MAKALAH PEMBELAJARAN E-LEARNING MATA PELAJARAN KIMIA KELAS XI SEMESTER 2 SENYAWA KARBN DISUSUN GUNA MEMENUHI SALAH SATU TUGAS PRTFLI PELATIHAN JARDIKNAS TAHUN 2007 Disusun oleh : SUWARJI, S.Pd NIP 131907874 Guru Kimia SMA Negeri 1 Simo Kabupaten Boyolali Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 1 dari 22
SENYAWA KARBN Senyawa karbon yang disebut juga senyawa organik yang akan dibahas pada kesempatan ini hanyalah senyawa organik yang sederhana dengan pengelompokan golongan berdasarkan gugus fungsional yang telah dibahas terdahulu. Berdasarkan gugus fungsionalnya senyawa organik dikelompokan menjadi enam yaitu, Alkohol, Alkoksi,Alkanal, Alkanon, Asam Alkanoat dan Alkil Alkanoat. Secara rinci perbedaan dari masing masing kelompok tersebut adalah sebagai berikut : A. Alkohol 1. Rumus Umum Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H nya diganti dengan gugus H (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel 4.1 rumus umum senyawa alkohol adalah R H dimana R adalah gugus alkil. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis C n H 2n+1 H Tabel 5.1 GUGUS ALKIL DAN RUMUS MLEKUL ALKHLNYA Untuk Nilai n R Rumus Molekul Alkohol 1. 2. 3. C 2 H 5 C 3 H 7 H C 2 H 5 H C 3 H 7 H 2. Tata Nama Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu : 1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran ana dalam alkana menjadi anol dalam alkoholnya. 2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol. Tabel 5.2 CNTH PENAMAAN ALKHL Alkana Alkohol Rumus Molekul Nama Rumus molekul Nama IUPAC Nama Trivial CH 4 Metana H Metanol Metil alkohol C 2 H 6 Etana C 2 H 5 H Etanol Etil alkohol C 3 H 8 Propana C 3 H 7 H Propanol Propil alkohol C 4 H 10 Butana C 4 H 9 H Butanol Butil alkohol Untuk senyawa senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya adalah sebagai berikut : Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 2 dari 22
a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus fungsi H, kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya. (lihat tabel 5.2) b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil bagi atom C yang mengikat gugus H. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa senyawa hidrokarbon (terdahulu) H a) H 3 C CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Nama yang betul : 3. Propil 2. Heksanol (rantai utama dipilih yang 6C bukan 7C karena jika dipilih 7C gugus H nya tidak ikut). b) CH CH H Nama yang betul : 3 metil 2 butanol bukan 2 metil 3 butanol (ingat aturan 2) 3. Klasifikasi Alkohol Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus H pada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga yatiu : 1) Alkohol primer yaitu jika gugus H terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung ) CH 2 CH 2 CH 2 H n. Butanol 2) Alkohol sekunder yaitu jika gugus H terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat secara langsung dua atom C yang lain). CH 2 CH H 2. Butanol 3) Alkojol tersier yaitu jika gugus H terikat pada atom C tersier ( atom C yang mengikat secara langsung tiga buah atom C yang langsung ) Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 3 dari 22
C H 2 Metil 2 Propanol Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama. Cara yang bisa digunakan untuk membedakan adalah mengoksidasi menggunakan KM n 4, K 2 Cr 2 7, H 2 Cr 4 atau 2 dengan perbedaan sebagai berikut : a) Alkohol primer jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa aldehidenya dan jika dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya. CH 2 CH 2 CH 2 H ( ) CH 2 CH 2 C H ( ) CH 2 CH 2 C H n. Butanol Butanal / Butaldehide As. Butanoat b) Alkohol sekunder jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya. CH 2 CH CH 2 C + H 2 H 2.Butanol c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi C ( ) tidak berlangsung H 2.Butanon Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alkohol monovalen dan alkohol polivalen. a) Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional H. CH 2 H Etanol CH 2 CH 2 H Proponal b) Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional lebih dari satu. CH 2 H CH 2 H CH 2 H CH H Etandiol CH 2 H 4. Sifat Sifat Alkohol Propantriol (gliserol) Secara umum senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai berikut : Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 4 dari 22
