BAB IX SENYAWA IDROKARBON ALKANA, ALKENA, ALKUNA Standar Kompetensi : Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya dan mendeskripsikan proses pembentukan dan teknik penyulingan minyak bumi serta kegunaannya. A. Alkana Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh. Ikatan pada atom adalah ikatan tunggal. Alkana yang paling sederhana adalah metana yang memiliki satu atom dengan rumus kimia 4 Jumlah Atom Rumus Struktur Rumus Molekul Nama 1 4 Metana 6 Etana 3 3 8 Propana 4 4 10 Butana 93
Jumlah Atom Rumus Struktur Rumus Molekul Nama 5 5 1 Pentana 6 6 14 eksana 7 7 16 eptana 8 8 18 Oktana 9 9 0 Nonana 10 10 Dekana Dari rumus di atas perbedaan mulai dari = sampai = 10 hanya dalam kelipatan saja. Deretan senyawa ini disebut deret homolog. 1. Sifatsifat alkana a. Sifat Fisis Alkana Pada suhu kamar meta (4) sampai butana (410) berwujud gas, pentana ( 5 1) sampai heptadekana (17 36) berwujud cair, dan lebih dari 17 berwujud padat. Semakin bertambahnya jumlah atom karbon titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi. Larut dalam pelarut non polar misalnya l 4 b). Sifat Kimia Alkana Bersifat stabil sehingga sulit bereaksi dengan zat lain, maka dikenal dengan 94
nama parafin. (asal katanya parum affinis = daya gabungnya kecil) Apabila dibakar sempurna akan menghasilkan gas O dan O. 4 + O! O + O 6 + 7O! 4O + 6 O secara umum dapat dirumuskan n n + n + O! n O (n + 1) O Alkana dapat mengalami reaksi substitusi (reaksi pertukaran) dengan unsur halogen (F, l, Br, I). Yakni reaksi jika 1 atau lebih atom diganti oleh atom hologen.. Gugus Alkil 4 + l! 3 l + l Metil klorida atau klorometena 3 l + l! l + l Metil diklorida atau diklorometana l + l! l 3 + l Kloroform atau triklorometana l 3 l! l 4 + l Karbon tetra klorida atau tetraklorometana Alkil adalah gugus alkana yang kehilangan sebuah atom. Misalnya metana 4 jika kehilangan satu atom akan menjadi 3. Gugus alkil diberi nama dengan mengganti ana dari alkana menjadi il. Tabel 1. Gugus alkil A kl ana A kl li Rum usm o elkul Nam a Rum usm o elku l Nam a 4 6 4 8 5 10 5 1 6 14 7 16 8 18 9 0 10 M etana Etana Protana Butana Pentana eksana eptana Oktana Nonana Dekana 3 5 3 7 4 9 5 11 6 13 7 15 8 17 9 9 10 1 1 M etli Etli Prop li Butli Am li eksli Neptli Oktli Non li Dekli 95
3. Tata Nama Alkana ara memberi nama alkana menurut aturan dari IUPA a). Untuk rantai lurus (tak bercabang), diberi nama normal alkana yang disingkat n alkana. ontoh: 3 3 3 3 n butana n pentana b). Untuk alkana bercabang Menerntukan rantai utama yakni rantai yang terpanjang, selain rantai utama adalah cabang (gugus alkil). Rantai utama diberi nomor, dimulai dari ujung rantai yang mulai cabangnya terdekat ke arahnya. ontoh : 3 3 3 Urutan penulisan nama: Nomor cabang, nama cabang (alkil), nama alkana rantai utama ontoh: 1 3 4 5 6 3 3 3 3 metil heksana Khusus untuk senyawa yang mempunyai cabang gugus metil pada atom ke diberi nama: IS0 + nama alkana ontoh: 3 3 isobitana 3 c). Untuk alkana yang memiliki cabang sama, nama cabang digabung jadi satu dengan awalan di, tri, tetra untuk, 3, 4, cabang sama. 96
ontoh: 3 3 3 d). Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, diurutkan berdasarkan urutan abjad. ontoh: 3,3 dimetil pentana 3 3 3 3 4 etil, 3 metil heptana (e huruf abjad lebih dulu daripada m) 4. Isomer Alkana Isomer adalah alkana yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.untuk lebih jelasnya anda dapat melakukan kegiatan di bawah ini : ontoh: Pentana ( 5 1 ) memiliki isomer antara lain: 3 3 3 3 n pentana metil butana 3 3 3 3, dimetil propana 3 97
B. Alkena Alkena merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan rangkap dua ( = ). Alkena yang paling sederhana adalah etana 4. Berikut ini deret homolog alkena. Rumus Molekul 4 3 6 4 8 5 10 6 1 7 16 8 18 9 18 10 0 Tabel. Deret homolog alkena Rumus Struktur = = 3 = 3 = 3 = 5 = 3 = 3 = 3 = 3 98 Nama Kimia Etana Propena 1 butena 1 pentana 1 heksena 1 heptena 1 oktena 1 nonena 1 dekena Dari rumus molekul alkena di atas, mana dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkena adalah n n n = jumlah atom 1. Sifat Alkena a). Sifat Fisis Alkena Alkena memiliki sifat fisis yang sama dengan alkena (lihat kembali sifat fisis alkana). b). Sifat Kimia Alkena Jika dibakar dapat menghasilkan gas O dan air (O) 4 + 3 O! O + O 3 6 + 9 O! 6 O + 6 O Alkena dapat mengalami reaksi addisi, yaitu reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. ontoh: = +! 3 3 Etena Etana. Tata nama alkena a). Rantai Lurus Ikatan antara atom karbon ( ) diberi nomor untuk menunjukkan posisi ikatan rangkapnya. Penomoran dimulai dari ikatan rangkap terdekat ke ujung rantai.
