MODUL 10 Satuan Pendidikan : SMA SEDES SAPIENTIAE JAMBU Mata Pelajaran : Kimia Kelas/Semester : X/2 I. Standar Kompetensi Memahami sifat-sifat senyawa organik atas dasar fungsi gugus dan senyawa makromolekul. II. Kompetensi Dasar 1. Mendeskripsikan kekhasan atom karbon dalam membentuk senyawa hidrokarbon. 2. Menjelaskan proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi serta kegunaannya. III. Indikator 1. Mengidentifikasi unsur C, H, dan O dalam senyawa karbon melelui percobaan. 2. Mendeskripsikan kekhasan atom karbon dalam senyawa karbon. 3. Membedakan atom C primer, sekunder, tertier, dan kuarterner. 4. Mengelompokkan senyawa hidrokarbon berdasarkan kejenuhan ikatan. 5. Memberi nama senyawa alkana, alkena, dan alkuna. 6. Menyimpulkan hubungan titik didih senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif dan strukturnya. 7. Menuliskan reaksi sederhana pada senyawa alkana, alkena, dan alkuna. 8. Menentukan isomer struktur (kerangka, posisi, dan fungsi) atau isomer geometris (cis dan trans). 9. Mendeskripsikan proses pembentukan minyak bumi dan gas alam. 10. Menjelaskan komponen-komponen utama penyusun minyak bumi. 11. Menafsirkan bagan penyulingan bertingkat untuk menjelaskan dasar dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi. 12. Membedakan kualitas bensin berdasarkan bilangan oktannya. 13. Menganalisis dampak pembakaran bahan bakar terhadap lingkungan. IV. Materi Pokok : Hidrokarbon dan Minyak Bumi V. Sub Materi Pokok : A. Struktur Senyawa Hidrokarbon B. Senyawa Hidrokarbon C. Sifat-sifat Senyawa Hidrokarbon D. Keisomeran Senyawa Hidrokarbon E. Minyak Bumi A. Struktur Senyawa Hidrokarbon Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri dari unsur penyusun Hidrogen (H) dan Karbon (C) saja. CH 4 ; C 2 H 2 ; C 10 H 20 dan sebagainya 1. Kekhasan / Keunikan Atom Karbon a. Terletak pada golongan IVA dengan Z = 6 dan mempunyai 4 elektron valensi.
b. Untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat. c. Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga. d. Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang). e. Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar (siklik). 2. Kedudukan Atom Karbon Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai berikut : Atom C primer :atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain Atom C sekunder :atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain Atom C tersier :atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain Atom C kuarterner :atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain 1 o / 2 o C 2 H 5 o 4 o 3 CH 2 CH 2 C C 1 o 2 o 2 o 1 o 1 o 1 o Keterangan : 1 o = atom C primer ( ada 5 ) 2 o = atom C sekunder ( ada 3 ) 3 o = atom C tersier ( ada 1 ) 4 o = atom C kuarterner ( ada 1 ) Salah satu sifat khas atom karbon yaitu dapat membentuk 4 ikatan kovalen dari elektron valensinya (elektron yang terdapat di kulit terluar yang digunakan untuk membentuk ikatan) dan dapat membentuk rantai karbon. Dengan sifat inilah senyawa yang dapat dibentuk oleh atom H dan C menjadi sangat banyak. C C C C C membentuk rantai karbon membentuk 4 ikatan kovalen Jenis ikatan antar atom C : a. Ikatan tunggal Disebut ikatan tunggal jika hanya satu pasang elektron ikatan yang terjadi antara dua atom C yang berikatan C C b. Ikatan rangkap dua Disebut ikatan rangkap dua jika ada dua pasang elektron ikatan yang terjadi antara dua atom C yang berikatan
C=C c. Ikatan rangkap tiga Disebut ikatan rangkap tiga jika ada tiga pasang elektron ikatan yang terjadi antara dua atom C yang berikatan C C Berdasarkan jenis ikatan yang dibentuk sesama atom C dalam rantai karbon, maka senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi dua yaitu : 1.) Senyawa hidrokarbon jenuh Senyawa hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom C dalam rantai karbon semuanya berupa ikatan tunggal 2.) Senyawa hidrokarbon tidak jenuh Senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom C dalam rantai karbon semuanya berupa ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Latihan : Kelompokkan senyawa hidrokarbon di bawah ini ke dalam senyawa hidrokarbon jenuh atau tidak jenuh! Rumus senyawa CH 4 C 2 H 6 C 5 H 12 C 2 H 4 C 3 H 6 C 5 H 10 C 2 H 2 C 3 H 4 C 5 H 8 Kelompok hidrokarbon B. Senyawa Hidrokarbon Senyawa hidrokarbon dibagi menjadi 3 : Alkana, Alkena dan Alkuna
