STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT

Transkripsi

1 STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT Disusun Oleh: ANGGA ERYANTO PUTRO M Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam Bidang Kimia FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA April, 2015

2 HALAMAN PENGESAHAN Pembimbing I Skripsi ini dibimbing oleh : Pembimbing II Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si. NIP Dr. Desi Suci Handayani, M.Si. NIP Dipertahankan di depan Penguji Skripsi pada: Hari : Rabu Tanggal : 25 Februari 2015 Anggota Tim Penguji: 1. Venty Suryanti., M.Phil., Ph.D NIP Edi Pramono., M.Si NIP Disahkan oleh Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret Ketua Jurusan Kimia FMIPA UNS Dr. Eddy Heraldy, M.Si. NIP ii

3 PERNYATAAN Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka. Surakarta, April 2015 ANGGA ERYANTO PUTRO iii

4 STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT ANGGA ERYANTO PUTRO Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret ABSTRAK Reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat telah selesai dipelajari. Tujuan penelitian ini adalah membentuk senyawa turunan ploroglusinol dengan mereaksikan ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat secara berlebih. Reaksi ploroglusinol menggunakan etil 2-kloro asetat dilakukan dengan refluks selama 24 jam pada suhu 56 o C. Produk reaksi diidentifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tapis dan dilakukan karakterisasi dengan uji titik leleh. Analisis struktur produk yang diperoleh dengan spektrofotometer FTIR, 1 H- NMR, dan 13 C-NMR. Hasil reaksi antara ploroglusinol dan etil 2-kloro asetat merupakan padatan hitam kecoklatan dan mempunyai titik leleh sebesar 191 o C. Berdasarkan analisis struktur dengan FTIR, 1 H-NMR dan 13 C-NMR, produk reaksi berupa campuran senyawa yaitu etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat, etil 2-(2,4,6-trioksosikloheksil) asetat, dan sisa ploroglusinol yang belum bisa bereaksi. Kata kunci: Etil 2-kloro asetat, Ploroglusinol. iv

5 STUDY OF PHLOROGLUCINOL REACTION WITH ETHYL 2-CHLORO ACETATE ANGGA ERYANTO PUTRO Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University ABSTRACT Reaction between phloroglucinol and 2-chloro ethyl acetate has been studied. The purpose of this study was to establish phloroglucinol derivatives by reacting phloroglucinol with ethyl 2-chloro acetate in excess. Phloroglucinol reaction using 2-chloro ethyl acetate was carried out under reflux for 24 hours at a temperature of 56 o C. The reaction products were identified by a thin layer chromatography and were characterized by melting point test. Analysis of the structure of the products was obtained by FTIR spectrophotometer, 1 H-NMR and 13 C-NMR. The result of the reaction between phloroglucinol and 2-chloro ethyl acetate was brownish black solid and has a melting point of 191 o C. Based on the structural analysis by FTIR, 1 H-NMR and 13 C-NMR, the reaction product was a mixture of compounds which is ethyl 2- (3,5-dihidroksifenol) acetate, ethyl 2- (2,4,6-trioxosikloheksil) acetate, and the rest of phloroglucinol which can not react. Keywords: 2-chloro ethyl acetate, Phloroglucinol. v

6 MOTTO Apakah manusia itu mengira bahwa mereka dibiarkan (saja) mengatakan: Kami telah beriman, sedang mereka tidak diuji lagi?. Dan sesungguhnya kami telah menguji orang-orang yang sebelum mereka, maka sesungguhnya Allah mengetahui orang-orang yang benar dan sesungguhnya Dia mengetahui orang-orang yang dusta. (Q.S. Al-Ankabut : 2-3) Jadikanlah sabar dan shalat sebagai penolongmu. Dan sesungguhnya yang demikian itu sungguh berat, kecuali bagi orang-orang yang khusyu (Q.S. Al-Baqoroh : 45) Sesungguhnya manusia itu benar-benar dalam kerugian, kecuali orang-orang yang beriman dan mengerjakan amal saleh dan nasehat menasehati supaya mentaati kebenaran dan nasehat menasehati supaya menetapi kesabaran (Q.S. Al- Asr : 2-3) Karena sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan. Sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan. Maka apabila kamu telah selesai (dari sesuatu urusan), kerjakanlah dengan sungguh-sungguh (urusan)yang lain. Dan hanya kepada Tuhanmulah hendaknya kamu berharap. (Q.S. Al-Insyirah : 5-8) vi

