ASAM AMINO DAN PROTEINA

ASAM AMINO DAN PROTEINA

20 Asam Amino yang penting yaitu : Diktat = 17 Asparagin Glutamin Prolin

Ikatan Peptida C NH 2 OH C H O C H H N C O Asam Amino Asam Amino Alanin Serin Alanil Serin (Ala Ser) Serin Alanin (Ser Ala)

Metionin Lisin Iso Leusin Met Lis Ile Enam (6) Tri Peptida

Protein Majemuk Gliko Protein : Lipo Protein : Metalo Protein : Nukleo Protein : Fosfo Protein : - Protein + KH - Dinding Sel - Protein + Lipid - Pengangkut Kolesterol - Protein + Ion Logam - Enzim Sitokhrom - Protein + RNA - Dalam Ribosom - Protein + Fosfat - Kasein Susu

Fibrous Protein Kolagen Elastin Fibrinogen Keratin Miosin : - Tendon - Tanduk - Jaringan Ikat : - Pembuluh Darah - Ligamentum : - Gumpalan Darah : - Kulit Bulu - Sutera Kuku : - Otot

Globular Protein Hemoglobin Immuno Glubulin Insulin Ribo Nuklease : Hb : Immune Respons : Hormon : RNA - Sintesis

Fungsi Biologis Protein Enzim Hormon Protective protein Storage Protein Structural Protein Transport Protein : Khemotripsin Katalis : Insulin : Anti Bodi : Kasein : - Keratin - Elastin - Kolagen : Hb

ASAM AMINO Adalah asam karboksilat yang satu atau Iebih atom H-nya diganti dengan amino (NH2) Persenyawaan ini terdiri dari asam dan amino Asamnya : asam karboksilat (terutama), asam sulfonat, asam arsenat Aminonya bisa pada posisi, atau dst Asam amino di alam ini konfigurasinya selalu sesuai dengan : L Gliseraldehida Asam amino, terutama amino dari asam karboksilat terbentuk dari hidrolisa proteina

ASAM AMINO ESSENSIAL Sangat penting bagi kehidupan Tidak dapat disintesa tubuh, harus didapat dalam makanan Kekurangan asam amino essensial gangguan tubuh malnutrition Terdiri dari : 1. Valina 2. Leusina 3. Iso Leusina 4. Treonina 5. Metionina 6. Fenil-alanina 7. Triptofan 8. Lisina 9. Arginina 10. Histidina Semi Essensial Asam amino essensial, tidak didapati bersama - sama dalam setiap protein makanan diet yang monoton menyebabkan kekurangan salah satu asam amino mi > gangguan kesehatan

KLASIFIKASI Berdasarkan komposisi kimianya : 1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) 2. Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat) 3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino Dikarboksilat) 4. Yang mengandung Sulfur Jodium 5. Yang mempunyai gugusan aromatis 6. Yang mempunyai gugusan heterosiklis Asam jengkolat: 1. Dalam biji jengkol 2. Ditemukan Van VEEN 1935 3. keracunan ginjal 4. Rumus seperti sistina

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) a. Glisina CH 2 - NH 2 Asam amino asetat = glikokol COOH Rasanya manis b. L (+) Alanina COOH Amino Asam Propionat CH NH 2 Hampir terdapat dalam semua CH 3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) c. L (-) Serina Amino Hidroksi Asam Propionat COOH Ada Dalam Sutera CH NH 2 Serikos (Yunani = Sutera) CH 2 OH d. L (-) Treonina COOH Amino Hidroksi - Asam Butirat Asam Amino essensial CH NH 2 CH OH CH 3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) e. L (+) Valina COOH Amino Asam Iso Valerat Asam Amino essensial CH NH 2 Ditemukan EMIL FISCHER (1901) dari hidro proteina CH - CH 3 CH 3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) f. L (-) Leusina COOH Amino Asam Iso Kaproat Asam Amino essensial CH NH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) g. L (+) Isoleusina COOH Amino Metil - Asam Valerat CH-NH 2 Asam Amino essensial CH-CH 3 CH 2 CH 3

2. Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat) a. L (+) Lisina COOH, Diamino Asam Kaproat Asam amino essensial H 2 N- CH - NH 2 Pembusukan lisina (dekomposisi) kadaverina (Penta Metilen Diamina = NH2(CH2)5 NH2 (CH 2 ) 3 CH 2 NH 2 b. L (+) Arginina COOH amino, Guanidino Asam Valerat Pada hidrolisa ornitina (asam amino) + urea H 2 N- CH (dalam tubuh dilakukan oleh enzim arginase dalam hati) (CH 2 ) 2 NH Asam amino essensial H 2 C-NH-C-NH 2

