ALKENA DAN ALKUNA By Dra. Nurul idajati M.Si
TATANAMA ALKENA DAN ALKUNA ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA TAMBAAN: Ikatan ganda dua karbon-karbon diberi akhiran ena, jika terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua, akhirnya menjadi diena; triena dst. Ikatan ganda tiga diberi akhiran una (diuna untuk dua ikatan ganda tiga dst). Kedua akhiran (-ena dan una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut terdapat bersamaan. Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan ganda mendapatkan nomor yang rendah. Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor- nomor ini diletakkan di muka nama senyawa.
5 4 3 3 2 1 3 3 5 4 3 3 2 1 3 3 3 3 4-metil-2-pentena 2,4,4-trimetil-2-pentena 2 1 2 3 4 2 1 2 3 4 2 5 6 7 8 2 3 l 2-kloro-1,3-butadiena 3 3 3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena 2 1 2 3 4 5 2 1-pentena-4-una etuna / asetilena 3 1 2 3 4 5 3 3 4-metil-2-pentuna isopropil metil asetilena
PEMBUATAN ALKENA 1. Dehidrogenasi alkil halida a. 3 2 2 2 l + KO butil klorida b. 3 2 l 3 + KO sek. butil klorida alk alk 3 2 = 2 + Kl + 2 O 1-butena 3 = 3 + 3 2 = 2 2-butena 1-butena
2. Dehidrasi alkohol a. 3 2 O 2SO 4 170 o 2 = 2 + 2 O b. 3 2 2 2 O 2 SO 4 c. 3 2 3 2 SO 4 100 o 3 2 = 2 O 140 o 2 O + 3 2 =+ 2 3 = 3 + 3 = 2 3 3 d. 3 3 2 SO 4 85-90 o 3 2 + 2 O O Kereaktifan alkana tersier > alkana sekunder > alkana primer
3. Dehidrogenasi vicinal dihalida 4. Proses cracking (pirolisis) 4 8 3 6 + + 4 8 18 4 10 + 4 8 8 16 + 2 5. idrogenasi alkuna 3 3 2 /Ni 3 3
1. Addisi idrogen idrogenasi R R 2 R 2 2 R Pt, Pd, Ni idrogenasi meliputi: a. pemutusan ikatanphi (40 kkal) b. pemutusan ikatan - (104 kkal) c. pembentukan 2 ikatan - (87 kkal) + ikatan phi 40 kkal 104 kkal 2 x 87 kkal Jumlah panas yang dikeluarkan bila 1 mol senyawa tak jenuh dihidrogenasi disebut: panas hidrogenasi.
+ X 2 X 2 = l 2, Br 2 Br 2 3 2 3 2 l 4 Br Br X X 1,2-dibromo propana Addisi Br 2 digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap Larutan Br 2 dalam l 4 warna merah coklat Bila diaddisi dengan Br 2 warna merah coklat akan hilang
+ X X 3 2 Br tanpa peroksida peroksida 3 3 Br 2-bromo propana 3 2 2 Br 1-bromo propana Addisi Markovnikov Addisi Anti Markovnikov Aturan Markovnikov: addisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom akan terikat pada atom yang telah mengikat atom lebih banyak.
4. Addisi asam Sulfat + 2 SO 4 OSO 3 3 2 + 2 SO 4 3 3 OSO 3 Isopropil hidrgen sulfat
5. Addisi 2 O idrasi + O + O 3 2 3 3 O 2-propanol
6. Pembentukan alohidrin + X 2 + 2 O + X X 2 = Br 2, l 2 3 2 + l 2 + 2 O 3 X 2 O O l 1-kloro-2-propanol
7. Dimerisasi 3 3 2 3 2 3 3 3 2 + 3 2 2 SO 4 80 o 3 2,4,4-trimetil pentana 3 3 3 3 3 Ni/ 2 3 3 3 2 3 3 2,4,4-trimetil pentana "isooktana"
8. Epoksidasi + O O O + O O As. peroksibenzoat O 9. idroksilasi (Pembentukan Glikol) + KMnO 4 atau OOO 3 2 + KMnO 4 atau OOO 3 O O 2 O O 1,2-propanadiol
10. Ozonalisis + O 3 O 2 O,Zn O +O Ozon O O Aldehid dan keton O O 3 2 2 O 3 2 O, Zn 3 2 + 3 O 3 3 O 3 2 2 O, Zn 3 2 +
11. Polimerisasi Penggabungan beberapa molekul kecil menjadi satu besar (dipanaskan pada suhu tertentu). Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul alkena dimer Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul alkena trimer Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul alkena tetramer Bila polimerisasi terjadi dari banyak molekul alkena polimer Molekul tunggalnya monomer
n 2 2 Etana O 2, tek 2 2 2 2 2 2 2 n 2 polietilena n 2 l peroksida 2 2 2 l l l 2 n l
Pembuatan plastik Pembuatan karet sintetik Untuk memperbaiki nilai oktan pada proses pengolahan minyak bumi.
SOAL LATIAN 1. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut: a. 2,4-dimetil-3-heksena b. 2-metil-2-pentena c. 3-heksen-3-ol d. 3-metil-2-pentena e. 2-buten-3-ol f. 3-etil-3-heksena g. 2,5-dibromo-2,5-heptadiena h. 2,5-oktadiena i. 1,4-dikloro-1,4-heksadiena
2. Berilah nama IUPA senyawa berikut: NO 2 O 1. 3 3. Br O 2 N NO 2 l N 2 2. 4. 2 5 3
3. Selesaikan reaksi dibawah ini: 1. 3 3 l 2 3 3 KO Alk 2. 3 2 2 O 2 3 2 SO 4 100 0 3. 3 2 3 3 + l 3 4. 3 2 + Br berlebih 5. 3 3 + Zn Alk l l 3 6. 3 2 + l berlebih Peroksida 7. 3 2 3 + 2 Br 2 8 3 3 2 2 3 + O 3 9 3 3 3 2 3 + 2 O + 10 3 2 3 + Br 2 KO NaN 2