1. Perbedaan Senyawa Organik Dan Senyawa Anorganik

Salah satu sumber daya alam yang tidak asing lagi adalah minyak bumi. Bahan alam ini amat mempengaruhi kehidupan. Ummat manusia masih menggantungkan sebagian besar aktivitas kehidupannya pada bahan alam tersebut yang kini semakin menipis keberadaannya. Manusia kini berpacu untuk menemukan bahan bakar pengganti minyak guna mengurangi ketergantungan pada emas hitam ini. Minyak bumi merupakan campuran hidrokarbon yang terbentuk melalui proses fisis dan kimia yang sangat lama (jutaan tahun). Dari minyak bumilah, bahan bakar, sebagian bahan baku industri, dan berbagai produk kimia diperoleh. idrokarbon merupakan golongan paling sederhana di antara semua golongan senyawa organik. Bukan saja pada minyak bumi dan hidrokabon, manusia juga sangat berketergantungan pada senyawa organik (senyawa karbon) baik alami maupun buatan. Mulai dari pangan (karbohidrat, protein, lemak, vitamin), sandang (serat alami dan buatan), papan (kayu, plastik), kesehatan dan kecantikan (obat-obatan, kosmetik, pengawet), pertanian (pupuk, pembasmi hama) sampai pada transportasi (bahan bakar, pelumas) dan industri (bahan bakar, bahan mentah, bahan baku), dan lain-lain. A. SENYAWA KARBON Pada awalnya, senyawa-senyawa yang berasal dari makhluk hidup disebut senyawa organik; dan Ilmu Kimia yang mempelajari senyawa ini disebut Kimia Organik. Sebaliknya, senyawa-senyawa yang bukan berasal dari makhluk hidup disebut senyawa anorganik. Pada perkembangannya, kemudian manusia mampu melakukan proses pembuatan sebagian senyawa organik. Frederick Wohler (Jerman) dapat membuat beberapa senyawa yang sifatnya persis sama dengan senyawa organik aslinya. Pada tahun 1824 Wohler berhasil membuat asam oksalat, suatu zat yang terdapat dalam getah tumbuhan (jenis oxalis), dan kemudian pada tahun 1828 ia berhasil membuat urea, suatu senyawa yang biasanya ditemukan dalam darah dan urin. Makhluk hidup tidak lagi merupakan sumber utama dari senyawa organik. Salah satu sifat utama senyawa organik baik alami maupun buatan adalah selalu mengandung unsur karbon. Oleh karena itulah, istilah senyawa organik disempurnakan menjadi senyawa karbon; dan Ilmu Kimia yang mempelajarinya disebut sebagai Kimia Karbon. Namun demikian, istilah senyawa organik kadang-kadang masih digunakan terutama untuk membedakannya dari senyawa anorganik. 1. Perbedaan Senyawa Organik Dan Senyawa Anorganik Senyawa organik (senyawa karbon) dapat dibedakan dari senyawa anorganik dalam berbagai cara. Tabel 11.1 memperlihatkan perbedaan penting dari keduanya. Beberapa perbedaan antara senyawa organik dan senyawa anorganik dapat diamati langsung (melalui percobaan) misalnya antara gula, alkohol, lilin, kamper, kayu, dst. dari kelompok senyawa organik dengan kelompok senyawa anorganik seperti garam dapur, logam-logam, oksida logam, dll. Tabel 11.1 Perbedaan Antara Senyawa Organik Dan Senyawa Anorganik. 146

No Senyawa Organik Senyawa Anorganik 1. Umumnya senyawa kovalen Senyawa Ion 2. Umumnya tak larut dalam air Dapat larut 3. Umumnya bertitik leleh rendah Bertitik leleh tinggi 4. Umumnya dapat terbakar Tidak dapat terbakar 5. Struktur ikatan rumit Lebih sederhana 6. Reaksi bersifat lambat Reaksinya lebih cepat 2. Kekhasan Atom Karbon Sebagai bahan perbandingan, pada abad 19 dikenal 30 ribu senyawa anorganik sementara senyawa karbon sebanyak 1 juta. Kini berjuta-juta senyawa karbon alami dan buatan dijumpai jauh melampaui jumlah senyawa anorganik yang ada. Mengapa senyawa organik demikian banyak jumlahnya? Salah satu jawaban terhadap pertanyaan tersebut adalah disebabkan oleh sifat khas atom karbon (). Kekhasan atom karbon di antaranya: (a) Atom berelektron valensi 4, dan cenderung membentuk berbagai tipe ikatan kovalen untuk mencapai konfigurasi stabilnya. 4 ik. tunggal 2 ik. tunggal dan 1 ik. rangkap-2 2 ik. rangkap-2 Gbr 11.1. Beberapa Tipe Ikatan Kovalen dari Atom. 1 ik. tunggal dan 1 ik. rangkap-3 (b) Atom dapat berikatan dengan atom lain, bahkan dapat membentuk rantai atom baik terbuka (lurus dan cabang) maupun lingkar. (1) (3) (4) (2) Gbr 11.2. Rantai Atom Karbon: (1) Lurus; (2) abang; (3) Lingkar; (4) Jaring. Jadi yang menyebabkan senyawa karbon sangat beragam dan jumlahnya yang begitu banyak adalah sifat khas atom adalah bahwa atom menjadi unsur utama pembentuk senyawa karbon itu sendiri, dan atom dapat berikatan melalui beragam cara. 3. Penggolongan Senyawa Karbon Dalam Kimia Karbon, struktur ikatan dari molekul sangat menentukan sifat kimia suatu senyawa karbon dan merupakan bagian penting yang menjadi salah satu lingkup bahasan Kimia Karbon. Senyawa karbon terdiri dari unsur dan sebagai unsur utama, dan beberapa unsur lainnya seperti O, N, S, P, halogen, dan beberapa logam. 147

