DESAIN DAN SINTESIS AMINA SEKUNDER RANTAI KARBON GENAP DARI ASAM KARBOKSILAT RANTAI PANJANG RAHMAD FAJAR SIDIK SEKOLAH PASCASARJANA INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR 2007
PERNYATAAN TENTANG TESIS DAN SUMBER INFORMASI Dengan ini saya menyatakan bahwa tesis Desain dan Sintesis Amina Sekunder Rantai Karbon Genap dari Asam Karboksilat Rantai Panjang adalah karya saya sendiri dan belum diajukan dalam bentuk apapun kepada perguruan tinggi mana pun. Sumber informasi yang berasal atau dikutip dari karya yang diterbitkan maupun tidak diterbitkan dari penulis lain telah disebutkan dalam teks dan dicantumkan dalam Daftar Pustaka di bagian akhir tesis ini. Bogor, Januari 2007 Rahmad Fajar Sidik NIM G452030011
ABSTRACT RAHMAD FAJAR SIDIK. The Design for the Synthesis of Secondary Fatty Amine from its Corresponding Fatty Acid. Under the direction of ZAINAL ALIM MAS UD and M. ANWAR NUR. The method for synthesizing secondary amine from its corresponding fatty acid has been successfully carried out using a synthesis design through amideprimary amines. The design involved the reactions of amide formation followed by reduction into amine. The secondary amines successfully produced were dipalmitylamine, distearylamine, and dioleylamine. The resulted total output obtained of each secondary amine was 36.28, 35.43, and 36.35%, respectively. The successful synthesis was indicated by the change in the functional groups monitored using the fourier transform infrared spectroscopic method. The change of the functional group was monitored through the change of primary amide to primary amine and secondary amide to secondary amine.
DESAIN DAN SINTESIS AMINA SEKUNDER RANTAI KARBON GENAP DARI ASAM KARBOKSILAT RANTAI PANJANG RAHMAD FAJAR SIDIK Tesis sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Magister Sains pada Departemen Kimia SEKOLAH PASCASARJANA INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR 2007
Judul Tesis Nama NIM : Desain dan Sintesis Amina Sekunder Rantai Karbon Genap dari Asam Karboksilat Rantai Panjang : Rahmad Fajar Sidik : G452030011 Disetujui Komisi Pembimbing Dr. Zainal Alim Mas ud, DEA Ketua Prof. Dr. Ir. M. Anwar Nur, MSc Anggota Diketahui Ketua Program Studi Kimia Dekan Sekolah Pascasarjana Institut Pertanian Bogor Prof. Dr. Ir. Latifah K. Darusman, M.S Prof. Dr. Ir. Khairil Anwar Notodiputro, M.Sc Tanggal Ujian : 11 Januari 2007 Tanggal Lulus :
PRAKATA Puji dan syukur penulis panjatkan ke hadirat Allah SWT atas segala rahmat dan karunia-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan karya ilmiah ini. Judul yang dipilih dalam penelitian ini Desain dan Sintesis Amina Sekunder Rantai Karbon Genap dari Asam Karboksilat Rantai Panjang. Penulis menyampaikan terimakasih kepada Tim Pascasarjana atas bantuan dana penelitian, dan ungkapan terima kasih kepada Dr. Zainal Alim Mas ud, DEA dan Prof. Dr. Ir. M. Anwar Nur, MSc selaku pembimbing yang telah memberikan bimbingan, pengarahan, serta semangat dalam penelitian dan penyusunan karya tulis ini. Penghargaan penulis sampaikan juga kepada seluruh staf Laboratorium Terpadu, IPB serta staf Lab Pangan UIN Syarif Hidayatullah atas segala bantuan dan pengarahan yang diberikannya. Kepada teman-teman Pascasarjana dan temanteman Ke Lesap terima kasih atas segala bantuan, semangat, perhatian serta kebersamaan yang tidak dapat dilupakan. Ungkapan terima kasih juga kepada ibu, bapak, kakak, keponakan tercinta atas kasih sayang dan doanya. Semoga karya ilmiah ini bermanfaat. Bogor, Januari 2007 Rahmad Fajar Sidik
RIWAYAT HIDUP Penulis dilahirkan di Pamekasan pada tanggal 3 Januari 1979 dari Bapak H Ahmad dan Ibu Hj Ummu Hanik. Penulis merupakan anak terakhir dari empat bersaudara. Tahun 1997 penulis lulus dari SMU Negeri 2 Pamekasan dan pada tahun yang sama lulus seleksi masuk Universitas Negeri Malang (UM) melalui jalur Penerimaan Mahasiswa DKhusus (PMDK). Penulis memilih Program Studi Kimia, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Lulus tahun 2002. Selama mengikuti perkuliahan, penulis aktif sebagai pengurus Himpunan Mahasiswa Kimia Jurusan (1998-2000). Penulis juga aktif sebagai anggota UKM INKAI UM dan dipercaya menjabat sebagai ketua periode 1999-2000. Selain itu penulis juga pernah menjadi asisten praktikum mata kuliah Kimia Dasar 1999/2000; Kimia Organik II 2000/2001; Kimia Anorganik 2001/2002; Kimia Fisik 2001/2002. Sejak tahun 2001 Penulis menjadi Dosen di Universitas Islam Madura. Pada tahun 2002 Penulis diangkat sebagai Guru Kontrak oleh ICMI ORWIL JATIM di SMU Al Miftah Pamekasan. Dan pada tahun 2003 Penulis menjadi Guru Bantu pada SMU yang sama. Pada tahun 2003 Penulis mendapat kesempatan melanjutkan pendidikan di Sekolah Pascasarjana Institut Pertanian Bogor Program Studi Kimia.