1) Mudah terbakar 2) Mudah bercampur dengan air 3) Bentuk fasa pada suhu ruang : dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak dengan C 10 atau lebih berupa zat padat 4) Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan alkananya. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya. 5. Pembuatan Alkohol a) Metanol Metanol adalah jenis alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan dan kematian. Metanol biasanya dibuat dan campuran C dan H 2 menggunakan katalis Zn atau Cr 2 3 pada suhu 400 0 C dan tekanan 200 atm. C + H 2 Cr 2 3 H 400 0 C 200 atm Metanol b) Etanol Berbeda dengan metanol etanol merupakan senyawa alkohol yang tidak bersifat racun. Etanol dapat dibuat dari fermentasi karbohidrat. C 6 H 12 6 2 C 2 H 5 H + 2 C 2 Karbohidrat Etanol Dalam industri etanol, biasanya dibuat dengan jalan etana menggunakan air. CH 2 = CH 2 + H 2 Etena CH 2 H Etanol 6. Beberapa Reaksi Spesifik dari Alkohol 1) Reaksi alkohol dengan logam-logam aktif (Na, K, Mg dll) akan ditandai terbentuknya gas H 2. Semua jenis alkohol akan bereaksi dengan logam aktif tersebut. R H + M R M + ½ H 2 a) CH 2 H + Na CH 2 Na + ½ H 2 Etanol Natrium Etanolat b) CH + K CH + ½ H 2 H K 2, Proponol Kalium Iso Propanolat (Iso Propil Alkohol) 2) Alkohol akan bereaksi dengan Asam Karboksilat membentuk senyawa ester. Reaksi ini sering dikenal dengan nama Reaksi Esterifikasi. R H + R 1 C H R 1 C R + H 2 Alkohol As. Karboksilat Ester Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 5 dari 22
CH 2 H + CH 2 C H CH 2 C CH 2 + H 2 Etanol As. Propanoat Etil Propanoat (perhatikan gugus alkil pada ester (etil) berasal dari alkoholnya (etanol)) Reaksi antara alkohol dengan logam aktif dan reaksi esterifikasi biasanya digunakan untuk mengidentifikasi adanya alkohol dalam suatu zat. 7. Penggunaan Alkohol Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misal : lak dan vernis 2) Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik. 3) Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik. 4) Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal dengan nama Spirtus. 5) Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras. B. Eter / Alkoksi Alkana 1. Rumus Umum Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum : R R 1 dimana R dan R 1 adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 R = R 1 (eter homogen) R R 1 (eter majemuk) 2. Penamaan Eter Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu : 1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan alkoksi dengan ketentuan sebagai berikut : rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya. rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya 2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus kemudian diberi akiran eter. Tabel 5.3 TATA NAMA ETER Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Etoksi etana Metoksi propana Etoksi propana Dietil eter / etil etil eter Metil propil eter Etil propil eter Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 6 dari 22
3. Sifat-Sifat Eter Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap 2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah 3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air 4) Mudah terbakar 5) Pada umumnya bersifat racun 6) Bersifat anastetik (membius) 7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br) R R 1 + HX R H + RX Dengan ketentuan : gugus alkil yang panjang yang membentuk alkohol gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida CH 2 + H Br CH 2 H + Br Metoksi etana As. Bromida Etanol Bromo Metana 4. Kegunaan Eter Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit. 2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter) C Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb 2+ ) seperti bila digunakan TEL / TML. Pilihan Ganda : UJI KMPETENSI 1 1. Senyawa alkohol berikut yang termasuk alkohol primer adalah. a. CH 2 (H)CH 2 CH 2 d. CH(H)CH(H) b. CH(H)CH 2 e. C( )(H)CH 2 c. CH 2 CH(H) 2. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah. CH 2 CH CH 2 H CH C 2 H 5 a. 2 butil 1 butanol d. 2 etil 3 metil 1 pentanol b. 2 isobutil 1 butanol e. 3 etil 2 metil 1 pentanol c. 2 sekbutil 1 butanol Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 7 dari 22
