrilonitril, kumena, butiraldehida, dan asam akrilat. Pada tahun 2013 sekitar 85 juta ton propena diproses di seluruh dunia. Proses pembuatan 2-etil heksanol terdiri dari beberapa lintasan yang mungkin ditempuh antara lain lintasan asetaldehid, proses aldox, proses shell, dan proses oxo. 1. Lintasan asetaldehid Lintasan asetaldehid dimulai dari etilen yang dioksidasi menjadi asetaldehid, kemudian dikonversikan ke crotonaldehyde yang dihidrogenasi menjadi butiraldehid. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 2
Gambar 1. Mekanisme Lintasan Aldehid Pada reaksi pembentukan 2-etil heksanol menggunakan lintasan asetaldehid bahan baku yang digunakan adalah ethylene. Pada proses ini suhu yang digunakan berkisar antara 80 dan 130 o C, Tekanan berkisar antara 0,3x10 6 10 6 psia. Pada proses hidrogenasi digunakan katalis nikel, suhu 100 dan 150 o C dan tekanan berkisar antara 5x10 6 10x10 6 Psia. Kelebihan dari proses produksi 2-etil heksanol via asetaldehid adalah: - Bahan baku yang dibutuhkan sedikit (hanya etilen dan oksigen) jika dibandingkan proses lain. Kekurangan dari proses ini adalah: - Proses yang kompleks, sehingga membutuhkan lebih banyak alat proses. - Kebutuhan bahan baku yang lebih besar dari pada proses lainnya (McKetta and Cunningham, 1976). - Kondisi operasi (tekanan) operasi yang cukup tinggi. 3
2. Proses Aldox Proses aldox dimulai dari kokatalis ditambahkan ke dalam katalis oxo yang memungkinkan aldolisasi terjadi di fasa yang sama, akibatnya, sesudah hidrogenasi terbentuk campuran yang mengandung 2-etil heksanol, isomer C8, alkohol dan isobutanal. Gambar 2. PFD 2-Etil Heksanol dengan Aldox Process Mekanisme Aldox Process adalah sebagai berikut : a. Hydroformylation (1.1) b. Aldolization (1.2) c. Dehydration (1.3) 4
d. Hydrogenation (1.4) Kelebihan Aldox Process adalah - Proses sederhana seperti proses oxo. Kekurangan dari Aldox Process adalah - Yield produk yang dihasilkan kecil karena reaksi aldolisasi terjadi di fase yang sama sehingga sesudah hidrogenasi produk samping yang dihasilkan selain 2-etil heksanol adalah isomer C8, alkohol dan isobutanal - Dibutuhkan proses pemisahan produk yang lebih panjang jika dibandingkan proses lain (karena banyak produk samping). - Konversi dari reaksi rendah 3. Shell Process Proses ini memakai katalis hidroformilasi ligan termodifikasi yang memungkinkan operasi pada tekanan yang lebih rendah tapi kecepatan reaksi rendah dan sebagian dari propilen terkonversi menjadi propana. 4. Oxo process Proses Oxo, yang juga dikenal dengan hidroformilasi, melibatkan reaksi olefin berupa propilen dengan gas karbonmonoksida dan hidrogen untuk membentuk aldehid. Aldehid yang terbentuk dikenakan reaksi aldolisasi lalu hidrogenasi untuk membentuk alkohol. Untuk dapat menghasilkan produk berupa 2-Etil Heksanol, maka n-butiraldehid yang dihasilkan, dikenakan reaksi aldolisasi dan hidrogenasi. Proses Oxo berdasarkan pemilihan katalisnya, dibagi menjadi 2 macam proses yaitu: 5
a. Proses Oxo Klasik Proses Oxo Klasik yang pertama kali dijalankan pada tahun 1960-an, melibatkan kobalt karbonil HCo(CO)4 sebagai katalis pada proses hidroformilasi. Reaksi dijalankan pada fase cair, kondisi reaktor pada tekanan tinggi 200-300 atm dan temperatur 150-200 o C. Reaksi ini memberikan ratio n-butiraldehid dan ibutiraldehid antara 2:1 sampai 4:1. Produk aldehid yang dihasilkan dari reaksi hidroformilasi dipisahkan dalam suatu menara destilasi. N- butiraldehid yang dihasilkan dari hasil bawah menara dimasukkan dalam reaktor aldolisasi, untuk kemudian direaksikan dengan larutan alkali untuk menghasilkan 2 etil heksenal. 2-etil heksenal yang dihasilkan lalu dimasukkan dalam reaktor hidrogenasi. Reaksi hidrogenasi ini terdiri dari 2 tahap. Tahap pertama menghasilkan produk intermediet berupa 2-etil heksenal, sedangkan tahap kedua mengahsilkan produk utama yaitu 2-Etil Heksanol. b. Proses Ruhrchemie AG Pada pertengahan tahun 1980-an, Ruhrchemie mengganti katalis kobalt karbonil dengan katalis Rhodium Triphenylphosphine yang terlarut dalam air. Teknologi ini dikembangkan bersama dengan Rhoune Poulenc. Campuran hidrogen dan karbon monoksida dengan perbandingan 1:1 dikontakkan dengan propilen di dalam reaktor. Proses ini dijalankan pada tekanan rendah sekitar 10-100 atm dan temperatur berkisar antara 115-125 C. Ratio isomer n-butiraldehid : i- butiraldehid yang didapat lebih tinggi yaitu sekitar 20:1. Produk aldehid yang dihasilkan dari reaksi hidroformilasi dipisahkan dalam suatu menara destilasi. Nbutiraldehid yang dihasilkan dari hasil bawah menara dimasukkan dalam reaktor aldolisasi, untuk kemudian direaksikan dengan larutan alkali untuk menghasilkan 2 etil heksenal. 2-etil heksenal yang dihasilkan lalu dimasukkan dalam reactor hidrogenasi. Reaksi hidrogenasi ini terdiri dari 2 tahap. Tahap pertama menghasilkan produk intermediate berupa 2-etil heksenal, sedangkan 6
tahap kedua menghasilkan produk utama yaitu 2-Etil Heksanol. (Mc.Ketta dan Cunningham, 1976) Kelebihan Proses Oxo adalah sebagai berikut: - Konversi yang tinggi (menggunakan katalis Rhodium Triphenylphosphine yang terlarut dalam air).proses yang paling sederhana jika dibandingkan proses lain. - Bahan baku yang lebh murah (Harga propilan pada awal tahun 2017 adalah $450/ton) - Kondisi operasi yang relatif rendah (menggunakan katalis Rhodium Triphenylphosphine). Kekurangan Proses Oxo adalah sebagai berikut: - Harga katalis Rhodium Triphenylphosphine mahal. Dari penjabaran keempat proses diatas dan pertimbangan kelebihan serta kekurangan dari masing masing proses maka dipilih proses oxo yang paling menguntungkan. Sebab lain pembuatan 2-etil heksanol di atas dipilih proses oxo karena pada saat ini rute yang paling banyak digunakan di industri 2-etil heksanol di dunia adalah proses oxo. 7