LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK PEMBUATAN t - BUTIL KLORIDA NAMA PRAKTIKAN : KARINA PERMATA SARI NPM : 1106066460 PARTNER PRAKTIKAN : FANTY EKA PRATIWI ASISTEN LAB : KAK JOHANNES BION TANGGAL PRAKTIKUM : 5 MARET 2014 \ DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA DEPOK 2014 A. Tujuan Percobaan Mengetahui proses dan tahapan reaksi dalam pembuatan t-butil klorida Mengetahui prinsip dari reaksi substitusi nukleofilik alifatik dan perbedaan yang khas antara reaksi SN 1 dengan SN 2.
B. Teori Dasar Dalam tersier alkohol terdapat gugus hidroksil yang paling mudah disubstitusi yang menyebabkan alkohol tersebut bereaksi dengan HCl pekat pada suhu kamar. Reaksi tersebut adalah reaksi subtitusi nukleofilik tipe SN 1 yang melibatkan pembuatan senyawa antara ion karbonium yang relatif stabil. alkohol sekunder apalagi yang primer memerlkukan kondisi yang sangat kuat untuk melakukan reaksi substitusi, yang biasanya memerlukan pemanasan campuran alkohol asam dengan sel klorida anhidrat. Bila alkoholnya berupa alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan CaCl 2 anhidrat sebagai pengganti ZnCl 2. Reaksi yang menggunakan HCl- ZnCl 2 merupakan reaksi substitusi tipe SN 2, terutama untuk alkohol primer. Mekanisme tipe SN 1 juga memungkinkan terjadi : Jalur reaksi yang terakhir ini cenderung terjadi penataan ulang gugus alkil.
Penataan ulang dapat dicegah dengan mengganti senyawa klorida yang digunakan dengan senyawationil klorida atau campuran tionil klorida dengan piridin. Piridin yang digunakan dapat dalam jumlah katalitik atau ekimolar. Bila hanya menggunakan tionil klorida saja, yang pertama kali terbentuk adalah ester klorosulfit, yang kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan mekanisme siklik (SN 1 ). Bila menggunakan piridin, on klorida akan dilepaskan pada tahap reaksi pertama (pembentukan klorosulfit), terjadi reaksi substitusi SN 2. C. Alat dan Bahan Alat: 1. Corong pisah 250 ml 2. Corong biasa 3. Gelas ukur 10 ml dan 25 ml 4. Pipet tetes 5. Beaker Glass 250 ml 6. Botol semprot Bahan: 1. Tersier butil alkohol 2. Larutan NaHCO 3 5% 3. CaCl 2 anhidrat 7. Statif dan klem 8. Batang pengaduk 9. Spatula 10. Stopwatch 11. Kertas saring 12. tissue 4. Aquades 5. HCl pekat
6. D. Cara Kerja 1. Mengisi corong pisah 100 ml dengan 12,4 gr tertier butil alkohol dan HCl pekat sebanyak 21 ml 2. Mengocok campuran dari waktu ke waktu selama 20 menit, dan sesekali melonggarkan penutupnya agar tidak terjadi tekanan atau mengurangi tekanan. 3. Membiarkan campuran selama beberapa menit sampai lapisannya terpisah dengan sempurna. 4. Mengambil halida lapisan atas dan membuang asam lapisan bawah. 5. Mencuci halida dengan 10 ml larutan NaHCO 3 5%. Terbentuk dua lapisan, lapisan bawah di buang dan lapisan atas di cuci dengan 10 ml air dan lapisan bawah di buang. 6. Mengeringkan larutan dengan CaCl 2 anhidrat. 7. Mendekantasi cairan yang kering melalui corong yang di lengkapi dengan kertas saring berlipat. 8. Menampung ke dalam wadah kecil dengan menutupnya menggunakan kertas 7. aluminium supaya tidak menguap.