3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino Dikarboksilat) a. L (+) Asam Aspartat COOH Asam amino suksinat Dalam proteina hewani (kaseina, telur, albumina, gelatina, Hb) dan proteina nabati (gandum dan jagung) H 2 N-CH CH 2 COOH b. L (+) Asam Glutamat HOOC-CH 2 -CH 2 -CH-COOH NH 2 Amino - Asam Glutarat Garam chlonidanya digunakan sebagai pengobatan kekurangan asam lambung, misalnya pada kanker lambung, dyspepsia kronis, dll

4.Yang mengandung Sulfur - Jodium a. Sisteina COOH Amino Tiol Asam Propionat Jarang dalam pnoteina, karena mudah dioksidasi sistina H 2 N CH CH 2 SH b. L (-) Sistina CH 2 S S CH 2 Amino Tiol Asam Propionat Diisoler dari batu kandung kemih (Kystis = Yunani = Kandung kemih) H 2 N CH HC NH 2 Dalam proteina tanduk, kuku, rambut dll Rambut 15% terdiri dari sistina COOH COOH

4.Yang mengandung Sulfur - Jodium c. Metionina CH 3 -S-CH 2 -CH 2 -CH-COOH NH 2 Amino Metil - Tio - Asam butirat Asam amino essensial Didapat dalam kaseina

5.Yang mempunyai gugusan aromatis a.fenilalanina NH 2 -CH 2 -CH -COOl-I Amino Fenil Asam Propionat Asam amino essensial Banyak dalam proteina

5.Yang mempunyai gugusan aromatis b. L (-) Tirosina NH 2 HO - - CH 2 CH COOH Amino (p - Hidroksi Fenil) - Asam Propionat Dipisah dari keju (LIEBIG 1846) Bila dioksidasi melanin yaitu pigmen yang menyebabkan warna hitam dari rambut, mata, kulit c. Tiroksina NH 2 I HO- -0- -CH 2 -CH-COOH I I I Hormon dari kelenjar tiroid Hormon penting dalam peristiwa BMR (Basa Metabolic Rate) Untuk pengobatan kegemukan, myxoedem dan kretinisme (sebagai ekstrak kelenjar tiroid)

6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis a. Histidina N CH C N NH 2 C CH 2 CH - COOH Amino imidazol Asam Propionat Asam amino essensial Dalam hemoglobin = Hb (10%)

6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis b. Tniptofan NH 2 N -CH 2 -CH-COOH Amino imidazol - Asam Propionat ada dalam semua proteina, kecuali dalam gelatina dekarboksilasi dan deaminasi dan triptofan indol dan skatol (bau pada feses)

CATATAN : Asam jengkolat: Dalam biji jengkol Ditemukan Van VEEN 1935 keracunan ginjal Rumus seperti sistina CH 2 S CH 2 S CH 2 H 2 N CH HC NH 2 COOH COOH

SIFAT-SIFAT ASAM AMINO Ada dua gugus aktif: 1. Gugus karboksil asam 2. Gugus amino basa

Sifat khusus asam amino: 1. Zwitter Ion Gugus karboksil melepas proton Gugus amino menerima proton Molekul asam amino dipolar H 2 N CH 2 COOH H 3 N + - CH 2 COOH Internal salt Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas, karena ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom C internal Salt disebut Zwitter Ion Ion dipolar = Ion dwi kutub

Sifat khusus asam amino: 2. Titik Iso Elektris Zwitter ion amfoten Dalam air zwitter ion cenderung melepas protonnya bermuatan negatif NH 3+ - CH 2 COO - + H 2 O [ NH 2 CH 2 COO ] - +H 3 O + Penambahan HCI atau asam mineral lain zwitter ion berubah kation NH 3+ - CH 2 COO - + H 3 O + [ NH 3 CH 2 COOH ]+ +H 2 O Dengan demikian asam amino dapat merupakan kation atau anion tergantung dari konsentrasi H+ dalam larutan Untuk setiap asam asmino ada suatu ph tertentu dimana asam amino tersebut mempunyai tendensi yang sama membentuk ion-ion tadi muatannya menjadi 0 = tidak bermuatan listrik ph tertentu ini disebut titik iso elektnis Untuk mono amino - mono karboksilat phnya sekitar 6: glisina (6,0), alanina (6,0), leusina (6,0) Untuk mono amino - dikarboksilat ph nya <6 : asam aspartat (2,8), asam glutamat (3,2) Untuk diamino monokarboksilat ph nya> 6 : lisina (9,7), arginina (10,9)