1. Alkana Senyawa hidrokarbon yang semuanya berikatan tunggal disebut Alkana. Secara umum senyawa alkana dapat dirumuskan : C n H 2n+2 Kenaikan panjang rantai dalam senyawa alkana selalu berselisih CH 2. Kenaikan panjang rantai dengan selisih sama disebut deret homolog. Deret homolog alkana beserta namanya dapat dilihat dalam tabel berikut : Rumus molekul CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 Nama senyawa Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana Senyawa alkana seperti dalam tabel di atas dapat berupa rantai bercabang dan rantai tidak bercabang Contoh alkana rantai tidak bercabang (lurus) : CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Contoh alkana rantai bercabang : CH 2 C CH 2 CH Deret Alkil Alkil adalah alkana yang kehilangan satu atom H Rumus umum alkil adalah : C n H 2n+1 Alkil bukan merupakan senyawa tetapi berupa gugus yang menempel dalam rantai senyawa hidrokarbon berupa rantai cabang. Rumus gugus alkil dan namanya dapat dilihat dalam tabel berikut : Rumus gugus Nama gugus - Metil -C 2 H 5 Etil -C 3 H 7 Propil -C 4 H 9 Butil -C 5 H 11 Pentil / amil -C 6 H 13 Heksil -C 7 H 15 Heptil -C 8 H 17 Oktil -C 9 H 19 Nonil -C 10 H 21 Dekil
Tata nama senyawa Alkana Tata nama senyawa alakana dibagi menjadi dua yaitu senyawa alkana rantai lurus dan rantai bercabang. 1. Tata nama Alkana rantai lurus : Nama senyawa dituliskan dengan urutan sebagai berikut : normal (n)-alkana Keterangan : Alkana = adalah nama pada deret homolog alkana sesuai dengan jumlah atom C nya CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 n-heksana 2. Tata nama Alkana rantai bercabang Langkah penamaan senyawa alkana rantai bercabang adalah sebagai berikut ; a. Tentukan rantai utama yaitu rantai karbon terpanjang yang memiliki jumlah C paling banyak. Jika terdapat beberapa pilihan rantai utama, pilihlah rantai yang memiliki jumlah cabang yang lebih banyak. Selain rantai utama disebut rantai cabang b. Penomoran atom C rantai utama Prioritas penomoran atom C rantai utama adalah sebagai berikut : 1) Penomoran atom C dimulai dari salah satu ujung rantai yang paling dekat dengan letak cabang sehingga cabang terletak di nomor yang terkecil 1 2 3 4 5 6 CH 2 C CH 2 CH 6 5 4 3 2 1 Rantai utama misalnya adalah rantai C yang diarsir dengan jumlah C = 6 Penomoran atom C pada rantai tersebut harus dimulai dari kanan, karena nomor cabang jika dimulai dari kiri adalah nomor 3, 3 dan 5 sedangkan jika dimulai dari kanan nomor cabang adalah 2, 4 dan 4 2) Jika jumlah nomor cabangnya sama, pilihlah penomoran yang mengandung nomor cabang yang terkecil 1 2 3 4 5 6 7 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 7 6 5 4 3 2 1 Pada senyawa di atas, bila penomoran dimulai dari kanan cabang berada di nomor 2, 5 dan 5, jumlah nomor cabang adalah (2 + 5 + 5) = 12. Jika penomoran dimulai dari kiri, cabang berada di nomor 3, 3 dan 6, jumlah nomor cabang (3 + 3 + 6) = 12. Berarti jumlah nomor cabang baik dimulai dari kiri maupun dari kanan sama, oleh karena itu penomoran dipilih yang mengandung nomor terkecil, yaitu 2. Jadi penomoran atom C rantai utama pada senyawa di atas adalah dari kanan. 3) Jika jumlah nomor cabang sama, nomor terkecilnya juga sama, pilihlah cabang besar terletak di nomor kecil C 2 H 5 1 2 3 4 5 6 7 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 7 6 5 4 3 2 1
Pada senyawa diatas, letak cabang jika dimulai dari kiri dan kanan sama yaitu berada di nomor 3 dan 5, sehingga jumlah nomor cabangnya sama dan nomor terkecilnya juga sama. Dengan demikian penomoran menggunakan prioritas ketiga yaitu cabang besar berada di nomor kecil. Jadi penomoran dimulai dari kiri karena cabang C 2 H 5 lebih besar daripada cabang c. Penulisan nama senyawa Nama senyawa ditulis dengan urutan : Nomor cabang nama cabang nama rantai utama Nama cabang menggunakan nama alkil yang sesuai jumlah atom C-nya Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama penyebutan nama cabang digabung dengan memberi awalan di untuk 2, tri untuk 3, tetra untuk 4, penta untuk 5 dan seterusnya tetapi nomor cabang tetap harus dituliskan.jika terdapat cabang yang berbeda, penulisannya diurutkan abjad huruf depan nama cabangnya Nama rantai utama menggunakan nama deret alkana yang sesuai jumlah atom C-nya Nomor cabang harus ditulis secara keseluruhan meskipun terletak pada atom c yang sama (nomor cabang sama) C 2 H 5 1 2 3 4 5 6 CH 2 C CH 2 CH 6 5 4 3 2 1 3 etil 2,3 dimetil heksana 1 2 3 4 5 6 7 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 7 6 5 4 3 2 1 2,5,5 trimetil heksana C 2 H 5 1 2 3 4 5 6 7 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 7 6 5 4 3 2 1 3- etil -5-metil heptana Latihan : Berilah nama senyawa alkana dengan rumus struktur sebagai berikut : CH CH 2 CH CH 2 CH 2 C 2 H 5 C 2 H 5. 2. Alkena Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki satu buah ikatan rangkap dua.
