ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER DARI FRAKSI AKTIF ANTIDIABETES DAGING BUAH PARIA (Momordica charantia Linn.)

Transkripsi

1 ISSN ktober 2010, Hal ISLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA METABLIT SEKUNDER DARI FRAKSI AKTIF ANTIDIABETES DAGING BUAH PARIA (Momordica charantia Linn.) Sri Mulyanti 1*, Iqbal Musthapa, Siti Aisyah 1 Jurusan Pendidikan Kimia, Fakultas Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Pendidikan Indonesia, Jl. Setiabudi 229Bandung *) miz_chemist@yahoo.com ABSTRAK Dampak buruk yang ditimbulkan dari obat-obatan sintesis untuk menangani penyakit diabetes mellitus telah menjadi alasan utama dilakukannya pencarian obat antihiperglikemia alami.salah satu tumbuhan yang telah banyak dipercaya adalah buah Momordica charantial. Dari penelitiansebelumnya, telah diperoleh informasi fraksi yang memiliki efek antihiperglikemia yang cukup tinggi dibandingkan fraksi-fraksi lain, adalah fraksi n-heksana. Pada penelitian ini dilakukan beberapa teknik isolasi terhadap kandungan senyawa dari fraksi aktif antihiperglikemia daging buah Momordica charantia L. Isolasi dilakukan dengan menggunakan berbagai teknik kromatografi yang meliputi kromatografi cair vakum (KCV), kromatografi kinerja tekanan (KKT) dan kromatografi lapis tipis (KLT). Karakterisasi terhadap senyawa hasil isolasi mengggunakan spektroskori IR dan NMR 1D. Pada penelitian ini telah berhasil diisolasi dua senyawa yaitu B321 dan B35 yang merupakan senyawa golongan kukurbitan yang merupakan senyawa metabolit sekunder yang banyak terdapat pada buah paria. Kata kunci : Momordica charantia, diabetes mellitus, antihiperglikemia. PENDAHULUAN Diabetes mellitus kini menjadi ancaman yang serius bagi manusia dan telah menjadi penyebab kematian urutan ke-7 di dunia. Di Indonesia sendiri penyandang diabetes mellitus diperkirakan mengalami peningkatan dari 8,4 juta jiwa pada tahun 2000 menjadi sekitar 21,3 juta jiwa pada tahun 2030 mendatang. Dan angka tersebut menempatkan Indonesia di peringkat ke-4 jumlah penyandang diabetes mellitus terbanyak di dunia setelah Amerika Serikat, India dan Cina. Ironisnya, 50% dari angka tersebut tidak tahu kalau mereka mengidap diabetes mellitus. Dan dari 50% yang tahu, hanya 30% yang rutin mengadakan pemeriksaan ke dokter. Menurut Kepala Instalasi Pelayanan Pelanggan dan Humas RSUP Persahabatan, Any Reputrawati, Meningkatnya penderita diabetes mellitus disebabkan oleh peningkatan obesitas, kurang aktivitas fisik, kurang mengkonsumsi makanan yang berserat, merokok dan tingginya lemak. Diabetes Mellitus merupakan salah satu penyakit tertua pada manusia. Berasal dari istilah kata Yunani, Diabetes yang berarti pancuran dan Mellitus yang berarti madu atau gula. Kurang lebih istilah Diabetes Mellitus menggambarkan gejala diabetes yang tidak terkontrol, yakni banyak keluar air seni yang manis karena mengandung gula. leh karena demikian, dalam istilah