MODUL HIDROKARBON A. PENDAHULUAN Hidrokarbon berasal dari kata hydrogen dan karbon, jadi senyawa hidrokarbon adalah senyawa organic yang tersusun atas unsure hydrogen dan karbon.kejadian sehari-hari dapat kita lihat ( 1 ).bahan-bahan seperti kayu,daging,ikan, jika dibakar akan menjadi gosong ( hitam ) yang menunjukan bahwa pada zat tersebut terdapat unsure karbon. ( 2 ) Uji pembakaran,pembakaran senyawa organic akan mengubah menjadi O 2 dan H menjadi H 2 O.Gas O 2 dapat dikenali jika dapat mengeruhkan air kapur a (OH) 2.Sedangkan H 2 O dapat di kenali jika dapat merubah warna kertaas kobalt dari biru menjadi merah muda ( ros ) O 2 (g) + a ( OH ) 2 ao 3 (s) + H 2 O B. KEISTIMEWAAN ATOM KARBON Atom karbon mempunyai sifat-sifat khas yang dapat menyebabkan terbentuknya senyawa karbon.banyaknya senyawa karbon yang ditemukan,karena atom karbon mempunyai sifat-sifat yang khas,antara lain : 1. Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk empat ikatan kovalen 2. Atom karbon dapat membentuk ikatan rangkap dua dan tiga. 3. Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai Salah satu kekhasan atom karbon yang tidak dimiliki oleh unsur lain adalah kemampuan untuk berikatan dengan atom karbon lainya sehingga membentuk rantai karbon yang berbeda-beda,antara lain : ----- --=- ---=- ------ ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) Modul Hidrokarbon Page 1
--=- ---- - = = - - ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) ( 8 ) ( 9 ) ( 10 ) Isilah titik di bawah ini! ( 1 ). ( 2 ). ( 3 ). ( 4 ). ( 5 ). ( 6 ). ( 7 ). ( 8 ). ( 9 ). ( 10 ). Modul Hidrokarbon Page 2
. KLASIFIKASI HIDROKARBON Jenuh :... Alifatik HIDROKARBON Tidak jenuh :... Aromatik Karbosiklik Siklik Alisiklik Heterosiklik Perhatikan rantai atom 4 -- - - - - 1 2 2 3 2 1 Keterangan : - Jumalah atom primer yaitu atom yang mengikat 1 atom yang lain... - Jumalah atom sekunder yaitu atom yang mengikat 2 atom yang lain.... - Jumlah atom tersier yaitu atom yang mengikat 3 atom yang lain.... - Jumlah atom kuarterner yaitu atom yang mengikat 4 atom yang lain... Modul Hidrokarbon Page 3
1. ALKANA Adalah hidrokarbon alifatik jenuh atau rantai tunggal Rumus Umum : n H 2.n+2 Nama senyawa golongan alkana semuanya berakhiran ana Jumlah Atom Nama Wujud Rumus Molekul 1 Metana Gas H 4 Struktur Lewis H H H Rumus Struktur H 4 2 Etana Gas H.................. 3 Propana Gas Gas......... 4 Butana 5 Pentana Gas Gas 6 Heksana Gas 7 Heptana 8 Oktana Gas Gas 9 Nonana Gas 10 Dekana Perhatikan bahwa jumlah atom dan H bertambah secara teratur penambahannya,sehungga membentuk semacam deret.oleh karena itu golongan alkana yang teratur penambahan atom dan H nya disebut deret homolog Modul Hidrokarbon Page 4
ALKIL Adalah senyawa alkana yang kehilangan satu atom Hnya, dan akhiran ana di ganti dengan il. Rumus umum : n H 2n+1 Golongan yang termasul alkil, antara lain : Nama senyawa Rumus Molekul Rumus Struktur Metil H 3 H 3 - Etil 2 H 5 Propil... Isopropil... H 3 -H 2 H 3 H 2 H 2 H 3 H- H 3 Butil 4 H 9 Isobutil... Sekunder butil... Tersierbutil 4 H 9... H 3 H H 2 H 3 H 3 H 2 H H 3 H 3 H 3 H 3 Pentil...... Heksil...... Heptil...... dst Modul Hidrokarbon Page 5
