GILANG NADIA NIWAN PUTRI 10703070 KAJIAN DERIVATISASI AKRILAMIDA DENGAN ANILIN SULFAT UNTUK TUJUAN ANALISIS PROGRAM STUDI SAINS DAN TEKNOLOGI FARMASI SEKOLAH FARMASI INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2 0 0 7
Pada kutipan atau saduran skripsi ini harus tercantum nama penulis dan lembaganya yaitu Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung
KAJIAN DERIVATISASI AKRILAMIDA DENGAN ANILIN SULFAT UNTUK TUJUAN ANALISIS SKRIPSI Karya tulis sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains dan Teknologi Farmasi dari Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung September 2007 Gilang Nadia Niwan Putri 10703070 Dr.rer.nat Rahmana E. Kartasasmita Pembimbing Utama Dr. Daryono Hadi Tj. Pembimbing Serta Dr. Slamet Ibrahim Pembimbing Serta
GILANG NADIA NIWAN PUTRI 10703070 FARMASI KAJIAN DERIVATISASI AKRILAMIDA DENGAN ANILIN SULFAT UNTUK TUJUAN ANALISIS ABSTRAK Akrilamida, kontaminan karsinogen yang terdapat dalam makanan, memiliki sedikit gugus kromofor dan memberikan serapan maksimum pada daerah ultraviolet jauh. Derivatisasi akrilamida, dengan penambahan gugus kromofor dari anilin sulfat, diperlukan agar puncak serapan ultraviolet terjadi pada panjang gelombang lebih besar dan gangguan analisis berkurang. Derivat akrilamida memberikan serapan maksimum ultraviolet pada panjang gelombang yang lebih besar daripada senyawa akrilamida induk. Akrilamida dan anilin sulfat direaksikan dalam air dan suasana asam pada pada suhu 40 o C selama beberapa jam. Hasil reaksi diisolasi secara ekstraksi cair-cair dengan diklorometan kemudian difraksinasi dengan kromatografi kolom klasik menggunakan fase diam silika gel 60 dan fase gerak kloroform-metanol (9:1). Isolatnya dikarakterisasi secara spektrofotometri ultraviolet dan spektrofotometri inframerah. Isolat memberikan serapan maksimum ultraviolet pada panjang gelombang 253 nm, lebih besar daripada senyawa akrilamida induk, serta menyerap radiasi inframerah pada bilangan gelombang 3405 cm -1, 1730 cm -1, 1168 cm -1, dan 1504 cm -1 yang merupakan sinyal gugus fungsi amida dan cincin aromatik.
GILANG NADIA NIWAN PUTRI 10703070 FARMASI STUDY OF ACRYLAMIDE DERIVATITATION WITH ANILINE SULPHATE FOR ANALYSIS PURPOSE ABSTRACT Acrylamide, a carcinogenic contaminant in foods, has only a few chromophore and gives maximum absorbance at far-ultraviolet region. Acrylamide derivatitation with aniline sulphate is needed to obtain peak absorbance at longer wavelength and reduce analysis interferences. Acrylamide derivate gave maximum absorbance at longer wavelength than acrylamide. Acrylamide and aniline sulphate were reacted in water and under acidic condition at 40 o C for hours. Product was extracted with dichlorometane and fractinated with classical column chromatography, using silica gel 60 as stationary phase and chloroform-methanol (9:1) as mobile phase. Isolate was characterized with ultraviolet spectrophotometry and infra red spectrophotometry. Isolate gave maximum ultraviolet absorbance at 253 nm, longer than acrylamide maximum wavelength, and absorbed infra red radiation at respectively 3405 cm -1, 1730 cm -1, 1168 cm -1, and 1504 cm -1 which indicate the presence of amide group and aromatic ring.