Sedemikian banyaknya jumlah senyawa organik dan penggunaannya yang meluas, mulai dari bidang pangan dan sandang, kedokteran, farmasi, pertanian, peternakan dan bahkan sampai untuk berbagai komponen peralatan dan industri menunjukkan bahwa lingkup bahan kajian Kimia Karbon begitu luas. Usaha untuk mempelajari senyawa karbon telah mendorong usaha pembagian senyawa karbon atas dasar sifat umum senyawa tersebut. Tabel 11.2 memperlihatkan beberapa golongan senyawa karbon menurut jenis unsur pembentuknya. Tabel 11.2. Jenis Unsur dan Golongan Senyawa Karbon Jenis Unsur Golongan Senyawa Karbon ; hidrokarbon ; ; O Alkohol, Eter, Karbohidrat, Asam Karboksilat, dll ;, halogen Alkil-halida ; ; N Amina, dll. ; ; O; N Amida, Asam Amino, dll. ; ; O; N; P Asam Nukleat ; ; O; N; P; S Protein B. IDROKARBON Sesuai dengan namanya, hidrokarbon merupakan golongan senyawa karbon yang hanya mengandung unsur dan unsur. Berdasarkan pada struktur rantai, hidrokarbon dapat dibedakan atas hidrokarbon alifatik (terbuka) dan hidrokarbon siklik (lingkar). Sedangkan berdasar pada jenis ikatan kovalen antar, hidrokarbon dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh (hanya memiliki ikatan tunggal ), dan hidrokarbon tak-jenuh (memiliki ikatan rangkap-2: =, atau ikatan rangkap-3: ). IDROKARBON ALIFATIK SIKLIK JENU TAK-JENU JENU TAK-JENU ALKANA ALKENA ALKUNA dll. SIKLOALKANA dll. AROMATIK Gbr. 11.3. Bagan Penggolongan idrokarbon Kelompok hidrokarbon yang akan dibahas pada paragraf ini hanya meliputi alkana (berikatan tunggal: -); alkena (hanya memiliki 1 ikatan rangkap-2: =), dan alkuna (hanya memiliki 1 ikatan rangkap-3: ). Sedangkan kelompok hidrokarbon siklik akan dibahas pada bab lainnya. 148

1. Alkana Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh (berkerangka ikatan tunggal terbuka). Kelompok senyawa ini sering disebut parafin karena sifatnya yang kurang reaktif. (Parafin berasal dari kata parum affinis yang berarti berdaya gabung kecil; parum = sedikit, dan affinis = gabung.) a. Deret omolog Dan Rumus Alkana Senyawa alkana terbentuk hanya dari atom-atom karbon () dan atom-atom hidrogen (); dan molekul alkana yang paling sederhana adalah molekul 4 (metana). Struktur ikatan yang ditunjukkan pada gambar di atas akan selalu diterapkan untuk membahas molekul senyawa alkana lainnya. Struktur ikatan sepuluh senyawa alkana pertama yang mulai melibatlan ikatan antar 2 atom, antar 3 atom, dan seterusnya disusun seperti ditunjukkan pada Tabel 11.3. n (a)...... (b) Gbr. 11.4 Molekul Metana (a) Bentuk Ruang Molekul; (b) Struktur Lewis; (c) Struktur Ikatan; dan (c) Rumus Molekul. Tabel 11.3. Sepuluh Senyawa Alkana Pertama. Struktur Ikatan dalam Molekul (c) 4 Rumus Molekul Nama Senyawa 1. 4 metana 2. 2 6 etana 3. 3 8 propana 4. dan 4 10 * butana 5. lurus dan bercabang 5 12 pentana 6. lurus dan bercabang 6 14 heksana 7. lurus dan bercabang 7 16 heptana 8. lurus dan bercabang 8 18 oktana 9. lurus dan bercabang 9 20 nonana 10. lurus dan bercabang 10 22 dekana Keterangan: n = jumlah atom alkana. Mulai n=4 (*); struktur ikatan antar atom pada alkana mulai membentuk rantai cabang, selain membentuk rantai lurus walaupun rumus molekulnya sama. (d) 149

