BAB III GOLONGAN FENOL I. Dasar Teori Fenol adalah senyawa organic yang mempunyai gugus yang langsung berikatan dengan atom C dari inti aromatis baik tunggal maupun polivalen. Sifat-sifat umum : 1. Bersifat asam lemah, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam seperti alcohol tetap juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenon fenol lemah dan fenolat ini di uraikan dengan asam karbonat. 2. Mudah dioksidasi juga oleh 02 udara dan memberi zat-zat warna, mereduksi larutan fheling dan Ag amoniat. 3. Memberi reaksi berwarna dengan FeCl3 4. Fenon mudah larut dalam etanol, eter, dan pelarut organic. 5. Memiliki sifat antiseptic, beracun dan mengikis, Ka = 10-10 Pembagian Fenol a) Fenol Monovalen: memiliki 1 gugus, mudah larut dalam pelarut organic, contoh: α naftol b) Fenol Polivalen : mempunyai gugus lebih dari 1, mudah larut dalam air, contoh : resorchinol, hydrokuinon, pyrogallol Reaksi Umum Fenol 1. Zat + FeCl3 : ungu (fenol martabat satu), untuk fenol bermatabat banyak, hasil : hijau (Vioform) Perhatian Golongan fenol harus bebas, tidak boleh terester Adanya golongan lain dalam satu molekul yang mengandung fenol dapat mempengaruhi reaksi dengan FeCl3 : negative, missal asam pikrat, golongan nitro mangahlangi untuk fenol 2. Marquis Zat + formalin dan asam sulfat akan membentuk cincin warna Merah ungu kecoklatan : αnaftol Hijau : β-naftol Merah violet atas seperti susu : resorchin
3. Aqua Brom Fenol monovalen + aqua brom : membentuk endapan Fenol polivalen + aqua brom : sukar membentuk endapan 4. Fluorosensi dengan Na αnaftol : biru muda, β Naftol : ungu kuat, resorchin : ungu Monografi Senyawa Fenol a. α naftol / 1-naftol-P ǀ Pemerian : hablur, tidak berwarna/putih/serbut hablur putih, bau khas. Kelaruan : larut dalam sebagian etanol 95%, tidak berwarna/hampir tidak berwarna, tanpa warna merah karsen pucat. Identifikasi : 1. α naftol / 1-naftol-P dengan alcohol + FeCl3 : hijau lalu endapan ungu 2. Fluorensasi padat : biru muda 3. Fluorensasi dalam Na : tidak berwarna 4. Dalam Na + agua lodil : keruh violet 5. Zat + KCN 10% + CuSO4 1% : violet 6. Aqua brom berlebih : endapan putih >>>>> ungu 7. Reaksi Molish : cincin ungu 8. Dengan reagen millon : merah terang 9. Reaksi marquis : coklat sedikit kehijauan 10. Lar Zat + NaHCO3 + KCN 10% + CuSO4 1% : violet 11. Zat + K 50% berlebih lalu + CHCl3 berlebih : biru (reaksi Reimer Tiemen) b. β naftol
Pemerian : lempeng hablur/serbuk putih/hampir putih, bau lemah mirip fenol. Kelarutan : pada suhu 15 derajat C dalam 1000 bagian air dan dalam 2 bagian etanol 90%, larut dalam larutan alkali hidroksida. Identifikasi : 1. Zat + dengan alcohol FeCl3 : hijau 2. Zat + soll iodii + ad alkalis : - 3. Dengan Na >>>>>fluorosensi ungu 4. Zat + K 50% + klorofom >>>>>biru (dipanaskan) 5. Zat + marquis : lar kuning hijau 6. King : merah jingga dipanaskan : coklat c. Resorchin C6H6O2 Resorsinol mengandung tidak kurang dari 99.0% C6H6O2 di hitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian : hablur bentuk jarum/serbuk hablur, putih/hampir putih, bau khas, rasa manis di ikuti rasa pahit oleh pengaruh udara berwarna semu merah muda. Kelarutan : larut dalam 1 bagian air dan dalam 1 bagian etanol 95% P, larut dalam eter P dalam gliserol P dan dalam minyak lemak. Sifat fisika-kimia Obat : T.L 110 C 113 C Penyimpanan dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya. Identifikasi : a) Zat + lar FeCl3 : ungu b) Zat + asam pthalat anhidrida + asam sulfat panaskan : coklat, kemudian encerkan dan basakan hasil pengamatan fluorosensi warna : hijau kuat c) Ag ammoniakal : hijau kuning, coklat d) Marquis : merah violet, atas seperti susu
Cara kerja α Naftol β Naftol Resorchin e) Lar Zat dalam air + Na 2 N + 1 tts CHCl3 panaskan : hasil merah + asam encer : warna hilang. f) 50 mg zat + 100 mg asam tartrat + 10 tetes + asam sulfat kemudian panaskan, hasil : merah tua. III. Tabel Pengamatan