8. E. Data Pengamatan 9. Prosedur Kerja 10. Hasil Pengamatan 11. Mencampurkan 10,5 ml HCl dengan 6,2 gr tersier butil alkohol dalam corong pisah 13. Melakukan pengocokan selama 20 menit. Tutup corong pisah dibuka sesekali 15. Membiarkan campuran selama beberapa menit sampai lapisannya terpisah dengan sempurna. 17. Mengambil halida lapisan 18. atas dan membuang asam lapisan bawah. Mencuci halida dengan 5 ml larutan NaHCO 3 5%. Terbentuk dua lapisan, lapisan bawah di buang dan lapisan atas di cuci dengan 5 ml air dan lapisan bawah di buang. 21. Mengeringkan larutan dengan menambahkan Na 2 SO 4 anhidrat kemudian mendekantasi cairan yang kering. Menampung ke dalam wadah kecil dengan menutupnya menggunakan 12. Terbentuk campuran tidak berwarna 14. Setiap pengocokan, timbul gas putih di dalam corong pemisah yang harus dikeluarkan, gas tersebut berangsur-angsur hilang setelah dilakukan pengocokan yang cukup lama 16. Campuran ini membentuk 2 lapisan, dimana lapisan atas merupakan senyawa t-butil klorida dan lapisan bawah merupakan HCl. 19. Setelah dicuci dengan NaHCO 3, terbentuk 2 lapisan kembali. Dimana lapisan atas merupakan t-butilklorida dan lapisan bawah merupakan NaHCO 3. Lapisan t- butilklorida yang terbentuk masih keruh karena masih mengandung air. Setelah dicuci dengan air, terbentuk 2 lapisan kembali. Lapisan atas merupakan t-butilklorida dan lapisan bawah merupakan air. 20. 23. Lapisan t-butilklorida setelah ditambahkan dengan Na 2 SO 4 anhidrat menjadi bening. Dihasilkan t-butilklorida sebanyak 1,3 ml dengan berat 0,97 gram. 24.
kertas aluminium supaya tidak menguap. 22. 25. F. Pengolahan Data n ((CH 3 ) 3 COH = m Mr = 6,2 gr =0,0838 mol 74 gr/mol n HCl = v ρ Mr 10,5ml 1,18 gr /ml = =0,339 mol 36,5 gr /mol 26. ((CH 3 ) 3 COH + HCl ((CH3)3CCl + H 2 O 27. M : 0,0838 mol 0,339 mol - - 28. R : 0,0838 mol 0,0838 mol 0,0838 mol 0,0838 mol 29. S : 0,255 mol 0,0838 mol 0,0838 mol massa ((CH3)3COH teoritis : n Mr=0,0838mol 92,5 gr =7,7515 gr mol % KR = m perc m teoritis m teoritis 100 = 0,97 gr 7,7515 gr 7,7515 gr 100 =87,49 % yield = m perc 0,97 gr 100 = 100 =12,51 m teoritis 7,7515 gr 30. G. Pembahasan 31. Percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesis tersier butil klorida dari tersier butil alkohol. Prinsip dari percobaan ini yaitu ekstraksi cair-cair. Ekstraksi cair-cair (corong pisah) merupakan pemisahan komponen kimia di antara dua fase pelarut yang tidak saling bercampur di mana sebagian komponen larut pada fase pertama dan sebagian larut pada fase kedua, lalu kedua fase yang mengandung zat terdispersi dikocok, lalu didiamkan sampai terjadi pemisahan sempurna dan terbentuk dua lapisan fase cair, dan komponen kimia akan terpisah ke dalam
kedua fase tersebut sesuai dengan tingkat kepolarannya dengan perbandingan konsentrasi yang tetap. 32. Pada percobaan, terjadi pembentukan tersier butil klorida dari tersier butil alkohol dengan adanya penambahan asam kuat, yakni HCl pekat. Berikut merupakan reaksi dari sintesis tersier butil klorida dari tersier butil alkohol : 33. Dan berikut adalah mekanisme sintesis reaksi tersebut melalui melalui mekanisme substitusi nukleofilik (SN 1 ), yakni: 34. Mekanisme itu disebut dengan substitusi nukleofilik karena yang menggantikan,yakni klorida dalam reaksi tersebut merupakan nukleofil atau penyuka inti, yakni karbokation yang terbentuk dan proses pelepasan hidroksi. Hal itu dikarenakan nukleofil yang kaya akan elektron cenderung menyukai yang miskin akan elektron, yakni inti dalam reaksi tersebut. Diperlukan asam kuat dalam reaksi tersebut untuk dapat menarik hidroksi dari tersier butil alkohol sehingga dapat terbentuk karbokation. Selain itu mekanisme tersebut mengikuti SN 1. Hal tersebut dikarenakan walaupun terdapat dua tahap, yakni tahap pelepasan hidroksi dan tahap masuknya klorida, yang menentukan laju reaksi hanyalah tahap pelepasan hidroksi karena tahap tersebut berjalan dengan lambat bila dibandingkan dengan tahap masuknya klorida. Hal itu berbeda dengan SN 2 yang kedua tahapnya terjadi secara bersamaan sehingga tidak sempat terbentuk karbokation dan keduanya pun turut menentukan laju reaksi.