Dari Tabel 11.3, senyawa alkana tampak membentuk sebuah deret seperti berikut: Jumlah atom (n) 1 2 3 4 Rumus Molekul 4 2 6 3 8 4 10 n Beda: 2 2 2 Deret inilah yang disebut deret homolog. Masing-masing senyawa pada deret di atas disebut homolog. (omolog dari kata Yunani: homos berarti sama, dan logos berarti perkataan.) Sebuah homolog berbeda dari homolog berikutnya oleh sebuah gugus metilen, 2. Jadi deret di atas akan memenuhi homolog umum: n 2n+2. Atau dengan kata lain, senyawa alkana memiliki rumus umum, n 2n+2. b. Sifat Alkana Sifat Fisis Beberapa sifat fisis alkana terutama wujudnya dapat dilihat pada Tabel 11.4. Tabel 11.4. Titik Leleh Dan Titik Didih Senyawa Alkana Jumlah Atom 1 2 3 4 5 6 7 17 18 19 20 Titik Leleh ( 0 ) -183-172 -187-135 -130-94 -91 22 28 32 36 Titik didih ( 0 ) -162-89 -42-0,5 36 68,7 98 300 310 330 330 Alkana dengan jumlah atom 1-4 berwujud gas; 5-17 berwujud cair; dan > 17 berwujud padat. Sifat Kimia Nama parafin yang diberikan kepada alkana seperti yang telah disebutkan di atas menunjukkan bahwa sifat kimia senyawa alkana umumnya kurang reaktif (sukar bereaksi) dengan zat lain. c. Keberadaan Dan Kegunaan Alkana Keberadaan Senyawa-senyawa alkana terutama ditemukan antara lain sebagai gas alam dan minyak bumi. Senyawa alkana merupakan komponen terbesar penyusun minyak bumi. Alkana rendah (berwujud gas) ditemukan sebagai gas bumi atau gas alam. Kegunaan Alkana memiliki kegunaan yang luas. Alkana rendah (berwujud gas) sebagai bahan bakar gas, dan diperdagangkan dalam kemasan berwujud cair. Gas alam cair (LNG; liquefied natural gas) berasal dari gas bumi (gas alam) dengan kandungan utama alkana 1 50-99%. Sedangkan Elpiji (LPG, liquefied petroleum gas) merupakan campuran dari 3 dan 4 ; sebagai hasil pemrosesan gas alam dan minyak bumi. Alkana cair seperti avtur, bensin, solar, dan minyak tanah digunakan sebagai bahan bakar dan pelarut. Sementara alkana tinggi seperti minyak pelumas, vaselin dan parafin digunakan untuk pelumas, kosmetik, lilin, dll. 150

d. Struktur Alkana Senyawa alkana paling sederhana adalah alkana dengan atom 1, yakni metana, 4. 4 memiliki bentuk molekul dan struktur ikatan seperti ditunjukkan pada Gbr 11.4. Untuk memperoleh pemahaman lebih jauh tentang alkana, maka pembahasan struktur ikatan pada alkana menjadi persyaratan penting karena struktur ikatan dapat mencirikan struktur molekulnya (yakni bagaimana kedudukan atau sebaran atomnya membentuk molekul senyawa yang bersangkutan). Sifat khas atom adalah dapat membentuk ikatan dengan atom lain; atau antar atom dapat membentuk rantai. Dengan demikian atom dari 4 dapat berikatan dengan gugus lain (misalnya gugus metil, - 3 ); caranya adalah melalui penggantian salah satu gugus -nya pada molekul 4 tersebut oleh sebuah gugus metil, 3. 4 metana 3 gugus metil gugus 3 metana 3 gugus metil 3 3 ; etana asil penggantian gugus pada 4 oleh gugus metil Senyawa alkana beratom 2 dapat dibentuk melalui penggantian salah satu gugus pada 4 oleh gugus metil, 3, dengan membentuk 3 3. Selanjutnya terhadap salah satu gugus pada 26 juga dapat digantikan oleh gugus 3 yang lain membentuk 3 2 3; dan seterusnya. Tampak bahwa penggantian terhadap gugus manapun pada molekul 3 3 akan menghasilkan struktur ikatan yang sama. Namun bila penggantian gugus itu diteruskan terhadap molekul 3 8, maka akan menghasilkan 2 macam struktur ikatan berbeda walaupun rumus molekulnya sama, yakni 4 10. Dalam Kimia Karbon, struktur ikatan seperti tersebut di atas dapat disederhanakan penulisannya yang dikenal sebagai rumus struktur singkat seperti dicontohkan terhadap molekul-molekul di bawah ini. Rumus Molekul: 38 3 2 2 3 3 digantikan oleh: 3 digantikan oleh: 3 Rumus Molekul: 410 3 2 2 3 3 3 3 e. Isomeri Uraian di atas memperlihatkan bahwa mulai dari alkana beratom 4 dengan rumus molekul 4 10 (butana); molekulnya mempunyai 2 struktur ikatan yang berbeda. Walaupun rumus molekul sama, tetapi bila struktur ikatannya berbeda, maka keduanya akan memiliki sifat yang berbeda, baik sifat fisis maupun sifat kimianya. 3 2 2 3 3 3 3 Rumus Molekul : 4 10 Rumus Molekul : 4 10 Titik didih : - 0,5 0 Titik didih : -12 0 151

