ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN JAMBU BIJI (Psidium guajava L.) SKRIPSI DONI HARTONO HARIANJA

Transkripsi

1 ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN JAMBU BIJI (Psidium guajava L.) SKRIPSI DONI HARTONO HARIANJA DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

2 ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN JAMBU BIJI (Psidium guajava L.) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains DONI HARTONO HARIANJA DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

3 PERSETUJUAN Judul : Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Jambu Biji (Psidium guajava L.) Kategori : Skripsi Nama Mahasiswa : Doni Hartono Harianja Nomor Induk Mahasiswa : Program Studi : Sarjana (S1) Kimia Departemen Fakultas : Kimia : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam Komisi Pembimbing : Disetujui di Medan, September 2014 Pembimbing 2 Pembimbing 1 Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D Drs. Johannes Simorangkir, M.S NIP: NIP: Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S NIP:

4 PERNYATAAN ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN JAMBU BIJI (Psidium guajava L.) SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan. September 2014 DONI HARTONO HARIANJA

5 PENGHARGAAN Segala puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena berkat dan kasih karunianya yang begitu luar biasa penulis dapat menyelesaikan skripsi ini pada waktu yang tepat yang ditentukan-nya. Ucapan terimakasih secara khusus penulis sampaikan kepada Bapak Drs. Johannes Simorangkir, M.S dan Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D selaku dosen pembimbing yang telah banyak membimbing, mengajari dan memberikan ilmu kepada penulis selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. Ucapan terimakasih yang tak terhingga penulis sampaikan kepada kedua orangtua tercinta, ayahanda T. Harianja dan ibunda Rianna Manalu atas doa, cinta dan dukungan yang selalu diberikan kepada penulis serta perjuangannya dalam memberikan segala yang terbaik kepada penulis, terima kasih juga kepada seluruh keluarga besar penulis, abang, kakak, serta adik yang selalu memberikan semangat dan doa. Ucapan terimakasih juga penulis sampaikan kepada ibu Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S selaku ketua Departemen Kimia FMIPA USU dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku Sekretari Departemen, serta kepada Bapak Prof. Dr. Seri Bima Sembiring, M.Sc selaku dosen PA penulis yang selalu memberikan saran terbaik dan kepada semua staf pengajar di Kimia FMIPA USU. Ucapan terima kasih juga untuk EUNIKE, teman stambuk 2010 serta teman asisten Lab. KBA yang selalu memberikan masukan serta ucapan terima kasih untuk berbagai pihak yang telah banyak membantu yang tidak dapat disebutkan satu persatu. Penulis

6 ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN JAMBU BIJI (Psidium guajava L.) ABSTRAK Isolasi senyawa flavonoida yang terdapat pada daun tumbuhan jambu biji (Psidium guajava L.) dilakukan secara maserasi dengan pelarut metanol. Ekstrak pekat metanol ditambahkan dengan etil asetat kemudian disaring. Ekstrak pekat etil asetat dilarutkan dengan metanol dan dipartisi dengan n-heksana. Ektrak pekat metanol dihidrolisis dengan HCl 6% dan selanjutnya dipartisi dengan kloroform. Ekstrak pekat kloroform dipisahkan dengan kromatografi kolom dengan eluen n- heksana : etil asetat 90:10; 80:20; 70:30; 60:40; 50:50 (v/v). Senyawa yang diperoleh dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis preparatif, menghasilkan pasta berwarna kuning kecoklatan sebanyak 12 mg dengan harga Rf = Selanjutnya senyawa yang diperoleh dianalisis dengan spektrofotometer UV- Visible, Inframerah (FT-IR) dan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR). Dari data analisis dan interprestasi spektroskopi, diduga bahwa senyawa hasil isolasi yang diperoleh adalah senyawa flavonoida yaitu golongan flavanonol. Kata kunci : jambu biji, Psidium guajava L., flavonoid, flavanonol