Secara umum alkena dirumuskan : C n H 2n Deret homolog alkena dapat dituliskan sebagai berikut ; Rumus Nama C 2 H 4 Etena C 3 H 6 Propena C 4 H 8 Butena C 5 H 10 Pentena C 6 H 12 Heksena C 7 H 14 Heptena C 8 H 16 Oktena C 9 H 18 Nonena C 10 H 20 Dekena Tata nama senyawa alkena Penulisan nama senyawa alkena hampir sama dengan tata nama senyawa alkana. Senyawa alkena tidak mengenal senyawa normal, jadi penamaannya seperti tata nama alkana bercabang. Langkah penamaan alkena adalah sebagai berikut : 1. Penentuan rantai utama Rantai utama adalah rantai terpanjang yang meliputi ikatan rangkap dua C 2 H 5 CH 2 C CH 2 C = CH 2 Rantai utama dipilih seperti rantai yang diarsir, meskipun ada rantai yang lebih panjang, karena rantai yang diarsir itulah rantai terpanjang yang meliputi ikatan rangkap dua. Sedangkan rantai yang lebih panjang tidak meliputi ikatan rangkap dua. 2. Penomoran atom C rantai utama Atom C rantai utama diberi nomor dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap dua. Jika nomor ikatan rangkap dimulai dari kiri dan kanan sama prioritas penomorannya mengikuti penomoran seperti pada alkana C 2 H 5 CH 2 C CH 2 C = CH 2 6 5 4 3 2 1 3. Penulisan nama dilakukan denganurutan sebagai berikut : Nomor cabang nama cabang nomor ikatan rangkap nama rantai utama Nama cabang ditulis dengan nama alkyl sesuai jumlah atom C Nomor ikatan rangkap dituliskan nomor atom C berikatan rangkap yang kecil Nama rantai utama dituliskan dengan nama deret homolog alkena yang sesuai dengan jumlah atom C-nya C 2 H 5 CH 2 C CH 2 C = CH 2 6 5 4 3 2 1 2-etil -4,4- dimetil -1- heksena
Latihan : Berilah nama senyawa alkena berikut : CH CH 2 CH CH 2 CH=CH 2 C 2 H 5 C 2 H 5 3. Alkuna Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai satu buah ikatan rangkap tiga Secara umum alkuna dituliskan : C n H 2n-2 Deret homolog alkena dapat dituliskan sebagai berikut ; Rumus C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C 5 H 8 C 6 H 10 C 7 H 12 C 8 H 14 C 9 H 16 C 10 H 18 Nama Etuna Propuna Butuna Pentuna Heksuna Heptuna Oktuna Nonuna Dekuna Tata nama senyawa alkuna Penamaan senyawa alkuna sama dengan tata nama senyawa alkena, tetapi nama rantai utama menggunakan deret homolog alkuna C 2 H 5 1 2 3 4 5 6 7 CH C CH CH 2 CH CH 2 3-etil-5-metil-1-heptuna Latihan : Beri nama senyawa alkuna berikut ini! C. Sifat Senyawa Hidrokarbon C 2 H 5 CH C C CH 2 CH Sifat senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi dua, yaitu sifat fisis dan sifat kimia 1. Sifat fisis senyawa hidrokarbon a. Kelarutan Senyawa hidrokarbon (alkana, alkena dan alkuna) adalah senyawa yang bersifat non polar, sehingga kelarutannya akan baik jika berada pada pelarut senyawa yang juga non polar (alkohol dan eter).kelarutannya dalam air akan dipengaruhi oleh besarnya massa molekul relatif (Mr). Semakin besar Mr senyawanya, makin kecil kelarutannya dalam air.
b. Titik didih Titik didih senyawa hidrokarbon (alkana, alkena dan alkuna) adalah besarnya energi yang diperlukan untuk melepaskan molekul senyawa tersebut dari lingkungannya yang berwujud cair sehingga menjadi berwujud gas. Besarnya titik didih senyawa hidrokarbon akan semakin tinggi jika Mr senyawa semakin besar. Berikut adalah tabel titik didih senyawa hidrokarbon: Alkana Metana Etana Propana Butana TD ( 0 C) -1,63-88,5-42 -0,4 Alkena TD ( 0 C) Alkuna TD ( 0 C) - - - - Etena -168,9 Etuna -83,8 Propena -185,1 Propuna -23,1 Butena -87,2 Butuna 8,2 Senyawa hidrokarbon yang memiliki isomer titik didihnya akan semakin tinggi jika rantai utamanya semakin panjang Berikut contoh data titik didih senyawa yang memiliki isomer : Nama senyawa Titik didih ( 0 C) n-heksana 69 2-metil pentana 60 3-pentana 63 2,2-dimetil butana 50 3,3-dimetil butana 58 2. Sifat kimia senyawa hidrokarbon Sifat kimia senyawa hidrokarbon berhubungan dengan kereaktifannya terhadap pereaksi tertentu. Beberapa reaksi kimia pada senyawa hidrokarbon adalah sebagai berikut : a. Reaksi oksidasi Reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon adalah reaksi suatu hidrokarbon dengan oksigen menghasilkan CO 2 dan H 2 O C 5 H 12 + 8 O 2 5 CO 2 + 6 H 2 O C 4 H 8 + 6 O 2 4 CO 2 + 4 H 2 O C 3 H 4 + 4 O 2 3 CO 2 + 2 H 2 O b. Reaksi substitusi pada alkana Reaksi substitusi adalah pergantian satu atom H pada alkana dengan satu buah atom lain CH 4 + Cl 2 Cl + HCl c. Reaksi adisi Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya berlaku pada senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap (alkena dan alkuna) Reaksi adisi dapat terjadi dengan menggunakan pereaksi : 1) Adisi dengan H 2 Adisi alkena dengan H 2 membentuk alkana