Peristiwa yang terjadi dimana dua senyawa atau lebih memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki struktur ikatan beda disebut isomeri. (Untuk senyawa-senyawanya, dapat dikatakan bahwa senyawa yang satu merupakan isomer dari senyawa lainnya.) Isomeri pada senyawa alkana beratom 5 ; dengan cara mengganti gugus sedemikian sehingga diperoleh struktur ikatan yang satu sama lain berbeda namun masih beratom 5. Seberapa banyak struktur yang mungkin dapat diperoleh, cara berikut ini dapat membantu untuk menetapkan dengan cepat isomeri pada senyawa alkana dengan 5, dan juga pada isomeri lainnya. aranya: (1) Susunlah rantai lurus sesuai dengan jumlah atom menurut rumus molekulnya. (2) Sebarkan atom sambil mempertahankan jumlahnya sampai membentuk rantai atom yang berbeda (pola rantai ). Baru kemudian pola rantai disempurnakan dengan struktur ikatan senyawanya. Perhatikan penerapan terhadap alkana rantai 5 (rumus molekul 5 12 ). (a) Rumus molekul 5 12 dengan rantai lurus: (b) Sebarkan atom sehingga membentuk pola rantai yang berbeda seperti berikut. Pola rantai : Struktur ikatan: 3 2 2 2 3 3 2 3 3 3 3 3 3 Rumus Molekul: 5 10 Tampak bahwa alkana berantai atom 5 dengan rumus molekul 510 memiliki 3 macam struktur ikatan beda atau 3 isomer. Rumus Struktur: 3 2 2 2 3 3 2 ( 3 ) 2 ( 3 ) 4 Titik Didih: 36 0 27 0 9,5 0 Semakin bertambah jumlah atom pada rumus molekul suatu alkana, semakin tinggi jumlah isomernya. Jumlah Atom 4 5 6 7 8 9 10 Rumus Molekul 4 10 5 12 6 14 7 16 8 18 9 20 10 22 Jumlah Isomer 2 3 5 9 18 35 75 ATATAN: Pada senyawa karbon, atom yang membentuk rantai dapat dibedakan sebagai: 11 12 13 a. Atom -primer, yakni atom yang mengikat 1 2 3 4 5 6 7 langsung hanya 1 atom. (ontoh: 1; 7; 8; 9; 10; 11; dan 13.) 8 9 10 b. Atom -sekunder, yakni atom yang mengikat langsung 2 atom. (ontoh: 6; dan 12.) c. Atom -tersier, yakni atom yang mengikat langsung 3 atom. (ontoh: 2; 4; 5.) d. Atom -kuarterner, yakni atom yang mengikat langsung 4 atom. (ontoh: 3.) 152

f. Tata Nama Alkana Terjadinya isomeri (rumus molekul sama, tetapi struktur ikatan beda) mendorong perlunya sistem penamaan atau tata nama terhadap senyawa karbon (termasuk senyawa alkana). Tata nama alkana akan menjadi dasar penting untuk penamaan senyawa karbon lainnya. TATA NAMA ALKANA (IUPA) 1. Akhiran untuk senyawa alkana adalah -ana dengan awalan yang digunakan adalah awalan kimia. (Kecuali untuk alkana dengan jumlah atom 1 ; 2 ; 3 ; dan 4.) Jumlah Atom Rumus Molekul Nama Jumlah Atom Rumus Molekul Nama 1 4 metana 6 6 14 heksana 2 2 6 etana 7 7 16 heptana 3 3 8 propana 8 8 18 oktana 4 4 10 butana 10 10 22 dekana 5 5 12 pentana dst. dst. dst. 2. Jika rantai tak bercabang (lurus), nama senyawa alkana diberi awalan n-. (Kecuali senyawa alkana dengan jumlah atom 1 ; 2 ; dan 3.) ontoh: 3 2 3 propana 3 2 2 3 n-butana Baca: normal butana 3 2 2 2 3 n-pentana ; dst. 3. Jika bercabang, lakukan langkah penamaan berikut. a. Pilih rantai terpanjang sebagai rantai induk. nama rantai induk: heptana b. Beri nomor urut pada rantai induk (diawali dari at. yang paling dekat dengan cabang). nama rantai induk: heptana c. Daftarkan semua cabang (gugus) terikat, dan kemudian sisipkan menurut alfabet pada nama rantai induk. [Dalam contoh ini dimisalkan ada gugus-gugus terikat: 3 (metil); dan 2 3 (etil).] 7 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 etil nama rantai: etil metil heptana metil 153

d. Jika gugus terikat itu sama dan lebih dari 1, sisipkan awalan kimia yang sesuai di depan nama gugus itu. (Dalam contoh ini ada 2 gugus metil, dan ada 1 gugus etil.) nama rantai: e. Tempatkan nomor dari atom rantai induk di depan nama gugus terikat. nama rantai: etil dimetil heptana 5 etil 2,5 dimetil heptana Jadi nama senyawa alkana dengan struktur ikatan seperti: 2 3 3 2 2 2 3 adalah: 5 etil 2,5 dimetil heptana. 4. Bila 2 gugus atau lebih terikat pada atom rantai induk yang ekivalen (sama kedudukan/jaraknya), maka nomor terendah diberikan pada atom rantai induk yang mengikat gugus dengan prioritas menurut urutan alfabet. ontoh senyawa alkana dengan struktur ikatan: 2 3 Nama senyawa alkana ini adalah 3-etil-6-metiloktana Selain sistem penamaan IUPA, beberapa alkana juga memiliki nama tertentu. Beberapa contoh berikut dapat memperjelas hal ini. Rumus Molekul 3 3 3 2 2 2 2 3 8 7 6 3 5 4 3 2 1 Struktur Ikatan dan namanya metil pada at. no. 6 etil pada at. no. 3 4 10 3 2 2 3 n-butana 3 3 3 2-metilpropana; isobutana 3 3 3 3 5 12 3 2 2 2 3 n-pentana 3 2 3 2-metilbutana; isopentana 3 2,2-dimetilpropana; neopentana Tabel 11.5. Beberapa Gugus Alkil Jumlah At. 1 2 3 4 5 6 n Rumus 3 2 5 3 7 4 9 5 11 6 13 n 2n+1 Nama metil etil propil n-butil n-pentil (amil) n-heksil atatan: Beberapa nama lain dari gugus alkil (bergantung pada struktur isomernya): 3 3 isopropil 3 3 2 isobutil 3 3 2 2 isopentil ALKIL 154