lain penyakit ini disebut juga Kencing Manis. Secara definisi medis, definisi diabetes meluas kepada suatu kumpulan aspek gejala yang timbul pada seseorang yang disebabkan oleh karena adanya peningkatan kadar glukosa darah akibat kekurangan insulin baik yang sifatnya absolut maupun relatif. Insulin adalah hormon yang diproduksi sel beta di pankreas, sebuah kelenjar yang terletak di belakang lambung yang berfungsi mengatur metabolisme glukosa menjadi energi, serta mengubah kelebihan glukosa menjadi glikogen yang disimpan di dalam hati dan otot. Tipe DM ada dua, yakni yang timbul akibat kekurangan insulin disebut dengan DM tipe 1 atau insulin dependent diabetes mellitus (IDDM) dan DM karena insulin tidak berfungsi dengan baik disebut dengan DM tipe 2 atau non-insulin 191

2 Sri Mulyanti, Iqbal Mustapha, Siti Aisyah J. Si. Tek. Kim. dependent diabetes mellitus (NIDDM) (Ning Harmanto, 2004). Kajian literatur memperlihatkan bahwa beberapa tanaman yang dapat digunakan sebagai obat diabetes mellitus antara lain, daun, kulit batang, buah dan akar tanaman mahkota dewa (Phaleria macrocarpa), kemudian mengkudu (Morinda citrifolia) serta pare (Momordica charantia). Penelusuran pustaka melaporkan bahwa tanama pare dipercaya dapat menyembuhkan penyakit diabetes mellitus, dimana tanaman ini dilaporkan memiliki kandungan metabolit sekunder berupa saponin, flavonoid, polifenol, dan -karoten.senyawasenyawainididugadapatmerangsangperbaikan sel-selbeta,sehinggadapatmeningkatkanproses produksiinsulin(ningharmanto,2004). Laporan-laporan penelitian memperlihatkanbahwakajianterhadaptanaman Momordica charantia (Cucurbitaceae)sedang dilakukan secara intensif bekaitan dengan fungsinyasebagaisalah satu bahan alternatif untuk mengobati diabetes melitus(grover 2003,Leatherdaleetal.,1981(NingHarmanto, 2004,PrapatiUtami,2003). Pada penelitian sebelumnya telah dilakukan ekstraksi dan fraksinasi terhadap daging buah paria,dan diperoleh beberapa ekstrakdan fraksi,yaitu ekstrak metanol-air, fraksi heksan, etil asetat, dan butanol. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, telahdiketahuibahwafraksiyangaktifsebagai antihiperglikemiadaridagingbuahmomordica charantia L adalah fraksiheksan. Halini ditunjukkandarihasilujiantihiperglikemiayang dilakukan,dimanafraksiheksanmenunjukkan penurunan kadarglukosa darah yang paling signifikan daripada fraksi yang lainnya (KusherminaPratiwi,2009).Karenanyapada penelitian iniakan dilakukan proses isolasi senyawa murni dari fraksi heksan untuk mengetahui senyawa yang terkandung didalamnya. BAHAN DAN METDE PERCBAAN Bahan Tumbuhan TumbuhanM. charantia dikumpulkanpada daerah Kampung Pipisan, Indramayu. Tumbuhaninidipisahkanantarabuahdanbiji, kemudianbagianbuahdiristipisdandijemurdi bawah sinarmataharisampaikering.bagian buahyangkeringkemudiandihaluskansehingga diperolehserbukm. charantia. Bahan Kimia Penelitian inimenggunakan bahan utama dagingbuahmomordica charantia