3. Nama senyawa berikut CH 2 CH adalah. a. Etil propilete d. 2 metil 2 etoksietana b. Isopropoksietana e. Etil isopropil eter c. 1 etoksi propana 4. Yang tidak termasuk alkohol primer adalah. a. isopentanol d. n. pentanol b. isobutanol e. n. propanol c. isopropanol 5. Jika 2 butanol dioksidasi, akan diperoleh. a. Pentanon d. Butanol b. Butanon e. As. Butanoat c. Dimetil Keton 6. Suatu senyawa C 4 H 10 diketahui tidak bereaksi dengan logam Na, dan jika direaksikan dengan H Br akan menghasilkan propanol. Senyawa itu adalah. a. Metoksi propana d. 2 butanol b. Etoksi etana e. Propoksi metana c. 1 butanol 7. Nama lain dari metoksi propana adalah. a. Isopropil eter d. Propil metil eter b. Metil propil eter e. 2 butanol c. Propoksi metana 8. Senyawa C 4 H 10 mempunyai titik didih tinggi, dan jika didesidasi akan menghasilkan zat yang dapat memerahkan kertas lakmus biru. Senyawa tersebut adalah. a. Dietil eter d. 2 metil 2 propanal b. 2 butanol e. 2 metil 3 propanol c. 2 metil 1 proponal 9. Senyawa C 5 H 12 yang merupakan alkohol tersier adalah. a. 2 etil 2 propanol d. 2 2 dimetil 2 propanol b. 2 metil 2 butanol e. 3 metil 2 butanol c. isopentanol 10. Hasil samping industri sabun adalah. a. etanol d. metanol b. propanol e. gliserol c. etilen glikol ESSAY! 1. Jika diketahui senyawa dengan rumus molekul C 5 H 12 maka tentukan : a. Semua isomer yang merupakan alkohol dan beri nama masing-masing? b. Semua isomer yang merupakan eter dan beri nama masing-masing? 2. Sebutkan hasil oksidasi dari masing-masing alkohol di bawah ini. a. 2 butanol b. 2 metil 2 butanol c. butanol d. butaldehide Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 8 dari 22
3. Selesaikan reaksi-reaksi berikut. a. Propanol + natrium b. Metoksi propana + asam lodida 4. Bagaimana keuntungan pemakaian MTBE untuk menaikan angka oktan bensin di samping TEL dan TML? 5. Tuliskan perbedaan sifat-sifat antara alkohol dengan eter? C. Aldehide 1. Rumus Umum Senyawa aldehide atau alkanal mempunyai rumus umum R C H / R CH dengan R gugus alkil sehingga rumus umum senyawa aldehide juga dapat ditulis sebagai berikut : C n H 2n+1 C H atau C n H 2n+1 CH Tabel 5.4 PEMBENTUKAN RUMUS MLEKUL ALDEHIDE Nilai n R Rumus Molekul 1 C H / CH 2 3 C 2 H 5 C 3 H 7 C 2 H 5 C H / C 2 H 5 CH C 3 H 7 C H / C 3 H 7 CH 2. Tata Nama Untuk memberi nama senyawa-senyawa aldehide menurut aturan IUPAC adalah sebagai berikut : beri nama sesuai nama alkana dengan mengganti aliran ana menjadi anal. Selain aturan IUPAC senyawa-senyawa alkanal juga mempunyai nama-nama trivial. Tabel 5.5 TATA NAMA ALDEHIDE Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial H C H Metanal Formaldehide Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 9 dari 22
C H CH 2 C H CH 2 CH 2 C H Etanal Propanal Butanal Asetaldehide Propional dehide Butiraldehide Untuk senyawa-senyawa aldehide dengan rumus struktur bercabang menurut IUPAC aturan penamaannya sebagai berikut : 1) Tentukan rantai utama dengan cara : pilih deretan C yang paling panjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.5 di atas. 2) Penomoran rantai utama dimulai dari atom C yang mengikat gugus fungsi : aturan yang selanjutnya sama dengan yang berlaku untuk senyawa-senyawa hidrokarbon. CH 2 CH C H CH 2 CH 2 2, Etil pentanal CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2,2, dietil butanal 3. Sifat-sifat Aldehide 1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam air. 2) Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya a) CH ( ) C H Etanal As. Etanoat b) CH 2 CH ( ) CH 2 CH Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 10 dari 22
