Oleh: Arifta Henda Kurniatullah Dosen Pembimbing: Dr. Didik Prasetyoko, M.Sc Arif Fadlan, M.Si

Transkripsi

1 PERBANDINGAN HASIL REAKSI KONDENSASI ISATIN DAN INDOL DENGAN KATALIS AlCl 3 DAN ZSM-5 Oleh: Arifta Henda Kurniatullah Dosen Pembimbing: Dr. Didik Prasetyoko, M.Sc Arif Fadlan, M.Si

2 O HN N H N H Antibiotik dan Antikanker paru (A-549), CNS (SK- N-SH), payudara (MCF- 7), hati (Hep-2), prostat (DU-145) (Kamal dkk., 2010).

3 HN O N H N H Kobayashi dan kawan-kawan (1994) mensintesis trisindolina dengan katalis CuBr 2 dan Ag 2 CO 3 Reaksi Isatin dan Indol (Wang dan Ji, 2006) amonium serium (IV) nitrat (Wang dan Ji, 2006), silika-asam sulfat (Azizian, 2006), BF 3 dan H 2 SO 4 (Santoso dkk., 2007;. Santoso dan Kusman, 2008), FeCl 3 (Kamal, 2010) Katalis Lewis dan Brønsted?????

4 Penelitian penelitian yang telah dilaporkan tentang pengggunaan katalis untuk reaksi isatin dan indol untuk menghasilkan trisindolina, hanya dapat dilakukan dengan menggunakan satu jenis katalis asam, yaitu asam Brønsted atau asam Lewis. Sejauh ini belum pernah dilaporkan penggunaan dua sisi asam dalam satu katalis, apakah katalis tersebut aktif untuk reaksi kondensasi isatin dan indol menghasilkan trisindolina atau tidak. Oleh karena itu, dalam penelitian ini akan ditelitii perbandingan hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan katalis dengan dua sisi asam sekaligus yaitu ZSM-5. Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan hasil reaksi kondensasi isatin dan indol dengan menggunakan katalis homogen asam Lewis, AlCl 3, dengan katalis heterogen asam Brønsted dan Lewis, ZSM-5.

5 a. Sintesis ZSM-5 Tetra etilortosilikat Natrium aluminat Campuran 1 Ditambah TPAOH Diaduk selama 15 jam Campuran 2 Diaduk selama 30 menit Dipanaskan pada suhu 80 o C selama 24 jam Ditambahkan setiltrietilamoniumbromida Diaduk selama 30 menit Campuran 3 Didiamkan selama 3 jam pada suhu kamar Disentrifuge Padatan Dicuci dengan aquades Dikeringkan pada suhu 60 o C selama 1 hari Dikalsinasi selama 1 jam pada suhu 550 o C dengan aliran N 2, dilanjutkan 6 jam tanpa aliran N 2 ZSM-5

6 ZSM-5 Dikarakterisasi dengan difraksi sinar X, spektroskopi IR Karakteristik ZSM-5 b. Pertukaran Ion Larutan ammonium asetat H-ZSM-5 Dimasukkan dalam labu bundar Ditambahkan katalis ZSM-5 Direfluks selama 3 jam pada suhu 60 o C Padatan dalam Larutan Disaring Dipanaskan pada suhu 100 o C selama 24 jam Dikalsinasi pada suhu 550 o C selama 10 jam Diuji sifat asam dan sifat katalitiknya Sifat asam dan Sifat katalitik

7 c. Uji Keasaman Hasil H-ZSM-5 Dimasukan dalam seperangkat alat untuk uji keasaman Dialiri N 2 Dipanaskan pada suhu 400 ºC selama 4 jam Dibiarkan sampai suhu 30 ºC Ditetesi 1 ml piridin Dibiarkan sampai piridin kering Divakum selama 1 jam tanpa aliran N 2 Dialiri lagi dengan N 2 Dipanaskan pada suhu 150 ºC selama 3 jam Dianalisa dengan spektroskopi IR Karakteristik Keasaman H-ZSM-5

8 d. Uji Katalisis Asetonitril Hasil Dimasukkan ke labu bundar Ditambahkan isatin 1,00 mmol Ditambahkan katalis* (*AlCl 3 = 0,0182 g, ZSM-5 = 0,8190 g) Ditambahkan indol 2,00 mmol Diaduk selama 150 menit pada suhu kamar Ditambahkan NaHCO 3 Diekstrak dengan etil asetat tiga kali (3 x 30 ml) Dipisahkan Fasa organik Fasa aqueous Ditambahkan Na 2 SO 4 Disaring Filtrat Endapan Dianalisis dengan KLT dan spektroskopi IR Hasil

9 XRD Pola difraksi sinar-x (a) standart dan (b) ZSM-5 amorf

10 Spektroskopi IR Spektra IR ZSM-5 amorf

11 Spektra IR-piridin ZSM-5 amorf

12 kromatografi lapis tipis (KLT) a = indol b = isatin c = trisindolina d = senyawa lain eluen = n-heksana : etil asetat (1:1) a b c d Keterangan : 1 = trisindolin standart 2 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan AlCl 3 3 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan ZSM-5 4 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol tanpa katalis 5 = indol 6 = isatin Hasil KLT reaksi kondensasi isatin dan indol

13 d Spektroskopi IR %T c* c b Tabel bilangan gelombang spektra IR sampel (cm -1 ) Sampel Amina Amida C=O O-H a b c a c* d Bilangan gelombang (cm -1 ) Spektra IR (a) indol, (b) isatin, (c) trisindolin standart, (c*) trisindolina hasil sintesis, dan (d) senyawa lain

14 Berdasarkan analisa data KLT dan spektroskopi IR serta pembahasan yang telah dilakukan, dapat disimpulan bahwa reaksi kondensasi isatin dan indol dengan katalis homogen asam Lewis, AlCl 3, berindikasi menghasilkan trisindolina sedangkan katalis heterogen asam Brønsted dan Lewis, ZSM-5 amorf, menghasilkan senyawa lain bukan trisindolina.

15

16 Gambar sampel O N H Isatin O Indol N H HN O N H Trisindolina N H