C 2 H 4 + H 2 C 2 H 6 Adisi alkuna dengan H 2 menghasilkan alkena C 2 H 2 + H 2 C 2 H 4 2) Adisi dengan halogen (F 2 ; Cl 2 ; Br 2 ; I 2 ) Adisi alkena dengan halogen C 2 H 4 + Cl 2 C 2 H 4 Cl 2 Adisi alkuna dengan halogen C 2 H 2 + I 2 C 2 H 2 I 2 3) Adisi dengan asam halida (HCl ; HBr ; HI) Adisi dengan menggunakan asam halida mengikuti aturan Markovnikov sebagai berikut : atom H dari asam akan terikat pada atom C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak Adisi alkena dengan asam halida CH = CH 2 + HBr CH Br Adisi alkuna dengan asam halida C CH + HCl C = CH + HCl CCl 2 Cl H d. Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan. Dapat juga didefinisikan sebagai pengubahan ikatan jenuh (tunggal) menjadi ikatan tak jenuh (rangkap) dengan cara menghilangkan atom-atom. Reaksi eliminasi hanya terjadi pada senyawa alkana. CH 2 CH 2 CH 2 CH = CH 2 + H 2 (g) e. Polimerisasi Adalah reaksi penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul yang besar. Molekul sederhana yang mengalami polimerisasi disebut monomer, sedangkan hasilnya disebut polimer. Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi. Prosesnya sebagai berikut : 1.) Mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan 2 elektron tidak berpasangan. 2.) Elektron-elektron yang tidak berpasangan tersebut kemudian membentuk ikatan antar gugus, sehingga membentuk rantai. D. Isomer Senyawa Hidrokarbon Isomer adalah senyawa dengan rumus molekul sama tetapi memiliki perbedaan seperti misalnya bentuk rangkanya, letak ikatan rangkapnya, dan jenis ikatan rangkapnya maupun berbeda jika ditinjau dari segi keruangannya. 1. Isomer struktur
Yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki rumus struktur yang berbeda. Isomer ini berlaku untuk alkana, alkena maupun alkuna C 4 H 10 memiliki struktur yang mungkin adalah : CH 2 CH 2 CH Jadi C 4 H 10 memiliki isomer 2 buah C 4 H 8 memiliki struktur yang mungkin adalah : CH 2 = CH CH 2 dan CH 2 = C Jadi C 4 H 8 mempunyai 2 buah isomer struktur. C 4 H 6 memiliki struktur yang mungkin adalah : CH C CH 2 saja.jadi C 4 H 6 hanya memiliki 1 buah isomer struktur 2. Isomer Posisi Yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki letak ikatan rangkap yang berbeda. Jadi isomer posisi hanya dimiliki oleh alkena dan alkuna saja. a) C 4 H 8 memiliki posisi atau letak ikatan rangkap yang mungkin adalah : CH 2 = CH CH 2 atau CH 2 CH = CH 2 atau CH 2 = C Ditinjau dari letak ikatan rangkapnya sama yaitu ikatan rangkap berada di atom C nomor 1 - CH = CH ikatan rangkap berada di atom C nomor 2 Jadi C 4 H 8 memiliki dua buah isomer posisi. b) C 4 H 6 memiliki posisi atau letak ikatan rangkap yang mungkin adalah : CH C CH 2 ikatan rangkap berada di atom C nomor 1 - C C ikatan rangkap berada di atom C nomor 2 Jadi C 4 H 6 memiliki isomer posisi sebanyak 2 buah 3. Isomer fungsi Yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki jenis ikatan rangkap yang berbeda.isomer ini hanya dimiliki oleh alkuna C 4 H 6 memiliki jenis ikatan rangkap yang mungkin adalah : CH C CH 2 dan CH 2 = C = CH atau CH 2 = CH CH = CH 2 Isomer ini tidak menambah jumlah isomer,tetapi hanya diketahui bahwa isomer fungsi alkuna adalah alkadiena. 4. Isomer geometri (isomer cis dan trans)
Yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi secara keruangan memiliki posisi yang berbeda. Senyawa yang memiliki isomer geometri terjadi hanya pada alkena. Syarat senyawa alkena yang memiliki isomer geometri adalah atom C berikatan rangkap dua yang mengikat dua jenis atom atau gugus yang berbeda tetapi sama untuk kedua atom C berikatan rangkap tersebut. Perhatikan contoh berikut : C = C 1 2 H H Keterangan : Atom C nomor 1 dan nomor 2 sama-sama mengikat dua gugus yang sama, tetapi dua gugus yang diikat oleh atom C nomor 1 berbeda ( dan H) Senyawa yang demikian memiliki isomer geometri C = C H C = C 1 2 H H H Cis trans V. Uji diri 1. Kelompokkan senyawa berikut termasuk senyawa hidrokarbon jenuh atau tidak jenuh! Rumus Jenuh Tidak Jenuh senyawa CH 4 C 5 H 10 C 3 H 8 C 7 H 12 2. Tentukan nama senyawa berikut : C 2 H 5 a. - CH 2 -CH 2 -C-CH 2 -CH-CH 2 - b. -CH-CH=CH-CH- C 2 H 5 c. -CH-CH 2 -C C-CH 2 -CH- C 2 H 5 3. Beri nama senyawa-senyawa berikut: a. - CH(C 2 H 5 )-(CH 2 ) 2 -CH( ) 2 b. - CH=C( )- CH( ) 2 -C( ) 3 c. HC C (CH 2 ) 2 C( ) 2 CH( ) 2