Selesaikan dulu latihan 11.1 berikut, baru kemudian melanjutkan ke subbab selanjutnya. Latihan 11.1 1. Tulislah rumus molekul dan rumus struktur ikatan dari n-heksana. 2. Tuliskan sebuah rumus struktur ikatan yang merupakan isomer dari n-heksana. 3. Tuliskan struktur ikatan 2,2,3-trimetil-pentana, dan kemudian tuliskan rumus molekulnya. 4. Tunjukkan ada berapa buah atom yang tergolong at. primer, at. sekunder, dan at. tersier pada 2,2,3-trimetil-pentana. 5. Tulis kembali struktur ikatan 2,2,3-trimetil-pentana, kemudian gantilah gugus 3-metil pada 2,2,3- trimetil-pentana oleh sebuah gugus etil. Selanjutnya namailah senyawa yang diperoleh. 6. Namailah senyawa alkana dengan rumus struktur ikatan berikut. 3 3 2 3 3 3 7. Apakah kedua rumus struktur ikatan berikut merupakan isomer satu dengan lainnya. 3 2. Alkena 3 2 3 3 3 3 3 2 2 3 3 Alkena tergolong hidrokarbon tak-jenuh karena memiliki sebuah ikatan rangkap-2 (ikatan =). Adanya ikatan rangkap ini, alkena juga disebut olefin; karena alkena melalui ikatan rangkapnya dapat bereaksi dengan air brom (Br 2 dalam air) dengan membentuk suatu zat yang berwujud seperti minyak. (Olefin berasal dari bahasa Latin: oleum berarti minyak, dan ficare berarti membuat.) a. Rumus Umum Dan Struktur Alkena Senyawa ini juga membentuk deret homolog dengan rumus umum n 2n. Senyawa alkena yang paling sederhana (dan merupakan homolog pertama) mempunyai rumus molekul 2 4 dengan struktur ikatan seperti berikut: = 2 4 ; etena Sama seperti pada alkana, maka alkena dengan rumus molekul 2 4 dan 3 6 masingmasing hanya memiliki sebuah struktur ikatan. Mulai dari alkena beratom 4 dengan rumus molekul 4 8 yang memiliki lebih dari 1 struktur ikatan (dan terjadi isomeri). R.M. Struktur Singkat: 2 4 2 = 2 3 6 2 = 3 4 8 [1] 2 = 2 3 [2] 3 = 3 [3] 2 = 3 3 Keterangan: Alkena dengan rumus molekul 4 8 memiliki 3 struktur molekul berbeda (satu sama lain saling berisomer). 155

b. Tata Nama Alkena Sistem penamaan senyawa alkena tidak begitu berbeda dengan alkana hanya dalam beberapa hal seperti: (1) Akhiran ana pada alkana diganti dengan dengan ena untuk alkena. n Rumus Nama n Rumus Nama 2 2 4 etena (etilena) 6 6 12 heksena 3 3 6 propena (propilena) 7 7 14 heptena 4 4 8 butena (butilena) 8 8 16 oktena 5 5 10 pentena n n 2n ALKENA Keterangan: nama dalam tanda kurung merupakan nama lainnya. (2) Isomeri juga terjadi pada senyawa alkena, dan mulai ditemukan pada alkena dengan jumlah atom 4. Penomoran atom pada rantai induk (rantai terpanjang) diawali dari atom yang paling dekat dengan ikatan rangkap-2. 3 2 = 2 1-butena 4 3 2 1 3 = 3 2-butena 3 2 1 3 = 2 3 1-butena (atau isobutene) c. Sifat Alkena Sifat Fisis Tidak begitu berbeda jauh dengan alkana, beberapa sifat fisis senyawa alkena diikhtisarkan menurut Tabel 11.6. Tabel 11.6. Beberapa Sifat Fisis Senyawa Alkena. Nama Rumus n 2n Struktur Ikatan Titik Leleh ( 0 ) Titik didih ( 0 ) etena 2 4 = -169-102 propena 3 6 = -185-48 1-butena 4 8 = -6,5 2-butena 4 8 = -139-4 2-metil-1-propena = (Isobutena) 4 8-141 -7 1-pentena 5 10 = 30 1-heksena 6 12 = -138 63,5 1-heptena 7 14 = -119 93 Sifat Kimia Walaupun sifat fisis dari alkena dan alkana relatif tidak begitu berbeda, namun sifat kimianya berbeda dimana senyawa alkena lebih reaktif dari alkana. Adanya ikatan rangkap menyebabkan alkena dapat bereaksi dengan zat lain misalnya dengan air klor atau air brom. = + Br 2 Br Br 156

