Pengenalan Kimia Organik Unsur-unsur umum dalam senyawa organik 11.1 1
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon. Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon dari pelajaran sebelumnya? Karbon adalah unsur bukan logam Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 4,0) Karbon merupakan unsur golongan 4A memiliki 4 elektron valensi Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnya membutuhkan 4 ikatan Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang 11.1 Penggolongan idrokarbon 11.1 2
Alkana Alkana mempunyai rumus umum n 2n+2 dimana n = 1,2,3, hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada. namanya diakhiri dengan -ana 4 2 6 3 8 metana etana propana. 11.1 Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama 3
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer struktur? itung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlah isomer!) Perhatikan variasi struktur: Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya. Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang lainnya. Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya. 4
Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, 5 12? n-pentana 3 3 3 2,2-dimetilpropana 2-metilbutana Tata Nama Alkana 1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul. 3 3 2 2 2 2 3 1 2 3 4 5 6 7 4-metilheptana 2. Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil. 4 metana 3 metil 5
Tata Nama Alkana 3. Bila satu atau lebih atom idrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen. 3 3 2 2 3 1 2 3 4 5 2-metilpentana 3 3 2 2 3 1 2 3 4 5 4-metillpentana Tata Nama Alkana 4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu cabang alkil yang sama. 3 3 3 2 2 3 1 2 3 4 5 6 2,3-dimetilheksana 3 3 2 2 3 1 2 3 4 5 6 3 3,3-dimetilheksana 6
Tata Nama Alkana 5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya. Br NO 2 3 3 1 2 3 4 2-bromo-3-nitrobutana Br NO 2 2 2 3 1 2 3 4 1-bromo-3-nitrobutana Apakah nama IUPA untuk senyawa berikut? 3 2 5 3 2 2 2 2 3 1 2 3 4 5 6 7 8 2-metil-4-etiloktana Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana? 2 5 3 3 2 2 3 1 2 3 4 5 6 7
Pembakaran 4 (g) + 2O 2 (g) Reaksi reaksi Alkana O 2 (g) + 2 2 O (l) D 0 = -890,4 kj alogenasi 4 (g) + l 2 (g) l 2 + energi cahaya 3 l (g) + l (g) l + l Radikal bebas mengandung elektron yg tdk berpasangan => sangat, sangat reaktif l + + l + l l l + l Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable bentuk yang sama satu dengan yang lain. arus memiliki atom karbon asimetrik. achiral Seluruh empat substituen pada karbon in question harus berbeda ntuk menghasilkan molekul chiral. chiral 8
Sikloalkana Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum n 2n dimana n = 3,4, Sikloalkana 9
Alkena Alkena memiliki rumus umum n 2n dimana n = 2,3, memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh penamaan diakhiri dengan -ena 2 2 3 1-butena 3 3 2-butena Tata Nama: Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang aton-aton dalam molekul. Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana terdapat ikatan rangkap. Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional. 11.3 Alkena Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal. l l l l cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena Sisi yg sama Sisi berlawanan Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol? Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih besar pada tiap atom karbon dalam ikatan ganda. 11.3 10
Isomer is lebih dapat berinteraksi dg protein dalam retina dibandingkan Isomer Trans. Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya, sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans dapat terjadi. Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan sinyal elektrik ke otak => gambar visual. 11.3 Reaksi-reaksi Alkena Pemecahan Pt 2 6 (g) 2 2 (g) + 2 (g) katalis Reaksi adisi 2 2 (g) + Br (g) 3 2 Br (g) 2 2 (g) + Br 2 (g) 2 Br 2 Br (g) 11.3 11
Alkuna Alkuna memiliki rumus umum n 2n-2 dimana n = 2,3,4, memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon 2 3 3 3 1-butuna 2-butuna Pembuatan asetilena a 2 (s) + 2 2 O (l) 2 2 (g) + a(o) 2 (aq) 11.4 Reaksi-reaksi Alkuna Pembakaran 2 (g) idrogenasi + 5O 2 (g) 4 O 2 (g) + 2 2 O (l) D 0 = -2.599,2 kj (g) + 2 (g) 2 2 (g) Reaksi Adisi (g) + Br (g) 2 Br (g) (g) + Br 2 (g) Br Br (g) (g) + 2Br 2 (g) Br 2 Br 2 (g) 11.4 12
idrokarbon Aromatik 11.4 Tata Nama Senyawa Aromatik etilbenzena aminobenzena 2 3 l N 2 NO 2 klorobenzena nitrobenzena 6 1 2 Br Br Br 5 4 3 1,2-dibromobenzena Br 1,3-dibromobenzena 11.4 13
Reaksi Substitusi Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik Br + Br 2 FeBr 3 katalis + Br 2 3 + 3 2 l All 3 katalis + l 11.4 Senyawa idrokarbon Aromatik Polisiklik 11.4 14
Kimia Gugus Fungsi Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-O. 11.4 Produksi etanol secara biologis 6 12 O 6 (aq) enzim 2 3 2 O (aq) + 2O 2 (g) Produksi etanol secara komersial 2 SO 4 2 2 (g) + 2 O (g) 3 2 O (g) Oksidasi metabolik etanol alkohol dehidrogenase 3 2 O 3 O + 2 11.4 15
Kimia Gugus Fungsi Eter memiliki rumus umum R-O-R. Reaksi kondensasi 3 O + O 3 2 SO 4 katalis 3 O 3 + 2 O 11.4 Kimia Gugus Fungsi Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( ). O O aldehida memiliki rumus umum R O keton memiliki rumus umum R R O O O 3 3 3 formaldehida asetaldehida aseton 11.5 16
Kimia Gugus Fungsi Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -OO ). 11.5 Kimia Gugus Fungsi Ester memiliki rumus umum R OOR, dimana R adalah kelompok hidrokarbon. 3 OO + O 2 3 O 3 O 2 3 + 2 O etil asetat 11.5 17
Kimia Gugus Fungsi Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R 3 N. 3 N 2 + 2 O RN 3+ + O - 3 2 N 2 + l 3 2 N 3+ l - 11.5 11.5 18
Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak Minyak Mentah 11.5 19