Linnyan telahdikeringandandihaluskansebanyak5,3 Kg.untukbahan-bahankimiayangdigunakan terdiridaribahanteknisdanbahanproanalis (p.a). Bahan berkualitas teknis didestilasi terlebih dahulu sebelum digunakan.bahan kimiayangdigunakanadalahmetanol,heksan, aseton,etilasetat,kloroform,aseton,aquadest, silica gel 60GF 254 for TLC,silica gel meshfor CC.Kloroformterdeuterasiuntuk analisisnmr. Peralatan Pada percobaan ini digunakan alat kadar gula darah ptimum mega, spektrofotometer Ultra Violet SpectrophotometerShimadzu1240,danFourier Transform-InfraRed(FT-IR). Masing-masing ekstrak difraksinasi denganmenggunakankromatograficairvakum (KCV)danKromatografiFlash (KF)dengan berbagaiperbandingandanjenispelarut. Penyiapan Ekstrak dan Fraksi Ekstraksidilakukanuntukmemperoleh ekstrak darimomordica charatia. Ekstraksi dilakukan dengan metode maserasiterhadap serbuk buah kering dalam pelarutmetanol. Ekstrak metanol yang diperoleh kemudian dipekatkan dengan menggunakan alatrotary evaporator sehinggadiperoleh ekstrak kental metanol. Ekstrak metanol kental kemudian diencerkandenganmetanolsampaivolume500 ml.ekstrakmetanollaludifraksinasidengan menggunakan pelarut yang berbeda kepolarannya.secaraberturut-turutheksan,dan etilasetat(denganpenambahanair). HASIL DAN PEMBAHASAN Sampelyang digunakan adalah daging buah paria kering. sebanyak 800 gram dimaserasi dengan menggunakan pelarut metanolsebanyak3 1Lmasing-masing24 jam.hasilmaserasidiperolehekstrakmetanol berwarna hijau tua, ekstrak tersebut lalu dipekatkan dalam evaporatorvakum.ekstrak metanoldiperolehsebanyak47,53gram Teknik pemisahan dan pemurnian dilakukan dengan kromatografi cair vakum (KCV) dan KF.Tahap pertama pemisahan dilakukandenganmenggunakankcv,sebelum 192

3 ISSN ktober 2010, Hal dilakukanproseskcvdilakukanterlebihdahulu pencarianeluenyangsesuaipadakcv dengan menggunakan kromatografi lempeng tipis (KLT). Eluen yang digunakan merupakan pelarutorganikyangditingkatkankepolarannya secaragradien.pelarutyangdigunakan pada pemisahanfraksiheksanadalahheksan-etil asetatdenganbeberapakomposisiperbandingan. Berdasarkan analisakromatogram KLT fraksi heksanpadaeluenheksandanetilasetatdengan beberapa kali perbandingan maka KCV dilakukandengan menggunakaneluenheksan danetilasetatdenganbeberapaperbandingan yaituheksan100% sebanyak2kali,heksan:etil asetat4,8:0,2sebanyak3kali;4,2:0,8sebanyak 3kali;3,6:1,4sebanyak3kali;3:2sebanyak2 kali;2,4:2,6sebanyak2kali;1,8:3,8sebanyak2 kali;1,2:3,8sebanyak2kali,0,6:4,4sebanyak2 kalidenganvolume50ml setiapkalielusi. KCV fraksiheksan dengan masa 4 gram menghasilkan 22 fraksi dengan pola kromatogram sepertipadagambar 1,fraksi tersebutdianalisismenggunakanklt dengan eluenheksanetilasetatdenganperbandingan 3:2. Gambar 3.KromatogramKLTfraksigabungan KCVfraksiheksan TerhadapfraksiB dilakukanpemurnian lebihlanjutdenganmenggunakankcvdengan diameter kolom yang lebih kecil.sebelum dilakukan proses KCV yang ke-2 dilakukan