ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER PADA FRAKSI ETIL ASETAT RELATIF POLAR RIMPANG TEMU IRENG (Curcuma aeruginosa Roxb.

Transkripsi

1 ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER PADA FRAKSI ETIL ASETAT RELATIF POLAR RIMPANG TEMU IRENG (Curcuma aeruginosa Roxb.) SKRIPSI Diajukan kepada Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Yogyakarta untuk Memenuhi Sebagian Persyaratan guna Memperoleh Gelar Sarjana Sains Oleh : NANANG RUDIANTO ARIEFTA NIM PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA JULI 2012 i

2 PERSETUJUAN ii

3 PENGESAHAN iii

4 PERNYATAAN Yang bertanda tangan di bawah ini : Nama : Nanang Rudianto Ariefta NIM : Program Studi Fakultas Judul Penelitian : Kimia : Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam : Isolasi dan Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Fraksi Etil Asetat Relatif Polar Rimpang Temu Ireng (Curcuma aeruginosa Roxb.) Menyatakan bahwa penelitian ini adalah hasil pekerjaan saya sendiri. Sepanjang pengetahuan saya tidak berisi materi atau data yang telah dipublikasikan atau ditulis oleh orang lain atau telah dipergunakan dan diterima sebagai persyaratan studi pada universitas atau institut lain, kecuali pada bagianbagian yang telah dinyatakan dalam referensi.. Tanda tangan dosen penguji yang tertera dalam halaman pengesahan adalah asli. Jika tidak asli, saya siap menerima sanksi ditunda yudisium pada periode berikutnya. Yogyakarta, 18 Juli 2012 Yang menyatakan, Nanang Rudianto Ariefta NIM iv

5 MOTTO Nothing easy but impossible is nothing Yang demikian itu karena sesungguhnya Allah tidak akan mengubah suatu nikmat yang telah Diberikan-Nya kepada suatu kaum, hingga kaum itu mengubah apa yang ada pada diri mereka sendiri. Sungguh, Allah Maha Mendengar, Maha Mengetahui. -QS.Al Anfal (8 : 53)- Betapa bedanya bangsa-bangsa Hindia ini dari bangsa Eropa. Di sana setiap orang yang memberikan sesuatu yang baru pada umat manusia dengan sendirinya mendapatkan tempat yang selayaknya di dunia dan di dalam sejarahnya. Di Hindia, pada bangsa-bangsa Hindia, nampaknya setiap orang takut tak mendapatkan tempat dan berebutan untuk menguasainya "Kita semua harus menerima kenyataan, tapi menerima kenyataan saja adalah pekerjaan manusia yang tak mampu lagi berkembang. Karena manusia juga bisa membikin kenyataan-kenyataan baru. Kalau tak ada orang mau membikin kenyataan-kenyataan baru, maka kemajuan sebagai kata dan makna sepatutnya dihapuskan dari kamus umat manusia "Orang boleh pandai setinggi langit, tapi selama ia tak menulis, ia akan hilang di dalam masyarakat dan dari sejarah "Tahu kau mengapa aku sayangi kau lebih dari siapa pun? Karena kau menulis. Suaramu takkan padam ditelan angin, akan abadi, sampai jauh, jauh di kemudian hari -Pramoedya Ananta Toer- v

6 PERSEMBAHAN Untuk awal mulaku Arif Dasuki (Alm), di suatu tempat, yang telah sampai kini citanya; Ibuku Sutanji dan Bapakku Santosa; Adikku Ariefta Candra Wijaya. vi

