Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik Polifungsional

Transkripsi

1 eaksi dan Sintesis Senyawa rganik Polifungsional

2 KIMIA GAIK III IDETITAS MATA KULIAH M KDE : KI 513 JUMLAH SKS : 2 SKS SEMESTE : 4 dan 6 KELMPK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIA) PDI PASYAAT : KIMIA GAIK I dan KIMIA GAIK II TUJUA MAHASISWA MAMPU MEJELASKA EAKSI YAG TEJADI PADA SEYAWA GAIK PLIFUGSIAL BEDASAKA MEKAISME EAKSIYA DA MEGEAL PEDEKATA ETSITESIS DALAM MEACAG SITESIS SEYAWA GAIK

3 DESKIPSI ISI PEDEKATA ETSITESIS DA JEIS-JEIS EAKSI PADA SEYAWA GAIK PLIFUGSIAL (SEYAWA HETESIKLIS, PLISIKLIS, BIFUSIAL, KABHIDAT, PTEI DA LIPIDA) EVALUASI KEHADIA : MIIMAL 80 % PETEMUA TUGAS : 15 % KUIS : 10 % TES UIT : 3 X 25 % BUKU Fessenden,. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia rganik, Erlangga, Jakarta Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, rganic Chemistry, Eight edition, John Wiley & Sons, Singapura

4 ICIA MATEI TPIK SUBTPIK 1. PEDAHULUA a. Cakupan materi b. Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dll c. Pengantar umum pendekatan diskoneksi 2. SEYAWA HETESIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis b. eaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatis c. Pembuatan senyawa heterosiklis 3. SEYAWA PLISIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis b. eaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatis c. Pembuatan senyawa polisiklis. 4. SEYAWA BIFUGSIAL a. Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsional b. Pembuatan senyawa bifungsional c. eaksi dan mekanisme reaksi diena d. eaksi dan mekanisme reaksi diol e. eaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuh f. eaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonil g. eaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil 5. KABHIDAT a. Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidrat b. eaksi-reaksi monosakarida c. Disakarida d. Polisakarida 6. ASAM AMI DA PTEI a. Struktur dan sifat asam amino b. Sintesis asam amino c. Struktur, klasifikasi polipeptida dan protein d. Sintesis polipeptida 7. LIPIDA DA PDUK ALAM TEKAIT a. Lemak dan minyak b. Fospolipida c. Terpena d. Steroida

5 SEYAWA GAIK PLIFUGSIAL Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional. Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar merupakan senyawa polifungsional. H CH geraniol (dari minyak mawar) H vanilin CH3 Sukrosa (gula pasir)

6 Pengenalan Pendekatan etrosintesis

7 Sintesis rganik Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-tahap Digunakan dalam: Farmasi Agrokimia Parfum Pewarna Polimer dst

8 Sintesis rganik Me Me H 2 Doxazosin (Cardura) S H Sildenafil (Viagra) P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks? J. Bekerja mundur, mulai dari produk ETSITESIS

9 etrosintesis Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa organik dari bahan awal yang tersedia. Seperti permainan catur: Teratur Gerakannya dapat dipelajari Mempunyai strategi Practice makes Perfect!

10 Pertimbangan Utama Pembangunan Jaringan Karbon Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan dibuat. Functional Group Interconversions (FGIs) ften require certain functional groups at certain stages in a synthesis E.g. xidation, eduction, Hydrolysis Stereocontrol ften need to synthesise only one of a number of possible stereoisomers nly briefly touched on in this course

11 Beberapa Istilah etrosintesis Molekul Target (MT) Molekul yang akan dibuat Diskoneksi operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton Sinton suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion, corresponding to nucleophilic or electrophilic species Synthetic Equivalent a real reagent that is equivalent to a certain synthon Functional Group Interconversion (FGI) the operation of replacing one functional group with another 3 C C C 3 C3 Panah etrosintesis

12 etrosintesis Interkonversi Gugus Fungsi ditunjukkan oleh: FGI H FGI Tanda diskoneksi menunjukkan ikatan yang pecah Molekul Target Diskoneksi ditunjukkan oleh: CH 3 + Base Sintetik ekivalen + Sinton Br Sintetik ekivalen

13 Tahap-tahap Penting 1. Pemilihan diskoneksi yang benar Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional Lakukan penyederhanaan penting: Me pusat molekul titik cabang simmetri Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin. H Me H Me

14 Tahap-tahap Penting 2. Tandai muatan kedua sinton Pertimbangkan kedua pilihan sinton Gunakan Polaritas Umum Must correspond to reactive and available synthetic equivalents Available to buy Can easily be prepared + Br

15 ToolKit Elektrofil Karbon Sinton Sintetik Ekivalen Sinton Sintetik Ekivalen + X X = Br, I H + H uc + H H + H + H + C 2 + LG LG = or Halogen