Atau: 2 = 2 + Br 2 2 (Br) (Br) 2 Alkena (tergolong hidrokarbon tak-jenuh) dapat dibedakan dari alkana (hidrokarbon jenuh) berdasarkan reaksi di atas yakni dengan cara mereaksikannya dengan air brom. Adanya ikatan rangkap pada alkena menyebabkan hilangnya warna coklat dari air brom. d. Pembuatan Dan Kegunaan Alkena Pembuatan Etena adalah gas yang tidak berwarna yang terjadi pada penyulingan kering batubara; dan dipeoleh secara besar-besaran melalui pengolahan gas alam dan dari penyulingan minyak bumi. Etena dan senyawa alkena lainnya juga dapat dibuat melalui beberapa reaksi kimia, di antaranya melalui reaksi dehidrasi alcohol (*). *reaksi dehidrasi = reaksi penarikan molekul 2O dari sebuah molekul (de = penarikan; hidrat = air). n- 6 14 2 SO 4 pekat berfungsi menarik molekul air. Kegunaan Beberapa senyawa alkena menjadi bahan untuk pembuatan beberapa polimer (misalnya plastik, paralon, karet, dll.). Latihan 11.2. (hasil penyulingan minyak bumi) 3 2 O alkohol (etanol) 700-900 0 2 SO 4 170 0 a. Tuliskan nama dan rumus molekul dari senyawa alkena di samping ini. 4 + 2 = 2 + 2 = 3 + lain-lain (15%) metana (40%) etena 2 = 2 + 2 O etuna b. Tuliskan rumus molekul dan struktur molekul (struktur ikatan) dari 3,4-dimetil-1-pentena. c. Tuliskan sebuah isomer dari 3,4-dimetil-pentena. 3. Alkuna Alkuna adalah kelompok hidrokarbon alifatik yang dicirikan oleh adanya sebuah ikatan rangkap-3 pada rantai atom -nya. a. Rumus Umum Dan Struktur Alkena Alkuna paling sederhana adalah dengan rumus molekul 2 2 (etuna; sering disebut asetilen). Senyawa alkuna juga membentuk deret homolog dengan rumus umum n 2n 2. Deret homolog alkuna: 2 2, 3 4, 4 6,, n 2n 2. (20%) propena 3 = 3 3 (25%) Senyawa alkuna dengan beratom 4 dan yang lebih tinggi memiliki lebih dari 1 struktur molekul (terjadi isomeri). Rumus Molekul: 2 2 3 4 4 6 4 6 Struktur Molekul: 3 2 3 3 3 157

b. Tata Nama Alkuna Sistem penamaan pada dasarnya sama dengan penamaan pada senyawa alkena. Beberapa di antaranya seperti dicontohkan berikut ini. Tabel 11.7 Rumus Molekul, Nama, Dan Struktur Beberapa Senyawa Alkuna n Rumus n 2n-2 Struktur Ikatan Nama 2 2 2 etuna (asetilena) 3 3 4 3 propuna (metil asetilena) 4 4 6 3 2 1-butuna (etil asetilena) 4 6 3 3 2-butuna (dimetil asetilena) 5 5 8 3 2 2 1-pentuna (propil asetilen) 5 8 3 2 3 2-pentuna (etil-metil asetilena) 5 8 3 3-metil-1-butuna (isopentuna) 3 c. Sifat Alkuna Sifat fisis alkuna mirip dengan alkena yang sederajat. Alkuna beratom rendah berwujud gas, dan titik didihnya hanya sedikit lebih tinggi dari alkena sederajat (Lihat Tabel 11.8). Tabel 11.8. Sifat Fisis beberapa Alkuna. Senyawa Alkuna Titik Didih ( 0 ) Titik Leleh ( 0 ) etuna (asetilen) 84,0 81,5 propuna 23,2 102,7 1-butuna 8,1 122,5 1-pentuna 39,3 90,0 1-heksuna 71 132 2-butuna 27 32,3 2-pentuna 55,5 101 2-heksuna 84 88 3-heksuna 81 101 Alkuna dapat bereaksi dengan pereaksi tertentu. Seperti alkena, alkuna juga dapat menghilangkan warna air brom. Etuna adalah gas yang bila dibakar (dinyalakan) akan memberikan nyala api terang sekali (untuk penerang); dan bila dibakar sempurna bersama oksigen (berlebih) dapat memberikan kalor yang amat tinggi (mencapai 2500 0 ). Karena itu etuna dipergunakan untuk mengelas (menyambung/memotong) berbagai logam dan baja. d. Pembuatan Dan Kegunaan Alkuna Etuna (atau asetilen, 2 2 ) dapat dibuat dengan mereaksikan karbid (a 2 ) dengan air; gas etuna (asetilen) yang keluar sebenarnya tidak berbau dan tidak berwarna; bau yang keluar dari karbit disebabkan oleh pencemaran berupa gas 2 S dan fosfin (P 3 ) karena karbit mengandung 3 P 2 dan as. a 2 (s) + 2 2 O(l) 2 2 (g) + a(o) 2 (s) karbid etuna 158