Propanal As. Propanoat 3) Aldehide dapat direduksi dengan gas H 2 membentuk alkohol primernya. a) CH + H 2 CH 2 H Etanal 1, Etanol b) CH 2 CH + H 2 CH 2 CH 2 H Proponal 1, Propanol 4. Reaksi spesifik sebagai identifikasi gugus aldehide 1) Gugus aldehide mampu mereduksi larutan fehling (C U ) menghasilkan endapan merah bata dari C U2 R CH + 2 C U R CH + C U2 (5) 2) Gugus aldehide mampu mereduksi larutan perak amoniak (larutan AgN 3 dalam larutan NH 3 berlebih) yang biasa disebut bereaks Tollens (Ag 2 ), menghasilkan cermin perak, yaitu endapan perak yang membentuk cermin pada dinding tabung reaksi. R CH + Ag 2 R CH + 2 Ag (S) Kedua reaksi spesifik ini yang biasanya digunakan sebagai identifikasi adanya senyawa aldehide dalam suatu zat. Sekaligus membedakan aldehide dari keton. 5. Kegunaan Aldehide Senyawa aldehide yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formal dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut : 1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium. 2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai : a) Insektisida dan pembasmi kuman b) Bahan baku pembuatan damar buatan c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit 3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai : a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka) c) Bahan untuk membuat alkohol D. Keton / Alkanon 1. Rumus Umum Alkanon merupakan golongan senyawa karbon dengan gugus fungsi karbonil ( C ) Gugus fungsi karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon mempunyai rumus umum sebagai berikut : R C R 1 Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 11 dari 22
1) CH 2 C CH 2, 2) C CH 2 CH 2, Jika R = R 1 (Keton tunggal) Jika R R 1 (Keton majemuk) 2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran ana dalam alkana menjadi anom dalam alkanon. 2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran Keton. Tabel 5.6 TATA NAMA ALKANN Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial C CH 2 C CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 C 2, Propanon 3, Pentanon 2, Pentanon 2, Butanon Dimetil Keton Dietil Keton Metil Propil Keton Etil Metil Keton Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut : a) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 di atas. b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendahrendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa hidrokarbon. 1) CH C 3, metil 2 butanon Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 12 dari 22
2) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 2 3, propil 2, heksanon 3. Sifat Sifat Alkanon Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain : 1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna 2) Pada umumnya larut dalam air 3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada senyawa non polar. 4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H 2 menghasilkan alkohol sekundernya. H a) C + H 2 CH 2, propanon 2, propanol H b) CH 2 C + H 2 CH 2 CH 2, Butonan 2, Butanol dengan dasar sifat ke-4 ini, maka pada umumnya alkanon dibuat dnegan cara mengoksidasi alkohol sekundernya. H () CH C + H 2 2, propanol 2, propanon 4. Kegunaan Alkanon Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai : 1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku 2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai obat bius. 3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya. Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 13 dari 22
UJI KMPETENSI 2 Pilihan Ganda 1. Senyawa dengan rumus molekul CH 2 CH adalah golongan. a. Alkohol d. Alkanoat b. Alkanon e. Alkil Alkanoat c. Aldehide 2. Jika butiraldehide dioksidasi akan dihasilkan. a. Butanol d. As. Butanoat b. Butanon e. Butoksi c. Butanal 3. Etil Metil Keton merupakan hasil oksidasi dari. a. 1, Butanol d. Butanal b. 2, Butanol e. Butoksi c. As. Butanoat 4. Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C 3 H 6, tidak bereaksi dengan reagen Tollens tetapi jika direduksi dengan H 2 menghasilkan alkohol sekunder, gugus fungsi senyawa itu. a. d. C b. H e. CH c. CH 5. Senyawa yang menghasilkan aldehide, jika direduksi adalah. a. CH 2 H d. H b. CH(H) e. CH c. C ESSAY! 1. Nama yang tepat menurut aturan IUPAC senyawa-senyawa berikut adalah. CH I a. CH 2 C CH 2 c. C CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 b. CH 2 C CH 2 C d. CH CH CH CH CH 2 Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 14 dari 22