35. Pada percobaan, percampuran tersier butil alkohol dengan asam pekat menyebabkan pembentukan tersier butil klorida dan air. Air yang dihasilkan tersebut tidak hanya dalam bentuk cair, tetapi sebagian juga dalam bentuk gas. Oleh karena itu, timbul gas putih yang harus dibuang setiap kali pengocokan. Hal itu dimaksudkan agar tidak terjadi tekanan yang tinggi di dalam corong pisah Karena hal itu dapat membahayakan dengan mementalkan penyumbat, merusak corong pisah, hingga hal-hal lainnya yang tidak diinginkan. Semakin sedikitnya uap yang terbentuk juga mengindikasikan reaksi yang sudah semakin sempurna hingga tidak terbentuknya gas sama sekali. Setelah itu dilakukanlah pemisahan antara lapisan organik yang mengandung tersier butil klorida dengan lapisan asam. Lapisan asam memiliki massa jenis yang lebih besar sehingga berada di bawah lapisan organik dan dapat segera dibuang. Kemudian lapisan organik ditambahkan campuran Na 2 SO 4 anhidrat dan NaCO untuk menarik air, sisa-sisa asam, maupun pengotor-pengotor polar yang masih ada dalam lapisan tersebut. 36. Berdasarkan percobaan ini, didapatkan tersier butil klorida 1,3 ml dengan berat 0,97 gram. Berdasarkan pengolahan data, didapatkan % kesalahan relatif sebesar 87,49 % dan % yield sebesar 12,51 %. Kesalahan yang besar dalam percobaan ini dapat disebabkan oleh beberapa hal, yakni kurangnya ketelitian praktikan dalam melakukan pencampuran reagen juga kurangnya kekuatan dalam pengocokan saat ekstraksi. 37. H. Kesimpulan Sintesis tersier butil klorida dapat dilakukan dengan mereaksikan tersier butil alkohol dengan HCl Reaksi yang berlangsung dalam percobaan ini ialah reaksi substitusi nukleofilik (SN 1 ) Massa asam pikrat teoritis : 7,7515 gram Massa asam pikrat percobaan : 0,97 gram % KR = 87,49 % % yield = 12,51 % 38.
39. 40. 41.Daftar Pustaka 42. Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia FMIPA UI. 43. Fessenden & Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid I. Erlangga: Jakarta. 44. Fessenden& Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid II. Erlangga: Jakarta. 45. Sykes, P. 1989. Penuntun Mekanisme Kimia Organik. PT Gramedia: Jakarta. 46. S.Ked,Wahyu.Sutriani,Linda.2009.http://medicafarma.blogspot.com/2008/11/ ekstraksi.html. Diakses pada 12 Maret 2014 pukul 00.57. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54.
55.MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS) 1. TERSIER BUTIL ALKOHOL Bentuk Fisik : Cairan tidak berwarna Titik Leleh : 250 C Titik Didih : 83 C Titik Nyala : 11 C Densitas : 0,78 gr / cm 3 Tekanan Uap : 31 mmhg pada 20 C Limit Ledakan : 2,4 8 % Kelarutan dalam air : larut 56. 2. ASAM KLORIDA Bentuk Fisik : Cairan tidak berwarna atau sedikit kekuningan 57. dengan bau tajam. Titik Leleh : -25 C Titik Didih : 109 C Spesifik Gravitasi : 1,19 58. 3. TERSIER BUTIL KLORIDA Bentuk Fisik : Cairan tidak berwarna Titik Leleh : -26 C Titik Didih : 55 C Titik Nyala : -9 C wadah terbuka, -23 C wadah tertutup Densitas : 0,89 gr / cm 3 Tekanan Uap : 262 mmhg pada 20 C Suhu Pembakaran Sendiri: 540 C 59.