Secara industrial, etuna dibuat berdasar reaksi berikut. 2 1500 0 4 2 2 + 2 2 Etuna memiliki kegunaan yang luas seperti sebagai bahan baku untuk industri dan untuk mengelas (menyambung/memotong besi dan baja. Seperti etena, etuna (dan juga beberapa alkuna lainnya) digunakan untuk pembuatan beberapa polimer (seperti plastik, paralon, dsb.). Etuna merupakan bahan penting untuk pembuatan berbagai senyawa organik seperti asam asetat (cuka), aseton, dan bahan sintetis. Latihan 11.3. a. Tuliskan struktur molekul dari 5 8. Ada berapa isomer yang terbentuk, dan namailah masing-masing isomernya. b. Tuliskan pembakaran sempurna gas asetilen.. MINYAK BUMI Minyak bumi (petroleum; petra = batu, oleum = minyak) merupakan bahan tambang kental berwarna hitam sampai coklat kehijauan; merupakan campuran kompleks dari senyawa hidrokarbon dan senyawa organik lain dengan sejumlah kecil senyawa belerang dan senyawa nitrogen. Indonesia termasuk negara produsen minyak dunia. Diduga daerah-daerah di Indonesia yang banyak mengandung cadangan minyak antara lain di sepanjang P. Sumatera membujur dari Utara ke Selatan melalui dataran rendah bagian Timur, bagian Utara P. Jawa dan P. Madura, di bagian Tenggara dan Timur P. Kalimantan, dan di kepala burung P. Irian. Minyak merupakan sumber devisa penting bagi negara di samping menjadi sumber energi dan sumber bahan baku industri petrokimia dalam negeri. 1. Pembentukan Minyak Bumi Minyak bumi (dan juga gas alam) terbentuk dari penguraian tumbuhan dan hewan laut melalui proses fisis dan proses kimia selama jutaan tahun. Lapisan dan permukaan bumi telah mengalami beberapa perubahan besar sebagai peristiwa alam. Pergeseran lapisan bumi mengubah letak tumbuhan dan hewan itu menuju celah atau pori-pori lapisan batu di perut bumi yang bersuhu dan bertekanan tinggi. Proses kimia yang lama menyebabkan tumbuhan dan hewan itu terurai dengan membentuk gas (sebagai gas alam) dan cairan kental (sebagai minyak bumi). Proses pembentukan minyak bumi tak mungkin dapat diulang; oleh karena itu minyak bumi (juga gas alam) digolongkan sebagai sumber daya alam yang tak dapat diperbaharui. Minyak bumi ini akan habis pada suatu saat; manusia yang menggantungkan aktivitas kehidupannya pada bahan alam ini harus melakukan penghematan dan mencari sumber penggantinya. 2. Komponen Minyak Bumi Susunan atau komposisi minyak bumi di berbagai cadangan yang ditemukan agak berbeda menurut asalnya. Misalnya minyak dari Amerika terutama terdiri dari alkana, sementara minyak dari Indonesia selain alkana juga mengandung hidrokarbon siklik (sebagai siklopentana dan sikloheksana). 2 2 2 2 2 siklopentana 2 2 2 2 2 2 sikloheksana 159

Minyak bumi juga mengandung sedikit senyawa belerang ( 1%) dan senyawa nitrogen (kurang dari 0,1%). Kedua senyawa ini tidak dikehendaki dan harus disingkirkan karena akan menurunkan kualitas hasil dan menyebabkan polusi. Minyak Indonesia tergolong berkualitas tinggi karena kurang mengandung belerang. 3. Pengolahan Minyak Bumi Komponen penyusun minyak bumi dapat dipisahkan melalui distilasi bertingkat (fraksinasi) berdasarkan perbedaan titik didihnya menjadi beberapa campuran yang lebih sederhana. ampuran-campuran sederhana inilah yang biasanya disebut fraksi minyak bumi. Secara garis besarnya, teknik penyulingan minyak bumi ditunjukkan pada Gbr 11.5. uap GAS RINGAN Gbr 11.5. Bagan Penyulingan Bertingkat Minyak Bumi BENSIN/NAFTA MINYAK TANA MINYAK MENTA PEMANASAN uap MINYAK DIESEL AIRAN BERAT (Residu) FRAKSI Tabel 11.9 Fraksi-fraksi Minyak Bumi Jumlah Atom Rentang t.d. ( 0 ) Kegunaan 1. GAS RINGAN 1 4 20 a. METANA & ETANA 1 2 ( gas ) bahan bakar (LNG) b. OLEFIN (ALKENA) 2 4 20 alkohol ; karet ; plastik c. PROPANA & Butana 3 4 20 bahan bakar (ELPIJI) 2. GASOLIN 5 11 20 200 a. PETROLEUM ETER 5 6 30 60 bahan bakar ; pelarut b. BENSIN 6 8 60 100 bahan bakar motor ; pelarut c. NAFTA 8 11 100 200 pelarut 3. KEROSIN (minyak tanah) 12 16 200 300 bahan bakar ; pelarut 4. MINYAK DIESEL (SOLAR) 15 18 280 380 bahan bakar mesin berat 5. MINYAK PELUMAS 16 20 300 400 pelumas mesin 6. VASELIN 18 22 380 pelumas ; farmasi ; kedokteran 7. LILIN PARAFIN 20 30 t.l. 50 60 lilin penerang ; pelapis kedap air. 8. KRISTAL LILIN 30 50 t.l. 80 90 plastik ; dll. 9. ASPAL 50 cat ; aspal jalan ; dll. 10. KOKAS 50 metalurgi ; elektroda ; dll 160