2. Bagaimana cara membedakan aldehide dan Keton? Jelaskan! 3. Tuliskan semua isomer dari C 5 H 10 beserta nama masing-masing? 4. Tuliskan semua isomer dari 2, Butanon beserta nama masing-masing? 5. Sebutkan zat yang dihasilkan jika : a. 2, butanon direduksi b. 2, butanon dioksidasi c. Butanal direduksi d. Butanal dioksidasi E. Asam Alkanoat 1. Rumus Umum Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional CH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam alkanoat adalah : R CH / R C H Tabel 5.7 PEMBENTUKAN RUMUS STRUKTUR ASAM ALKANAT R C 2 H 5 C 3 H 7 Rumus Struktur Asam Alkanoat CH / C H C 2 H 5 CH / C 2 H 5 C 3 H 7 CH / C 3 H 7 C H C H 2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran ana pada alkana dengan akiran anoat pada asam Alkanoat. 2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya. Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 15 dari 22
Tabel 5.8 PENAMAAN SENYAWA ASAM ALKANAT Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial Sumber HCH Asam Metanoat Asam Format Semut (Formica) CH Asam Etanoat Asam Asetat Cuka (Asetum) C 2 H 5 CH Asam Propanoat Asam Propionat Susu (Protospion) (CH 2 )CH Asam Butanoat Asam Butirat Mentega (Butyrum) (CH 2 ) 3 CH Asam Rentanoat Asam Valerat Akar Valerian (Valere) (CH 2 ) 4 CH Asam Heksanoat Asam Kaproat Domba (Caper) Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut : 1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi CH, kemudian diberi nama seperti pada tabel 5.8 di atas. 2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon. a) CH 2 CH C H CH 2 Asam 2, Etil Butanoat C H b) CH 2 C CH 2 Asam, 2,2, Dietil Butanoat CH 2 c) CH CH CH CH 2 Asam, 2 Etil 3,4, Dimetil Pentanoat CH Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 16 dari 22
3. Sifat Sifat Asam Alkanoat Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) a) Asam alkanoat yang mengandung C 1 sampai C 4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air b) Asam alkanoat dengan atom C 5 sampai C 9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C 10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat larut dalam air. 2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama. 3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. HCH Ka = 1,0. 10 4 CH Ka = 1,8. 10 5 CH 2 CH Ka = 1,3. 10 5 4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan. a) CH + N a H CN a + H 2 Asam Etanoat Natrium Etanoat b) CH 2 CH + KH CH 2 CK + H 2 Asam Propanoat Kalium Propanoat 5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi. a) CH + H CH + H 2 Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat b) CH 2 CH + CH 2 H CH 2 C + H 2 Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat 4. Kegunaan Asam Alkanoat Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : a) menggumpalkan lateks (getah karet) b) obat pembasmi hama 2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan (baksa dan soto) 3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng 4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin. F. Ester atau Alkil Alkanoat Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 17 dari 22
1. Rumus Umum Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil ( H) dengan gugus R 1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum : R C R 1 R dan R 1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak. 1) C R = R 1 yaitu 2) CH 2 C R = CH 2 (C 2 H 5 ) R 1 = 3) CH 2 C CH 2 CH 2 R = CH 2 (C 2 H 5 ) R 1 = CH 2 CH 2 (C 3 H 9 ) 2. Tata Nama Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya. Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 18 dari 22
