idrokarbon A. PENDAULUAN idrokarbon adalah senyawa organik yang mengandung atom karbon () dan hidrogen (). Perbedaan senyawa organik dan anorganik: Senyawa organik atom karbon sebagai atom pusat ikatan kovalen nonpolar kurang reaktif (kecuali pembakaran) mudah terbakar/ terurai (gosong) larut dalam pelarut non-polar dan organik titik cair dan didih rendah ontoh: 2 5O, 6 2O 6, 4, 2 6, 2 2, 6 6, l 4 Senyawa anorganik atom selain karbon sebagai atom pusat umumnya ikatan ion reaktif tidak mudah terbakar/terurai larut dalam pelarut polar dan anorganik titik cair dan didih tinggi ontoh: O 2, 2O, ao 3, KO, Nal, LiMnO 4 Keistimewaan atom karbon sebagai penyusun utama senyawa organik: ) Terletak pada golongan IVA sehingga memiliki elektron valensi 4 yang dapat membentuk 4 ikatan kovalen. 2) Terletak pada periode 2 sehingga memiliki jari-jari atom yang relatif kecil, sehingga memiliki ikatan kovalen yang kuat. Berdasarkan homolog (keluarga), hidrokarbon terbagi menjadi alkana, alkena dan alkuna. Berdasarkan ikatan atom karbon, hidrokarbon terbagi menjadi: ) idrokarbon jenuh, atom karbonnya seluruhnya adalah ikatan tunggal. ontoh: homolog alkana dan sikloalkana. 2) idrokarbon tak jenuh, atom karbonnya memiliki setidaknya satu ikatan rangkap. = ontoh: homolog alkena, alkuna dan alkadiena. Berdasarkan bentuk rantai karbon, hidrokarbon terbagi menjadi: ) idrokarbon alifatik, bentuk rantai karbon memanjang atau terbuka. ontoh: homolog alkana, alkena dan alkuna. 2) idrokarbon alisiklik, bentuk rantai karbon cincin melingkar. ontoh: homolog sikloalkana. 3) idrokarbon aromatik, bentuk rantai karbon cincin konjugat. = ontoh: benzena ( 6 6). FUN FAT Logo SMA Negeri 78 Jakarta berbentuk seperti struktur benzena ( 6 6) yang memiliki Mr (massa molekul relatif) 78. Pada rantai karbon, terdapat empat macam atom karbon. 3 3 4 o 3 2 3 2 o 3 o 3 ) Atom primer ( ), adalah atom karbon yang berikatan dengan atom karbon lain. 2) Atom sekunder (2 o ), adalah atom karbon yang berikatan dengan 2 atom karbon lain. 3) Atom tersier (3 o ), adalah atom karbon yang berikatan dengan 3 atom karbon lain. 4) Atom kuartener (4 o ), adalah atom karbon yang berikatan dengan 4 atom karbon lain. IDROKARBON
B. IDROKARBON idrokarbon rantai lurus menurut aturan IUPA: Atom Nama Atom Nama met- 6 heks- 2 et- 7 hept- 3 prop- 8 okt- 4 but- 9 non- 5 pent- 0 dek- Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh dengan rumus umum: n 2n+2 Rumus Nama Rumus Nama 4 metana 4 0 butana 2 6 etana 5 2 pentana 3 8 propana 6 4 heksana Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan rumus umum: n 2n Rumus Nama Rumus Nama - - 4 8 butena 2 4 etena 5 0 pentena 3 6 propena 6 2 heksena Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan ikatan rangkap tiga dan rumus umum: n 2n-2 Rumus Nama Rumus Nama - - 4 6 butuna 2 2 etuna 5 8 pentuna 3 4 propuna 6 0 heksuna Bentuk lain dari ketiga homolog hidrokarbon: ) Sikloalkana, alkana yang membentuk hidrokarbon alisiklik jenuh, rumus umum: n 2n 2) Alkadiena, alkena yang memiliki 2 ikatan rangkap dua, rumus umum: n 2n-2. TATA NAMA IDROKARBON Aturan penamaan IUPA hidrokarbon: ) Penamaan didasarkan atas rantai utama/ induk. Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang dapat dibuat. a. Pada alkena, alkuna dan alkadiena, rantai utama harus mengandung ikatan rangkap. Jika terdapat > rantai utama, pilih rantai utama dengan cabang terbanyak. b. Pada sikloalkana, rantai utama adalah rantai alisikliknya. 2) abang diberinama dengan nama gugus alkil, dan jika tidak dapat memenuhi aturan IUPA dapat menggunakan nama trivial. 3) Posisi cabang ditentukan dengan penomoran atom karbon rantai utama. Ketentuan penomoran: a. Pada alkana, penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga cabang memiliki nomor kecil. Jika tidak memiliki cabang, nama rantai utama diberi n-. b. Pada alkena dan alkuna, penomoran dimulai dari atom yang paling dekat dekat ikatan rangkap. Jika penomoran dari kedua sisi sama saja, maka penomoran dimulai dari sisi yang cabangnya paling banyak. c. Pada sikloalkana, penomoran dilakukan jika cabang berjumlah >, dan dilakukan searah jarum jam. 4) Posisi ikatan rangkap juga ditentukan dengan angka. 5) abang sejenis yang jumlahnya > cukup ditulis sekali, namun diberi indeks (di-, tri-, tetra-, dst.). 6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis cabang, maka urutan penamaan cabang diurut berdasarkan abjad (sebelum diberi indeks, sek-, ters-, dan neo-). Gugus alkil adalah cabang dengan rumus umum: n 2n+ Macam-macam gugus alkil (cabang): Rumus Nama 3 metil metil 2 5 etil etil 3 7 propil n-propil 4 9 butil n-butil 5 pentil/amil n-pentil 3 3 isopropil -metiletil 2 3 3 isobutil 2-metilpropil IDROKARBON 2
2 3 3 3 3 3 2 2 3 3 2 2 3 3 3 2 3 3 3 2 3 3 sekbutil tersbutil isoamil sekamil tersamil neoamil -metilbutil,-dimetiletil 3-metilbutil -metilbutil,-dimetil propil 2,2-dimetil propil ontoh: 3 2 5 4 5 3 2 2 3 3 3 3 2 3 4-tersbutil-5-etil-3-metiloktana 3 2 3 6 4 2 2 == 2 3 3 4-etil-4,6-dimetil--heptena 2 3 5 3 3 3 2 5 2,5-dimetil-3-oktuna 2 3 3 2 5 -etil-3-metilsiklopropana 2 3 2 == == 2 2 3 2-etil-,3-butadiena Penulisan rumus bangun hidrokarbon dapat dipersingkat menggunakan garis-garis. ) Garis lurus mewakili ikatan antara dua atom karbon. 2) Ujung dan pangkal garis adalah atom karbon. 3) Atom karbon yang masih memiliki sisa ikatan kovalen berarti mengikat atom. D. KEISOMERAN IDROKARBON Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus struktur/rumus bangun berbeda namun rumus molekulnya sama. Keisomeran hidrokarbon terdiri dari: ) Isomer struktur, isomer yang terjadi akibat perbedaan struktur molekul. 2) Isomer ruang, isomer yang terjadi akibat perbedaan sudut pandang/ruang molekul. Isomer Perbedaan omolog Struktur Rantai/ rangka Posisi Fungsi Ruang Geometri Optis beda rantai utama/induk beda posisi ikatan rangkap atau cabang beda homolog, namun sama rumus umum beda posisi gugus di sekitar ikatan rangkap beda pemutar polarimetri seluruh hidrokarbon alkena-sikloalkana, alkuna-alkadiena, turunan h.k. alkena turunan h.k. Isomer suatu rumus molekul tidak memiliki keteraturan atau pola, dan banyak diantaranya belum tentu dapat terbentuk. Jumlah isomer 0 suku pertama alkana: Rumus Isomer Rumus Isomer 4 6 4 5 2 6 7 6 9 3 8 8 8 8 4 0 2 9 20 35 5 2 3 0 22 75 Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun memiliki rumus molekul yang sama namun rantai utama yang berbeda. ontoh isomer rantai: Alkana, contoh: berikut ini isomer rantai 7 6,. n-heptana (rantai utama 7) 3. 3-etilpentana (rantai utama 5) 2. 2-metilheksana (rantai utama 6) 4. 2,2,3-trimetilbutana (rantai utama 4) IDROKARBON 3