4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut : a. 2,3 - dietil, 4-metilpentana b. 3,5,7-trimetil, 4-propiloktana c. 3-metil, 4-isopropilheksana d. 3,3,4,5-tetrametil-1-heksena e. 2,4,5-trimetil-5-propil-3-dekena f. 2,5,7-trimetil-3-dekuna 5. Jelaskan mengapa senyawa C 5 H 12 mempunyai titik didih lebih besar dari C 3 H 8! 6. Titik didih n-heksana lebih besar dari titik didih 3-metil pentana. Jelaskan mengapa demikian! 7. Jelaskan apa yang dimaksud isomer struktur, isomer posisi, isomer geometri dan isomer fungsi! 8. Tentukan isomer yang mungkin pada senyawa berikut : a. C 3 H 8 b. C 3 H 6 c. C 3 H 4 9. Selesaikan reaksi berikut ; a. C 6 H 14 + Cl 2 b. C 3 H 8 + O 2 c. C 5 H 10 + Br 2
E. Minyak Bumi 1. Proses Pembentukan Minyak Bumi dan Gas Alam Minyak Bumi berasal dari bahasa latin, yaitu petroleum. Petra berarti batuan dan Oleum berarti minyak. Jadi petroleum berarti minyak batuan. Minyak bumi terbentuk akibat pelapukan sisa-sisa atau bangkai hewan dan tumbuhan renik serta lapisanlapisan lumpur yang terkubur dalam jangka waktu jutaaan tahun lamanya di dasar laut. Proses tersebut dipengaruhi oleh suhu, tekanan, dan aktivitas mikroorganisme tertentu yang menghasilkan senyawa-senyawa, khususnya hidrokarbon. Proses pembentukan minyak bumi 2. Penyusun Minyak Bumi Komposisi minyak mentah terdiri dari hidrokarbon alkana, sikloalkana dan senyawa aromatik. Dan susunan hidrokarbon dalam minyak bumi berbeda-beda tergantung dari umur dan suhu pembentukan zat tersebut. Tambang minyak bumi di Indonesia banyak mengandung senyawa hidrokarbon siklik (sikloalkana maupun aromatik) dengan kadar belerang rendah. Di Amerika mengandung alkana, sedangkan di Rusia banyak mengandung sikloalkana. 3. Fraksi-fraksi Minyak Bumi Pengolahan minyak bumi berupa proses distilasi bertingkat (penyulingan) atau fraksionasi yang merupakan proses pemisahan senyawa-senyawa hidrokarbon berdasarkan titik didihnya menjadi kelompok-kelompok senyawa yang disebut fraksi. Fraksi-fraksi hasil penyulingan minyak bumi berdasarkan kenaikan titik didihnya yaitu fraksi gas, petroleum eter, bensin, nafta, minyak tanah, solar, minyak bakar, pelumas, lilin dan residu berupa aspal. Reaksi-reaksi pengolahan minyak bumi antara lain: 1. reforming, yaitu mengubah bentuk struktur(isomer) dari rantai karbon lurus menjadi bercabang untuk meningkatkan mutu bensin. 2. cracking, yaitu proses pemecahan molekul senyawa yang panjang menjadi molekul pendek.
3. polimerisasi, yaitu penggabungan molekulmolekul kecil menjadi molekul besar(isobutana + isobutena isooktana) bensin yang berkualitas tinggi 4. treating, yaitu proses menghilangkan pengotor pada minyak bumi supaya lebih murni. 5. blending, yaitu proses pencampuran atau penambahan zat aditif pada bensin agar mutu bensin lebih baik.. Tabel : Fraksi-fraksi minyak bumi 4. Bensin dan Aspal Bensin merupakan bahan bakar yang banyak diproduksi. Kualitas bensin ditentukan dengan bilangan oktan. Peningkatan bilangan oktan dilakukan dengan meningkatkan kandungan isooktana dan penambahan zat anti knocking. Cara yang digunakan untuk meningkatkan mutu bensin yaitu: 1. cracking 2. penambahan zat aditif separti TEL( Tetra Etil Lead) dan MTBE(Metil Tertier Butil Eter) Salah satu hasil pengolahan distilasi bertingkat minyak bumi adalah bensin, yang dihasilkan pada kisaran suhu 30 C 200 C. Bensin yang dihasilkan dari distilasi bertingkat disebut bensin distilat langsung (straight run gasoline). Bensin merupakan campuran dari isomer-isomer heptana (C7H16) dan oktana (C8H18). Bensin biasa juga disebut dengan petrol atau gasolin. Sebenarnya fraksi bensin merupakan produk yang dihasilkan dalam jumlah yang sedikit. Namun demikian karena bensin merupakan salah satu bahan bakar yang paling banyak digunakan orang untuk bahan bakar kendaraan bermotor, maka dilakukan upaya untuk mendapatkan bensin dalam jumlah yang besar. Cara yang dilakukan adalah dengan proses cracking (pemutusan hidrokarbon yang rantainya panjang menjadi hidrokarbon rantai pendek). Minyak bumi dipanaskan sampai suhu 800 C, sehingga rantai hidrokarbon yang kurang begitu dibutuhkan dapat dipecah menjadi rantai pendek, sesuai rantai pada fraksi bensin. Mutu atau kualitas bensin ditentukan oleh persentase isooktana yang terkandung di dalamnya atau yang biasa disebut sebagai bilangan oktan. Dikatakan kualitas