terlebihdahulupencarianeluenyangsesuaipada KCV dengan menggunakan kromatografi lempeng tipis(klt).eluen yang digunakan merupakan pelarutorganik yangditingkatkan kepolarannya secara gradien. Berdasarkan analisakromatogram KLTfraksiBpadaeluen heksan dan etilasetatdengan beberapakali perbandinganmakakcvke-2dilakukandengan menggunakan eluen heksan dan etilasetat denganbeberapaperbandinganyaituheksan:etil asetat9,5:0,5sebanyak4kali;9:1sebanyak4 kali;8,5:1,5sebanyak2kali;8:2sebanyak4 kali;7,5:2,5sebanyak4kali. DarihasilprosesKCVfraksiBdiperoleh 20fraksi,fraksitersebutdianalisismenggunakan KLT denganeluenheksanetilasetatdengan perbandingan8:2. Gambar 1. Kromatogram KLThasilKCV fraksiheksansetelahdipanaskandidalamoven Fraksiyang memilikipolakromatogram dengannilair f yangsamadigabungkanhingga mendapatkan 5 fraksigabungan.masadari masing-masingfraksitersebutadalahfraksia (1-4) sebanyak 0,838 gram, fraksi B (5) sebanyak1,08gram,fraksic (6-7)sebanyak 1,017gram,fraksiD (8-17)sebanyak0,082 gram,danfraksie(18-22)sebanyak0,091gram. Fraksi-fraksigabungandianalisisdenganKLT menggunakaneluenheksanetilasetatdengan perbandingan 3:2. pola kromatogram ditunjukkanpadagambar2berikutini. Gambar 4.KromatogramKLThasilKCV fraksibsetelahdipanaskandioven Fraksiyangmemilikipolakromatogram dengannilairfyangsamadigabungkanhingga mendapatkan 5 fraksigabungan.masadari masing-masingfraksitersebutadalahfraksib1 (1-5)sebanyak261mg,fraksiB2(6-9)sebanyak 195mg,fraksiB3(10-13)sebanyak342mg, fraksib4(14-16)sebanyak86mg,danfraksib5 (17-20)sebanyak36mg.Fraksi-fraksigabungan dianalisis dengan KLT menggunakan eluen 193

4 Sri Mulyanti, Iqbal Mustapha, Siti Aisyah J. Si. Tek. Kim. heksanetilasetatdenganperbandingan3:2.pola kromatogramditunjukkanpadagambar5berikut ini. gabungandianalisisdengankltmenggunakan eluenheksanetilasetatdenganperbandingan 8:2.polakromatogram ditunjukkanpadagambar 8berikutini. Gambar 5. Kromatogram KLTfraksigabungan KCVfraksiB Polakromatogram KLTfraksigabungan memperlihatkanbahwafraksib3mengandung senyawa noda mayor, sehingga fraksi ini dimurnikanlebihlanjutdengankf.eluenyang digunakan ialah heksan :etilasetatdengan perbandingan8,5:2,5,fraksib3yangdigunakan dalam KFmemilikimasa342mg.Hasildari pemisahan dengan KF didapatkan 16 fraksi, setiap fraksi dianalisis menggunakan KLT dengan eluen heksan - etil asetat dengan perbandingan8:2.polakromatogram KLThasil KFditunjukkanpadagambar6. Gambar 7.KromatogramhasilKLTfraksiB35 dibawahlampuuv Gambar 4.8.KromatogramKLTfraksi gabungan KFdarifraksiB3 Gambar 6.KromatogramKLThasilKF fraksib3 Fraksiyangmemilikipolakromatogram dengannilairfyangsamadigabungkanhingga mendapatkan 5 fraksigabungan.masadari masing-masingfraksitersebutadalahfraksib31 (1-3)sebanyak99mg,fraksiB32(4-7)sebanyak 58mg,fraksiB33(8-11)sebanyak12mg,fraksi B34(12-16)sebanyak4mg,danfraksiB35 sebanyak 9 mg merupakan endapan kristal berwarnaputihyangterbentukdarifraksib3. UntukfraksiB35dilakukanKLTterlebihdahulu