REAKSI GUGUSAN AMINO 1. Pembentukan garam oleh suatu asam H 2 N - CH 2 COOH + HCI [H 2 N - CH 2 COOH] + CI - (glisina hidrokhlorida) 2. Pembebasan N 2 oleh HNO 2 H 2 N-CH 2 -COOH+ON0H HO-CH 2 -COOH+N 2 + H 2 O Glisina Asam glikolat Dengan mengukur jumlah N 2 yang terjadi VAN SLYKE dapat menetapkan jumlah asam aminonya 3. Dengan anhidrida (CH 3 CO) 2 O + H 2 N - CH 2 - COOH CH 3 COOH + CH 3 - CO - NH - CH 2 COOH Anhidrida Asetil glisina

REAKSI GUGUSAN AMINO 4. Dengan asam organic amida Misal dalam tubuh terjadi reaksi antara glisina dan asam benzoat H 2 N-CH 2 -C0OH+HOOC-C 6 H 5 HOOC-CH 2 -NH-C0-C 6 H 5 + H 2 O Benzoil Glisina = asam hipurat Dengan reaksi ini asam benzoat (yang selalu dipakai sehagai pengawet) menjadi tidak berbahaya bagi manusia Asam hipurat dikeluarkan melalui urine 5. Dengan formaldehida gugus amino rusak R CH COOH + H C = O R CH COOH + H 2 O NH 2 H N = CH 2 Asam yang terbentuk Bisa dititrer dengan basa (=titrasi formol dari SORENSEN)

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT 1. Pembentukan garam dengan basa H 2 N - CH 2 - COOH + NaOH H 2 N - CH 2 - COONa Garam tembaga dari asam amino warna biru lembayung dari ikatan tembaga ammonia kompleks CO O NH 2 CH R Cu R CH NH 2 O - CO Garam Ternbaga Kompleks Dari Asam Amino

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT 2. Dekarboksilasi Asam amino bila dipanaskan dengan Ba(OH) 2 Amina + CO 2 H 2 N - CH 2 - COOH + Ba(0H) 2 CH 3 - NH 2 + BaCO 3 + H 2 O Amina 3. Pembentukan Amida Ester dari asam amino bila direaksikan dengan NH 3 amida H 2 N - CH 2 - C -O- C 2 H 5 + NH 3 H 2 N - CH 2 CONH 2 + C 2 H 5 OH Glisinarnida

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT 4. Pembentukan Peptida Gugus karboksilat dari sebuah molekul asam amino, bergabung dengan gugus amino dari molekul yang lain Dipeptida H 2 N CH 2 CO OH + H 2 N CH 2 COOH - H 2 O H 2 N CH 2 CO - NH CH 2 COOH Glisil - Glisina H 2 N CH 2 CO OH + H 2 N CH COOH - H 2 O CH 3 Alanina H 2 N CH 2 CO - NH CH COOH CH 3 Glisil - Alanina Reaksi dapat dilanjutkan pada ujung molekul dipeptida tripeptida, tetra peptida, dst Peptida ini mudah sekali dihidrolisa terbentuk kembali asam amino Hampir semua proteina terdiri dan asam amino dengan ikatan peptida Satu molekul proteina terdiri dari 300-1000 molekul asam amino, bahkan sampai 100.000 molekul

PROTEINA Proteina berasal dan bahasa Yunani protos = yang paling utama Karbohidrat dan lemak unsure utamanya : C, H dan 0, sedang proteina disamping C, H dan 0 juga mengandung unsur lain Umumnya proteina terdiri dari : C = 51% O = 24% N = 16% H = 7% S = 1% P = 0,4% BM proteina sangat besar 15000-20.000.000 Hidrolisa proteina dengan HCl(p), KOH(panas), enzim pencernaan: Proteina proteosa > pepton polipeptida dipeptida asam amino (disamping karbohidrat, purina, pirimidina) Proses hidrolisa ini pada hewan dan manusia reversible

STRUKTUR PROTEINA Proteina didapat dalam semua sel yang hidup Dalam protoplasma terdapat air, garam, lipida, karbohidrat, vitamin, enzim dan proteina dalam bentuk bebas atau ikatan kimia EMIL FISCHER mengatakan, proteina terdiri dari rantai panjang asam amino dengan ikatan peptida R 1 O R3 H H C N H C H C N H C C N H C CH O R2 Peptida O R4

Sebenarnya susunan proteina lebih kompleks Iagi karena: 1. Asam aminonya bisa Diamino - Monokarboksil atau Monoamino Dikarboksil rantai bercabang 2. Asam aminonya bisa asam hidroksi ada ikatan ester dan eter 3. Ada proteina mengandung karbohidrat, pirina, dsb