7 PERSEMBAHAN Bersyukur dengan sesyukur-syukurnya kepada-mu atas limpahan nikmat dan rahmat yang tiada terhitung, atas kekuatan, kesabaran, dan kemudahan untuk menyelesaikan skripsi ini. Karya kecilku ini kupersembahkan untuk: Ibu dan Ayah yang tetap selalu memberikan kasih dan sayang serta doanya dengan tulus ikhlas. Adik-adikku semuanya, yaitu Adingga, Alvin, Iqbal, Tara, Dana, Ifah, Frida, Yordan, Ayyun, dan Anggito. Teman-teman seperjuangan penelitian Tegar dan Sidiq Trio Bajaj, Enje dan Suci. Teman seperjuangan PHT SKI FMIPA UNS 2012 : Pundra, Hamid, Abah, Valid, Dhimas, Ridho, Arifin, Faisal, Udhi, Jundi, Nurul, Ike, Wantini, Handini, Indri, Ais, Yuni, Ida, Aie, Shofi, Tiara, Novi, Galuh. Teman-teman Pemuda 2009, yaitu Toma, Mustafa, Budianto, Rahmad, Rahmat, Septian, Saida Achmad, Deni, Anggel, Insan, Syahid, Hanif. Teman-teman SKI FMIPA 2012 dan PUSKOMDA FSLDK SOLO RAYA Teman-teman futsal WK, yaitu Rifky, Loka, Ahmad, Tama, Anang, Arton, Frenandha, Arif, Aditya, Fengky, Jepe, dan Jamu. Teman-teman kimia angkatan vii

8 KATA PENGANTAR Puji syukur atas kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat, karunia, dan ijin-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Shalawat dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah SAW sebagai qudwatun hasanah bagi umat manusia. Penyusun bersyukur dan berterima kasih kepada semua pihak yang telah membantu hingga selesainya penyusunan skripsi ini: 1. Bapak Prof. Ir. Ari Handono Ramelan, M.Sc.(Hons)., Ph.D. selaku Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret. 2. Dr. Eddy Heraldy, M.Si., selaku Ketua Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret. 3. Ibu Prof. Dra. Neng Sri Suharty, MS, Ph.D, selaku Pembimbing Akademik. 4. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si., selaku Pembimbing I. 5. Ibu Dr. Desi Suci Handayani, M.Si., selaku Pembimbing II. 6. Seluruh Bapak dan Ibu dosen dan staf Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret. 7. Ketua dan staf laboratorium riset Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret 8. Orang tua yang selalu memberikan kasih sayang, cinta, semangat, dukungan, serta doanya. 9. Teman-teman dan semua pihak yang telah membantu hingga selesainya penyusunan skripsi ini. Semoga amal baik yang kita lakukan mendapat balasan kebaikan dari Allah SWT. Penyusun menyadari bahwa penyusunan skripsi ini masih sangat jauh dari sempurna, untuk itu penyusun mengharap dan menerima kritik, serta saran dari pembaca sebagai bahan pertimbangan untuk membuat karya yang lebih baik. Penyusun berharap semoga skripsi ini bermanfaat bagi pembaca. Surakarta, April 2015 Penyusun viii

