REAKSI KURKUMIN DAN ETIL AMIN DENGAN ADANYA ASAM leh : Nur Mei Rohmawati 1406 100 007 JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNLGI SEPULUH NPEMBER SURABAYA 2010 Dosen Pembimbing : Drs. Agus Wahyudi, MS.
Latar Belakang Rhizoma Curcuma longa Linn. Curcuminoid H Curcuma longa Linn. H H Sebagai: Antioksidan, anti malaria, anti kanker, anti radang, anti alzheimer s, anti tumor
Pendahuluan H 2 N-NH 2 H 2 N NH H CH 3 CH H IC 50 9,70 µm H H IC 50 11,06 µm H H 2 NH HCl CH 3 CH H N IC 50 10,71 µm H R NH 2 -R CH 3 CH H HN H Mishra, et. al., 2008 Shelvam, et. al., 2005 Simoni, et. al., 2008
Permasalahan H NH 2 -C 2 H 5 H NH? H H H (a) Aktivitas Antioksidan (a) vs (b)??? (b) Tujuan 1. Mensintesis senyawa analog enaminon (b) sebagai turunan kurkumin 2. Mengetahui aktivitas antioksidan senyawa hasil dan membandingkannya dengan kurkumin
Metodologi Alat : Neraca analitis Sartorius CP224S, hotplate stirrer, magnetic stirrer bar, labu leher tiga, erlenmeyer, pipet tetes, kaca arloji, spatula, pinset, gelas beker, bejana pengembang, plat KLT, rotatory evaporator Eyela N-001, lampu UV-Vis dan peralatan KG-SM. Bahan : Kurkumin, etanol, etil amin, asam asetat glasial, etil asetat, n- heksana, aseton, kloroform, aquades danβ-karoten.
Skema Kerja Kurkumin (0,3684 gram; 1 mmol) Campuran orange - dimasukkan labu leher tiga - ditambah 7 ml etanol 96% - diaduk hingga larut sempurna - ditambah 30 tetes asam asetat glasial - diaduk 15 menit dan suhu dinaikkan hingga 60 C - ditambah 65,4 ml etil amin tetes demi tetes - diaduk hingga 6 jam, suhu dipertahankan ± 64 C - didinginkan pada suhu kamar - diuapkan pelarutnya Endapan orange Filtrat - dikeringkan - ditimbang - dianalisis dengan Kromatografi Lapis Tipis - diidentifikasi dengan Kromatografi Gas Spektroskopi Massa Senyawa *
Analisis Kromatografi Lapis Tipis Senyawa * Hasil 1 - dilarutkan dalam etanol - ditotolkan pada plat KLT - dielusi dengan etil asetat:n-heksana (2:3) - dihitung R f Kurkumin - dilarutkan dalam etanol - ditotolkan pada plat KLT - dielusi dengan etil asetat:n-heksana (2:3) - dihitung R f Hasil 2 Hasil 1 dan 2 dibandingkan
Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa * Kurkumin Hasil A - dilarutkan dalam etanol - ditotolkan pada plat KLT - dielusi dengan etil asetat:n-heksana (2:3) - disemprot dengan larutan β-karoten - dipanaskan hingga warna β-karoten hilang - dihitung waktu yang diperlukan Plat KLT Kosong Hasil B - disemprot dengan larutan β-karoten - dipanaskan hingga warna β-karoten hilang - dihitung waktu yang diperlukan Hasil C - dilarutkan dalam etanol - ditotolkan pada plat KLT - dielusi dengan etil asetat:n-heksana (2:3) - disemprot dengan larutan β-karoten - dipanaskan hingga warna β-karoten hilang - dihitung waktu yang diperlukan Hasil A, B dan C dibandingkan
Hasil Dan Pembahasan Sintesis Senyawa Kurkumin Produk Bentuk Serbuk Serbuk Warna Kuning cerah range merah Bau Tidak berbau bat batuk
H H + H H H H H H H N H H H 2 NH H H H H NH H - H 2 NH H N H H H H Gambar 2. Mekanisme reaksi Target Molekul
Analisis Kromatografi Lapis Tipis Keterangan : A : Kurkumin B : Produk A B A B A B A B A B Eluen : (1) Kloroform (2) Etil Asetat (3) Etil asetat : n-heksana (1:1) (4) Etil asetat : n-heksana (2:3) (5) Etil asetat : n-heksana (9:1) (1) (2) (3) (4) (5)
Analisis Kromatografi Gas Spektroskopi Massa Gambar 3. Spektra Kromatografi Gas
Spektra Massa puncak ke-6 Data Referensi puncak ke-6 H
H H + H H H H H H H N H H H H NH H H TM NH H H H H H N H CH 3 N CH 3 + H Puncak 6 Gambar 4. Dugaan Mekanisme Reaksi Produk Reaksi Samping H H H CH 2 CH 3 + H 3 C N H H H 3 C N H
Uji Aktivitas Antioksidan Setelah Elusi Disemprot β-karoten Setelah Dipanaskan Keterangan : (a) Produk (b) Plat KLT (c) Kurkumin (a) (b) (c) (a) (b) (c) (a) (b) (c)
Uji Aktivitas Antioksidan 1. Uji bleaching β-karoten dilakukan pada jam 10.25 s/d 12.15 2. Larutanβ-karoten hilang dalam waktu 101 menit 3. Larutanβ-karoten yang disemprotkan pada produk hasil reaksi hilang dalam waktu 108 menit 4. Larutanβ-karoten yang disemprotkan pada kurkumin hilang dalam waktu 105 menit 5. Produk hasil reaksi dan Kurkumin bersifat ANTIKSIDAN, yang mampu mencegah reaksi oksidasiβ-karoten oleh radikal bebas di udara
Penutup Kesimpulan 1. Nilai R f produk dan kurkumin pada analisis KLT berbeda 2. Analisis fisik produk (bau, warna) berbeda dengan kurkumin 3. Data KG-SM menunjukkan adanya 9 puncak sebagai hasil samping 4. Uji bleaching β-karoten menunjukkan produk hasil reaksi memiliki aktivitas antioksidan lebih baik dari kurkumin Diduga produk analog enaminon telah terbentuk, namun tidak terdeteksi pada analisis KG-SM Saran 1) Perlu dilakukan anlisis yang lebih lengkap dengan peralatan yang lebih maksimal 2) Perlu dilakukan uji aktivitas antioksidan secara kuantitatif 3) Perlu diteliti kondisi reaksi yang tepat, agar diperoleh target molekul dengan rendemen maksimal
Ucapan Terima Kasih Bapak Agus Wahyudi, MS., selaku dosen pembimbing Bapak Perry Burhan, M.Sc., selaku Kalab. Kimia rganik FMIPA ITS Sdri. Krisista, analis PT. Gelora Djaja yang telah membantu analisis KG-SM Teman-teman dan semua pihak
H CH 2 CH 2 CH 2 H CH 2 + CH 2 CH 2
H 2 N N NH NH H H H H H 2 N NH 2 + H H H H 2 N-NH 2.H 2