Senyawa 1 C7H8O2 Spektrum IR senyawa C7H8O2. Spektrum 13 C NMR senyawa C7H8O2

Transkripsi

1 Senyawa 1 C7H8O2 Spektrum IR senyawa C7H8O2 Spektrum 1 H NMR senyawa C7H8O2 Spektrum 13 C NMR senyawa C7H8O2 Jawaban : Harga DBE = ½ (2C H - X + N) = ½ ( ) = ½ (16-8) = 4 Data spektrum IR 3400 cm -1 - OH 2900 cm -1 - C H alifatik 1600 cm -1 - C = C 1100 cm -1 - C O cm -1 ada 2 puncak (benzen tersubsitusi mono / meta)

2 Data spektrum 1 H NMR 3,8 ppm 3H (s) 5,6 ppm 1H (s) 6,4 7,2 ppm 4H (m) Data spektrum 13 C NMR 55 ppm ppm (4 sinyal) ppm (2 sinyal) - OCH3 - OH = C H (benzen tersubstitusi) - O C alifatik (oksi alkil) = C (karbon aromatik/benzen) = C O (oksi aril) Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C7H8O2, mengarah pada suatu senyawa benzen 1,3 disubstitusi. Satu cincin benzen memiliki harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C = C pada 1600 cm -1 dan benzen tersubstitusi pada cm -1. Hal yang mendukung juga tampak pada data spektroskopi 1 H dan 13 C NMR. Adanya 4H aromatik pada 6,4 7,2 ppm didukung oleh 4 puncak C aromatik pada ppm, serta adanya dua substituen (-OCH3 dan -OH) sesuai dengan dua sinyal karbon oksiaril pada ppm. Adanya unit-unit 4 C-H aromatik, 2 C oksiaril, -OH dan OCH3 telah sesuai dengan rumus molekul C7H8O2 sehingga diketahui senyawa yang dimaksud adalah benzen disubstitusi. Pola substitusi cincin benzen kemungkinan besar adalah 1,3 disubstitusi (meta substitusi) mengingat adanya dua puncak pada cm -1 dari spektrum IR senyawa yang dimaksud.

3 Senyawa 2 C6H6NBr Spektrum IR senyawa C6H6NBr Spektrum 1 H NMR senyawa C6H6NBr Spektrum 13 C NMR senyawa C6H6NBr Jawaban : Harga DBE = ½ (2C H - X + N) = ½ ( ) = ½ (14-6) = 4 Data spektrum IR cm -1 - NH2 (ada 3 puncak) 3010 cm -1 = C H aromatik 1600 cm -1 - C = C cm -1 ada 2 puncak (benzen tersubsitusi mono / meta)

4 Data spektrum 1 H NMR 3,6 ppm 2H (br s) 6,6 7,3 ppm 4H (m) Data spektrum 13 C NMR ppm (5 sinyal) 150 ppm (1 sinyal) - NH2 = C H (benzen disubstitusi) = C (karbon aromatik/benzen) = C X (terikat ke atom hetero / elektronegatif) Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C6H6NBr, mengarah pada suatu senyawa benzen 1,3 disubstitusi. Satu cincin benzen memiliki harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C H aromatik pada 3010 cm -1, C = C pada 1600 cm -1 dan benzen 1,3 disubstitusi pada cm -1. Hal yang mendukung juga tampak pada data spektroskopi 1 H dan 13 C NMR. Adanya 4H aromatik pada geseran kimia 6,6 7,3 ppm didukung oleh 5 puncak C aromatik pada geseran kimia ppm dimana salah satu karbon aromatik tersebut berupa karbon kuaterner mengingat intensitas sinyalnya rendah, serta adanya satu sinyal karbon kuaterner lainnya yang terikat ke atom elektronegatif pada geseran kimia 150 ppm. Keberadaan gugus NH2 terdeteksi dengan adanya 3 puncak pada spektrum IR pada bilangan golmbang cm -1 yang didukung oleh sinyal singlet melebar pada geseran kimia 3,6 ppm dari spektrum 1 H NMR. Adanya unitunit 4 C-H aromatik, 2 C aromatik kuarterner, -NH2 dan Br telah sesuai dengan rumus molekul C6H6NBr sehingga diketahui senyawa yang dimaksud adalah 3-bromoanilin