bensin ditentukan oleh isooktana (2,2,4 trimetilpentana), hal ini terkait dengan efisiensi oksidasi yang dilakukan oleh bensin terhadap mesin kendaraan. Efisiensi energi yang tinggi diperoleh dari bensin yang memiliki rantai karbon yang bercabang banyak. Adanya komponen bensin berantai lurus menghasilkan energi yang kurang efisien, artinya banyak energi yang terbuang sebagai panas bukan sebagai kerja mesin, dan hal ini menyebabkan terjadinya knocking atau ketukan pada mesin. Ketukan pada mesin ini menyebabkan mesin menjadi cepat rusak. Bensin premium memiliki bilangan oktan 82, sedangkan bensin super memiliki bilangan oktan 98. Untuk meningkatkan bilangan oktan bensin, ditambahkan satu zat yang disebut TEL (tetraetil lead) atau tetraetil timbal. Penambahan TEL dalam konsentrasi sampai 0,01% ke dalam bensin dapat menaikkan bilangan oktan, sehingga ketukan pada mesin dapat dikurangi. Namun demikian penggunaan TEL ini memberikan dampak yang tidak baik bagi kesehatan manusia. Hal ini disebabkan karena gas buang kendaraan bermotor yang bahan bakarnya mengandung TEL, menghasilkan partikel-partikel timbal. Partikel timbal yang terisap oleh manusia dalam kadar yang cukup tinggi, menyebabkan terganggunya enzim pertumbuhan. Akibatnya bagi anak-anak adalah berat badan yang berkurang disertai perkembangan sistem syaraf yang lambat. Pada orang dewasa, partikel timbal ini menyebabkan hilangnya selera makan, cepat lelah, dan rusaknya saluran pernapasan. Untuk itu sekarang sedang digalakkan penggunaan bensin tanpa timbal, yaitu dengan mengganti TEL dengan MTBE (metil tersier butil eter), yang memiliki fungsi sama untuk meningkatkan bilangan oktan, tetapi tidak melepaskan timbal di udara. Aspal merupakan campuran bitumen dan mineral yang memiliki rantai atom C diatas 25 dengan wujud padat. Ada beberapa jenis aspal, yaitu: a. aspal buton b. aspal cair c. aspal emulsi d. aspal keras e. aspal minyak 5. Petrokimia adalah bahan-bahan atau produk yang dihasilkan dari minyak dan gas bumi. Bahan-bahan petrokimia tersebut dapat digolongkan ke dalam plastik, serat sintetis, karet sintetis, pestisida, detergen, pelarut, pupuk, berbagai jenis obat maupun vitamin. Terdapat tiga bahan dasar yang digunakan dalam industri petrokimia, yaitu olefin, aromatika, dan gas sintetis (syn-gas). Untuk memperoleh produk petrokimia dilakukan dengan tiga tahapan, yaitu: a. Mengubah minyak dan gas bumi menjadi bahan dasar petrokimia. b. Mengubah bahan dasar menjadi produk antara. c. Mengubah produk antara menjadi produk akhir. a. Olefin (alkena-alkena) Olefin merupakan bahan dasar petrokimia yang paling utama. Produksi olefin di seluruh dunia mencapai milyaran kg per tahun. Di antara olefin yang paling banyak diproduksi adalah etilena (etena), propilena (propena), dan butadiena. Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar etilena adalah:
1) Polietilena, merupakan plastik yang paling banyak diproduksi, plastik ini banyak digunakan sebagai kantong plastik dan plastik pembungkus (sampul). Di samping polietilena sebagai bahan dasar, plastik dari polietilena ini juga mengandung beberapa bahan tambahan, yaitu bahan pengisi, plasticer, dan pewarna. 2) PVC atau polivinilklorida, juga merupakan plastik yang digunakan pada pembuatan pipa pralon dan pelapis lantai. 3) Etanol, merupakan bahan yang sehari-hari dikenal dengan nama alkohol. Digunakan sebagai bahan bakar atau bahan antara untuk pembuatan produk lain, misalnya pembuatan asam asetat. 4) Etilena glikol atau glikol, digunakan sebagai bahan antibeku dalam radiator mobil di daerah beriklim dingin. Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar propilena adalah: a) Polipropilena, digunakan sebagai karung plastik dan tali plastik. Bahan ini lebih kuat dari polietilena. b) Gliserol, digunakan sebagai bahan kosmetika (pelembab), industry makanan, dan bahan untuk membuat peledak (nitrogliserin). c) Isopropil alkohol, digunakan sebagai bahan-bahan produk petrokimia yang lain, misalnya membuat aseton. Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar butadiena adalah: 1) Karet sintetis 2) Nilon b. Aromatika Pada industri petrokimia, bahan aromatika yang terpenting adalah benzena, toluena, dan xilena. Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar benzena adalah: 1) Stirena, digunakan untuk membuat karet sintetis. 2) Kumena, digunakan untuk membuat fenol. 3) Sikloheksana, digunakan untuk membuat nilon. Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar toluena dan xilena adalah: a) Bahan peledak, yaitu trinitrotoluena (TNT) b) Asam tereftalat, merupakan bahan dasar pembuatan serat. c. Syn-Gas (Gas Sintetis) Gas sintetis ini merupakan campuran dari karbon monoksida (CO) dan hidrogen (H 2 ). Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar gas sintetis adalah: 1) Amonia (NH 3 ), yang dibuat dari gas nitrogen dan gas hidrogen. Pada industri petrokimia, gas nitrogen diperoleh dari udara sedangkan gas hidrogen diperoleh dari gas sintetis. 2) Urea (CO(NH 2 ) 2 ), dibuat dari amonia dan gas karbon dioksida. Selain sebagai pupuk, urea juga digunakan pada industri perekat, plastik, dan resin. 3) Metanol ( OH), dibuat dari gas sintetis melalui pemanasan pada suhu dan tekana tinggi dengan bantuan katalis. Sebagian methanol digunakan dalam pembuatan formaldehida, dan sebagian lagi digunakan untuk membuat serat dan campuran bahan bakar. 4) Formaldehida (HCHO), dibuat dari metanol melalui oksidasi dengan bantuan katalis. Formaldehida yang dilarutkan dalam air dikenal dengan nama formalin,
yang berfungsi sebagai pengawet specimen biologi. Sementara penggunaan lainnya adalah untuk membuat resin urea-formaldehida dan lem. 6. Dampak Pembakaran Bahan Bakar terhadap Lingkungan Pernahkah Anda pergi berwisata ke daerah pegunungan? Dapatkah Anda merasakan kesegaran alamnya? Samakah dengan yang Anda rasakan sewaktu berada di daerah perkotaan, terutama di jalan raya? Dapatkah di jalan raya Anda menghirup udara dengan nyaman dan terasa segar? Di jalan raya sering kita merasakan udara yang panas ditambah lagi dengan asap kendaraan bermotor yang terpaksa harus kita hisap. Tahukah Anda bahwa asap kendaraan yang kita hisap itu sangat berbahaya bagi kesehatan kita? Tahukah Anda bahwa udara panas di daerah perkotaan itu juga disebabkan karena pembakaran bahan bakar kendaraan bermotor, di samping asap dari pabrik? Berikut ini akan kita bahas bersama tentang gas-gas hasil pembakaran minyak bumi yang sangat membahayakan kesehatan manusia. 1. Karbon Monoksida (CO) Gas karbon monoksida adalah gas yang tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa, dan tidak merangsang. Hal ini menyebabkan keberadaannya sulit dideteksi. Padahal gas ini sangat berbahaya bagi kesehatan karena pada kadar rendah dapat menimbulkan sesak napas dan pucat. Pada kadar yang lebih tinggi dapat menyebabkan pingsan dan pada kadar lebih dari 1.000 ppm dapat menimbulkan kematian. Gas CO ini berbahaya karena dapat membentuk senyawa dengan hemoglobin membentuk HbCO, dan ini merupakan racun bagi darah. Oleh karena yang diedarkan ke seluruh tubuh termasuk ke otak bukannya HbO, tetapi justru HbCO. Keberadaan HbCO ini disebabkan karena persenyawaan HbCO memang lebih kuat ikatannya dibandingkan dengan HbO. Hal ini disebabkan karena afinitas HbCO lebih kuat 250 kali dibandingkan dengan HbO. Akibatnya Hb sulit melepas CO, sehingga tubuh bahkan otak akan mengalami kekurangan oksigen. Kekurangan oksigen dalam darah inilah yang akan menyebabkan terjadinya sesak napas, pingsan, atau bahkan kematian. Sumber keberadaan gas CO ini adalah pembakaran yang tidak sempurna dari bahan bakar minyak bumi. Salah satunya adalah pembakaran bensin, di mana pada pembakaran yang terjadi di mesin motor, dapat menghasilkan pembakaran tidak sempurna dengan reaksi sebagai berikut. 2 C 8 H 18(g) + 17 O 2(g) 16 CO (g) + 18 H 2 O (g) Sumber lain yang menyebabkan terjadinya gas CO, selain pembakaran tidak sempurna bensin adalah pembakaran tidak sempurna yang terjadi pada proses industri, pembakaran sampah, pembakaran hutan, kapal terbang, dan lain-lain. Namun demikian, penyebab utama banyaknya gas CO di udara adalah pembakaran tidak sempurna dari bensin, yang mencapai 59%. Sekarang ini para ahli mencoba mengembangkan alat yang berfungsi untuk mengurangi banyaknya gas CO, dengan merancang alat yang disebut catalytic converter, yang berfungsi mengubah gas pencemar udara seperti CO dan NO menjadi gas-gas yang tidak berbahaya, dengan reaksi: 2 CO(g) + O 2 (g) 2 CO 2 (g)
2 NO 2 (g) N 2 (g) + 2 O 2 (g) 2. Karbon Dioksida (CO 2 ) Sebagaimana gas CO, maka gas karbon dioksida juga mempunyai sifat tidak berwarna, tidak berasa, dan tidak merangsang. Gas CO 2 merupakan hasil pembakaran sempurna bahan bakar minyak bumi maupun batu bara. Dengan semakin banyaknya jumlah kendaraan bermotor dan semakin banyaknya jumlah pabrik, berarti meningkat pula jumlah atau kadar CO2 di udara kita. Keberadaan CO 2 yang berlebihan di udara memang tidak berakibat langsung pada manusia, sebagaimana gas CO. Akan tetapi berlebihnya kandungan CO 2 menyebabkan sinar inframerah dari matahari diserap oleh bumi dan benda-benda di sekitarnya. Kelebihan sinar inframerah ini tidak dapat kembali ke atmosfer karena terhalang oleh lapisan CO 