Organoleptis α naftol β naftol Resorsin Bentuk Serbuk Serbuk Serbuk Warna Putih kemerahan Coklat muda Coklat kemerahan Bau Bau fenol Fenol Enak Rasa - - - Kelarutan Air Tidak larut Agak sukar larut Larut Asam Agak sukar larut Agak sukar larut Larut Basa Larutan kuning Larutan kuning Larut coklat Pelarut organik Larut Larut Larut Reaksi warna H2SO4 Merah bata Merah bata θ Merah bata Na θ Kuning muda θ Kuning tua θ Coklat teh HNO3 θ Kekuningan Hijau lumut θ Kuning AgNO3 Merah muda Kuning θ Kuning Nessler θ Merah θ Kuning tua θ Coklat kehijauan Reaksi diazo Merah θ Merah darah θ Coklat kekuningan Marquis Coklat kehitaman Hijau hitam Merah bata FeCl3 Merah bata Coklat muda kekuningan Ungu tua Fehling Biru Biru Hijau tua Rx cherlely Dab HCl Putih keruh Coklat muda θ Pink otange Zat + K 50% + Hijau Hijau Merah Klorofom (dipanaskan) Hijau Biru Merah Reaksi king θ Merah ungu θ Merah ungu θ Merah ungu Merah terang Merah darah Coklat orange
Pembahasan Fenol adalah senyawa organic yang mempunyai gugus yang langsung berikatan dengan atom C dari inti aromatis baik tunggal maupun polivalen. Sintesis fenol dilakukan dengan cara: a. Derifat halogen dari benzen dengan larutan basa oada suhu tinggi, tekanan tinggi b. Peleburan garam-garam dari rulfonat dengan basa c. Penguraian dari garam-garam diazonium Dalam partikum ini senyawa golongan fenol yang identifikasi adalah a. α naftol / 1-naftol-P b. β-naftol c. Resorchin Untuk mengidentifikasi ketiga senyawa diatas dapat dilakukan dengan cara: 1. Organoleptis meliputi : a. Bentuk α Naftol : Hablur / serbuk β Naftol : Lempeng hablur/serbuk Resorsin : Hablur bentuk jarum/serbuk hablur Dalam pengamatan semuanya berbentuk serbuk b. Warna
α Naftol : Putih β Naftol : Putih Resorsin : Putih Dalam pengamatan α Naftol berwarna merah muda, β Naftol berwarna coklat muda dan Resorsin berwarna coklat c. Bau α Naftol dan resorsin mempunyai bau yang mirip sedangkan β Naftol berbau menyerupai fenol. d. Rasa Dalam partikum ini kami tidak melakukan uji ini. 2. Kelarutan Dalam pelarut air α naftol tidak larut dan memberikan endapan putih β naftol agak sukar larut dan resorchin larut Dalam pelarut asam (HCl) α naftol dan β naftoltidak larut, sedangkan resorchin larut Dalam pelarut basa ( Na ) α naftol dan β naftol larut dengan larutan berwarna kuning, sedangkan resorchin larut dengan larutan berwarna coklat Dalam pelarut organik, ketiga sampel larut 3. Flourensasi 4. Tidak dilakukan dalam praktikum ini 5. Reaksi umum 6. Dalam identifikasi dengan reaksi warna sampel direaksikan dengan reagenreagen sbb: a) H2SO4 : ketiga sampel menghasilkan warna merah bata b) Na : α dan β naftol menghasilkan warna larutan kuning dan resorchin larutan berwarna coklat seperti the c) HNO3 : α naftol menghasilkan endapan putih kekuningan, β naftol menghasilkan endapan hijau lumut dan Resorsin menghasilkan warna larutan kuning. d) AgNO3 : α naftol menghasilkan endapan putih, β naftol menghasilkan larutan merah bata. e) FeCl3 : dalam literature seharusnya menghasilkan warna ungu namun pada pratikum ini berdasarkan hasil identifikasi, α naftol menghasilkan endapan merah bata. f) Nessler : α dan β naftol menghasilkan larutan berwarna kuning sedangkan resorsin larutan berwarna coklat kehijauan
g) Reaksi diazo : α naftol menghasilkan endapan merah, β naftol menghasilkan larutan merah darah dan resorsin menghasilkan larutan coklat kekuningan h) Marquis : dalam literature, jika α naftol direaksikan dengan reaksi marquis menghasilkan warna coklat kehijauan, β naftol direaksikan dengan reaksi marquis menghasilkan warna larutan kuning hijau dan resorsin menghasilkan warna merah violet bagian atas seperti susu i) Fehling : α naftol dan β naftol menghasilkan endapan biru muda dan resorsin menghasilkan hijau tua j) DAB : α naftol menghasilkan endapan putih kotor, β naftol menghasilkan endapan coklat muda dan resorsin menghasilkan larutan merah muda. k) Zat + K + Klorofom α Naftol hijau β Naftol hijau Resorsin merah l) Reaksi King hijau biru merah α Naftol merah ungu β Naftol merah ungu Resorsin merah ungu merah terang merah darah coklat orange Reaksi spesifik dari sampel golongan fenol adalah ketika : Sampel direaksikan dengan FeCl3 α Naftol hijau kemudian + ungu β Naftol hijau Resorsin ungu Sampel direaksikan dengan marquis α Naftol coklat sedikit kehijauan β Naftol larutan kuning hijau Resorsin merah violet, atas seperti susu.
Daftar pustaka: Pedoman pratikum kimia farmasi Airlangga university persamaan kimia medisinal