Alkena, contoh: berikut ini isomer rantai 6 2,. -heksena (rantai utama 6) 2. 2-metil--pentena (rantai utama 5) Berdasarkan cabang,. 2-metil--pentena 2. 3-metil--pentena 3. 2-etil--butena (rantai utama 4) Alkuna, contoh: berikut ini adalah isomer posisi dari 6 0, Berdasarkan ikatan rangkap,. -heksuna 2. 2-heksuna Alkuna, contoh: berikut ini isomer rantai 6 0,. -heksuna (rantai utama 6) 2. 3-metil--pentuna (rantai utama 5) 3. 3-heksuna Berdasarkan cabang,. 3-metil--pentuna 2. 4-metil--pentuna 3. 3,3-dimetil--butuna (rantai utama 4) Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun memiliki rantai utama yang sama namun posisi atau jenis cabang yang berbeda. ontoh isomer posisi: Alkana, contoh: berikut ini isomer posisi 7 6, Pada rantai utama 6 (rantai heksana),. 2-metilheksana 2. 3-metilheksana Pada rantai utama 5 (rantai pentana),. 2,2-dimetilpentana 2. 2,3-dimetilpentana Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun memiliki rumus umum yang sama namun homolog (keluarga) yang berbeda. ontoh isomer fungsi: Senyawa dengan rumus molekul 6 2, misalnya -heksena dengan:. sikloheksana atau 3-metil-- pentena 2.,2,3-trimetil siklopropana 3. etilsiklobutana 3. 3,3-dimetilpentana 4. 3-etilpentana Senyawa dengan rumus molekul 6 8, misalnya Alkena, contoh: berikut ini isomer posisi 6 2, Berdasarkan posisi ikatan rangkap,. -heksena 2. 2-heksena 3. 3-heksena atau -heksuna 4-metil-2-pentuna dengan:.,2-heksadiena 2.,3-heksadiena IDROKARBON 4
3. 4-metil-,2- pentadiena 4. 2,3-dimetil-,3- butadiena Pada isomer geometri, dua buah rumus bangun memiliki nama yang sama. al ini disebabkan oleh ikatan rangkap yang tidak dapat memutar posisi gugus-gugus di sekitarnya. Syarat isomer geometri adalah terdapat minimal dan maksimal dua gugus yang sama di sekitar ikatan rangkap. Untuk membedakannya, kedua rumus bangun diberi notasi cis- dan trans-. ) Bentuk cis, gugus yang sama ada pada satu sisi. 2) Bentuk trans, gugus yang sama terletak berseberangan. ontoh isomer geometri: 2-butena ( 4 8) 3 cis-2-butena 2-pentena ( 5 0) 3 cis-2-pentena trans-2-butena trans-2-pentena E. SIFAT-SIFAT FISIS IDROKARBON Sifat-sifat fisis hidrokarbon berbeda-beda tergantung struktur molekulnya. Sifat fisis T.L. dan T.D. Massa jenis Volatilitas Kepolaran Kelarutan == == 3 == 3 Keterangan >> jumlah atom /Mr << jumlah cabang >> jumlah atom /Mr << jumlah atom /Mr non-polar larut dalam pelarut non-polar F. REAKSI-REAKSI IDROKARBON 3 idrokarbon hanya reaktif terhadap senyawa non-polar dan pada suhu tinggi. Reaksi-reaksi hidrokarbon terdiri dari: ) Reaksi pembakaran 3 Adalah reaksi redoks dengan jalan pembakaran menggunakan O 2. == 3 == 2 5 2 5 3 == x y + O 2 d O 2 + 2O 3 2 5 Reaksi pembakaran terjadi pada homolog alkana, alkena dan alkuna. Makin tinggi suku, maka O 2 yang dibutuhkan makin banyak. ontoh reaksi pembakaran: a. Pembakaran sempurna, menghasilkan O 2 dan 2O. b. Pembakaran tidak sempurna, menghasilkan (jelaga), O, O 2 dan 2O. 2) Reaksi substitusi/halogenasi Adalah reaksi penggantian atom dengan unsur lain (biasanya halogen). 3 + 2 d 4 + Reaksi substitusi terjadi pada homolog alkana. ontoh reaksi substitusi: 4 + l 2 d 3l + l l l 3l + l 2 d 2l 2 + l l 4 + 4l 2 d l 4 + 4l (tetraklorometana) 2l 2 + 2F 2 d F 2l 2 + 2F (freon) 3) Reaksi adisi Adalah reaksi penjenuhan/pemutusan ikatan rangkap oleh 2, X 2 (halogen) atau X (asam halida). 