9 DAFTAR ISI Halaman HALAMAN JUDUL... i LEMBAR PENGESAHAN... ii PERNYATAAN... iii ABSTRAK... iv ABSTRACT... v MOTTO... vi PERSEMBAHAN... vii KATA PENGANTAR... viii DAFTAR ISI... ix DAFTAR GAMBAR... xi DAFTAR TABEL... xiii DAFTAR LAMPIRAN... xiv BAB I PENDAHULUAN... 1 A. Latar Belakang Masalah... 1 B. Perumusan Masalah Identifikasi Masalah Batasan Masalah Rumusan Masalah... 3 C. Tujuan Penelitian... 4 D. Manfaat Penelitian... 4 BAB II LANDASAN TEORI... 5 A. Tinjauan Pustaka Ploroglusinol Ploroglusinol sebagai senyawa intermediet obat Kromatografi Lapis Tipis Spektrofotometri Infra Merah (IR) Spektrofotometri NMR Interpretasi data NMR commit... to user 15 ix

10 7. Reaksi senyawa turunan polifenol B. Kerangka Pemikiran C. Hipotesis BAB III METODOLOGI PENELITIAN A. Metode Penelitian B. Tempat dan Waktu Penelitian C. Alat dan Bahan Penelitian Alat Bahan D. Prosedur Penelitian Reaksi Senyawa Ploroglusinol Pentuan Titik Leleh Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinl Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol a. Analisis FTIR b. Analisis 1 H-NMR c. Analisis 13 C-NMR BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN A. Reaksi Senyawa Ploroglusinol B. Karakterisasi Senyawa Turunan Ploroglusinol C. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinol D. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol Analisis struktur menggunakan FTIR Analisis struktur menngunakan spektrofotometer 1 H-NMR Analisis struktur menggunakan 13 C-NMR BAB V KESIMPULAN DAN SARAN A. Kesimpulan B. Saran DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN x

11 DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 1. Ploroglusinol... 5 Gambar 2. Rangkaian alat spektrodkopi FTIR... 9 Gambar 3. Fungsi dari momen magnet μ dan medan magnet Gambar 4. 2,4,6 trihidroksibenzofenon Gambar 5. Spektra 1 H-NMR senyawa 2,4,6 trihidroksibenzofenon Gambar 6. Spektra 13 C-NMR senyawa 2,4,6 trihidroksibenzofenon.. 15 Gambar 7. Pergeseran kimia (δ) inti atom Gambar 8. Daerah geseran kimia proton Gambar 9. Daerah geseran kimia karbon Gambar 10. Spektra 1 H-NMR C7H14O Gambar 11. Sintesis 2,4,6-trihidroksi-3-frenilasetofenon Gambar 12. Mekanisme reaksi asilasi ploroglusinol Gambar 13. Skema reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat Gambar 14. KLT ploroglusinol dan hasil esterifikasi ploroglusinol dengan eluen (a) diklorometan : metanol : asam asetat (9:1:1), (b) diklorometan : metanol : asam asetat (6:1:1), (c) diklorometan : metanol : asam asetat (1:1:1) Gambar 15. Spektra FTIR ploroglusinol dan hasil reaksi Gambar 16. Spektra 1 H-NMR senyawa ploroglusinol Gambar 17. Spektra 1 H-NMR hasil reaksi ploroglusinol Gambar 18. Spektra 13 C-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol Gambar 19. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk enol Gambar 20. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk keto Gambar 21. Struktur etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat Gambar 22. Struktur etil 2-(3,5-trioksosikloheksil) asetat xi

12 DAFTAR TABEL Halaman Tabel 1. Daerah Spektrum Inframerah Tabel 2. Data NMR senyawa 2,4,6 trihidroksibenzofenon Tabel 3. Perbandingan hasil KLT senyawa hasil reaksi dengan 2 eluen yang berbeda Tabel 4. Hasil spektra FTIR beserta analisis struktur Tabel 5. Interpretasi senyawa hasil reaksi dengan menggunakan 1 H-NMR Tabel 6. Interprestasi senyawa hasil reaksi dengan menggunakan 13 C-NMR xii

13 DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran 1. Hasil data FTIR senyawa ploroglusinol Lampiran 2. Hasil data FTIR senyawa hasil reaksi ploroglusinol Lampiran 3. Hasil data 1 H-NMR senyawa ploroglusinol Lampiran 4. Hasil data 1 H-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol Lampiran 5. Hasil data 13 C-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol xiii