TATANAMA ALKANA Masing-masing senyawa pada isomer tersebut diatas memiliki nama masing masing yang aturan penamaannya ditentukan olah IUPA ( Internasional Union of Pure applied hemistry ).Nama yang diturunkan IUPA adalah nama sistematik,sedangkan nama yang digunakan dalan kehidupan sehari-hari atau perdagangan adalah nama trivial.aturan tatanama IUPA antara lain : 1. Tentukan rantai atom terpanjang,sebagai rantai induk 2. Beri nomor pada atom terpanjang tersebut,dengan syarat atom yang mempunyai cabang mendapatkan nomor rendah. 3. Jika ada cabang yang sama maka di dahului dangan awalan ( di,tri,tetrta,kuarter ) 4. Sebutkan cabang terlebih dahulu sebagai gugus alkil, kemudian rantai induknya,jika cabangnya lebih dari satu dan tidak sama gugus alkilnya maka diurutkan berdasarkan alfabetis. ontoh : a. H 3 H 2 H 3 b. H 3 H H 2 - H 3 H 3.... H 3 H 3 2 H 5 c. H 3 H H H H d. H 3 H H H 2 H 3 H 3...... oba kerjakan Uji kepahaman hal.57 59 ( Michael Purba ) SIFAT FISIS dan KIMIA Sifat fisis alkana meliputi : 1. Makin panjang rantai makin besar Mr,maka semakin tinggi titik leleh,didih dan massa jenisnya. 2. Pada suhu kamar 1 4 berwujud gas, 5 18 berwujud cair,dan 18 keatas padatan. 3. Karena alkana senyawa nonpolar,maka semua alkana tidak larut dalam air. 4. Untuk jumlah atom yang sama, alakana bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah. Modul Hidrokarbon Page 6
Sifat kimia alkana,diantaranya reaksi kimia ; 1. Reaksi pembakaran Pembakaran sempurna alkana menghasilkan O 2 dan H 2 O,sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan O dan H 2 O. a. Reaksi pembakaran sempurna ontoh : 3 H 8 + O 2... +... 4 H 10 + O 2... +... b. Reaksi pembakaran tidak sempurna ontoh : 3 H 8 + O 2... +... 4 H 10 + O 2... +... 2. Substitusi ( penggantian ) Satu atau lebih atom H digantikan dengan atom yang lain. ontoh ; H 4 + l 2 H 3 l + Hl 2 H 6 + Br 2... +... 3. Pengretakan ( racking ) Pemanasan alkana dapat membentuk senyawa tidak jenuh,karena terjadi pemutusan ikatan. ontoh ; 14 H 30 7 H 16 + 7 H 14 KEGUNAAN ALKANA a. Sebagai bahan bakar,mislanya LPG,minyak tanah,bensin dan solar b. Bahan dasar dari metil klorida,karbon tetraklorida,metol dll c. Untuk membuat tinta,cat,semir sepatu, dll Modul Hidrokarbon Page 7
4. ALKENA Akena tergolong hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom yang berurutan ( - = - ) yang disebut gugus fungsional.rumus umum dari senyawa alkena adalah n H 2n ontoh : Jumlah Atom Rumus Molekul Struktur Lewis Rumus Struktur Nama 2 2 H 4 H H H H H H Atau H H Etena H 2 = H 2 3 3 H 6.. H 2 =H-H 3. H 3 H = H 2 4 4 H 8... dst TATANAMA A. IUPA 1. Tentukan rantai atom terpanjang sebagai rantai utama/induk 2. Penomoran pada rantai induk dimulai dari atom yang terdekat dengan ikatan rangkap sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil. 3. Sebutkan cabangnya dahulu sebagai gugus alkil kemudian sebutkan/tuliskan angka yang terletak pada ikatan rangkapnya.(nomor yang terkecil ) dan nama alkena pada rantai utamanya. 4. Apabila pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap,maka pada akhiran senyawa diberi akhiran diena atau triena dan penulisan letak ikatan rangkap didepan nama senyawa secara berurutan. Modul Hidrokarbon Page 8
ontoh : = - - Nama :... - = - Nama :... = = - Nama ;... = - - = Nama :... 2 H 5 ( H 3 ) 2 = - = Nama :... B. NAMA TRIVIAL ( dagang ) Nama trivial adalah nama biasa digunakan dalam kehidupan sehari-hari atau digunakan dalam dunia perdagangan.ada beberapa suku alkena yang masih menggunakan nama trivial,yaitu : Rumus Molekul Nama IUPA Nama trivial 2 H 4 3 H 6 4 H 8 5 H 10 Etena Propena Butena pentena Etilena Propilena Butilena amilena. SIFAT-SIFAT 1. Sifat fisis - Titik didih alkena,semakin besar massa molekul relatifnya maka makin tinggi titik didihnya. - Larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air. 2. Sifat kimia - Adisi ( reaksi penjenuhan ) Adisi adalah reaksi penjenuhan ikatan rangkap.reaksi adisi yang sering dijumpai pada alkena adalah Modul Hidrokarbon Page 9
