Hak Cipta Dilindungi Undang-undang SOAL UJIAN OLIMPIADE SAINS NASIONAL 2014 CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2015 Mataram, Lombok 1-7 September 2014 Kimia Praktikum B Waktu: 120 menit KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS TAHUN 2014
Petunjuk: 1. Isilah Biodata anda dengan lengkap (di lembar Jawab) Tulis dengan huruf cetak dan jangan disingkat! 2. Ujian Praktikum terdiri dari 2 bagian: Praktikum A dan Praktikum B yang masing-masing dikerjakan dalam waktu 120 menit secara bergiliran. Waktu 120 menit sudah termasuk pengerjaan menjawab pertanyaan dan membersihkan peralatan praktikum. 3. Total poin masing-masing ujian praktikum adalah 100 poin. 4. Semua jawaban harus ditulis di dalam kotak di lembar jawab yang tersedia. 5. Semua peserta WAJIB mengenakan jas lab dan perlengkapan keselamatan kerja (kaca mata pelindung dan sarung tangan). 6. Limbah yang dihasilkan pada praktikum ini harus dibuang pada tempat penampungan limbah yang disediakan di laboratorium. Jangan membuang limbah pada bak cucian. 7. Diperkenankan menggunakan kalkulator yang diberikan panitia OSN. 8. Diberikan Tabel Periodik Unsur. 9. Mulailah bekerja ketika ada tanda MULAI dari Pengawas. 10. Anda harus segera berhenti bekerja bila ada tanda BERHENTI dari Pengawas. 11. Letakkan jawaban anda di atas meja dan segera tinggalkan ruangan setelah diberikan perintah. 12. Berkas soal ujian praktikum B ini terdiri dari 7 halaman. 13. Anda dapat membawa pulang soal ujian!! OSN 2014 Halaman 2
OSN 2014 Halaman 3
B. Sintesis Asetanilida Pendahuluan Penelitian dan perkembagan ilmu pengetahuan telah mengarah pada penemuan zat anestesi lokal "benzocaine" (benzokain), yaitu senyawa obat sintetis yang biologis aktif yang dikembangkan dari senyawa bahan alam. Karena dalam benzokain tidak terdapat gugus amina tersier sebagaimana dalam novokain, maka sifatnya kurang aktif daripada novokain, sehingga benzokain digunakan pereda sakit lokal dan sunscreen untuk mengatasi luka bakar akibat sinar matahari. Senyawa benzokain ditampilkan pada Gambar 1. Salah satu jalur sintesis senyawa ini menggunakan prekursor senyawa p-asetotoluidida atau p-metilasetanilida. Senyawa p- metilasetanilida dapat disintesis dari asetanilida dengan reaksi metilasi Friedel-Craft. Dalam percobaan ini akan dilakukan sintesis asetanilida. O H 2 N O Bahan Kimia dan Reagen Benzocaine Gambar 1 Struktur Benzokain Anilin Akuades Air es Air/akuades Anhidrida Asam Asetat Pelat KLT Alumunium-Silika gel G60F254 Eluen (larutan pengembang) n-heksana :etilasetat = 1:1 Etanol. Peralatan Labu Erlenmeyer 125 ml Gelas kimia 100 ml Kaca arloji Spatula/batang pengaduk kaca Penangas es Botol semprot Kertas saring Corong penyaring Kertas tissue OSN 2014 Halaman 4
Peralatan bersama: Penangas air panas/hotplate Neraca Penampung limbah Bak plastik tempat es Prosedur Di dalam labu Erlenmeyer 125 ml, tempatkan kira-kira 2 ml anilin, lalu tambahkan kira-kira 4 ml anhidrida asam asetat tetes demi tetes, sambil menggoyangkan labu. Setelah reaksi sempurna, tambahkan 30 ml air dan hangatkan campuran reaksi di dalam penangas air hangat/hotplate (sambil sesekali digoyang) sampai semua bahan larut. Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es sampai muncul kristal dan pada bak plastik lain berisi es letakkan botol semprot berisi akuades. Pada saat pendinginan, asetanilida akan mengkristal (kurang lebih 15 menit). Saring kristal dengan menggunakan kertas saring yang telah diketahui bobotnya dan cuci dengan sedikit air es. Keringkan produk di atas kertas saring kering di udara terbuka (catatan: untuk mempercepat pengeringan, letakkan kertas saring berisi kristal di atas lapisan tissue yang diganti terus menerus sampai padatan produk benar-benar kering). Timbang kertas saring yang sudah berisi kristal (catatan: petugas yang akan menimbangkan produk anda, anda tinggal mencatat datanya) dan hitung rendemennya. Lakukan proses KLT (Kromatografi Lapis Tipis) terhadap produk dan semua pereaksi menggunakan eluen (larutan pengembang) n-heksana : etilasetat = 1:1. Cara melakukan KLT diuraikan sebagai berikut: 1. Dengan menggunakan kaca arloji, larutkan sedikit kristal produk yang saudara hasilkan dengan 5 tetes etanol. 2. Siapkan sebuah pelat KLT dari Aluminium yang telah disediakan, dan dengan menggunakan pipa kapiler, totolkan berturut turut pada tiga (3) titik yang berbeda, yaitu untuk produk, anilin dan anhidrida asam asetat, lalu diamkan kurang lebih 3 menit di udara terbuka. 3. Masukkan 10 ml larutan pengembang (eluen) yang telah disediakan ke dalam gelas kimia 100 ml. 4. Letakkan pelat KLT yang telah ditotoli senyawa-senyawa yang akan diuji di dalam gelas kimia berisi eluen (larutan pengembang) seperti terlihat pada Gambar 2, dan kemudian tutup gelas kimia dengan aluminium foil. OSN 2014 Halaman 5
Gambar 2. Proses elusi 5. Biarkan eluen mengelusi (membawa) noda yang ditotolkan hingga pelarut mencapai kurang lebih 1 cm dari batas ujung atas pelat KLT. 6. Segera angkat pelat KLT dari gelas kimia, dan tandai batas pelarut dengan pensil, lalu biarkan pelat KLT tersebut mengering. Kemudian amati noda yang terbentuk pada pelat KLT di bawah lampu UV (catatan: minta bantuan petugas untuk melakukan hal ini) dan tandai noda yang teramati dengan pensil. 7. Tentukan nilai R f masing masing dan tempel hasil KLT saudara pada lembar kerja. Nilai R f adalah retardation factor atau nilai ratio-to-front yang diekspresikan sebagai fraksi desimal (lihat Gambar 3). Jarak yang ditempuh sampel Jarak noda daribatas bawah R f = = (Persamaan 1) Jarak yang ditempuhpelarut Jarak tempuh pelarut daribatas bawah Gambar 3 Cara penentuan nilai Rf OSN 2014 Halaman 6
Tugas dan Pertanyaan (100 poin). 1. Buat diagram alir kerja percobaan ini. 2. Catat semua data pada lembar jawab. 3. Tentukan % rendemen (%yield) asetanilida yang terbentuk. rendemen/hasil yang diperoleh pada percobaan % Rendemen/hasil = x100 rendemen/hasil berdasarkan perhitungan (teoritis) 4. Tentukan nilai R f hasil KLT dan tempelkan hasil KLT Anda pada lembar kerja. 5. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan senyawa p-asetotoluidida. 6. Tuliskan reaksi beserta reagen dan kondisinya untuk sintesis benzocaine dari p-toluidin. OSN 2014 Halaman 7