3 + 2 d 5 Reaksi adisi terjadi karena salah satu ikatan pada ikatan rangkap (ikatan π) bersifat lemah, mudah putus dan reaktif. Reaksi adisi terjadi pada homolog alkena dan alkuna. omolog alkuna membutuhkan pereaksi 2 kali lipat dari alkena. Pada reaksi adisi dengan X berlaku aturan Markovnikov tentang arah adisi: ontoh reaksi adisi: 3 = 2 + 2 d l Atom dari X berikatan pada atom ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom (kaya makin kaya). Jika sama, maka atom X dari X akan berikatan pada atom ikatan rangkap yang sisinya telah lebih banyak mengikat atom (lebih positif). 2 5 = 3 + Br d 3 2 Br 25 3 IDROKARBON 5
3 + 2 d 3 + 2 2 d 3 + Br 2 + F 2 d 4) Reaksi eliminasi Adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan melepas dua gugus di sekitar 2 atom yang berikatan, dan melepas 2, X 2 atau X. Reaksi eliminasi menggunakan dehidrator berupa 2SO 4 pekat pada suhu 80 o. 5 d 3 + 2 Reaksi eliminasi terjadi pada homolog alkana. Pada reaksi eliminasi X berlaku aturan Saytzeff tentang arah eliminasi. ontoh reaksi eliminasi: 3 2 3 3 Br 3 dapat ditulis 3 = 2 + 2 dapat ditulis 5) Reaksi perengkahan (cracking) 3 = 2 + Br Adalah reaksi pemutusan rantai karbon menjadi rantai-rantai yang lebih pendek. 5 d 4 + 3 + 2 + Reaksi perengkahan terjadi pada homolog alkana. Reaksi perengkahan alkana menghasilkan alkena, alkuna, dan 2. Reaksi perengkahan terjadi melalui cara: a. Thermal cracking/pirolisis (suhu dan tekanan tinggi tanpa O 2). b. atalytic cracking (katalis SiO 2 atau Al 2O 3). ontoh reaksi perengkahan: 3 == 3 Br Br 3 F F Atom yang tereliminasi adalah yang terikat pada atom yang mengikat lebih sedikit atom (miskin makin miskin). 3 2 Br 3 2 2SO 4 sssd 2SO 4 sssd Reaksi isomerisasi terjadi pada homolog alkana, alkena dan alkuna. Reaksi isomerisasi terjadi pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. 7) Reaksi polimerisasi Adalah reaksi penggabungan molekul kecil (monomer) menjadi molekul besar (polimer). Reaksi polimerisasi terjadi pada homolog alkena dan alkuna. Reaksi polimerisasi memutuskan ikatan rangkap dan menghasilkan polimer. (akan dipelajari di bagian Polimer) G. SUMBER DAN KEGUNAAN IDROKARBON Alkana bersumber dari minyak bumi dan batu bara (seluruh suku) dan gas alam (suku rendah). (akan dipelajari di bagian Bahan Bakar Fosil) Kegunaan alkana antara lain: ) Bahan bakar. 2) Bahan baku industri dan senyawa lain. 3) Sumber hidrogen. 4) Pelumas mesin. 5) Pencucian kering (dry cleaning). 6) Pelarut non-polar. Alkena sangat sulit didapat dari alam dan kebanyakan bersumber dari reaksi perengkahan alkana. Kegunaan alkena adalah untuk bahan baku industri dan senyawa lain, misalnya plastik, karet sintesis, alkohol, dan insektisida. Alkuna dapat ditemukan di gas rawa, minyak bumi, dan batu bara, dan kebanyakan bersumber dari reaksi perengkahan alkana. Kegunaan alkuna, antara lain: ) Bahan bakar obor. 2) Las karbid dan pemotongan logam. 3) Bahan baku untuk senyawa lain, misalnya etanol, asam asetat, dan vinilklorida. 30 62 d 7 6 + 8 9 + 0 20 + 4 8 0 22 d 8 8 + 2 4 4 0 d 4 8 + 2 6) Reaksi isomerisasi (reforming) Adalah reaksi penyusunan isomer rantai lurus menjadi rantai bercabang. IDROKARBON 6