Dari Tabel 11.9, jelaslah mengapa minyak bumi merupakan bahan alam amat penting. asil pengolahannya memiliki kegunaan amat luas mulai dari bahan bakar, pelarut, pelumas, vaselin, lilin, aspal jalan, sampai pada bahan baku bagi berbagai industri petrokimia (pembuatan zat kimia, detergen, pupuk, plastik, karet, kosmetik, dll.). 4. Bensin Bensin merupakan bahan bakar yang digunakan secara meluas, namun bensin yang diperoleh dari penyulingan bertingkat tidak begitu banyak. Untuk memenuhi kebutuhan akan bensin, salah satu cara yang dilakukan adalah memproduksinya melalui proses pemecahan yang disebut cracking, yaitu proses pemecahan hidrokarbon tinggi pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis (pemercepat reaksi) menjadi alkana dan alkena rendah. Bensin yang diperoleh dengan cara ini kualitasnya lebih baik dari hasil penyulingan bertingkat. Kualitas bensin ditentukan oleh mudah-tidaknya mengalami ketukan ( knocking ); bensin yang baik adalah bensin yang sukar mengalami knocking. Knocking berkurang dengan bertambahnya cabang dan bertambahnya rantai. Oleh karena itu nilai bensin ditetapkan berdasarkan pada suatu nilai yang disebut nilai oktan. Nilai ini mengacu senyawa isooktana (2,2,4-trimetil-pentana) dengan nilai oktan 100 sementara senyawa n-heptana diberi nilai 0. Suatu bensin yang mengandung campuran 85% isooktana dan 15% heptana; dikatakan bensin itu bernilai oktan 85. Makin tinggi nilai oktannya, makin baik bensin tersebut; artinya knocking sukar terjadi dan bensinnya bersifat hemat. Knocking dapat dikurangi dengan menambahkan TEL {tetraethyl-lead; tetraetiltimbal, Pb( 2 5) 4}. Bensin dengan nilai oktan 80 dan telah diberi TEL dikenal sebagai bensin premium, sedangkan bensin super memiliki nilai oktan 95. Penggunaan TEL dapat menimbulkan masalah lingkungan. Debu Pb yang bertebaran di udara dari gas buang kendaraan sangat membahayakan kesehatan karena Pb merupakan racun berbahaya yang dapat menimbulkan anemia. Kini TEL sudah mulai dikurangi penggunaannya dan sebagai pengganti adalah MTBE (metil-tersierbutil-eter). Penggunaan bensin sebagai bahan bakar kendaraan dapat memberikan dampak pada lingkungan kehidupan. Bensin yang mengandung senyawa belerang akan menghasilkan gas buang yang mengandung gas oksida belerang (sebagai SO 2 dan SO 3 ) ; gas ini selain mengotori udara (beracun) juga dapat menyebabkan hujan asam yang merugikan karena gas tersebut melarut dalam air hujan membentuk asam yang bersifat korosif. Pembakaran tidak sempurna terhadap bensin (pada mesin kendaraan tua) akan menyebabkan terbentuknya gas O di samping gas O 2. Kedua gas ini akan masuk ke udara dan mengubah komposisi udara; udara sekitar tidak lagi bersih tetapi telah tercemar. Gas O 2 juga dapat menyebabkan hujan asam. Oleh karena itu bensin masih dianggap sebagai sumber utama pencemaran udara. Gas O bersifat racun; dan udara yang tercemar oleh gas ini sangat membahayakan kesehatan. O memiliki daya ikat terhadap hemoglobin darah hampir 200 lebih kuat dibandingkan dengan O 2 ; darah yang seharusnya berfungsi untuk mengangkut O 2 ke seluruh tubuh menjadi hilang fungsinya karena teracuni oleh gas O yang terhisap. Oleh karena itu menghisap udara yang tercemar berat gas O dapat membuat manusia lesu, lemas, kurang bergairah, dan mudah mengantuk akibat tidak berfungsinya darah sebagai pengangkut oksigen. Berada dalam ruang dengan udara tercemar O, seseorang akan cepat mengantuk kemudian 161

tertidur, dan Bahkan dalam waktu tertentu dapat menyebabkan kematian. Kadar gas O di udara yang diperbolehkan hanya sampai 0,01% atau 100 ppm. Udara di kota-kota yang padat lalu lintas kendaraan, dan lokasi pemberhentian kendaraan (stasiun dan lampu lalu lintas) diperkirakan mengandung O lebih dari 40 ppm. IKTISAR Kekhasan atom karbon adalah dapat membentuk berbagai tipe ikatan kovalen, dan dapat membentuk ikatan antar atom-atomnya baik lurus, bercabang maupun melingkar. idrokarbon merupakan kelompok senyawa organik yang tersusun hanya dari dan. idrokarbon dapat dibedakan berdasarkan sifat ikatan dan sifat rantai dari atom-atom. Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh dengan rumus umum n 2n+2. Alkena merupakan hidrokarbon alifatik tak-jenuh yang memiliki sebuah ikatan (ikatan kovalen rangkap-2), dan mempunyai rumus umum, n 2n. Alkuna merupakan hidrokarbon alifatik tak-jenuh yang memiliki sebuah ikatan (ikatan kovalenrangkap-3), dan mempunyai rumus umum, n 2n-2. Isomeri adalah peristiwa yang dijumpai dalam senyawa organik yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ikatannya berbeda. Minyak bumi adalah bahan tambang berupa cairan kental berwarna hitam sampai coklatkehijauan dimana hidrokarbon sebagai komponen utamanya; digolongkan sebagai sumber daya alam yang tak dapat diperbaharui. Bensin (gasolin) adalah campuran isomer alkana dengan 7 8 yang diperoleh dari distilasi minyak bumi dan proses cracking ; digunakan sebagai bahan bakar penting dan sebagai pelarut. Bahan bakar bensin merupakan sumber utama pencemaran udara. 162