RINGKASAN Senyawa Baru Flavonol Terfanelasi Dari Macaranga gigantea: Hubungan Struktur-Aktivitas Sifat Antioksidan dan Antikanker (Nanik Siti Aminah, Alfinda Novi Kristanti, 2013, Fakultas Sains dan Teknologi, 35 halaman) Macaranga gigantea merupakan salah satu genus dari famili Euphorbiaceae, memiliki fungsi ekologi yang unik antara lain sebagai tumbuhan pelopor.tumbuhan ini menghasilkan senyawa golongan flavonoid dengan rantai samping isoprenil (C 5 ), geranil (C 10 ), dan labdanil (C 20 ). Sampai saat ini belum ada laporan tentang hubungan struktur-aktivitas antikanker dan antioksidan dari tumbuhan ini. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa flavonoid dari daun Macaranga gigantea serta menguji aktivitas antikanker terhadap sel murin leukemia P-388. Di samping itu, senyawa flavonoid ditentukan aktivitas antioksidannya terhadap radikal DPPH. Pemisahan dan pemurnian senyawa flavonoid daun Macaranga gigantea meliputi ekstraksi, dan metode kromatografi. Penentuan struktur senyawa flavonoid ditetapkan berdasarkan spektroskopi ultraviolet, resonansi magnit inti dan spektrum massa. Pengujian sifat sitotoksik senyawa hasil isolasi terhadap sel murin leukemia P-388 menggunakan metode MTT assay. Uji aktivitas antioksidan menggunakan radikal DPPH secara spektrometri. Tiga senyawa flavonoid berhasil dipisahkan dari daun Macaranga gigantea yaitu makagigantin, gliasperin A, dan apigenin. Senyawa makagigantin merupakan senyawa baru turunan flavonol terfarnelasi. Hasil uji sitotoksik sel murin leukemia P-388 dari senyawa makagigantin, gliasperin A, dan apigenin mempunyai nilai daya hambat konsensentrasi IC 50 : 26,09; 17,02 dan 18,09 µm. Berdasarkan data sitotoksik, senyawa makagigantin memperlihatkan aktivitas sitotoksik yang lemah sedangkan senyawa gliasperin A, dan apigenin mempunyai aktivitas moderat. Data antioksidan senyawa makagigantin, gliasperin A, dan apigenin mempunyai nilai daya hambat konsensentrasi IC 50 : 0,332; 0,125 dan 0,518 mm. Senyawa makagigantin dan gliasperin A memperlihatkan aktivitas antioksidan yang kuat terhadap radikal DPPH sedangkan senyawa apigenin mempunyai aktivitas moderat. 3
SUMMARY 4
A New Compound of Farnesylated Flavonol from The Leaves of Macaranga gigantea: Structure-Activity Antikanker and Antioxidant Relationship (Nanik Siti Aminah, Alfinda Novi Kristanti, 2013, Fakultas Sains dan Teknologi, 35 pages) Macaranga is one genus of the family Euphorbiaceae, has a unique ecological functions, among others, as pioneer plant.this plants produce flavonoid compounds with side chain isoprenoid (C5), geranil (C10), and labdanil (C20). Until now there has been no report about the relationship of structure-anticancer and antioxidant activity of this plant. Macaranga gigantea is a species in the family Euphorbiaceae. Sweinfurtin A have been isolated from Macaranga schweinfurthin a class of compounds stilbenoid showed anticancer activity and has been tested against 68 types of cancer cells and was pre-clinical phase II trials. Data phytochemical Macaranga gigantea and anticancer activity of flavonoids not yet been reported. The aims of this research to isolate the flavonoid compounds from the leaves of Macaranga gigantea and evaluated anticancer activity against murine leukemia cells P-388. In addition, the flavonoid compounds were determined antioxidant activity against the DPPH radical. Separation and purification of flavonoid compounds from the leaves of Macaranga gigantea include extraction, and chromatographic methods. Determination of flavonoids structure determined based on ultraviolet spectroscopy, magnetic resonance and mass spectra spectra. The properties of cytotoxic cells isolated compounds against murine leukemia P-388 using MTT assay method. Test of antioxidant activity using the DPPH radical by spectrometry. Three flavonoid compounds have been isolated from the leaves of Macaranga gigantea, and identified as macagigantin, glyasperin A, and apigenin. Macagigantin is new compound from farnesylated flavonol derivative. On cytotoxic properties against murine leukemia cells P-388 from makagigantin, gliasperin A, and apigenin showed IC 50 value: 26.09; 17.02 and 18.09 µm, respectively. Based on data cytotoxic, makagigantin compounds showed weak cytotoxic activity whereas compound gliasperin A, and apigenin have moderate activity. Data makagigantin antioxidant compounds, glyasperin A, and apigenin exhibited IC 50 values: 0.332; 0.125 and 0.518 mm, respectively. Macagigantin and glyasperin A showed strong antioxidant activity against DPPH radicals while apigenin compounds showed moderate activity. 5
PRAKATA 6
Puji syukur ke hadirat Allah swt. yang senantiasa memberikan petunjuk, kemudahan dan rahmat-nya sehingga penelitian kami yang berjudul Senyawa Baru Flavonol Terfanelasi Dari Macaranga gigantea: Hubungan Struktur-Aktivitas Sifat Antioksidan dan Antikanker: Hubungan Struktur-Aktivitas Antikanker dapat terselesaikan. Dalam kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada: Ketua Lembaga Penelitian dan Pengabdian Kepada Masyarakat, Universitas Airlangga yang telah memberi kesempatan dalam melaksanakan penelitian. Dekan Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga yang telah memberikan kesempatan dan fasilitas penelitian. Drs. Ahmad Darmawan dari LIPI Kimia Serpong atas bantuan pengambilan data spektrum NMR.. Prof. Dr. Emilio Ghisalberty dari Dept. of Chemistry, South Wales University, Australia atas bantuan pengambilan data spektrum HREIMS. Prof. Dr. Euis Holisotan Hakim, Dr. Lia Dewi dan Elvira, S.Si., M.Sc. dari Laboratorium Kimia Organik Bahan Alam, Departemen Kimia, ITB Bandung atas bantuan pengujian sel murin leukemia P388. Rekan penelitian, serta semua pihak atas sumbangan pikiran dan dan bantuan yang telah diberikan. Kami menyadari bahwa ini penelitian ini masih jauh dari kesempurnaan, akan tetapi kami berharap penelitian ini bermanfaat bagi dunia ilmu pengetahuan. Surabaya, November 2013 Peneliti 7