karenadidugasudahmurni,hasilkltterlihat pada gambar 7, selanjutnya fraksi-fraksi Pola kromatogram fraksi B35 telah menunjukkanpolasenyawayangsudahmurni, untukpolakromatogram KLTfraksigabungan memperlihatkanbahwafraksib32mengandung senyawa pola noda yang cukup sederhana namundenganmasayangtidakterlalusedikit, sehingga fraksiinidimurnikan lebih lanjut dengankfke-2.eluenyangdigunakanialah heksan:kloroform denganperbandingan3:7, fraksib32yangdigunakandalam KFmemiliki masa52mg.hasildaripemisahandengankf didapatkan 7 fraksi,setiap fraksidianalisis menggunakan KLT dengan eluen heksan-etil asetat dengan perbandingan 2,5:7,5. pola kromatogram KLT hasilkfditunjukkanpada gambar9. 194

5 ISSN ktober 2010, Hal Gambar 9.KromatogramKLThasilKF fraksib32 Dari hasil pola kromatogram yang terlihat,dapatdisimpulkanbahwasannyafraksi B32tidakmengalamipemisahan,karenasemua fraksiyangdidapatmemilikipolakromatogram yangsamapersis.ketikasemuafraksidisatukan kembali,didapatmasanyaberkurang sampai tersisa sebanyak 26 mg,sehinggadilakukan pemisahan dengan menggunakan KLT preparatif,merupakanprosesyangtidakjauh berbedadengan KLT yang sudah dilakukan, hanyasajakromatogramyangdidapatdilakukan pengerikan pada plat dan dikelompokkan berdasarkanrfyangsama,sehinggadiperoleh2 fraksi. Pola kromatogram KLT hasil kromatografi preparatif ditunjukkan pada gambar10. IR fraksi B35 terlihat bahwa fraksi ini memberikanserapanyangmenunjukkanadanya serapan-hyangkuatpadabilangangelombang 3490,9cm -1 yangdidugaberasaldarigugus H pada gula.selain itu juga ditemukan adanya serapan yang kuatpada panjang gelombang 2933,5cm -1 yangmerupakanvibrasiulur C-H sp 3 danserapanvibrasitekukc-hpadabilangan gelombang1448,4cm -1,yangdidugaberasaldari unitalifatikpadakerangkaterpenoid.selainitu juga terdapat serapan C=C pada bilangan gelombang 1627,8 cm -1,yang menunjukkan adanyagugusfungsialkena,setaserapanc- pada bilangan gelombang 1043,4 cm -1 yang menunjukkanadanyaikatanc-h atau C--C. Berdasarkanhaltersebutmakadidugapadafraksi B35 terdapatsenyawautamayang merupakan senyawaterpenoidbaikyangterglukosilasi. Gambar 11. Spektrum FT-IRFraksiB35 Gambar 4.10.Kromatogram hasil KLTpreparatiffraksiB32dibawahlampuUV DiperolehfraksiB321sebanyak4mgdan fraksib322sebanyak9mg.fraksib321sudah menunjukkanpuncakyangsenyawayangmurni dibandingkandenganfraksitotal.b32. Analisa Spektum NMR 1 H Analisisspektrometriterhadapfraksi B35danB321dilakukanuntukmengetahui gambaran berbagai jenis atom hidrogen dalam molekul.spektrum NMR 1 H dapat memberikaninformasimengenailingkungan kimiaatom hidrogen,jumlahatom hidrogen dalam setiaplingkungan,danstrukturgugus yang berdekatan dengan setiap atom hidrogen.spektrum NMR 1 H fraksib35 ditunjukkanpadagambar12. Identrifikasi Senyawa Hasil Isolasi Analisa Spektum FT-IR Untuk mengetahui senyawa yang terkandung darifraksimurniyang diperoleh, dilakukanidentifikasidenganspektroskopift-ir. Karena fraksi B321 sangat sedikit, maka pengukuran menggunakan spektroskopift-ir hanyadilakukanpadafraksib35.padaspektrum Gambar 12 SpektrumNMR 1 HFraksiB35 195