2 yang ada di atmosfer. Akibatnya suhu di bumi menjadi semakin panas. Hal ini menyebabkan suhu di bumi, baik siang maupun malam hari tidak menunjukkan perbedaan yang berarti atau bahkan dapat dikatakan sama. Akibat yang ditimbulkan oleh berlebihnya kadar CO 2 di udara ini dikenal sebagai efek rumah kaca atau green house effect. Untuk mengurangi jumlah CO 2 di udara maka perlu dilakukan upaya-upaya, yaitu dengan penghijauan, menanam pohon, memperbanyak taman kota, serta pengelolaan hutan dengan baik. 3. Oksida Belerang (SO 2 dan SO 3 ) Gas belerang dioksida (SO 2 ) mempunyai sifat tidak berwarna, tetapi berbau sangat menyengat dan dapat menyesakkan napas meskipun dalam kadar rendah. Gas ini dihasilkan dari oksidasi atau pembakaran belerang yang terlarut dalam bahan bakar miyak bumi serta dari pembakaran belerang yang terkandung dalam bijih logam yang diproses pada industry pertambangan. Penyebab terbesar berlebihnya kadar oksida belerang di udara adalah pada pembakaran batu bara. Akibat yang ditimbulkan oleh berlebihnya oksida belerang memang tidak secara langsung dirasakan oleh manusia, akan tetapi menyebabkan terjadinya hujan asam. Proses terjadinya hujan asam dapat dijelaskan dengan reaksi berikut. a. Pembentukan asam sulfit di udara lembap SO 2(g) + H 2 O (l) < ==> H 2 SO 3(aq) b. Gas SO 2 dapat bereaksi dengan oksigen di udara 2 SO 2(g) + O 2(g) < ==> 2 SO 3(g) c. Gas SO 3 mudah larut dalam air, di udara lembap membentuk asam sulfat yang lebih berbahaya daripada SO 2 dan H 2 SO 3 2 SO 3(g) + H 2 O (l) < ==> H 2 SO 4(aq) Hujan yang banyak mengandung asam sulfat ini memiliki ph < 5, sehingga menyebabkan sangat korosif terhadap logam dan berbahaya bagi kesehatan. Di samping menyebabkan hujan asam, oksida belerang baik SO 2 maupun SO 3 yang terserap ke dalam alat pernapasan masuk ke paru-paru juga akan membentuk asam sulfit dan asam sulfat yang sangat berbahaya bagi kesehatan pernapasan, khususnya paru-paru. 4. Oksida Nitrogen (NO dan NO 2 )
Gas nitrogen monoksida memiliki sifat tidak berwarna, yang pada konsentrasi tinggi juga dapat menimbulkan keracunan. Di samping itu, gas oksida nitrogen juga dapat menjadi penyebab hujan asam. Keberadaan gas nitrogen monoksida di udara disebabkan karena gas nitrogen ikut terbakar bersama dengan oksigen, yang terjadi pada suhu tinggi. Reaksinya adalah: N 2(g) + O 2(g) < ==> 2 NO (g) Pada saat kontak dengan udara, maka gas NO akan membentuk gas NO 2 dengan reaksi sebagai berikut. 2 NO (g) + O 2(g) < ==> 2 NO 2(g) Gas NO 2 merupakan gas beracun, berwarna merah cokelat, dan berbau seperti asam nitrat yang sangat menyengat dan merangsang. Keberadaan gas NO 2 lebih dari 1 ppm dapat menyebabkan terbentuknya zat yang bersifat karsinogen atau penyebab terjadinya kanker. Jika menghirup gas NO 2 dalam kadar 20 ppm akan dapat menyebabkan kematian. Sebagai pencegahan maka di pabrik atau motor, bagian pembuangan asap ditambahkan katalis logam nikel yang berfungsi sebagai konverter. Prinsip kerjanya adalah mengubah gas buang yang mencemari menjadi gas yang tidak berbahaya bagi lingkungan maupun kesehatan manusia. Proses pengubahan tersebut dapat dilihat pada reaksi berikut. 2 NO 2(g) N 2(g) + 2 O 2(g) Latihan Soal: 1. Sebukan komponen-komponen penyusun minyak bumi? 2. Sebutkan hasil penyulingan minyak bumi dan kegunaannya? 3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan bilangan oktan dan tentukan bilangan oktan yang terkandung dalam bensin premium, bensin super dan bensin premix? 4. Sebutkan dampak positif dan negatif hasil pembakaran bahan bakar dari minyak bumi terhadap lingkungan? 5. Tuliskan rumus struktur dari TEL dan MTBE, manakah yang lebih baik digunakan sebagai zat aditif pada bensin dan mengapa? 6. Apakah yang dimaksud dengan petrokimia? Sebutkan contohnya? 7. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar etilena! 8. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar propilena! 9. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar butadiena! 10. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar benzena! 11. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar toluena dan xilena! 12. Apa yang Anda ketahui tentang syn-gas? 13. Jelaskan sifat-sifat gas karbon monoksida! 14. Jelaskan bahaya gas CO bagi manusia! 15. Jelaskan asal gas CO! 16. Jelaskan asal gas CO2! 17. Jelaskan dampak pencemaran udara oleh CO2! 18. Bagaimana cara mengurangi pencemaran udara oleh CO2? 19. Jelaskan proses terjadinya hujan asam! 20. Jelaskan akibat hujan asam!