SIFAT PROTEINA Sifat fisis : Sukar dipelajari Dispers koloid Denaturasi = pengrusakan proteina dapat dilakukan dengan: - + Alkohot - + Aseton - + Alkali - Sinar X - SinarUV Proteina dalam air putar kin Bersifat amfoter Mempunyai titik iso elektris Pada suatu campuran proteina, pada ph tertentu, sebagian bermuatan (+), sehagian bermuatan (-) untuk memisahkannya dilakukan dertgan elektrolisa elektroforesis

JENIS PROTEINA Ada dua jenis: 1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja) 2. Proteina majemuk = Proteida

1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja) a. Albumina: Misalnya: albumina telur, serum albumin, laktalbumin (= susu), Iekosina (= gandum) Larut dalam air Kalau dipanaskan bergumpal BM 17.500-70.000 Tidak mengandung glisina b. Globulina : Misal: serum globulina, ovoglobulina (= dari kuning telur), miosina (= dari otot), dll Tidak larut dalam air Larut dalam garam encer Dalam larutan garam pekat (= NaC1, MgSO4 (NH)4SO4) mengendap Kalau dipanaskan bergumpal BM 150.000

c. Glutelina Misalnya glutenina (gandum), orizenina (padi) Tidak larut dalam garam netral, tapi larut dalam asam dan basa encer d. Histonina Misalnya : glohin (dari Hb), histon (dalam inti sel dan asam nukleat) Larut dalam air, tidak larut dalam NaOH(I) Bila dipanaskan bergumpal Kalau ditambah asam encer Iarut Iagi e. Protamina Misalnya salmin (ikari salmon), skrombina (ikan mackarel) Suatu polipeptida BM rendah (2000-3000) Larut dalam air, tidak menggumpal kalau dipanaskan, sifat basa Mengandung banyak arginina f. Skleroproteina = Albuminoid Misalnya : elastin (= ligamentum), kolagen (tulang, tulang rawan), keratin (tanduk, kulit ari, kuku) Larut dalam pelarut netral

2. Proteina majemuk = Proteida Terdiri dari ikatan asam amino dan senyawa lain : a. Nukleoproteida (= nukleoproteina) Merupakan proteina yang terikat pada asam nukleat Terdapat dalam inti sel b. Glikoproteida (= glikoproteina) lkatan proteina dengan karbohidrat ( heksosa, heksoamina, dll) Misalnya : mucin (air ludah), ossen mukoid (tulang), tendo mukoid (tendon)

c. Fosfoproteida (= fosfoproteina) Ikatan proteina dengan asam fosfat Misalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning d. Lipoprnteina Ikatan proteina dan lemak Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur, serum, dll Juga dalam berbagai virus, antigen, nakteri trombosit telur) susu, dan

Reaksi Sullivan + Na 1,2 - Naftakinon 4- Sulfonat + Na - Hidrosulfit merah, jika proteina berisi sisteina Reaksi Ninhidrin + larutan ninhidrin biru ungu, jika proteina berisi gugus - ammo O C C C OH OH O

PENGENAL PROTEINA LAIN 1. Reaksi Pengendapan : Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat, misalnya CuSO4, Pb Asetat, Mg(N03), dll Proteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti : asam pikrat, asam tannat, dsb 2. ReaksiSulfida Proteina + NaOH + Pb - Asetat PbS hitam Bila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur misalnya Sistina 3. Khromoproteina Ikatan proteina dan pigmen Misalnya: Hb (pigmen darah), ferritin (hati dan limpa), khlorofil proteina (pigmen hijau tumbuh-tumbuhan, mengandung Mg), katalase, peroksidaase dan cytokhrom (penting pada proses oksidasi biologis)

REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA 1. Reaksi Biuret = Uji Piotrowski Dengan. CuSO4(I) + NaOH Reaksi (+), bila terjadi wama ungu Reaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptida Hampir sama dengan test jodium pada karbohidrat Proteina.. Asam amino Violet. Pink muda 2. Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat) Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p) Cincin ungu Reaksi khusus untuk protein yang mengandung triptofan

3. Reaksi Ksantoproteina Protein + H2S04(p) warna kuning + alkali jingga Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina Contoh bila kulit kena HN03(p) warna kuning 4. Reaksi Millon Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2 Proteina + Millon endapan warna merah Reaksi khusus untuk proteina yang mempunyai gugus fenol misal tirosina 5. Reaksi Pauly Proteina + asam diazobenzen - sulfonat merah basa Reaksi (+) bila proteina mempunyai asam amino tirosina dan histidina

6. Reaksi Ehrlich + p - Dimetil amino benzaldehida + HCl(p) biru, bila proteina berisi triptofan 7. Reaksi Folin - Ciocalteu Asam Fosfomolibdotungstat merah jika proteina berisi tirosin 8. Reaksi Sakaguchi + - Naftol + Natrium Hipokhlorit merah, jika proteina berisi arginina