SKRIPSI JOHAN HARYADI DIBUTILAMINOMETILASI KARDANOL HASIL ISOLASI DARI CASHEW NUT SHELL LIQUID (CNSL) DAN UJI AKTIVITAS HASIL REAKSI TERHADAP KEONG MAS (Pomacea canaliculata.) FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA DEPARTEMEN KIMIA FARMASI SURABAYA 2012
SKRIPSI JOHAN HARYADI NIM. 050911193 DIBUTILAMINOMETILASI KARDANOL HASIL ISOLASI DARI CASHEW NUT SHELL LIQUID (CNSL) DAN UJI AKTIVITAS HASIL REAKSI TERHADAP KEONG MAS (Pomacea canaliculata.) FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA DEPARTEMEN KIMIA FARMASI SURABAYA 2012
LEMBAR PERSETUJUAN PUBLIKASI KARYA ILMIAH Demi perkembangan ilmu pengetahuan, saya menyetujui skripsi/karya ilmiah saya, dengan judul : DIBUTILAMINOMETILASI KARDANOL HASIL ISOLASI DARI CASHEW NUT SHELL LIQUID (CNSL) DAN UJI AKTIVITAS HASIL REAKSI TERHADAP KEONG MAS (Pomacea canaliculata.) Untuk dipublikasikan atau ditampilkan di internet atau media lain yaitu Digital Library Perpustakaan Universitas Airlangga untuk kepentingan akademik sebatas sesuai dengan Undang-Undang Hak Cipta. Demikia pernyataan persetujuan publikasi karya ilmiah ini saya buat dengan sebenarnya. Surabaya, 14 Maret 2012 Johan Haryadi NIM. 050911193
SURAT PERNYATAAN Saya yang bertanda tangan di bawah ini, Nama : Johan Haryadi NIM : 050911193 Fakultas : Farmasi Menyatakan dengan sesungguhnya bahwa hasil tugas akhir yang saya tulis dengan judul DIBUTILAMINOMETILASI KARDANOL HASIL ISOLASI DARI CASHEW NUT SHELL LIQUID (CNSL) DAN UJI AKTIVITAS HASIL REAKSI TERHADAP KEONG MAS (Pomacea canaliculata.) Adalah benar-benar merupakan hasil karya saya sendiri. Apabila di kemudian hari diketahui bahwa skripsi ini merupakan hasil plagiarism, maka saya bersedia menerima sangsi berupa pembatalan kelulusan dan atau pencabutan gelar yang saya peroleh. Demikian surat pernyataan ini saya buat untuk dipergunakan sebagaimana mestinya Surabaya, 14 Maret 2012 Johan Haryadi NIM. 050911193
KATA PENGANTAR Segala puji syukur hanya milik Allah SWT yang telah melimpahkan karunia-nya kepada penulis sehingga dapat menyelesaikan skripsi yang berjudul DIBUTILAMINOMETILASI KARDANOL HASIL ISOLASI DARI CASHEW NUT SHELL LIQUID (CNSL) DAN UJI AKTIFITAS TERHADAP POMACEA CANALICULATA (KEONG MAS). ini dapat terselesaikan karena bantuan dari beberapa pihak. Oleh karena itu, saya mengucapkan banyak terima kasih kepada : 1. Drs. Marcellino Rudyanto, Apt., M.Si., Ph.D selaku dosen pembimbing utama yang telah memberikan waktu dan tenaganya untuk memberikan petunjuk, bimbingan dan dorongan sehingga skripsi ini dapat selesai. 2. Dra. Suzana, M.Si., Apt selaku dosen pembimbing serta yang juga telah memberikan petunjuk, bimbingan dan dorongan terhadap penulis. 3. Prof. DR. Purwanto., Apt. dan Dra. Joeniar Moechtar., Apt. M.S. selaku penguji yang telah memberikan masukan untuk menyempurnakan skripsi ini. 4. Rektor Universitas Airlangga yang telah memberikan fasilitas selama saya mengikuti kuliah, praktikum serta penelitian ini. 5. Dekan Fakultas Farmasi Universitas Airlangga yang telah memberikan fasilitas selama saya mengikuti kuliah, praktikum serta penelitian ini. 6. Dra. Rakhmawati, Apt., M.Si. sebagai dosen wali yang telah memberikan bimbingan dan selalu memberi saran selama menempuh kuliah ini. 7. Ketua Departemen Kimia Farmasi yang telah memberikan fasilitas penelitian. DIBUTILAMINOMETILASI vii KARDANOL...JOHAN HARYADI