6 Sri Mulyanti, Iqbal Mustapha, Siti Aisyah J. Si. Tek. Kim. Spektrum NMR 1 H fraksi B35 memperlihatkansejumlahsinyalyangmuncul padageserankimia;0,66-1,58yangkhasuntuk gugus-ch 3,2,27-2,28yangkhasuntukproton yang terikatpada karbon yang terikatpada heteroatom,dan3,51-5,35 yangkhasuntuk proton yang terikatpada atom karbon yang berikatanrangkap.padageseran5,15dan5,35 yangmemilikimultiplisitassingletmenunjukkan adanyaatom H yangterikatpadakarbonyang berikatanrangkap,makadiperkirakanstruktur senyawa darib35 memilikiikatan rangkap, sedangkan pada geseran 4,72 dan 4,63 merupakan2atom Hyangberasaldarimetilen (=CH 2 )yangmemilikimultiplisitassingletdan integritas masing-masing satu dan diduga merupakan gugusmetilen terminal,sehingga dapatdidugasenyawab35merupakangolongan terpenoidyaitutriterpenyangdapatberupajenis berupa kukurbitan maupun steroid yang memilikiikatanrangkapdanmetilenterminal padakerangka strukturnya dan tidak adanya gugusmetoksikarenatidak terdapatgeseran pada0.35yangcukuptinggi. trans dan saling cis sehinggadapatmenguatkan dugaan bahwasanya senyawa tersebut termasuk golongankukurbitan.karenamasihdibutuhkanuji karakterisasi lebih lengkap lagi untuk dapat memastikanstrukturdarisenyawab321.beberapa struktursenyawagolongankikurbitanyangmemiliki rangkapyangterdapatduaprotonyangsalingtrans dansalingcis diantaranya;(19r,28e)-5β,19-epoksi- 19-metoksikukurbita-6,23-tien-3β,35-diol (1), (19R,28E)-5β,19-Epoksi-19,25-metoksikukurbita- 6,23-tien-3β-ol (2), (19R,28E)-5β,19-Epoksi-19- metoksikukurbita-6,23,25-tien-3β-ol (3) (Syamsul arifin,2007). H 3C 1 H H 3 C 3 H 3C 2 CH 3 Gambar 14 PerkiraantruktursenyawaB321 Analisa Spektum NMR 13 C Spektrum NMR 13 C dekopling Fraksi B35 PadapengukuranNMR 13 Cdekopling dari fraksi B35 diperoleh spektrum pada gambar15. Gambar 13 SpektrumNMR 1 HFraksiB321 SpektrumNMR 1 HfraksiB321memperlihatkan sejumlahsinyalyangmuncul.yaitu;0,83-1,31yang khasuntukgugus-ch 3,2,12-2,33yangkhasuntuk protonyangterikatpadakarbonyangterikatpada heteroatom,dan3,40-6,04yangkhasuntukproton yang terikatpada atom karbon yang berikatan rangkap.padageseran6,04dan5,63yangmemiliki integritasmasing-masingsatu,daridatakonsanta koplingnyadidugakeduapuncaktersebutmerupakan duaprotonyangsalingtrans, danpadageseran4,71 dan4,63didugamerupakanduaprotonyangsaling cis.maka dapatdiduga struktursenyawa B321 merupakangolonganterpenoidyaitutriterpendengan adanyapuncakyangsangatrapatdanintegritasyang banyakpadageseran0,83-1,55.dapatdiperkirakan juga senyawa ini merupakan jenis kukurbitan maupunsteroid,sedangkandariinformasispektrum NMR proton,bahwasanyasenyawab321memiliki ikatanrangkapyangterdapatduaprotonyangsaling Gambar 15 SpektrumNMR 13 CFraksiB35 Padaspektrum karbonini,spektrum telah melewatiprosesdekopling,sehingga hanyaterlihatpuncak-puncakdalam kondisi singlet.darispektrum tersebutdapatterlihat bahwasanya senyawa pada fraksi B35 mengandungatom karbon(c)sebanyak30 atom dan tidak termasuk puncak pelarut CDCl 3 padageseran 76,95-77,46,dan itu merupakanjumlahatom yangterdapatpada 196