5 Senyawa 3 C8H10O Spektrum IR senyawa C8H10O Spektrum 1 H NMR senyawa C8H10O Spektrum 13 C NMR senyawa C8H10O Jawaban : Harga DBE = ½ (2C H - X + N) = ½ ( ) = ½ (18-10) = 4 Data spektrum IR 3340 cm -1 - OH (melebar) cm -1 = C H aromatik cm -1 - C H alifatik 1600 cm -1 - C = C 1047 cm -1 - C O cm -1 ada 2 puncak (benzen monosubsitusi)

6 Data spektrum 1 H NMR 2,4 ppm 1H (s) - OH 2,8 ppm 2H (t) - CH2 (memiliki tetangga 2H) 3,8 ppm 2H (t) - CH2 (memiliki tetangga 2H) 7,2 7,4 ppm 5H (m) - C-H (H aromatik) Data spektrum 13 C NMR ppm (2 sinyal) ppm (4 sinyal) 2 C alifatik 6 C aromatik (2 puncak ditengah masingmasing mewakili 2C, dan ada satu C kuarterner) Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C8H10O, mengarah pada suatu senyawa benzen monosubstitusi. Satu cincin benzen memiliki harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C H aromatik pada cm -1, C = C pada 1600 cm -1 dan benzen monosubstitusi dengan adanya 2 serapan pada cm -1. Spektrum IR juga menunjukkan adanya gugus OH (serapan pada 3340 cm -1 ) dan C-H alifatik (serapan pada cm -1 ). Data spektroskopi 1 H dan 13 C NMR mendukung keberadaan cincin aromatik, gugus OH dan CH alifatik. Keberadaan cincin aromatik ditunjukkan dengan adanya sinyal proton pada geseran kimia 7,2 7,4 ppm yang mewakili 5H dan sinyal enam karbon aromatik pada geseran kimia ppm. Sementara keberadaan unit CH2-CH2- ditunjukkan oleh dua sinyal proton triplet pada geseran kimia 2,8 dan 3,8 ppm yang masing-masing mewakili dua proton dan sinyal karbon alifatik pada geseran kimia ppm. Sinyal proton alifatik pada geseran kimia 3,8 ppm dan sinyal karbon pada geseran kimia 64 ppm menunjukkan adanya unit CH2 OH. Berdasarkan datadata tersebut, dapat disimpulkan bahwa senyawa dengan RM C8H10O yang dimaksud adalah 2-feniletanol.

7 Senyawa 4 C6H12O2 Spektrum IR senyawa C6H12O2 Spektrum 1 H NMR senyawa C6H12O2 Spektrum 13 C NMR senyawa C6H12O2 Jawaban : Harga DBE = ½ (2C H - X + N) = ½ ( ) = ½ (14-12) = 1 Data spektrum IR cm cm cm -1 - C H alifatik - C = O ester - C O ester Data spektrum 1 H NMR 0,7 ppm 3H (t) - CH3 (memiliki tetangga 2H) 1,2 ppm 2H (m) - CH2 (memiliki tetangga banyak H) 1,4 ppm 2H (m) - CH2 (memiliki tetangga banyak H) 1,8 ppm 3H (s) - CH3 (terisolasi dekat karbonil / benzen) 3,9 ppm 2H (t) - CH2 (terikat ke atom hetero)

8 Data spektrum 13 C NMR ppm (4 sinyal) 64 ppm (1 sinyal) 171 ppm (1 sinyal) 4 C alifatik 1 C oksi alkil 1 C = O ester Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C6H12O2, mengarah pada suatu senyawa ester alifatik. Harga DBE 1 sesuai untuk satu gugus karbonil. Empat sinyal proton pada spektrum 1 H NMR dengan geseran kimia 0,7 ; 1,2 ; 1,4; dan 3,9 ppm mengindikasikan adanya unit O CH2 CH2 CH2 CH3. Sementara satu sinyal proton singlet pada geseran kimia 1,8 ppm menunjukkan adanya -CH3 terisolasi yang terikat ke gugus karbonil (C=O). Data spektroskopi 13 C NMR juga mendukung keberadaan gugus karbonil ester, 5 karbon alifatik dimana salah satunya merupakan karbon oksialkil. Oleh karena itu, rumus struktur dari senyawa yang memiliki RM C6H12O2 sesuai dengan data-data spektroskopi diatas adalah butiletanoat.