7 ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS FROM LEAVES OF JAMBU BIJI (Psidium guajava L.) ABSTRACT Isolation of flavonoid compounds from leaves of jambu biji (Psidium guajava L.) has been done with maceration by methanol solvent. The concentrated extract of methanol added with aethyl acetate. The concentrated extract of aethyl acetate then dissolved with methanol and partition extracted with n-hexane. The concentrated extract of methanol acided by HCl 6%, then partition extracted with chloroform. The concentrated extract of chloroform separated with column chromatography with eluent n-hexane : aethyl acetate 90:10; 80:20; 70:30; 60:40 ; 50:50 (v/v). The compounds was purified with TLC preparative yielding tawny paste with weight 12 mg with Rf = The compound further identified analysis by using spectroscopy ultraviolet Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonancy Spectroscopy ( 1 H-NMR) was estimated as flavonoid is flavanonols. Keywords : guava, Psidium guajava L., flavonoid, flavanonols

8 DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Tujuan Penelitian 1.4 Manfaat Penelitian 1.5 Lokasi Penelitian 1.6 Metodologi Penelitian BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Tumbuhan Jambu biji Sistematika Tumbuhan Jambu biji Morfologi Tumbuhan Jambu biji Manfaat Tumbuhan Jambu biji 2.2 Senyawa Organik Bahan Alam 2.3 Metabolit Sekunder Penggolongan Metabolit Sekunder 2.4 Senyawa Flavonoida Biosintesis Flavonoida Klasifikasi Senyawa Flavonoida 2.5 Skrining Fitokimia 2.6 Teknik Pemisahan Ekstraksi Partisi Hidrolisis Kromatografi Kromatografi Lapis Tipis Kromatografi Kolom Kromatografi Lapis Tipis Preparatif 2.7 Teknik Spektroskopi Spektroskopi Ultraviolet (UV-Vis) Spektroskopi Inframerah (FT-IR) ii iii iv v vi vii ix x xi

9 2.7.3 Spektroskopi Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H- NMR) BAB 3 METODOLOGI PENELITIAN 3.1 Alat-alat 3.2 Bahan-bahan 3.3 Prosedur Penelitian Penyediaan Sampel Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Daun Tumbuhan Jambu biji Ekstraski Daun Tumbuhan Jambu biji Analisis Kromatografi Lapis Tipis Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom Pemurnian Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi Identifikasi dengan Spektrofotometer UV- Visible Identifikasi dengan Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR) 3.4 Bagan Skrining Fitokimia 3.5 Bagan Penelitian BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Penelitian 4.2 Pembahasan BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan 5.2 Saran DAFTAR PUSTAKA 52

10 DAFTAR TABEL Nomor Tabel Judul Halaman 2.2. Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible Golongan Flavonoid Perbandingan 1 H-NMR dari hasil isolasi dengan senyawa 46 Prenylated Flavanones

11 DAFTAR GAMBAR Nomor Gambar Judul Judul 2.1. Biosintesis Senyawa Flavonoida 2.2. Diagram Teknik Pemisahan Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi Spektrum FT-IR Senyawa Hasil Isolasi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi Struktur Senyawa Hasil Isolasi flavanonol 50

12 DAFTAR LAMPIRAN Nomor Lampiran Judul Halaman 1. Gambar Daun Tumbuhan Jambu biji (Psidium guajava L.) Determinasi daun Tumbuhan Jambu Biji 56 (Psidium guajava L.) 3. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun 57 Tumbuhan Jambu biji (Psidium guajava L.) 4. Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Hasil Penggabungan Fraksi Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Sebelum KLT Preparatif Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Murni Hasil Isolasi Spektrum Ultraviolet-Visible Beberapa Senyawa Flavonoida Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = ppm 9. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = 4,6 6,5 ppm Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = ppm Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = ppm Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = ppm 12. Spektrum 1 H-NMR Senyawa Flavonoida Pembanding untuk Senyawa Hasil Isolasi 67