7 ISSN ktober 2010, Hal kerangkadasarsenyawadalam buah paria yaitukukurbitan(c30)yangtelahmengalami modifikasi,kerangkadasarkukurbitanyang merupakanmetabolitsekunderyangbanyak terdapatpadabuahpariaterlihatpadagambar 16. spektrum inimerupakanpuncakatom karbon kuartener(c q )yaitusebanyak Gambar 16 Kerangkadasarstruktursenyawakukurbitan Spektrum NMR 13 C DEPT 90 Fraksi B35 Spektrum 13 C DEPT90padagambar 4.18, terdapat 18 puncak atom C yang merupakanjenisch danch 2. daraspektrum tersebut,dapatdiperolehinformasijumlahmetin danmetilensebanyak18. Gambar 18 SpektrumNMR 13 CDEPT135 FraksiB35 Darisekiandataspektrum NMR 13 C, makadapatdisimpulkanjenisguguskarbonapa sajabesertajumlahnyayangterangkumdalam tabel1 Tabel 1.Datajumlahatom karbondanjenisnya Jenis 13 C jumlah CH 3 6 CH 2 8 CH 10 C q 6 Gambar 17 SpektrumNMR 13 CDEPT90 FraksiB35 Spektrum NMR 13 C DEPT 135 Fraksi B35 Spektrum NMR 13 C DEPT 135 memunculkanatom karbonjenisch 3 danch padaposisidiatasgarisyangberjumlah16dan CH 2 padaposisidibawahgarisberjumlah8. sedangkan puncak yang tidak munculpada Setelah menelaah data - data karakterisasi senyawa B35, maka dapat disimpulkan bahwasanya senyawa B35 merupakansenyawajeniskukurbitanyangtelah mengalamimodifikasipada gugus-gugusnya, diantaranya, terdapatnya 1 ikatan rangkap tambahanyaitumetilenterminalpadageseran 111ppmyangberadapadaposisibagianbawah padaspektrum 13 CDEPT135,adanyageseran 76,93(C q ),56,96(CH)dan42,22(CH 2 )dan tidakadanyakarbonmetoksisepertiterlihatpada spektrumproton.dengandata-datatersebutdan dibandingkan dengan senyawa-senyawa yang telahberhasildiperolehdaridagingbuahparia, makadidugastrukturdarisenyawab35adalah (23E)-3β-Hidroksi-7β-metoksikukurbita- 5,23,25-tien-19-al(4)(yangtidakmengandung gugusaldehid)karenatidakterdapatpitaserapan 197

8 Sri Mulyanti, Iqbal Mustapha, Siti Aisyah J. Si. Tek. Kim. karbonil (C=) pada spektrum IR atau (19R,28E)-5β,19-Epoksi-19-metoksikukurbita- 6,23,25-tien-3β-ol(5)(Syamsularifin,2007) (yangtidakmengandunggugusmetoksi)karena tidakterdapatgeseranpada0.35yangcukup tinggipadaspektrum NMR 1 Hyangterlihatpada gambar19. HC 4 Gambar 4.20 PerkiraanstruktursenyawaB35 Struktur tersebutmasih belum bisa sepenuhnya benar, karena belum adanya informasidarinmr 2D,karena perolehan sampelyang sangatsedikitsehingga adanya keterbatasan pengukuran untuk pengujian karakterisasilebihlanjut.begitujugadengan pengujian aktivitas, karenanya tidak dapat diketahuiapakahsenyawadarifraksiaktifyang diperoleh memilikiaktifitasantihiperglikemia yangtinggisepertifraksisemulaatautidak KESIMPULAN Isolasisenyawametabolitsekunderdari fraksiaktifdagingbuahmomordica charantria L dengan berbagaiteknik kromatografiyang meliputikromatograficairvakum,kromatografi