7 ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER PADA FRAKSI ETIL ASETAT RELATIF POLAR RIMPANG TEMU IRENG (Curcuma aeruginosa Roxb.) Oleh : Nanang Rudianto Ariefta NIM Pembimbing Utama Pembimbing Pendamping : Prof.Dr. Sri Atun : C. Budimarwanti, M.Si ABSTRAK Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa metabolit sekunder pada fraksi etil asetat relatif polar rimpang temu ireng berdasarkan analisis spektra UV-Vis, IR, dan GCMS. Serbuk rimpang temu ireng dimaserasi dengan metanol teknis. Ekstrak metanol encer yang diperoleh dari maserasi kemudian dievaporasi dan dipartisi dengan n-heksana teknis dan etil asetat teknis. Fraksi etil asetat kemudian dievaporasi dan diimpregnasi untuk dipisahkan dengan metode kromatografi vakum cair (KVC) dan kromatografi kolom grafitasi (KKG) dipandu dengan kromatografi lapis tipis (KLT). Senyawa yang diperoleh dari KKG kemudian diidentifikasi kemurniannya menggunakan metode KLT dan dianalisis lebih lanjut menggunakan spektroskopi UV-Vis, Spektroskopi IR, dan GCMS. Senyawa metabolit sekunder yang dapat diisolasi pada fraksi etil asetat relatif polar rimpang temu ireng berdasarkan analisis dengan spektroskopi UV- Vis mempunyai panjang gelombang maksimum (λ maks ) pada 208,80 nm dan 329,80 nm. Berdasarkan analisis dengan spektroskopi IR menunjukkan adanya ikatan O-H, ikatan C-H alifatik, ikatan C=O karbonil, ikatan C-O eter, dan ikatan rangkap C=C. Berdasarkan analisis menggunakan GCMS didapatkan delapan puncak. Dua puncak utama adalah pada t R 21,655 menit dengan luas area 73,10% mempunyai ion molekul m/z 234 dan pada t R 24,547 menit dengan luas area 14,91% mempunyai ion molekul m/z 246. Dari data spektroskopi dapat diperkirakan bahwa senyawa yang dapat diisolasi dari fraksi etil asetat relatif polar rimpang temu ireng adalah curcumenol dengan massa relatif 234 dan zedoarol dengan massa relatif 246, keduanya termasuk dalam golongan senyawa seskuiterpen. Kata kunci : isolasi, senyawa metabolit sekunder, temu ireng. vii

8 ISOLATION AND IDENTIFICATION SECONDARY METABOLITE COMPOUND IN ETHYL ACETATE RELATIVE POLAR FRACTION FROM TEMU IRENG (Curcuma aeruginosa Roxb.) RHIZOME By: Nanang Rudianto Ariefta Student Number Principal Supervisor Co.Supervisor : Prof.Dr. Sri Atun : C. Budimarwanti, M.Si ABSTRACT The aims of this research are to isolate and identificate character of secondary metabolite compound in ethyl acetate relative polar fraction from temu ireng rhizome based on spectra of UV-Vis spectroscopy, IR spectroscopy, and GCMS. Ground dried rhizome of temu ireng was extracted using maceration method with methanol. Then the solvents of methanol extract were removed under reduced pressure and partitioned with n-hexane and ethyl acetate. Ethyl acetate fraction evaporated under reduced pressure and impregnated for separation using vacum liquid chromatography (VLC) and gravitation column chromatography (GCC) guided with thin layer chromatography (TLC). The Purity of compound from GCC checked using TLC followed by UV-Vis spectroscopy, IR spectroscopy, and GCMS. The compound in ethyl acetate relative polar fraction from temu ireng rhizome spectra analyzed of UV-Vis spectroscopy showed that the compound have maximum wave length (λ max ) on nm and nm. IR spectroscopy spectra shows that there are O-H bond, C-H alifatic bond, C=O carbonyl bond, C- O ether bond, and C=C double bond in the compound. Whereas GCMS spectra show eight peaks, peak on t R minutes has area 73.10% with m/z 234 of parent ion and peak on t R minutes has area 14.91% with m/z 246 of parent ion. From spectroscopy data can be predicted that secondary metabolite compound in ethyl acetate relative polar fraction is curcumenol with Mr 234 and zedoarol with Mr 246, group of sesquiterpene compound. Key word : isolation, secondary metabolite compound, temu ireng. viii