ontoh: 6 5 4 3 1 3 = 3 heksena b). Rantai Bercabang Menentukan rantai utama yakni yang terpanjang dan mengandung ikatan rangkap. Penomoran rantai utama dimulai dari ikatan rangkap terdekat (tidak cabang terdekat) walaupun bertentangan pada penomoran alkana. Urutan penulisan nama sama dengan penamaan alkana tapi ditambah nomor ikatan rangkap, ditulis sebelum nama alkena ranpati utama dan dengan akhiran ena. c). ontoh: 6 5 4 3 1 3 = 3 3 Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap maka pada nama diberi akhiran diena atau triena. ontoh: = = = = 1,3 buta diena 3 3 1, 4 penadiena 3. Isomer alkena Senyawa alkena mempunyai dua isomer yaitu isomer posisi dan isomer geometrik (isomer ruang). Isomer geometrik hanya terjadi pada alkena yang atomatom berikatan rangkapnya mengikat dua pasang gugus yang simetris. ontoh : Isomer posisi butena ( 4 8 ) = 3 3 = 3 = 3 1 butena butena metil 1 propena 3 99
3 3 = sis butena (sis = gugus yang sama sisi) 3 = 3 Trans butena (trans = gugus yang sama berseberangan). Alkuna Alkuna termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga ( = ). Alkuna yang paling sederhana adalah etuna ( ). Rumus Molekul 3 4 4 6 5 8 6 10 7 1 8 14 9 16 10 18 Rumus Struktur 3 3 3 5 3 3 3 3 100 Nama Kimia Etana Propena Butena Pentana eksena eptena Oktuna Nonena Dekuna Dari rumus molekul alkuna diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkuna adalah. 1. Sifat alkuna n n a. Sifat Fisis Alkuna Sifatsifat fisis pada alkuna sama dengan sifat fisis pada alkana maupun alkena b. Sifat Kimia Alkuna Alkuna jika dibakar dapat menghasilkan gas O dan O ontoh: + 4 O! 4 O + O Alkuna dapat mengalami reaksi addisi + + = 3 etuna etana etana
3 + = + 3 3 butuna butena butuna. Tata nama alkuna ara memberi nama alkuna sama dengan penamaan pada alkena, hanya akhiran ena diganti una ontoh: 3 3 propuna 1 butana 3. Isomer alkuna 5 3 3 5 etil, 4 etil heptuna 3 Isomer alkuna dimulai dari butana ( 4 6) 3 1 butuna 3 3 butuna LATIAN SOAL 1. Sebutkan cara memberi nama alkuna yang bercabang. Berikan nama senyawa berikut yang mempunyai rumus bangun a. 3 3 b. 3 3 3 3 c. 3 3 3 7 5 101
d. 3 3 3 3 e. 3 3 5 f. 3 ( ) 3 ( 5 ) ( 3 ) 3 3. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut a. 3 etil,,3 dimetil heksana b. 3,3 dimetil heptana c. 4 etil, 3,3 dimetil oktana d. 3,3 dietil metil oktana e., dimetil 4 ispbutil neptana 4. Tuliskan reaksi subtitusi alkana berikut: 4 + Br!.. 4 + l!.. 5. Sebutkan cara memberi nama alkena! 6. Berikan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur a. 3 3 b. 3 = 3 c. 3 = 3 3 3 d. 3 = 3 3 5 5 e. 3 = = 10
3 f. = = 3 3 3 a. 3 3 b. 3 3 c. 3 3 5 d. 3 3 5 5 e. 5 f. 3 7. Sebutkan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut! 8. Sebutkan isomer pentena 9. Sebutkan isomer pentuna 10. Tuliskan reaksi addisi berikut: a. 3 = = + Br!.. b. 3 3 = 3 + l! 3 3 c. 3 3 + I!. 103