Flash,dankromatografilapistipisdiperolehdua senyawa,yaitusenyawadarifraksib321dan darifraksib35,yangmemilikikarakteryang mirip dengan golongan triterpen. Setelah dilakukan telaah terhadap hasil analisis spektroskopift IR dan NMR,maka dapat diketahui perkiraan struktur senyawa yang diperolehdarifraksiaktifantidiabetesbuah paria merupakan senyawa yang tidak jauh berbedadengansenyawajeniskukurbitanyang banyak terkandung dalam buah paria. Bahwasanya senyawa B321 memilikiikatan rangkapyangmemilikiduaprotonyangsaling trans dansalingcis.beberapastruktursenyawa golongan kikurbitan yang memilikirangkap yangterdapatduaprotonyangsalingtrans dan salingcis diantaranya;(19r,28e)-5β,19-epoksi- 19-metoksikukurbita-6,23-tien-3β,35-diol (1), (19R,28E)-5β,19-Epoksi-19,25- metoksikukurbita-6,23-tien-3β-ol (2), (19R,28E)-5β,19-Epoksi-19-metoksikukurbita- H 3 C 5 6,23,25-tien-3β-ol (3). Sedangkan struktur senyawadarifraksib35didugastrukturadalah (23E)-3β-Hidroksi-7β-metoksikukurbita- 5,23,25-tien-19-al(4)(yangtidakmengandung gugusaldehid)karenatidakterdapatpitaserapan karbonil (C=) pada spektrum IR atau (19R,28E)-5β,19-Epoksi-19-metoksikukurbita- 6,23,25-tien-3β-ol(5)(Syamsularifin,2007) (yangtidakmengandunggugusmetoksi). DAFTAR PUSTAKA Achmad,SjamsulArifin,dkk.(2007). Ilmu Kimia dan Kegunaan Tumbuh- Tumbuhan bat Indonesia.Bandung: ITB Anonim.(2009).Diabetes Mellitus.[nline]. Tersedia : mekarwijaya.blogspot.com/2009/01/dia betes-melitus.[13juli2009]. Buckingham J (Ed.), Dictionary of Natural Products on CD Rom,Chapman & Hal/CRC. Groveretal.(2004).Pharmacologicalactionand potentialusesof Momordica charantia. Journal of Etnopharmacology. 88, pp HardjonoSastrohamidjojo.(1992).Spektroskopi inframerah. Yogyakarta: LIBERTY YGYAKARTA Harwood,L.M.(1999). Dry flash column chromatographi. [nline]. Tersedia: uipment/pictures/dryf. [8 Desember 2008] Jim Clark.(2007).Kromatografi Lapis Tipis. [nline]. Tersedia : Kar, Ajit. Et al. (2003). Comparative EvaluationofHypoglycaemicActivity ofsome Indian MeicinalPlantsin AloxanDiabetic Rat. Journal of Ethnopharmacology.84, Kushermina Pratiwi. (2008). Isolasi Dan Identifikasi Fraksi Aktif Antidiabetes Dari Daging Buah Paria (Momodica charantia L.). Bandung: Jurusan PendidikanKimiaFPMIPAUPI 198

9 ISSN ktober 2010, Hal Mulholand, Dulcie. (1997). Cucurbitane Triterpenoids From The Leaves f Momordica foetida.phytochemistry. 45, Murakami,T,et al.(2001). StructuresofNew Cucurbitane-Type Triterpene Glycosides,Goyaglycosides-a,-b,-c,-d, -e,-f,-g,and h,andnew leanane- Type Triterpene Saponins, GoyasaponinsI,I,and I,from The Frseh FruitofJapanese Momordica charantia L.. Chemical and Pharmaceutical Buletin.49, NingHarmanto.(2004).Menumpas Diabetes Mellitus bersama Mahkota Dewa. Depok:PT.AgromediaPustaka. PrapatiUtamidanTim Lentara.2003.Tanaman bat untuk mengatasi Diabetes Melitus.Jakarta:PT.AgromediaPustaka SeikouNakamura,et al,chem. Pharm. Bull.,54, (2006) 199