9 KATA PENGANTAR Puji syukur ke hadirat Allah SWT, Tuhan semesta alam, atas berkat nikmat sehat dan sempat yang diberikan-nya sehingga penyusun dapat melaksanakan penelitian dan menyelesaikan laporan skripsi dengan judul Isolasi dan Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Fraksi Etil Asetat Relatif Polar Rimpang Temu Ireng (Curcuma aeruginosa Roxb.) dengan baik. Keberhasilan dan kelancaran dalam melaksanakan penelitian dan penyusunan laporan skripsi ini tidak lepas dari bantuan berbagai pihak. Untuk itulah, pada kesempatan ini, rasa terima kasih saya sampaikan kepada: 1. Bapak Dr. Hartono selaku Dekan FMIPA UNY. 2. Bapak Dr. Hari Sutrisno selaku Ketua Jurusan Pendidikan Kimia FMIPA UNY. 3. Ibu Dr. Eli Rohaeti selaku Sekretaris Jurusan Pendidikan Kimia FMIPA UNY. 4. Ibu Dr. Endang Widjajanti LFX selaku Koordinator TAS Prodi Kimia. 5. Ibu Prof.Dr. Sri Atun dan Ibu C. Budimarwanti, M.Si selaku Dosen Pembimbing yang telah banyak memberikan arahan dan bantuan selama penelitian dan penyusunan laporan. 6. Ibu Prof.Dr.Indyah Sulistyo Arty, M.S. dan Ibu Annisa Fillaeli,M.Si selaku Dosen Penguji yang telah memberikan banyak masukan. 7. Bapak, Ibu, adik, dan seluruh keluarga yang banyak memberikan dukungan, baik berupa material maupun nonmaterial. ix

10 8. Kelompok Penelitian Bahan Alam 2008, Sukris Purwanto, Mita Arum Suryandari, Narum Yuni Margono, Faiza Hidayati, dan Yunia Mardianis, yang senantiasa saling memberikan dukungan dan bantuan. 9. Rekan Kimia Reguler 2008 yang menemani kuliah dari awal semester Seluruh Laboran Laboratorium Kimia FMIPA UNY, Mbak Panca, Pak Ali, Pak Manto, Pak Aslam, Pak Bambang, dan Mas Ibnu. 11. Endah Perananingtyas yang telah banyak memberikan motivasi dan bantuan. 12. Teman tinggal di Jogja Argo, Subik, Dede, Heri, Aji, Ridho, Wiwin, Seno, Faisal, Cecep, Irfan, Rahmanu, mas Leo, dan Bulik Rum. Penulis juga memohon maaf kepada semua pihak, apabila selama melaksanakan penelitian dan penyusunan laporan skripsi ini telah melakukan kesalahan baik disengaja maupun tidak. Kritik maupun saran dari berbagai pihak demi perbaikan laporan ini sangat saya harapkan. Akhirnya, semoga laporan ini dapat memberi manfaat bagi kita semua. Yogyakarta, 18 Juli 2012 Nanang Rudianto Ariefta x

11 DAFTAR ISI ABSTRAK... vii ABSTRACT... viii KATA PENGANTAR... ix DAFTAR ISI... xi DAFTAR TABEL... xiv DAFTAR GAMBAR... xv DAFTAR LAMPIRAN... xvii BAB I PENDAHULUAN... 1 A. Latar Belakang Masalah... 1 B. Identifikasi Masalah... 3 C. Pembatasan Masalah... 4 D. Perumusan Masalah... 4 E. Tujuan Penelitian... 5 F. Kegunaan Penelitian... 5 BAB II KAJIAN TEORI... 6 A. Deskripsi Teori Temu Ireng (Curcuma aeruginosa Roxb.) Senyawa Metabolit Sekunder... 7 xi