a. Adisi dengan hidrogen ontoh : H 3 -H= H 2 + H 2 pt/ni... - Adisi dengan halogen Urutan kereaktifan adalah : l > Br> I Adisi bromin dapat digunakan untuk mengetahui adanya ikatan rangkap. ontoh : H 3 -H= H 2 + Br 2... -. Adisi dengan asam halogenida Urutan kereaktifan adalah : HI>HBr>Hl Ada beberapa kaidah yang dipakai pada adisi dengan asam halogen antara lain : Kaidah Markovnikoff - Atom halogen dari asam halogenida akan terikat pada atom rangkap yang mengandung atom H paling sedikit. - Atom H dari asam halogenida akan terikat pada atom rangkap yang mengandung atom H paling banyak. ontoh : H 3 H= H 2 + Hl. oba! 1. H 3 H = H- H 3 + Hl. 2. ( H 2 = H ) H 2 H 2 H 3 + HBr Reaksi peroksida ( anti Markovnikoff ) Atom H dari asam halogenida akan terikat oleh atom rangkap yang mempunyai atom H lebih sedikit. ontoh : H 3 H= H 2 + Hl peroksida. Modul Hidrokarbon Page 10
Kaidah Saytzeff Bila pada atom rangkap mengandung atom H sama banyaknya maka halogen akan terikat pada atom rangkap yang mengikat gugus alkil terkecil. ontoh : H 3 - H 2 H=H-H 3 + Hl - Polimerisasi Adalah proses penggabungan molekul-molekul kecil ( monomer ) menjadi molekul-molekul besar ( polimer ) ontoh : - Plastik polietena adalah polimer dari etena ( etilena ) - Plastik polipropilen adalah polimer dari propena D. KEGUNAAN a. Merupakan bahan dasar pembuatan plastik,karet sintetik,teflon,dan pipa pralo b. Etena dapat digunakan untuk mematangkan buah-buahan,membuat zat-zat lain seperti etanol,etilen glikol dan etil eter. 5. ALKUNA Rumus Umum : n H 2.n 2 Jumlah Atom Rumus Molekul Struktur Lewis Rumus Struktur Nama 2 2 H 2 H - - H Etuna 3 3 H 4 H - H Propuna 4............ 5............. dst Modul Hidrokarbon Page 11
TATANAMA ALKUNA Nama alkuna diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi una ontoh : a. =... b. - =... c. - =... d. =... e. = =... f. = - = - - =... SUMBER DAN KEGUNAAN Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna ( 2 H 2 ). Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri, asetilena dibuat dari metana pembakaran sempurna 4H 4 (g) + 3O 2 (g) 2 2 H 2 (g) + 6H 2 O(g) Dalam jumlah sedikit,asetilena dapat dibuat dari reaksi batu karbid ( kalsium karbida ) dengan air. a 2 + 2H 2 O a(oh) 2 + 2 H 2 Modul Hidrokarbon Page 12
MODUL KEISOMERAN Keisomeran adalah rumus molekul sama rumus struktur/bangun berbeda RANTAI/RANGKA STRUKTUR POSISI GUGUS FUNGSI ( KLS XII ) KEISOMERAN GEOMETRIS IS DAN TRANS ( alkena ) OPTIS AKTIF ( KLS XII ) 1. ALKANA Senyawa alkana mempunyai beberapa isomer antara lain: a. Isomer rantai/rangka adalah senyawa dengan rumus molekul sama,tapi rangka atom karbon berbeda. ontoh : dengan - -... b. Isomer posisi adalah senyawa dengan rumus molekul dan gugus fungsional sama,tetapi posisi gugus fungsional berbeda. ontoh : - - - - dengan - - - -.. Modul Hidrokarbon Page 13
2. ALKENA Senyawa alkena mempunyai isomer antara lain : a. Isomer rangka = - - dengan = -...... b. Isomer posisi = - - dengan - = -. c. Isomer geometris adalah senyawa dengan rumus molekul,jenis gugus fungsi dan posisi gugus fungsi sama,tapi penataan atom dalam ruang berbeda. ontoh : H 3 -H=H-H 3 H H H 3 H = dan = H 3 H 3 H H 3...... oba buat! a. 2-pentena b. 2,3-dikloro-2-butena 3. ALKUNA a. Isomer rantai/rangka - - - - dengan - - - b. Isomer posisi - - - dengan - - - Modul Hidrokarbon Page 14