8. Seluruh staf pengajar Fakultas Farmasi Universitas Airlangga yang telah membimbing dan memberikan ilmu dan pengalaman kepada penulis. 9. Orang tua serta keluargaku tercinta yang selalu menyayangi dan mendoakan, memberikan bantua baik material maupun support untuk menyelesaikan pendidikan di Fakultas Farmasi ini. 10. Teman-teman senasib dan seperjuangan, Muhamad, Faruk dan Hendi yang telah berjuang bersama untuk menyelesaikan skripsi ini. 11. Staf laboran Laboratorium Kimia Sintesis yaitu pak Sunar dan Pak Yanto yang turut memberikan fasilitas dalam penelitian ini. 12. Seluruh karyawan Fakultas Farmasi Universitas Airlagga yang telah membantu kelancaran kegiatan belajar disini. 13. Serta pihak-pihak yang belum sempat saya sebutkan namanya. Semoga Allah SWT berkenan melimpahkan karunia dan hidayah- Nya sebagai balasan yang baik atas semua bantuan yang telah diberikan. Untuk segala kekurangan dalam penyelesaian skripsi ini, penulis memohon maaf dan berharap skripsi ini bermanfaat bagi semua pembaca dan turut memperkaya ilmu dan pengetahuan yang telah ada. viii
RINGKASAN DIBUTILAMINOMETILASI KARDANOL HASIL ISOLASI CASHEW NUT SHELL LIQUID ( CNSL ) DAN UJI AKTIVITAS HASIL REAKSI TERHADAP KEONG MAS (POMACEA CANALICULATA) Johan Haryadi Minyak kulit biji jambu mete atau cashew nut shell liquid (CNSL) mengandung senyawa asam anakardat yang memiliki aktivitas moluskisida yang poten. Senyawa ini menimbulkan toksisitas yang kuat terhadap keong mas (pomacea canaliculata). Pada penelitian ini dilakukan penambahan gugus dibutilaminometil pada senyawa hasil dekarboksilasi asam anakardat (kardanol) dan dilakukan uji aktivitasnya terhadap keong mas (pomacea canaliculata) Kardanol diperoleh melalui isolasi dari CNSL dengan cara ekstraksi. CNSL setelah dipanaskan pada suhu 120 140 o C kemudian direaksikan dengan metanol dan ammoniak 25 % lalu di ekstraksi dengan heksana. Hasil ekstraksi kemudian dimurnikan dengan penambahan karbon aktif dan penyaringan menggunakan gel silica. Kardanol yang telah dimurnikan kemudian direaksikan dengan dibutilamina dan formalin dengan perbandingan 1 : 2 : 2 pada suhu kamar selama 5 hari (120 jam), mekanisme reaksi mengikuti prinsip reaksi mannich sehingga menghasilkan senyawa 6-dibutilaminometil-kardanol. Kemudian dilakukan pemurnian hasil reaksi dan dilakukan uji aktivitas menggunakan hewan coba keong mas (Pomacea canaliculata) DIBUTILAMINOMETILASI ix KARDANOL...JOHAN HARYADI
Untuk uji aktivitas 6-dibutilaminometil-kardanol, dibuat 3 konsentrasi yaitu 150, 350 dan 1000 ppm. Untuk jumlah sampel tiap uji digunakan 10 ekor keong mas dan dilakukan selama 24 jam dalam suhu kamar, sedangkan kardanol hanya dibuat 1 konsentrasi yaitu 300 ppm. Hasil yang didapat adalah tidak seekor keong pun yang mati akibat perlakuan tersebut. x
ABSTRACT Dibutylaminomethylation Of Cardanol Isolated From Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) And Activity Test In Apple Snail (Pomacea canalicuata) Johan Haryadi The purpose of this research is to add dibuthylaminomethyl group to cardanol by using the principle of Mannich reaction. Cardanol isolated from technical CNSL was reacted with formaline and dibuthylamine in a roundbottom flask in ethanol for 5 days (120 hours). 6-Dibuthylaminomethylcardanol then was purified with column chromatography with hexane : ethylacetate (4 : 1) as mobile phase. Activity test in Pomacea canaliculata (apple snail) was done at room temperature for 24 hours. The concentration of test solution were 0, 150 and 350 ppm. After treatment, not a single head of snail was found dead. So, the lethal concentration of 6- Dibuthylaminomethyl-cardanol is more than 1000 ppm. Keyword : cardanol, Mannich reaction, Pomacea canaliculata. DIBUTILAMINOMETILASI xi KARDANOL...JOHAN HARYADI