12 a. Terpenoid... 8 b. Fenilpropanoid c. Flavonoid d. Alkaloid Ekstraksi Kromatografi Spektroskopi a. Spektroskopi Sinar Ultraviolet dan Visible b. Spektroskopi Infra Red c. GCMS (Gas Chromatography-Mass Spectroscopy) B. Penelitian yang Relevan C. Kerangka Berpikir BAB III METODE PENELITIAN A. Subjek dan Objek Penelitian B. Alat dan Bahan C. Prosedur Penelitian D. Teknik Analisis Data BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN A. Hasil Penelitian Hasil Pemisahan dengan Ekstraksi xii

13 2. Hasil Pemisahan dengan Kromatografi Hasil Uji Kemurnian dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) Hasil Analisis dengan Spekroskopi B. Pembahasan BAB V SIMPULAN DAN SARAN A. Simpulan B. Saran DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN xiii

14 DAFTAR TABEL Tabel.1. Serapan IR Karakteristik pada Gugus Fungsi Utama Tabel.2. Pengelompokan Fraksi Hasil KVC I Tabel.3. Pengelompokan Fraksi Hasil KVC II Tabel.4. Pengelompokan Fraksi Hasil KKG Tabel.5. Hasil Uji Kemurnian dengan KLT Tabel.6. Analisis Spektra IR Fraksi IV Tabel.7. Hasil Analisis kromatogram GC xiv

15 DAFTAR GAMBAR Gambar.1. Contoh Senyawa Terpenoid: Monoterpen (A), Seskuiterpen (B), Diterpen (C), dan Triterpen (D) Gambar.2. Biosintesis Isopentenil Pirofosfat (IPP) dan Isomernya Dimetilalil Pirofosfat (DMAPP) Gambar.3. Biosintesis Terpenoid Gambar.4.Beberapa Senyawa Fenilpropanoid Gambar.5. Biosintesis Fenilpropanoid Gambar.6. Beberapa Pembagian Kelas pada Flavonoid Gambar.7. Biosintesis Flavonoid Secara Umum Gambar.8. Kerangka Dasar Kelompok Alkaloid Gambar.9. Beberapa Contoh Senyawa Alkaloid Gambar.10. Kromatogram KVC I Pertama Gambar.11. Kromatogram KVC I Kedua Gambar.12. Kromatogram Pengelompokan Fraksi Hasil KVC I Gambar.13. Kromatogram Fraksi Hasil KVC II Gambar.14. Kromatogram Pengelompokan Fraksi Hasil KVC II Gambar.15. Kromatogram Fraksi Hasil KKG Fraksi I, III, V, VI, VIII, IX, X, & XI Gambar.16. Kromatogram Pengelompokan Fraksi Hasil KKG (Fraksi II, III, dan IV dicek pada plat tersendiri yang merupakan hasil pengecekan terhadap fraksi nomor 4, 5, dan 6) Gambar.17. Kromatogram Uji Kemurnian dengan KLT xv

16 Gambar.18. Spektra UV-Vis Fraksi IV Gambar.19. Spektra IR Fraksi IV Gambar.20. Kromatogram GC Fraksi IV Gambar.21. Spektra Massa fraksi IV Puncak Gambar.22. Spektra Massa fraksi IV Puncak Gambar.23. Struktur Senyawa Curcumenol (A) dan Zedoarol (B) Gambar.24. Fragmentasi Curcumenol Gambar.25. Fragmentasi Zedoarol xvi

17 DAFTAR LAMPIRAN Lampiran I. Skema Kerja Penelitian Lampiran II. Perhitungan Rf Hasil Identifikasi Kemurnian dengan KLT Lampiran III. Spektra UV-Vis Fraksi IV Lampiran IV. Spektra IR Fraksi IV Lampiran V. Kromatogram GC Fraksi IV Lampiran VI. Spektra MS Fraksi IV Lampiran VII. Dokumentasi Penelitian xvii