Evaluasi Bab 9 A. Pilihlah jawaban yang paling tepat 1. Diantara senyawa di bawah ini yang termasuk golongan alkana adalah. a. 4 d. 5 8 b. 3 6 e. 6 10 c. 4 1. Senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus n n adalah senyawa. a. alkana d. siklo alkana b. alkena e. hidrokarbon jenuh c. alkuna 3. Senyawa dengan rumus struktur 3 3 3 3 3 mempunyai nama. a. 1 metil, dimetil butana b. tetrametil butana c. 1,1 dimetil, dimetil butana d. 3,3 dimetil isoheksana e.,3,3 trimetil petana 4. Nama yang sesuai dengan atuan tatanama menurut IUPA adalah. a. 3 metil pentana b. 4 metil butana c.,3,3 trimetil butana d.,4 metil heksana e., dimetil butana 5. Dari senyawa di bawah ini yang bukan isomer dari heptana adalah. a.,3 dimetil pentana b.,3,3 dimetil heksana c., dimetil pentana d.,,3 metil heksana e.,4 ddimetil pentana 6. Senyawa yang memiliki isomer adalah a. metana d. butana b. etana e. propena c. propana 7. Perhatikan kelompok senyawa hidrokarbon berikut. 1., 3 4 dan 4 6. 4, 3 6 dan 3 8 3. 4, 3 6 dan 4 8 4. 6, 3 8 dan 4 10 5. 6, 3 8 dan 4 6 Yang merupakan pasangan kelompok senyawa tidak jenuh adalah. a. 1 da d. dan 4 b. 1 dan 3 e. 4 dan 5 c. dan 3 8. Dari senyawa hidrokarbon di bawah ini, yang termasuk alkena adalah. a. 6 d. 7 1 b. 3 8 e. 10 c. 5 3 9. Nama senyawa dari 3 = 3 5 5 adalah... a.,4 dimetil pentana d. 3,5 metil heptana b.,4 dietil pentana e. 3,5 dimetil 3 heptena c. 5 etil 3 metil heksena 10. Diantara senyawa hidrokarbon berikut yang tidak memiliki isomer cis dan trans adalah. a. 3 = 3 b. 3 = ( 5 ) 104
c. 3 (Br) = ( 5 ) d. ( 3 ) ( 5 ) = ( O) e. = ( 5 ) 11. Suatu senyawa hidrokarbon mempunyai rumus empiris ( ) n dan massa molekul relatif 4, rumus yang mungkin untuk senyawa itu adalah. a. 3 3 d. = b. 3 = 3 e. = 3 c. 3 = 3 1. Sifat yang sesuai alkana : 1. merupakan senyawa hidrokarbon jenuh. senyawanya mudah mengalami reaksi substitusi 3. tidak bisa mengalami reaksi adisi 4. merupakan komponen terbesar minyak bumi Pernyataan yang benar adalah. a. 1,, 3 d. 4 b. 1, 3 e. 1,, 3, 4 c., 4 13. Perhatikan pernyataan berikut! 1. mempunyai rumus umum n n. merupakan senyawa hidrokarbon 3. bereaksi dengan Br menghasilkan alkil bromida 4. senyawa paling sederhana mempunyai sati atom Pernyataan yang benar mengenai alkena adalah. a. 1,, 3 d. 4 b. 1, 3 e. 1,, 3, 4 c., 4 14. Senyawa asetilena mempunyai rumus : a. = d. 3 = l b. = e. l = l c. = 3 15. Senyawa alkuna yang memiliki 3 isomer adalah. a. etuna d. pentuna b. propuna e. heptuna c. butuna 16. Perhatikan senyawa berikut : 1. 6 3. 5 10. 3 4 4. 7 1 Yang merupakan deret homolog alkuna adalah. a. 1 dan d. dan 4 b. 1 dan 3 e. 3 dan 4 c. dan 3 17. Alkuna yang dibuat dengan mereaksikan kalsium karbida (a ) dengan air ( O) adalah. a. etuna d. pentuna b. propuna e. heptuna c. butuna 18. Diketahui reaksi : 6 (g) + 5 O (g)! 3 O (g) + 4 O (g) Gas hidrokarbon yang dihasilkan dari pembakaran gram propuna (=1, O = 6, = 1) adalah. a. 33 gram d. 66 gram b. 0 gram e. 13 gram c. 60 gram 19. 6 liter senyawa gas 4 dan gas 6 tepat berekasi dengan 8 liter gas O menghasilkan gas O dan uap air. Volume masingmasing gas tersebut adalah. a. dan 4 d. 1 dan 5 b. 4 dan e. 5 dan 1 c. 3 dan 3 0. 4 liter gas butana dibakar sempurna dengan udara pada suhu dan tekanan standar yang mengandung 0% volume oksigen. Udara yang diperlukan... a. 4liter d. 5 liter b. 5,liter e. 10 liter c. 0 liter 105