ABSTRAK Akrilamida, kontaminan karsinogen yang terdapat dalam makanan, memiliki sedikit gugus kromofor dan memberikan serapan maksimum pada daerah ultraviolet jauh. Derivatisasi akrilamida, dengan penambahan gugus kromofor dari anilin sulfat, diperlukan agar puncak serapan ultraviolet terjadi pada panjang gelombang lebih besar dan gangguan analisis berkurang. Derivat akrilamida memberikan serapan maksimum ultraviolet pada panjang gelombang yang lebih besar daripada senyawa akrilamida induk. Akrilamida dan anilin sulfat direaksikan dalam air dan suasana asam pada pada suhu 40 o C selama beberapa jam. Hasil reaksi diisolasi secara ekstraksi cair-cair dengan diklorometan kemudian difraksinasi dengan kromatografi kolom klasik menggunakan fase diam silika gel 60 dan fase gerak kloroform-metanol (9:1). Isolatnya dikarakterisasi secara spektrofotometri ultraviolet dan spektrofotometri inframerah. Isolat memberikan serapan maksimum ultraviolet pada panjang gelombang 253 nm, lebih besar daripada senyawa akrilamida induk, serta menyerap radiasi inframerah pada bilangan gelombang 3405 cm -1, 1730 cm -1, 1168 cm -1, dan 1504 cm -1 yang merupakan sinyal gugus fungsi amida dan cincin aromatik. ABSTRACT Acrylamide, a carcinogenic contaminant in foods, has only a few chromophore and gives maximum absorbance at far-ultraviolet region. Acrylamide derivatitation with aniline sulphate is needed to obtain peak absorbance at longer wavelength and reduce analysis interferences. Acrylamide derivate gave maximum absorbance at longer wavelength than acrylamide. Acrylamide and aniline sulphate were reacted in water and under acidic condition at 40 o C for hours. Product was extracted with dichlorometane and fractinated with classical column chromatography, using silica gel 60 as stationary phase and chloroform-methanol (9:1) as mobile phase. Isolate was characterized with ultraviolet spectrophotometry and infra red spectrophotometry. Isolate gave maximum ultraviolet absorbance at 253 nm, longer than acrylamide maximum wavelength, and absorbed infra red radiation at respectively 3405 cm -1, 1730 cm -1, 1168 cm -1, and 1504 cm -1 which indicate the presence of amide group and aromatic ring. i
KATA PENGANTAR Puji dan syukur saya panjatkan pada Allah SWT atas berkah, rahmat, dan karunia-nya sehingga skripsi ini dapat terselesaikan dengan baik. Skripsi ini disusun sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains dan Teknologi Farmasi dari Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung. Ucapan terima kasih saya sampaikan kepada Dr.rer.nat Rahmana Emran Kartasasmita, Dr. Daryono Hadi Tjahjono, dan Dr. Slamet Ibrahim selaku pembimbing atas segala bimbingan, dukungan, bantuan, saran, dan nasehat selama penelitian dan penyusunan skripsi ini. Terima kasih saya sampaikan pula kepada seluruh staf pengajar Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung dan kepada seluruh staf karyawan yang telah memberi bantuan selama saya menuntut ilmu di Sekolah Farmasi terutama saat melakukan penelitian. Ucapan terima kasih kepada keluarga dan sahabat dekat yang selalu mendukung, mendoakan, dan memberikan bantuan selama penelitian dilakukan. Temanteman farmakokimia dan angkatan 2003, atas doa dan dukungannya, serta pihak-pihak yang tidak dapat disebutkan satu persatu. Kritik dan saran yang membangun terhadap skripsi ini sangat diharapkan. Semoga buku ini dapat bermanfaat bagi masyarakat dan perkembangan ilmu pengetahuan. ii
DAFTAR ISI Halaman ABSTRAK... i KATA PENGANTAR... ii DAFTAR GAMBAR... v PENDAHULUAN... 1 BAB 1 TINJAUAN PUSTAKA... 2 1.1 Akrilamida... 2 1.1.1 Sifat Fisika dan Kimia... 2 1.1.2 Pembentukan dalam Makanan... 2 1.1.3 Efek dan Toksisitas... 3 1.1.4 Penggunaan Akrilamida... 4 1.1.5 Metode Analisis Akrilamida... 4 1.2 Anilin Sulfat... 4 1.2.1 Sifat Fisika dan Kimia... 4 1.2.2 Efek dan Toksisitas... 5 1.3 Reaksi Akrilamida dengan Anilin Sulfat... 5 1.4 Karakterisasi... 6 1.4.1 Spektrofotometri Ultraviolet-Sinar Tampak... 6 1.4.2 Spektrofotometri Inframerah... 6 2 METODE PENELITIAN... 7 3 PERCOBAAN... 8 3.1 Bahan... 8 3.2 Alat... 8 3.3 Pembuatan Derivat Akrilamida... 8 3.3.1 Reaksi Akrilamida dengan Anilin Sulfat... 8 3.3.2 Isolasi Derivat Akrilamida... 8 3.4 Karakterisasi Isolat... 9 4 HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN... 10 5 KESIMPULAN DAN SARAN... 17 5.1 Kesimpulan... 17 iii
5.2 Saran... 17 6 RINGKASAN PENELITIAN... 18 DAFTAR PUSTAKA... 19 iv
DAFTAR GAMBAR Gambar Halaman 1.1 Struktur kimia akrilamida... 2 1.2 Reaksi pembentukan akrilamida pada makanan... 3 1.3 Struktur kimia anilin sulfat... 5 1.4 Perkiraan reaksi antara akrilamida dengan anilin... 5 4.1 Perkiraan hasil reaksi akrilamida dengan anilin... 10 4.2 Kromatogram KLT hasil sintesis akrilamida-anilin.... 11 4.3 Kromatogram KLT hasil ekstraksi cair-cair... 12 4.4 Kromatogram KLT hasil kromatografi kolom... 12 4.5 Kromatogram uji kemurnian secara KLT 2 dimensi... 13 4.6 Spektrum ultraviolet akrilamida dalam pelarut air... 14 4.7 Spektrum ultraviolet anilin sulfat dalam pelarut air... 14 4.8 Spektrum ultraviolet isolat dalam pelarut etanol... 14 4.9 Spektrum inframerah akrilamida dalam cakram KBr... 15 4.10 Spektrum inframerah anilin sulfat dalam cakram KBr... 15 4.11 Spektrum inframerah isolat dalam cakram KBr... 15 v