Tabel 5.9 PENAMAAN SENYAWA ALKIL ALKANAT As. Alkanoat R 1 Alkil Alkanoat Struktur Nama Struktur Nama Struktur Nama C H As. Etanoat Metil C Metil Etanoat C H As. Etanoat CH 2 Etil C CH 2 Etil etanoat CH 2 C H CH 2 C H As. Propanoat As. Propanoat CH 2 CH 2 CH 2 Etil Propil -CH 2 C --CH 2 - CH 2 C CH 2 CH 2 Etil Propanoat Propil Propanoat 3. Sifat Sifat Alkil Alkanoat Senyawa senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan. 2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air 3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya. 4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral 5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis R C R 1 + H 2 R C H + R 1 H Ester As. Alkanoat Alkohol 6) Ester dapat direduksi dengan H 2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol. R C R 1 + 2 H 2 Ni R CH 2 H + R 1 H Ester Alkohol Alkohol 7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan. Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 19 dari 22
CH 2 C C 17 H 35 CH C C 17 H 35 + 3 NaH CH 2 C C 17 H 35 Tri Stearin (Lemak) CH 2 H CH H + 3 C 17 H 35 CN a Natrium Stearat (sabun) CH 2 H Gliserol 4. Kegunaan Ester Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain : 1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak 2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain. 3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan antara lain : Tabel 5.10 CNTH ARMA SENYAWA ESTER Jenis Ester Rumus Aroma Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat Butil Butirat Propil Butirat CC 5 H 11 C 4 H 9 CC 5 H 11 C 3 H 1 CC 5 H 11 C 3 H 7 CC 4 H 9 C 3 H 7 CC 3 H 7 Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu Buah Nanas Buah Mangga Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 20 dari 22
UJI KMPETENSI 3 PILIHAN GANDA 1. Senyawa CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH mempunyai nama. a. Asam 3 Etil Heksanoat d. Asam 4 Etil ktanoat b. Asam 4 Etil Heksanoat e. Asam 3 Propil Pentanoat c. Asam 3 Etil ktanoat 2. Asam alkanoat mempunyai gugus fungsi. a. H d. CH b. e. C c. CH 3. Senyawa dengan rumus CH 2 CCH 2 merupakan golongan. a. Alkohol d. Keton b. Eter e. Aldehide c. Ester 4. Jika Asam Alkanoat direaksikan dengan alkohol akan terjadi reaksi. a. Esterifikasi d. Netralisasi b. Saponifikasi e. ksidasi c. Hidrolisis 5. Hasil reaksi antara CH 2 CH 2 H dengan CH adalah. a. Etil Propanoat d. Dietil Eter b. Etil Propil Eter e. Propil Etanoat c. Propil Etil Eter 6. Reaksi antara Asam Propanoat dengan logam Na akan menghasilkan. a. Asam Propanoat dan air d. Propanol dan NaH b. Natrium Propanoat dan Air e. Natrium dan NaH c. Propanon dan NaH 7. Ester yang memilih aroma buah pisang adalah. a. Etil Formiat d. ktil Asetat b. Amil Asetat e. Amil Butirat c. Metil Butirat 8. Sebanyak 1,1 gram suatu Asam Alkanoat (C=12, H=1, =16) dapat dinetralkan oleh 250 ml larutan NaH 0,05 M. Asam alkanoat tersebut adalah. a. Asam Metanoat d. Asam Butanoat b. Asam Etanoat e. Asam Pentanoat c. Asam Propanoat 9. Hidrolisis Butil Asetat menghasilkan senyawa. a. Asam Propanoat dan Propanol d. Asam Etanoat dan Butanol b. Asam Etanoat dan Pentanol e. Asam Etanoat dan Etanol c. Asam Asetat dan Propanol 10. Senyawa tertier Butil Metanoat memiliki rumus molekul. a. C 5 H 10 2 d. C 8 H 16 2 b. C 4 H 8 2 e. C 5 H 12 2 c. C 6 H 12 2 Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 21 dari 22
ESSAY! 1. Tuliskan isomer dari C 4 H 8 2 beserta nama masing-masing? 2. Sebutkan jenis reaksi dan selesaikan persamaan reaksi berikut : a. Asam Butanoat + Etanol b. Asam Propanoat + Kalium Hidroksida 3. Lengkapi persamaan reaksi berikut : a. Etil Propanoat + air b. Propil Etanoat + Natrium Hidroksida 4. Suatu sabut diketahui merupakan hasil reaksi antara Gliseral Tristearat dan KH. Tuliskan reaksi pembuatan sabun itu secara lengkap? 5. Tuliskan nama masing-masing senyawa berikut : a. CH 2 CH CH 2 CH CH b. CH 2 CH 2 C CH 2 c. CH 2 CH CH CH 2 C H SUWARJI, S.Pd Lahir di Bantul tanggal 10 Juni 1967, sampai saat ini sebagai guru Kimia dan TIK di SMA Negeri 1 Simo kabupaten Boyolali. Riwayat Pendidikan : Tahun 1989 : Lulus dari Program Kependidikan Kimia D3 FMIPA UGM Jogja Tahun 1999 : Lulus dari Program Pendidikan Kimia S1 Universitas Terbuka Riwayat Pekerjaan : Staf Pengajar Pemrograman Turbo Pascal di ASMI DESANTA Jogjakarta Mulai tahun 2004 sampai sekarang : sebagai Wakil Kepala Sekolah Urusan Kurikulum di SMA Negeri 1 Simo Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 22 dari 22