Hak cipta milik Rahmad Fajar Sidik, Tahun 2007 Hak cipta dilindungi Dilarang mengutip dan memperbanyak tanpa izin tertulis dari Institut Pertanian Bogor, sebagian atau seluruhnya dalam bentuk apa pun, baik cetak, fotokopi, microfilm, dan sebagainya
DAFTAR ISI Halaman DAFTAR ISI ---------------------------------------------------------- i DAFTAR TABEL ----------------------------------------------------- iii DAFTAR GAMBAR -------------------------------------------------- iv PENDAHULUAN ----------------------------------------------------- 1 Latar Belakang --------------------------------------------------- 1 Tujuan Penelitian ------------------------------------------------ 2 Ruang Lingkup -------------------------------------------------- 2 TINJAUAN PUSTAKA ---------------------------------------------- 3 Sumber-sumber Minyak Nabati --------------------------------- 3 Potensi Minyak Sawit sebagai Sumber Asam Lemak --------- 4 Kegunaan Asam Lemak dan Turunannya----------------------- 5 Amina Sekunder Rantai Karbon Panjang----------------------- 5 Kegunaan Amina Sekunder Rantai Karbon Panjang ---------- 7 Desain Lintas Amida-Amina Primer---------------------------- 7 Sintesis Amina Sekunder Lintas Amida-Amina Primer ------ 8 BAHAN DAN METODE --------------------------------------------- 13 Tempat dan Waktu Penelitian----------------------------------- 13 Alat dan Bahan --------------------------------------------------- 13 Desain dan Sintesis Amina Sekunder -------------------------- 13 Preparasi Asil Klorida ------------------------------------------- 14 Preparasi Amida Primer ----------------------------------------- 15 Preparasi Amida Sekunder -------------------------------------- 15 Pemurnian Amida ------------------------------------------------ 16 Reduksi Amida --------------------------------------------------- 16 Pemurnian Amina ------------------------------------------------ 16 Karakterisasi Hasil Sintesis------------------------------------- 16 HASIL DAN PEMBAHASAN --------------------------------------- 19 Sintesis Amina Sekunder dengan Atom Karbon Genap ------- 19 Konversi Asam Lemak menjadi Asil Klorida ------------------ 20 Konversi Asil Klorida menjadi Amida Primer----------------- 22 i
Konversi Amida Primer menjadi Amina Primer --------------- 24 Kondensasi Asil Klorida dengan Amina Primer Menjadi Amida Sekunder-------------------------------------------------- 26 Konversi Amida Sekunder menjadi Amina Sekunder --------- 27 KESIMPULAN-------------------------------------------------------- 33 DAFTAR PUSTAKA ------------------------------------------------- 34 ii
DAFTAR TABEL Halaman 1. Komposisi asam lemak minyak sawit, minyak kedelai, dan minyak kelapa -------------------------------------------------- 3 2. Jenis amina sekunder rantai karbon genap target ----------- 19 3. Konversi asam karboksilat rantai panjang menjadi asil kloridanya ------------------------------------------------------ 21 4. Konversi asil klorida menjadi amida primer----------------- 23 5. Konversi amida primer menjadi amina primer--------------- 25 6. Reaksi amina primer dengan asil klorida menjadi amida sekunder -------------------------------------------------------- 27 7. Konversi amida sekunder menjadi amina sekunder --------- 28 8. Efek gugus G pada serapan gugus C=O ---------------------- 31 iii
DAFTAR GAMBAR Halaman 1. Metode sintesis amina rantai karbon pendek atau siklik --- 6 2. Mekanisme preparasi asil klorida dengan SOCl 2 ------------ 9 3. Mekanisme preparasi amida primer -------------------------- 10 4. Mekanisme reduksi amida primer menjadi amina primer--- 12 5. Tahapan konversi asam lemak ke amina sekunder dan karakterisasi intermediat dan produknya--------------------- 14 6. Diagram sintesis amina sekunder rantai karbon genap lintas amida-amina primer ------------------------------------ 20 7. Bentuk dimer asam stearat ------------------------------------ 21 8. Spektra asam stearat ------------------------------------------- 22 9. Stearoil klorida hasil konversi dari asam stearat------------ 22 10. Palmitilamida hasil konversi dari palmitoil klorida -------- 24 11. Palmitilamina hasil konversi dari palmitilamida ------------ 26 12. N-Palmitilpalmitilamida dari palmitoil klorida dan palmitilamina -------------------------------------------------- 27 13. Dipalmitilamina hasil konversi dari N-palmitilpalmitilamida ----------------------------------------------------------- 29 14. Kromatogram HPLC amina sekunder (C 16 H 33 -NH-C 16 H 33 ) - 29 15. Efek gugus G terhadap C=O menyebabkan (a) induksi dan (b) resonansi ---------------------------------------------- 31 iv