leh : IQBAL MUSTAPA Kelompok Penelitian Kimia rganik Bahan Alam Jurusan Pendidikan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Pendidikan Indonesia
Pendahuluan Shorea stenoptera Burck dikenal sebagai Tengkawang atau Meranti tergolong ke dalam famili Dipterocarpaceae Tumbuhan genus Shorea memiliki nilai ekonomis tinggi* * K. eyne, Tumbuhan Berguna Indonesia, 1987, Balitbang Kehutanan, Jakarta.
Taksonomi S. stenoptera Burck Divisi : Magnoliopita Sub divisi : Angiospermae Kelas : Magnoliopsida (dikotil) Sub kelas : Dillenidae rdo : Theales Famili : Dipterocarpaceae Genus : Shorea Species : Shorea stenoptera
Mengapa S. stenoptera Burck? Shorea stenoptera Burck adalah suatu spesies yang langka dan endemik untuk Indonesia Penyelidikan senyawa kimia pada species Shorea stenoptera Burck belum pernah dilaporkan oleh peneliti lain. Beberapa jenis senyawa yang telah ditemukan pada tumbuhan genus Shorea dan genus lain dari famili Dipterocarpaceae diantaranya adalah senyawa-senyawa turunan terpenoid, oligomer stilbenoid, dan senyawa fenolik lainnya. Dilaporkan mempunyai aktivitas biologis yang menarik.
Beberapa contoh senyawa yang telah ditemukan dalam genus Shorea Golongan terpenoid C 1,4-sineol (S. maranti) Damarenadiol-I (S. vulgaris) Asam shoreat (S. mecistopteryx) C2 Asam 2α,3α-dihidroksiolean-12-en-28-oat (S. acuminata)
Golongan oligomer stilbenoid ε-viniferin Kanalikulatol α viniferin Balanokarpol opeafenol
Golongan senyawa fenolik lainnya Kumarin Flavonoid C 3 Skopoletin Isokumarin Kaemferol Mirisetin C 3 C 2 Bergenin Kuersetin
Metodologi Penelitan Sampel Jaringan Tumbuhan ekstraksi Ekstrak Awal Struktur kimia Penentuan Struktur Fraksinasi Pemurnian Senyawa Murni Informasi Farmakologi Uji bioaktifitas
Sampel Tumbuhan Kulit batang Shorea stenoftera Burck yang diperoleh dari kebun percobaan Dephutbun Kp aurbentes Jasinga Jawa Barat
Skema Kerja Serbuk Kulit Batang S. stenoftera Burck Maserasi dg Me Ekstrak Total Me Ekstraksi dg n-eksana Ekstrak yg Larut dl Me Ekstrak n-eksana Ekstraksi dg C 2 Cl 2 KCV Ekstrak C 2 Cl 2 Ekstrak yg larut dll Me Ekstraksi dg EtAc Da Db Dc Dd De Df Dg KCV Ekstrak EtAc Ekstrak yg Larut dl Me (Me sisa Ekstraksi) Ea Eb Ec Ed Ee Ef Eg Kromatografi Rekristalisasi Isolat (242 mg) Uji KLT Uji T.l Putaran optik UV dan IR
Data Spektroskopi UV Isolat
Data Spektroskopi IR Isolat
Data Spektoskopi 1 -NMR
C 3 C 2
Data Spektoskopi 13 C-NMR C ksi aril C Metin Aromatik ksi karbon Metilen C= C Kuarterner Metil
Data Spektoskopi 13 C-NMR Dept 135 Metilen
Data 1 dan 13 C-NMR Senyawa 1 C Senyawa asil Isolasi δ (multiplisitas, J dalam z) δ C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 - - 7.08 (s) - - - - 4.96 (d, J = 10.4) 4.06 (dd, J = 9.5 & 10.4) 3.81 (dd, J = 8.7 & 9.3) 3.43 (dd, J = 8.7 & 9.5) 3.69 (ddd, J = 6.9, 9.5 & 11.6) 3.90 (-C 3 ) 4.03 (dd, J = 1.7 & 11.6) 3.66 (dd, J = 1.7 & 6.9) 165.7 119.4 111.1 152.4 142.3 149.5 117.3 74.3 81.4 75.6 71.9 83.1 60.9 62.7
Perbandingan Spektrum IR Isolat dengan Senyawa Bergenin Standar Senyawa 1 Bergenin
Perbandingan Titik Leleh, dan Putaran ptik Isolat dengan Bergenin Standar No Parameter Perbandingan Bergenin Isolat 1 Titik Leleh ( 0 C) 246-247 244-246 2 Putaran ptik - 33-46
Data Data Spektrum UV, UV, IR, IR, NMR, MS MS asil asil Perbandingan Spektrum Infra Red Red Perbandingan Uji Uji T.L T.L,, Putaran ptik C 3 C 2 Bergenin
Biosintesis Bergenin C + 2 C P 3 2 C C C P 3 2 C 2 C C C C C + C 2 Me C 2
Data Uji Bio-assay Me Bergenin C 2 Uji brine shrimp (Artemia salina) LC 50 = >500 μg/ml Uji sitotoksik terhadap sel P-388 IC 50 = >100 μg/ml Uji anti IV-1 terhadap sel C- 8166 EC 50 = 40 μg/ml
Kesimpulan Pada penelitian sekarang ini terhadap kulit batang Shorea stenoptera Burck telah berhasil diisolasi dan diidentifikasi suatu senyawa turunan isokumarin, yaitu bergenin. Senyawa ini ditemukan untuk pertama kalinya pada spesies ini yang secara biogenesis dapat disarankan berasal dari reaksi kondensasi antara senyawa turunan sinamat dengan gugus gula.
Terima Kasih Departemen Kehutanan dan Perkebunan, atas penyediaan sampel penelitian erbarium Bogoriense, Bogor yang telah membantu mengidentifikasi spesimen tumbuhan Kelompok Penelitian Kimia rganik Bahan Alam ITB