PERCOBAAN III KONFORMASI 1,3-BUTADIENA

Transkripsi

1 PERCOBAAN III KONFORMASI 1,3-BUTADIENA Tujuan : Untuk mendapatkan geometri yang stabil untuk setiap energi minimum dari konformer 1,3-butadiena menggu-nakan perhitungan semi empiris AM1. Latar belakang : Konformasi dari diena terkonjugasi merupakan kon-disi yang dipengaruhi oleh kombinasi interaksi elektronik dan sterik. Konformasi yang lebih disukai adalah s-trans yang meminimalkan interaksi sterik dan memaksimalkan konjugasi dengan dimungkinkannya dua ikatan pi berada pada posisi koplanar. Geometri dari energi-tinggi dari konformer s-cis tidak begitu jelas. Apakah karbon berbentuk planar dalam upaya memaksimalkan konjugasi, atau akan terjadi sedikit pilinan dalam upaya menghi-langkan interaksi sterik. Prosedur: 1. Pilih menu Draw dan yakinkan bahwa C merupakan default dari atom yang akan trans-1,3-butadiena cis-1,3-butadiena digambar. 2. Pilih Select dan selanjutnya Atoms. 3. Yakinkan bahwa Explicit Hydrogen dalam menu Build pada keadaan tidak aktif. 4. Gambarkan rantai karbon beranggota 4 dan klik ganda pada ikatan C1-C2 dan C3-C4. Langkah ini akan menye-babkan terjadinya ikatan rangkap dua. 5. Pilih menu Build dan selanjutnya Add H & Model Build. Anda akan mempunyai konformasi s-trans dari 1,3-buta-diena 6. Anda memerlukan pengaturan sudut ikat di dalam molekul sebelum menghitung, sehingga Anda mendapatkan panas pembentukan sebagai fungsi sudut

2 dihedral/torsi. Untuk melakukan ini, klik pada menu Select, klik dan geser dari C1 ke C4. 7. Pilih menu Build dan selanjutnya pilih Constrain Bond Torsion. Pilih Other dan selanjutnya ketik pada sudut ikat (180, untuk kasus pertama). Pilih OK. 8. Pilih menu Select dan Name Selection. Pilih Other dan ketikkan besarnya sudut pada pilihan Angle. Pilih OK. 9. Pilih menu Setup dan pilih Restraint, dan klik pada Add. Klik pada Other di bawah Restrained Value dan selanjutnya ketik besarnya sudut (180 untuk kasus pertama). Pilih OK. 10. Matikan fungsi pilihan dengan R-klik. Klik ganda pada menu Select. Molekul akan digambarkan dengan sudut yang seseuai, dan siap untuk dilakukan pengukuran panas pembentukan. 11. Masuk ke menu Setup, pilih Semiempiris dan selanjutnya AM1. Lakukan hal yang sama untuk ab initio dengan himpunan basis 6-31G. 12. Masuk ke menu Compute dan selanjutnya pilih Geometry Optimization. 13. Catat panas pembentukan jika perhitungan telah selesai. 14. Ukur sudut torsi akhir pada struktur teroptimasi dan catat. Akan terlihat sedikit perubahan dari sudut awal yang telah diatur. 15. Gambarkan molekul dengan sudut torsi yang berbeda dan hitung panas pembentukannya. Kembali dan ulangi langkah 6-14.

3 Hasil: Trans,1,3-Butadiena LAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN III KONFORMASI 1,3-BUTADIENA awal ( o ) teroptimasi ( o ) Panas pembentukan (kkal/mol) 180 o o 149, o 120, , o 90, , o 59, , o 43, , o 29, , o 15, , o ,5999 Hasil: Cis,1,3-Butadiena awal ( o ) teroptimasi ( o ) Panas pembentukan (kkal/mol) 180 o o 149, o 120, , o 90, , o 59, , o 43, , o 29, , o 15, , o ,5999

4 Gambarkan grafik panas pembentukan (sumbu y) sebagai fungsi sudut dihedral menggunakan perangkat lunak seperti Microsoft Excel. Gambarkan kurva melalui titik-titik tersebut. Berikan tanda pada grafik, posisi dari konformasi s-trans dan s- cis. Berikan tanda juga untuk keadaan transisi pada interkonversi dari dua bentuk tersebut. Analisis: 1. Konformer mana yang lebih stabil, s-trans atau s-cis? Konformer mana yang kurang stabil? Jelaskan 2. Dari grafik anda, tentukan perkiraan energi aktivasi dari perubahan s-cis menjadi s-trans. 3. Berdasarkan data Anda, apakah ada konformasi lain yang mempunyai harga energi yang berdekatan dengan konformasi s-cis? Yang mana? Berikan penjelasan yang mungkin untuk menjelaskan mengapa konformasi non-planar yang lain dapat mempunyai kestabilan seperti yang dimiliki oleh konformasi s-cis.

5 Trans-1,3-Butana Gambar Gambar Gambar Gambar 90 0 Gambar 60 0 Gambar 45 0

6 gambar 30 0 Gambar 15 0 Gambar 0 0 Cis-1,3,butana Gambar Gambar Gambar Gambar 90 0

7 Gambar 60 0 Gambar 45 0 Gambar 30 0 Gambar 15 0 Gambar 0 0